卤代烯烃和卤代芳烃
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烯丙醇
3.孤立型卤代烃ຫໍສະໝຸດ Baidu活性与卤代烷相似
孤立型卤代烃分子中的卤原子与双键或苯环相隔较 远,相互影响很小,其卤原子的活性与卤代烷相似。
不同类型的卤代烃与硝酸银乙醇溶液反应的活性为:
烯丙型 > 孤立型> 乙烯型
卤代烯烃和卤代芳烃
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类
1.乙烯型和苯基型卤代烃 CH2 CH Cl
氯乙烯
2.烯丙型和苄基型卤代烃 CH2 CHCH2Br
烯丙基溴
3.孤立型卤代烃 CH2 CHCH2CH2 Cl
4-氯-1-丁烯
Br
溴苯
CH2 Cl
苄基氯
CH2CH2CH2 Br
1-苯基-3-溴丙烷
二、卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异
1.乙烯型、苯基型卤代烃很不活泼
难发生取代反应。
乙烯型分子p-π共轭体系 卤苯型分子p-π共轭体系
的形成
的形成
Cl
H2O
NaOH(6~ 8 %),Cu 200℃, 20~30MPa
OH HCl
2.烯丙型、苄基型卤代烃很活泼
烯丙基正离子p-π共轭体系的形成
CH2 CHCH2Cl
3 氯丙烯
H2O
CH2 CHCH2OH HCl
3.孤立型卤代烃ຫໍສະໝຸດ Baidu活性与卤代烷相似
孤立型卤代烃分子中的卤原子与双键或苯环相隔较 远,相互影响很小,其卤原子的活性与卤代烷相似。
不同类型的卤代烃与硝酸银乙醇溶液反应的活性为:
烯丙型 > 孤立型> 乙烯型
卤代烯烃和卤代芳烃
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类
1.乙烯型和苯基型卤代烃 CH2 CH Cl
氯乙烯
2.烯丙型和苄基型卤代烃 CH2 CHCH2Br
烯丙基溴
3.孤立型卤代烃 CH2 CHCH2CH2 Cl
4-氯-1-丁烯
Br
溴苯
CH2 Cl
苄基氯
CH2CH2CH2 Br
1-苯基-3-溴丙烷
二、卤代烯烃和卤代芳烃反应活性的差异
1.乙烯型、苯基型卤代烃很不活泼
难发生取代反应。
乙烯型分子p-π共轭体系 卤苯型分子p-π共轭体系
的形成
的形成
Cl
H2O
NaOH(6~ 8 %),Cu 200℃, 20~30MPa
OH HCl
2.烯丙型、苄基型卤代烃很活泼
烯丙基正离子p-π共轭体系的形成
CH2 CHCH2Cl
3 氯丙烯
H2O
CH2 CHCH2OH HCl