合成香料生产
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合成香料生产
本品大量用于玫瑰型和其它类型的香精配方中， 是玫瑰香精的主香剂，在丁香、橙花、依兰、 风信子、铃兰等许多花香型日用香精中均可大 量使用，可用于皂用香料，食品香精中也可微 量使用。在糖果中使用量为12ppm，口香糖中 用量为20－80ppm，烘烤食品中用量为 16ppm。可合成邻氨基苯甲酸苯乙脂香料，是 合成β－受体阻滞剂中间体4－（2－甲氧基乙 基）苯酚的原料。
8.3合成香料的生产
(1) 合成香料及其特点 合成香料是用有机合成的方法制取的香料。
合成香料包括： 全合成香料、 半合成香料、 单离香料、 生物合成香料。 目前世界上合成香料的品种已有近5000种。
合成香料生产
香料生产的特点：产量小，品种多。 目前世界上香料商品品种有9000种左右，
实际品种近6000种，大部分年产量在 100t以下，年产量在1t以下的品种也不 少见。 不少品种存在着天然品和合成品之间的 竞争，这是其他精细化工产品不常见的 一个特点。
合成香料生产
（2）主要原料
①农、林、牧、渔副产品为原料 例如松节油，无色至深棕色液体，由烃的混合
物组成，主要成分为萜烯类化合物，其中α蒎烯约为64%，β-蒎烯约为33%。 ②煤焦油为原料 如苯酚、萘等 ③石油和天然气工业中得到的化工原料 如异戊二烯等。
合成香料生产
（3）主要合成反应
有机化学中的酯化、氧化等十几类反应； 常用的化学纯化方法：
①羰基与亚硫酸氢钠加成纯化法 在香茅油中约含40%的香茅醛，如何得到纯 的香茅醛？先分馏香茅油得粗的香茅醛，粗 香茅醛与浓度为35%的亚硫酸氢钠发生加成 反应，可生成磺酸钠盐沉淀物，经过过滤分 离出后再用NaOH水溶液处理可得纯香茅醛。
生产、包装方法、贮运等方面应预注意。 ④合成香料与人们的日常生活和健康息息相关，
故要注意安全、卫生等问题。
合成香料生产
（5）合成香料的生产实例
①β-苯乙醇 苯乙醇（β－苯乙醇）（Phenyl ethyl alcohol；
Phenethyl alcohol），其分子式为 C6H5CH2CH2OH,在常温下为无色液体，具有柔 和、愉快而持久的玫瑰香气，沸点为217.5－ 218.5℃。比重1.0245，熔点-27℃ 沸点220℃， 折光率（20℃）：1.5310-1.5330 ，闪点： 102.2℃， 蒸汽密度4.21。
合成香料生产
我国是世界香兰素生产和供应大国，也是 世界香兰素出口大国，2002年国内需求量 2350吨，占产量的30％，其余70％用于出 口。
而1988年仅出口273吨，1993年为1700吨， 2002年为4653吨。我国香兰素在北美、欧 洲、东南亚等地市场享有良好信誉。
合成香料生产
生产工艺 香兰素的合成方法有多种，可分为: 愈创木酚法、 木质素法、 黄樟素法、 丁香酚法、 对羟基苯甲醛法、 4-甲基愈创木酚法、 对甲酚法、 微生物法等几种。
肉桂醛别名桂醛、桂皮醛，化学名称3-苯基丙 烯醛，分子量132.16 外观无色或淡黄色液体， 具有肉桂、玉桂特有的气味独特的香气。
+ CHO
H3C
CHO
NaOH/CH3CO2Na
OH CHO
CHO
-H2O
合成香料生产
33%乙醛
苯甲醛 缩合（25-27℃）
30%NaOH
醋酸 中和（< 40℃）
清水 洗涤（pH=7）
静止分层
真空分馏
桂醛
合成香料生产
③香兰素（3-甲氧基-4-羟基苯甲醛）（Vanillin）
香兰素一般可分为甲基香兰素和乙基香兰素。 甲基香兰素又名香兰素、香草醛，学名3-甲氧基-
4-羟基苯甲醛，白色或浅黄色针状或结晶状粉末， 熔点82-83℃。 香兰素是重要的食品香料之一，具有香荚兰豆香 气及浓郁的奶香，是食品添加剂行业中不可缺少 的重要原料，起增香和定香作用，广泛用于食品、 巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中。
合成香料生产
乙基香兰素即3－乙氧基－4－羟基苯甲醛，别名 乙基香草醛，mp.: 76-79 ℃
是一种重要的合成香料。它具有强烈香英兰气及 甜味道，香气强度是甲基香兰素的2－4倍。
广泛应用于食品工业，制烟工业，日用工业香精 调香及医药工业和其它工业中。另外，乙基香兰 素还可作饲料的添加剂、电镀行业的增亮剂、制 药行业的中间体等。在食品香料中，香兰素无疑 是最出色的，有的食品只用单一的香兰素加香可 以获得成功。因为香兰素也有这种“自始至终” 保持一种香气的特点。
合成香料生产
生产方法较多，我国主要采用由苯乙烯为原料生产。 该法生产的苯乙醇，质量高，原料简单、易得、成
本低、工艺合理等。纯化方法可以将其变为硼酸酯
或与氯化钙生成加成物的方法进行提纯。
原理：
O
OH
Br
CH2
NaOH
NaBr/NaClO3+H2SO4
CH 2 OH
合成香料生产
H2/Ni
②桂醛（3-苯基-2-丙烯醛）
合成香料生产
CH3
香茅油
单离
35%NaHSO3
CH3 H 3C
CHO
H 3C
CH3
OH OSO 2 Na CH3
NaOH
CH3
CHO
合成香料生产
H 3C
CH3
②利用酚羟基与NaOH的反应 在丁香油中约含80%的丁香酚，如何得到
纯的丁香酚？先分馏香茅油得粗的丁香 酚，向粗丁香酚中加入氢氧化钠水溶液， 可生成溶于水的丁香酚钠，经过分离出 油相后，再用硫酸溶液处理即可分离得 到不溶于水的丁香酚。
合成香料生产
OH
ONa
NaOH
OMe
OMe
H2SO4
Baidu NhomakorabeaCH2
CH2
OH OMe
CH2
合成香料生产
③利用醇羟基与硼酸的酯化反应 在芳樟油、玫瑰木油中均约含80%的芳樟
醇，如何得到纯的芳樟醇？ 粗芳樟醇与硼酸或硼酸丁酯反应，可生
成高沸点的硼酸芳樟酯，经过减压蒸馏 除去低沸点的有机杂质，留下高沸点的 硼酸芳樟酯，再加热水解可生成纯芳樟 醇和硼酸沉淀，经分离可得纯芳樟醇。
合成香料生产
单离 芳樟油
B(OH)3
CH3 OH
CH2
H 3C
CH3
CH3
O
B
3
CH2
H 3C
CH3
CH3 OH
CH2
加热水解
H 合成香料生产3 C
CH3
（4）合成香料生产的工艺特点
①合成香料品种多、产量小，故多用间歇式生产； ②所用原料品种多且要求的纯度高，大多具有一
定的挥发性，故要注意生产的安全性； ③有些合成香料对温度、光或空气不稳定，因此，
本品大量用于玫瑰型和其它类型的香精配方中， 是玫瑰香精的主香剂，在丁香、橙花、依兰、 风信子、铃兰等许多花香型日用香精中均可大 量使用，可用于皂用香料，食品香精中也可微 量使用。在糖果中使用量为12ppm，口香糖中 用量为20－80ppm，烘烤食品中用量为 16ppm。可合成邻氨基苯甲酸苯乙脂香料，是 合成β－受体阻滞剂中间体4－（2－甲氧基乙 基）苯酚的原料。
8.3合成香料的生产
(1) 合成香料及其特点 合成香料是用有机合成的方法制取的香料。
合成香料包括： 全合成香料、 半合成香料、 单离香料、 生物合成香料。 目前世界上合成香料的品种已有近5000种。
合成香料生产
香料生产的特点：产量小，品种多。 目前世界上香料商品品种有9000种左右，
实际品种近6000种，大部分年产量在 100t以下，年产量在1t以下的品种也不 少见。 不少品种存在着天然品和合成品之间的 竞争，这是其他精细化工产品不常见的 一个特点。
合成香料生产
（2）主要原料
①农、林、牧、渔副产品为原料 例如松节油，无色至深棕色液体，由烃的混合
物组成，主要成分为萜烯类化合物，其中α蒎烯约为64%，β-蒎烯约为33%。 ②煤焦油为原料 如苯酚、萘等 ③石油和天然气工业中得到的化工原料 如异戊二烯等。
合成香料生产
（3）主要合成反应
有机化学中的酯化、氧化等十几类反应； 常用的化学纯化方法：
①羰基与亚硫酸氢钠加成纯化法 在香茅油中约含40%的香茅醛，如何得到纯 的香茅醛？先分馏香茅油得粗的香茅醛，粗 香茅醛与浓度为35%的亚硫酸氢钠发生加成 反应，可生成磺酸钠盐沉淀物，经过过滤分 离出后再用NaOH水溶液处理可得纯香茅醛。
生产、包装方法、贮运等方面应预注意。 ④合成香料与人们的日常生活和健康息息相关，
故要注意安全、卫生等问题。
合成香料生产
（5）合成香料的生产实例
①β-苯乙醇 苯乙醇（β－苯乙醇）（Phenyl ethyl alcohol；
Phenethyl alcohol），其分子式为 C6H5CH2CH2OH,在常温下为无色液体，具有柔 和、愉快而持久的玫瑰香气，沸点为217.5－ 218.5℃。比重1.0245，熔点-27℃ 沸点220℃， 折光率（20℃）：1.5310-1.5330 ，闪点： 102.2℃， 蒸汽密度4.21。
合成香料生产
我国是世界香兰素生产和供应大国，也是 世界香兰素出口大国，2002年国内需求量 2350吨，占产量的30％，其余70％用于出 口。
而1988年仅出口273吨，1993年为1700吨， 2002年为4653吨。我国香兰素在北美、欧 洲、东南亚等地市场享有良好信誉。
合成香料生产
生产工艺 香兰素的合成方法有多种，可分为: 愈创木酚法、 木质素法、 黄樟素法、 丁香酚法、 对羟基苯甲醛法、 4-甲基愈创木酚法、 对甲酚法、 微生物法等几种。
肉桂醛别名桂醛、桂皮醛，化学名称3-苯基丙 烯醛，分子量132.16 外观无色或淡黄色液体， 具有肉桂、玉桂特有的气味独特的香气。
+ CHO
H3C
CHO
NaOH/CH3CO2Na
OH CHO
CHO
-H2O
合成香料生产
33%乙醛
苯甲醛 缩合（25-27℃）
30%NaOH
醋酸 中和（< 40℃）
清水 洗涤（pH=7）
静止分层
真空分馏
桂醛
合成香料生产
③香兰素（3-甲氧基-4-羟基苯甲醛）（Vanillin）
香兰素一般可分为甲基香兰素和乙基香兰素。 甲基香兰素又名香兰素、香草醛，学名3-甲氧基-
4-羟基苯甲醛，白色或浅黄色针状或结晶状粉末， 熔点82-83℃。 香兰素是重要的食品香料之一，具有香荚兰豆香 气及浓郁的奶香，是食品添加剂行业中不可缺少 的重要原料，起增香和定香作用，广泛用于食品、 巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中。
合成香料生产
乙基香兰素即3－乙氧基－4－羟基苯甲醛，别名 乙基香草醛，mp.: 76-79 ℃
是一种重要的合成香料。它具有强烈香英兰气及 甜味道，香气强度是甲基香兰素的2－4倍。
广泛应用于食品工业，制烟工业，日用工业香精 调香及医药工业和其它工业中。另外，乙基香兰 素还可作饲料的添加剂、电镀行业的增亮剂、制 药行业的中间体等。在食品香料中，香兰素无疑 是最出色的，有的食品只用单一的香兰素加香可 以获得成功。因为香兰素也有这种“自始至终” 保持一种香气的特点。
合成香料生产
生产方法较多，我国主要采用由苯乙烯为原料生产。 该法生产的苯乙醇，质量高，原料简单、易得、成
本低、工艺合理等。纯化方法可以将其变为硼酸酯
或与氯化钙生成加成物的方法进行提纯。
原理：
O
OH
Br
CH2
NaOH
NaBr/NaClO3+H2SO4
CH 2 OH
合成香料生产
H2/Ni
②桂醛（3-苯基-2-丙烯醛）
合成香料生产
CH3
香茅油
单离
35%NaHSO3
CH3 H 3C
CHO
H 3C
CH3
OH OSO 2 Na CH3
NaOH
CH3
CHO
合成香料生产
H 3C
CH3
②利用酚羟基与NaOH的反应 在丁香油中约含80%的丁香酚，如何得到
纯的丁香酚？先分馏香茅油得粗的丁香 酚，向粗丁香酚中加入氢氧化钠水溶液， 可生成溶于水的丁香酚钠，经过分离出 油相后，再用硫酸溶液处理即可分离得 到不溶于水的丁香酚。
合成香料生产
OH
ONa
NaOH
OMe
OMe
H2SO4
Baidu NhomakorabeaCH2
CH2
OH OMe
CH2
合成香料生产
③利用醇羟基与硼酸的酯化反应 在芳樟油、玫瑰木油中均约含80%的芳樟
醇，如何得到纯的芳樟醇？ 粗芳樟醇与硼酸或硼酸丁酯反应，可生
成高沸点的硼酸芳樟酯，经过减压蒸馏 除去低沸点的有机杂质，留下高沸点的 硼酸芳樟酯，再加热水解可生成纯芳樟 醇和硼酸沉淀，经分离可得纯芳樟醇。
合成香料生产
单离 芳樟油
B(OH)3
CH3 OH
CH2
H 3C
CH3
CH3
O
B
3
CH2
H 3C
CH3
CH3 OH
CH2
加热水解
H 合成香料生产3 C
CH3
（4）合成香料生产的工艺特点
①合成香料品种多、产量小，故多用间歇式生产； ②所用原料品种多且要求的纯度高，大多具有一
定的挥发性，故要注意生产的安全性； ③有些合成香料对温度、光或空气不稳定，因此，