习题10(醚和环氧)课内
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P368 习题10.1 命名下列化合物或写出结构式：
解：
(1) C 2H 5OCH=CHCH 2CH 3
(2) CH 3OCH 2CH 2OCH 3
乙基-1-丁烯基醚 乙二醇二甲醚
(3) CH 2=CHCH 2OC
CH
(4) ClCH 2CH 2OCH 2CH 2Cl 烯丙基乙炔基醚
β,β’-二氯乙醚 or 2,2-二氯乙醚
(5)
O CH 3
O H
(6)
O C H 3
C H (C H 3)2
C H 3
C H 3
2-甲氧基苯酚 2,6-二甲基-4-异丙基苯甲醚 (7) 3-甲氧基己烷
(8) 1,2-环氧丙烷
CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3
O CH 3
C H
H 2C
O C H 3
(9) 乙二醇一甲醚
(10) 反-1,3-二甲氧基环戊烷
HOCH 2CH 2OCH 3
C H 3
CH 3
P368 习题10.2 选择较好的方法合成下列化合物：
(1) 正丁醚
解：2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(CH 3CH 2CH 2CH 2)2O H PO or H SO
+ H 2O
(2) 乙基异丙基醚
解：(CH 3)2CH ONa + C 2H 5Br (CH 3)2CHOC 2H 5 + NaBr (3) 乙基叔丁基醚
解：(CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br
(CH 3)3C
O
CH 2CH 3
或者：(CH 3)2C=CH 2 + CH 3CH 2O H 24
(CH 3)3C O
CH 2CH 3
(4) 2,6-二甲基-4’-硝基二苯醚
解：
O N a C H 3
C H 3
C l N O 2
+O C H 3
C H 3
N O 2
P370 习题10.3 根据1H-NMR 谱，给出分子式为C 5H 12O 的下列醚的结构式。
(1) 1H-NMR 谱图中，仅具有单峰； (2) 1H-NMR 谱图中，只有一个双峰；
(3) 1H-NMR 谱图中，除含有其它质子峰外，在较低场中具有两个吸收峰，其中一个为单峰，另一个为双峰；
(4) 1H-NMR 谱图中，除含有其它质子峰外，在较低场中具有两个吸收峰，其中一个为三重峰，另一个为四重峰。
解：(1) C H 3
C C H 3
C H 3
O
C H 3 (2) C H 3C H 2
O C H
C H 3
C H 3
(3) C H
C H 3
C H 3
C H 2
O
C H 3
(4) CH 3CH 2
O
CH 2CH 2CH 3
P374 习题10.4 完成下列反应：
C H 3C H C H 2O H
O C H 3
C H 3C H C H 2O C H 3
O H
C H 3C H C H 2N H 2
O H
C H 3C H C H 2C
O H
C H
C H 3C H C H 2C H 2C H 3
O H
C H 2
C H
O
C H 3
+
P374 习题10.5 用乙烯为原料合成二缩三乙二醇二甲醚(三甘醇缩二甲醚)。
解：C H 2=C H 2 + O 2
A g
O
O
2-
C H 2C H 2O H
O H
O -
O -
H O (C H 2C H 2O )2C H 2C H 2O H
324
O H C H 3O (C H 2
C H 2O )2C H 2C H 2O C H 3
P374 习题10.6写出下列反应的产物：
(1) CH 3CH 2C H 2CH 2O C H 3 + (1m ol)H I
CH 3I + C H 3C H 2CH 2CH 2O H
(S N 2)
(2)
O
H O CH 2CH 2CH 2CH 2CH (CH 3 )2
I
+ (1m ol)H I ( S N 1 )
(3)
+ C 2H 5O H
C H 3
C H =C H
C H 3O C 2H 5
+
C H 3
C
C H 2C H 3O
+ H 2O
(4)
O C H 2C H =C H C H 3
O H
CH C H =C H 2C H 3
(5) O C H 2C H =C H C H 3
C H 3
C H 3
O H
C H 3
C H 3C H 2C H =C H C H 3
(6)
O
C H
2
O H
H 2C