多环芳烃化合物的毒性

• 1775年英国外科医生P.波特发现烟囱清 扫工患阴囊癌。 • 1915年经日本学者山极胜三郎和市川厚 一用煤焦油多次涂抹兔耳，诱发皮肤癌 成功。 • 1933年J.W.库克等人从煤焦油中分离出 致癌的PAH。
Naphthalene
Acenaphthylene
Acenaphthene
Fluorene
• 对胎儿的发育影响 –生长迟缓 –低体重儿 –小头围 –低IQ –胎儿内分泌系统改变
预防PAH危害的措施
• 控制环境（空气、水）污染，防止食品 受到PAH的污染。 • 改进烟熏、烘烤等加工工艺。 • 避免采用高温煎炸方式，油温控制在 200℃以下。 • 食品加工机械尽量采用食用油作为润滑 油。 • 避免在柏油马路晾晒粮食作物。
• PAH的吸收、分布和代谢
–由于脂溶性，容易快速进入体内。 –含脂肪的组织器官都有分布。 –在肾脏、肝脏、脂肪组织分布较多，脾 脏、肾上腺和卵巢有少量分布。 –通过尿和粪便排出。
食品中的PAH来源
• 环境污染：煤炭、石油等燃料不完全燃烧 的废气，及化工生产的“三废”物质对环 境的污染，通过空气飘尘降落、接触等方 式造成食品污染。 • 食品加工过程中的污染 – 烘烤、烧烤 – 高温煎炸时，发生裂解与热聚反应 – 加工机械管道使用的润滑油污染食品
• Pott发现烟囱清扫男工阴囊癌发病率较高

• Volkman发现煤焦油提炼工人的皮肤癌发病 率较高
• 19世纪初，人们开始认识到煤烟，煤焦油， 沥青对人有致癌性。
–食品中的PAH与胃癌的相关性 •匈牙利：熏肉
•拉脱维亚：熏鱼
•冰岛：熏鱼 •日本：熏鱼
多环芳烃化合物对食品的污染 (polycyclic aromatic hydrocarbons,PAHs）
提
• PAH的结构及理化性质 • PAH的毒性
要
• PAH的体内代谢
• PAH与人的健康关系
• 食品中的PAH来源
• 预防PAH危害的措施
结构和主要性质
• 多环芳香烃化合物（polycyclic aromatic hydrocarbons,PAHs）是指含有两个以上苯 环的有机化合物。 • 非常重要的一种环境污染物和致癌物，尤 其是大气污染和家庭烹调油烟污染突出。 • 种类达二百多种，苯并(a)芘是其代表物， 可能与人的肺癌、胃癌、肠癌、膀胱癌、 皮肤癌关系较为密切。
• 去毒措施 –物理吸附方法：活性炭
–紫外线照射，引起PAH分解
1克煤燃烧可产生67～130微克 B(a)P；1克木柴燃烧可产生62～125微克；
1克汽油燃烧可产生12～50.4微克。1克
油烟可含B(a)P 6.4微克。
• 植物性食品从土壤、水中吸收PAH。
–土壤中的PAH可保持十年以上，蓄积现象 严重。 • 水产品可通过生物富集作用及食物链的生 物放大作用获得较高的PAH含量。
B(a)P致大鼠皮肤癌实验：
剂量(mg/kg) 成瘤时间（d) 总剂量 0.05 143 7.15 0.025 231 5.775 0.0125 376 4.7 0.00625 610 3.8125
–PAH为前致癌物，需要经过肝脏微粒体混 合功能氧化酶代谢活化才具有致癌性。
–致癌作用机理：首先环氧化成7，8—环 氧化物，再经水化酶的作用，变成7， 8—二氢二醇衍生物，再次经混合功能氧 化酶作用，成为7，8—二氢二醇9，10— 环氧化物，环打开后在第10位上形成带 正电荷的终致癌物，由于亲电子作用与 DNA和RNA形成加和物。
• 执行限量标准
品 种 烧烤猪肉、鸭、鹅、鸡 叉烧、羊肉串 火腿、板鸭 烟熏鱼 熏猪肉（肚子、小肚） 熏鸡、熏马肉、熏牛肉 熏红肠、香肠 豆油 花生油 菜籽油 茶油 稻谷 小麦 大麦 B(a)P (µg/kg) ≤ 5 ≤ 5 ≤ 5 ≤ 5 ≤ 5 ≤ 5 ≤ 5 ≤ 10 ≤ 10 ≤ 10 ≤ 10 ≤ 5 ≤ 5 ≤ 5
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
Benzo(g,h,i)perylene
• 主要理化性质
–常温下，PAHs为固体。
–水溶性较低，脂溶性程度高。
–苯环数目越多，水溶性越低，性质越 稳定。 –高熔点，高沸点，低蒸汽压。
–高生物富集作用（富集系数1010,000）
多环芳烃化合物的毒性
• 急性毒性：中等毒性或低毒。 • 致癌性 – 各种途径均可致癌：吸入途径可引起肺癌； 经口摄入主要引起胃癌；皮肤接触可引起 皮肤癌。 – 致癌作用存在剂量－反应关系。 – 通过胎盘屏障使子代出现癌症。 – 致癌作用存在加速效应。即随接触水平的 下降，诱发癌症出现的总剂量也下降。
• 食品中PAH的污染情况 –鱼、肉及其制品：烘烤、煎炸、烟熏 等加工过程中形成较多，明火烧烤多 于间接方式，含脂肪多的鱼肉制品形 成更多。 –蔬菜、水果和粮谷类植物性食品：环 境污染（空气、水）程度有关，城市 郊区高于农村；柏油马路晾晒粮食也 是重要污染来源。
PAH与人的健康关系
• 致癌作用 –职业接触者
Phenanthrene
Anthracene
Pyrene
Chrysene Fluoranthene Benz(a)anthracene
Benzo(b)fluoranthene
Benzo(k)fluoranthene
Benzo(a)pyrene
Dibenz(a,h)anthracene
Indeno(1,2,3-c,d)pyrene
• 致畸作用：胚胎畸形、死胎、流产。 • 致突变作用：间接致突变物，需经肝脏微 粒体混合功能氧化酶S9活化后，才具有致 突变作用。 • 中国最大的资料库下载
PAH的体内代谢
• PAH进入机体的途径 –呼吸道吸入 –通过饮水和食物摄入 –通过皮肤：土壤，煤焦油，沥青等的 接触。