简单有机物的合成

一、简单有机物的合成
3、有机合成的关键：
合成有机物要依据被合成物质 的组成和结构特点。精心设计并 选择合理的合成方法和合成路线
一般思路：可由原料出发，正向思维
也可由目标产物出发，逆向思维 也可由原料和目标产物同时出发，双向思维
一、简单有机物的合成
问题探究一
根据乙酸乙酯的分子结构特点， 运用已学的有机化学知识，推测怎样从 乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路 线，并写出发生反应的化学方程式。
一、简单有机物的合成
1. 定义:
利用简单、易得的原料，通 过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物的过程。
一、简单有机物的合成
2.意 义:
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的 不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造 和修饰,使其性能更加完美； 可以合成具有特定性质的、自然界并不 存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
乙醇 乙酸乙酯 乙烯
乙酸
乙醛
乙醇
乙烯
逆合成法（即逆推法） 产物 反应物
原料
一、简单有机物的合成
CH2=CH2+H2O
催化剂
CH3CH2OH 2CH3CHO +2H2O 2CH3COOH
催化剂 △
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+O2
催化剂
△
催化剂
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
有机合成的发展
早期，有机化合物系指由动植物有机体内取得的 物质 。自1828年人工合成尿素后，有机物和无机 物之间的界线随之消失，但由于历史和习惯的原 因，“有机”这个名词仍沿用。有机化合物对人 类具有重要意义，地球上所有的生命形式 ，主要 是由有机物组成的。例如：脂肪、蛋白质、糖、 血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈 代谢和生物的遗传现象，都涉及到有机化合物的 转变。此外，许多与人类生活有密切关系的物质， 例如石油、天然气、棉花、染料、天然和合成药 物等，均属有机化合物。
20世纪有机化学的成就
20世纪，化学家合成和分离了 2285万种化合物（包括天然产物、药 物、材料等）,其中大部分都是有机合 成的产物。化学家在有机合成和金属 有机化学领域取得的成就举世瞩目， 获得诺贝尔化学奖有10项之多。
世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机化合物
第三单元 人工合成有机化合物
第1课时 简单有机物的合成
神舟六号宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
神舟七号宇航员翟志刚、刘伯明、景海鹏凯旋归来
宇航员的服装能使太空的人处于加压状 态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温 度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星 的冲பைடு நூலகம்。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型 材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服 由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材 料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金 刚石膜。
同分异构体
CH3CH2Br + H2O
△
推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其 它合成路线。
一、简单有机物的合成
乙烯 (C2H4)
催化剂 ① H2O
由乙烯合成乙酸乙酯
② O2 催化剂 O2 催化剂
乙醇 (C2H6O)
乙醛 (C2H4O)
催化剂
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
一、简单有机物的合成
一、简单有机物的合成
由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯 (C2H4)
催化剂 ① H2O ② O2 催化剂
③ O2
催化剂
乙醇 (C2H6O)
O2 催化剂
乙醛 (C2H4O)
催化剂
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
一、简单有机物的合成
[小结]有机合成的一般方法
（1）要合成一种物质，通常采用“逆合 成法”来寻找原料，设计可能的 合成路线。
一、简单有机物的合成
由乙烯合成乙酸乙酯
乙烯 (C2H4)
催化剂 ① H2O
乙醇 (C2H6O)
O2 催化剂
乙醛 (C2H4O)
催化剂
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
乙酸乙酯 (C4H8O2)
一、简单有机物的合成
问题探究二
根据以下信息
2CH2＝CH2 + O2
催化剂
2CH3CHO
CH3CH2OH + HBr
（2）在实际生产中，要综合考虑原料 来源、反应物的利用率（原子利 用率）、反应速率、设备和技术 条件、是否有污染物排放、生产 成本等问题
【巩固练习】
1．以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙 烯，写出反应的化学方程式。
2NaCl ＋ 2H2O H2 ＋ Cl2 CH
点燃 通电
2NaOH ＋ H2 ＋ Cl2
试写出乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙酸 乙酯在酸性条件下水解的化学方程式
一、简单有机物的合成
分子式：C4H8O2 O 结构简式：CH3COOC2H5 O CH3-C-O-CH2-CH3 O
酸
CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O
CH3-C-OH + CH3CH2OH
问题探究一
根据乙酸乙酯的分子结构特点， 运用已学的有机化学知识，推测怎样从 乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路 线，并写出发生反应的化学方程式。
乙烯直接氧化醋酸的一步气相工 艺由日本昭和电工株式会社开发成功， 已于1997年在日本大分建成一套10万吨 ∕年醋酸装置。该工艺由乙烯不经乙 醛直接氧化为醋酸，以负载钯的催化 剂为基础（含有三种成分），反应在 多管夹套反应器中进行，反应温度为 150℃—160℃，反应器进料为乙烯、氧 气、蒸汽与稀释用氮气，使用蒸汽旨 在提高醋酸的选择性 。
CH3COOCH2CH3＋H2O
问题探究二
若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、 甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一 定条件下在同一体系内反应发生酯化反 应。则理论上可以生成几种酯？其中哪 些是同分异构体？
甲酸甲酯（HCOOCH3） 甲酸乙酯（HCOOCH2CH3） 乙酸甲酯（CH3COOCH3） 乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3）
2H Cl CH2＝CHCl
CH ＋HCl
2. 写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化 学方程式（无机试剂自选）。
(C6H10O5)n＋nH2O C6H12O6
酒化酶
酶
nC6H12O6
2CH3CH2OH＋2CO2
醋酸菌
CH3CH2OH＋ O2
CH3COOH ＋H2O
催化剂 △
CH3COOH＋CH3CH2OH