第一章第二节

(2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看， CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
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【例1】下图是某有机物分子的比例模型， 有关该物质的推断不正确的是( A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有氨基 D．该物质的分子式可能为C3H6O3 )。
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有机物分子结构的表示方法
种类 分子式
表示方法 用元素符号表示物质的分 子组成
实例 CH4、C3H6
最简式 表示物质组成的各元素原 乙烯最简式为CH2， (实验式) 子的最简整数比 C6H12O6最简式为CH2O
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正四面体
立体结构。在CH4分子中4个C—H键
完全等同。
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有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的
分子式
，但
结构
不同，因而产
生 性质 上的差异的现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。如 CH3CH2CH2Cl与
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【体验1】下列化学用语表达正确的是( A．HClO的电子式
· · ·· ·· · H·· ·· · Cl O · ·
)。
B．丙烷分子的比例模型
C．对氯甲苯的结构简式
D．乙醇的分子式 解析
C2H6O
· · ·· · ·· 选项A中，HClO的电子式应为H ·· · ·· O C l· ；选项B表示的 ·
第二节
有机化合物的结构特点
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1．甲烷分子具有什么样的结构？对于烷烃来说，一个碳原子 周围会连接的原子个数是几个？ 提示 甲烷中有4个碳氢单键且不含碳碳键。烷烃中碳都应形 成4个单键，因此一个碳原子周围会连接4个原子。 2．什么是同系物？什么是同分异构体？ 提示 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 的物质互称为同系物。具有相同的分子式，不同结构的化合 物互称为同分异构体。
是丙烷分子的球棍模型；选项C中表示的是间氯甲苯，对氯甲 苯的结构简式为 答案 D
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。
同分异构体的书写方法
(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体(烷烃只有碳链异 构)。 四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分 布由孪、邻到间。 ①CH3——CH2——CH2——CH2——CH2——CH3
(2)主链变为6个C，另一个C作支链，
，
其取代位置由心到边，先写出①号位置，再写出②号位置； (3)主链变为5个C，另外2个C以2个甲基作为支链，按“排布 由孪、邻到间”的顺序，可先固定一个甲基，再移动另一个 甲基的位置。
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(4)主链变为5个C，另外2个C以乙基作为支链，连在中心碳 上。 (5)主链变为4个C，另外3个C只以甲基作为支链，只有一种排
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球棍 小球表示原子， 模型 短棍表示化学键 比例 模型 用不同体积的小 球表示不同原子 的大小
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方法规律 (1)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合 并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
如
，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
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2．甲烷的分子结构 (1)甲烷分子结构的表示方法 分子 实验 式 式 电子式 结构式 结构 简式 球棍 模型 比例 模型
甲烷 CH4
CH4
CH4
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(2)甲烷分子的空间构型 以 碳原子 为中心，4个氢原子位于四个 顶点的
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1．了解有机化合物中碳原子的成键特点。 2．了解有机化合物存在同分异构现象。 3．能判断简单有机化合物的同分异构体。
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有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相同，每种原子数 目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从 而形成具有不同结构的分子。
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2．同分异构体的类型 异构方式 形成途径 示例
碳链异构
碳骨架 不同而产生的异构
位置异构
官能团位置 不同而产生的异构
官能团异构 官能团种类 不同而产生的异构
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【慎思1】 已知甲烷分子中的两个氢原子被两个Cl原子取代 后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结 构，而不是平面结构(用下图说明)
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电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层 电子的成键情况 用短线“—”来表示1个共价键，用
结构式 “—”(单键)、“”(双键)或“”(三 键)将所有原子连接起来
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①表示单键的“—”可以省略，将与 结 构 简 式 碳原子相连的其他原子写在其旁边， 在右下角注明其个数 ②表示碳碳双键、碳碳三键的 “＝”“≡”不能省略 ③醛基( )、羧基( )可 CH3CH＝CH2、 OHC—COOH
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在(Ⅰ)式中，双键可能加入的位置有 ；在(Ⅱ)式中，双键可能加入的位
置有
；在(Ⅲ)式中，双键无
法加入，因为碳只能形成四键。整理后得
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【例2】写出分子式为C7H16的有机物的所有同分异构体。 解析 根据分子式可判断该有机物属于烷烃，只存在碳链异 构，可用“减碳对称法”解答本题。 (1)主链最长为7个C，即写出无支链的烷烃的结构简式；
布
。据此可写出分子式为C7H16的有机物的9种
同分异构体来。
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学习心得
书写同分异构体应注意以下两点：
(1)有序性，即从某一种形式开始排列，依次进行，防止遗 漏。(2)等效性，即位置相同的碳原子上的氢被取代时得到相 同的物质。
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解析
结构的模型图，主要有球棍模型和比例模型两种。对
分子结构模型的认识，既需要一定的空间想象能力，也需要 有关分子结构的基础知识。本题给的是比例模型，应着重观 察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。 观察模型中有三种球(黑球3个、斜线球3个、小白球6个)，说 明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、 O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是C 原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示 的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。 答案 C
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注：从母体取下的碳原子数不得多于母链剩余部分。 (2)以烯烃C5H10为例，写出烯烃范围内的同分异构体。书写方 法：先链后位，即先写出可能的碳链方式(只写碳骨架，)再加 上含有的官能团位置。 碳链异构：
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【探究案例】 目有________。 A．1种 解析
分子式为C4H9Cl的有机物的同分异构体的数
B．2种
C．3种
D．4种
只要写出—C4H9的同分异构体便可以解决问题。
—C4H9的同分异构体有：
答案
D
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2．基元法：如丁基的同分异构体有4种。 3．替代法：如二氯苯C6H4Cl2有3种、四氯苯也有3种(将H代替 Cl)；CH4的一氯代物只有1种。新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。 4．对称法(又称等效氢法)。等效氢法的判断可按下列三点进行： (1)同一碳原子所连的氢原子是等效的。 (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。 (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时物 与像的关系)。
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提示Biblioteka CH2Cl2分子的空间结构只有一种可证明甲烷分子是正
四面体结构。如下图：
若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构：
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【慎思2】
(1)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同
分异构体吗？ (2)只有有机物分子间才有同分异构现象吗？ 提示 (1)不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，分
②可得
三种异构体；③可得
一种同分异构体，由
此可知二甲基氯苯有6种不同的结构(即异构体)。 答案 C
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实验探究二
同分异构体的判断方法
【探究思路】
【探究精要】 1．记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数目。 (1)凡以一个碳原子或一个单键为中心对称的分子无异构体， 如甲烷、乙烷、新戊烷。 (2)丁烷、丙基的同分异构体有2种。
子式不一定相同。判断是否为同分异构体的关键是看是不是 具有相同的分子式和不同的结构。(2)不一定。无机物之间或 无机物和有机物之间也可存在同分异构现象。如尿素和氰酸 铵也互为同分异构体。
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【慎思3】 试写出分子式为C6H14(己烷)的同分异构体的种 类。并写出其中的两种。 提示 共5种同分异构体：
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【体验2】结构不同的二甲基氯苯的数目有( A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
)。
解析 本题可采用“有序分析法”求解。 (1)先分析两个甲基在苯环上的异构情况，可得3种结构：
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(2)再分析上述3种结构中苯环上加上一个—Cl原子后的异构情 况： ①可得 两种异构体；
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5．母体法。烃的衍生物可看作是相应烃中的氢原子被官能团取代 后的产物。因此，相应碳原子的烃可看作是该衍生物的母体。所 以书写该衍生物的同分异构体时，可先写出相应烷烃的同分异构 体，然后用官能团取代不同位置上的氢原子，即可形成同分异构 体。
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简化成—CHO、—COOH
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①进一步省去碳氢元素的 元素符号，只要求表示出 键 线 式 碳碳键以及与碳原子相连 的基团 ②图示中的每个拐点和终 点均表示一个碳原子，每 个碳原子都形成四个共价 键，不足的用氢原子补足 可表示为：
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