环己酮肟的制备

七．数据记录与计算
1、数据记录
加入环己酮/ mL 羟胺盐酸盐/ g 结晶乙酸钠/g 精环己酮肟/g
2、计算收率
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收率收集 理的 论精 产环 量己 10酮 0%
理论产量：8.6g
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有机化学实验
八、注意事项
第2讲 分馏及折射率的测定
1、与羟胺反应时温度不宜过高。加完环己酮以后，充分摇荡反应瓶使反应
② 乙酸钠溶液配制：在100mL烧杯中，溶解10g 结晶乙酸钠于20mL水中，备用。
问题：乙酸钠作用是什么呢？(探究问题一)
中和羟胺盐酸盐中的盐酸，调节反应液
pH值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺利
进行。
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
六．实验步骤
2.粗产物的制备
O + N H 2O H
1)冰水浴中冷却到室温，析出结晶 2)抽滤 3)滤饼用少量洗涤
滤液 化学与化(工弃学去院)
滤饼 A)倒入表面皿 (产物) B)空气中晾干
纯环己酮肟无 色棱柱晶体-
称重
计算
产率
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
六．实验步骤
1.溶液配制
O + N H 2O H
NO H
C
+ H 2O
① 环己酮溶液配制：在250mL锥形瓶中，加入50mL水和7g 羟胺盐酸盐，摇动 使其溶解。再加入7.8mL环己酮，摇动，使其溶解，备用。
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
六．实验步骤
2.粗产物的制备
O + N H 2O H
NO H
C
+ H 2O
① 将乙酸钠溶液分5批加入到环己酮溶液中，边加边摇动锥形瓶，即可得粉末 状环己酮肟。
② 为使反应进行完全，用橡皮塞塞紧瓶口，用力振荡约5min。 ③ 锥形瓶放入冰水浴中冷却。
提问：为什么还需要激烈振荡呢？(探究问题三)
环己酮与水溶液不互溶，而羟胺溶解在水中，环己酮与羟
胺不能较好接触，因此反应不够彻底，激烈振荡使得环己
酮与羟胺充分接触，反应完全，尽量转变为环己酮肟。
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
六．实验步骤
3 分离(抽滤)
O + N H 2O H
名称 分子量
环己酮 98.14 环己酮肟 113.157
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表1 主要试剂及产品的物理常数
性状
无色透明液体 无色棱柱晶体
折光率
1.4507 -
溶解度：克/100ml
比 重 熔点℃ 沸点℃
溶剂
水 醇醚
0.9478 -112.4 -31.2 2.4 - -
-
90 206
-
--
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
第8讲
环己酮肟的制备
有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
一．实验目的
① 学习和掌握醛、酮与羟胺生成肟的反应原理和实验方法。 ② 学习并掌握实验室制备环已酮肟的原理和方法。 ③ 巩固在布氏漏斗上抽滤，用少量水洗涤等实验操作。
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
环己酮肟的重排——制备己内酰胺
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N O H
-
H N
O
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
二．实验原理
本实验以环己酮和盐酸羟胺为原料制备环己酮肟。
本实验中乙酸钠要过量，原因是：乙酸钠弱碱性，起中和作用，使羟胺从盐酸羟胺中游
离出来，与环己酮进行反应。并调节反应体系pH值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺
利进行。
实验中盐酸羟胺过量要过量，原因是：若环己酮过量，环己酮和环己酮肟的后处理比较
完全，若环己酮肟呈白色小球状，则表示反应未完全，需继续振摇。
NO H
C
+ H 2O
① 将乙酸钠溶液分5批加入到环己酮溶液中，边加边摇动锥形瓶，即可得粉末 状环己酮肟。
② 为使反应进行完全，用橡皮塞塞紧瓶口，用力振荡约5min。 ③ 锥形瓶放入冰水浴中冷却。
提问：为什么要分批加入环己酮呢？(探究问题二)
为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不 必要的副反应或出现危险。
物理常数与化学性质
环己酮(cyclohexanone)：分子量 98.14，沸点 155.65℃。无色可燃性液体，微溶 于水，能与醇、醚及其它有机溶剂混溶。本品是有机合成中间体。
环己酮肟(cyclohexanone oxime)：分子量 113.14，熔点 89-90 ℃，棱柱体白色结 晶。不溶于水，溶于乙醇和乙醚，本品是生产聚酰胺的重要原料。 。
复杂，难以提纯目的产物。
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
三、实验仪器与试剂
1. 药品：环己酮7.8mL(7.5g，0.076mol)，羟[qiǎng胺[àn]盐酸盐7g(0.1mol)，结晶乙酸钠 10g(0.073mol)。
2. 仪器和材料：烧杯，锥形瓶、抽滤瓶、表面皿、玻璃棒，布氏漏斗。
第2讲 分馏及折射率的测定
50mL水
7g羟胺盐酸盐 缓慢 摇动，使之溶解。
分5批加入，加入的同
7.8mL环己酮 小心
制成乙酸钠溶液
时不Baidu Nhomakorabea振摇锥形瓶。 现象：有固体析出。
摇动，使之溶解, 制成环己酮溶液
环己酮肟、环己酮、未反应的试剂
制备环已酮肟的详细过程：
环己酮肟过饱和混 合溶液
全部加完后，用塞子塞住瓶口，剧烈振摇5min分钟。 现象：析出白色粉状的环己酮肟
己内酰胺的用途???
己内酰胺——聚合 聚己内酰胺(尼龙6或棉纶) 纺织品、汽车配件
H N
O
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
己内酰胺的制备
第一步 ： 环己酮肟的制备
O + N H 2O H
NO H
C
+ H 2O
第二步 ： 环己酮肟的重排 多步反应
N O H
85% H 2SO 4
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有机化学实验
四．实验装置
第2讲 分馏及折射率的测定
图1 搅拌反应装置
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图2 减压抽滤装置
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定
五、实验流程
制备环已酮肟的一般过程：
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100mL烧杯
250mL锥形瓶
有机化20m学L水实验
10g结晶乙酸钠
① 粗产物在布什漏斗上抽滤，固体每次用2~3ml水洗涤两次， ② 抽干后，在滤纸上进一步地压干，尽量挤出水分。
NO H
C
+ H 2O
4 称重和计算产率
① 取出滤饼至表面皿，放在空气中晾干。产物可直 接用作贝克曼重排实验，
② 用差重法称重、计算产率。
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有机化学实验 第2讲 分馏及折射率的测定