有限制条件的同分异构体的书写

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能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2
a
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【难点突破三:判断不同化学环境的氢原子】
n主要考虑结构的对称性
X
X
Y
4
4
1
1 3
2
3
Y
2
X
1
1
2
2
Y
1
2
1
2
2
1
1
3
1
2
a
1 1
13
1
1
1
1
1
2
1
2
3
1
3
2
1
3
1
2 2
a
3
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【经典实例 】
【练习】 :写出同时满足下列
条件的香兰素的一种同分异构 体的结构简式 ① ② ③能能有5与与种NF不eaCH同lC3溶化O液3学溶发环液生境反显的应色氢反原应子 香兰素
a
15
“三步法” 指导:
第一步:关注研究对象 第二步:审限制,定基团。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
第三步:做减法,巧组合。
a
16
【经典实例】
【例5】:与香兰素互为同分异构体, 分子中有4种不同化学环境的氢,且 能发生银镜反应的酚类化合 物共有 2 种,其结构简式分别是:
香兰素
a
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18
a
18
2、转化限制条件
3、做减法,巧组合
a
5
【高考回放】
【练习1】(2011新课标全国)D( )
的同分异构体中含有苯环的还有___4___种,
其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的

(写结构简式)
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的

(写结构简式)
a
6
【小结】
近年高考题有机物同分异构体的命题特点:
其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且
峰面积比为2:2:1的是____(写结构简式)。
a
10
【难点突破二:苯环上官能团类别异构】
苯环上官能团类别异构主要有: ①羧基、酯基和羟基醛的转化 ②芳香醇与酚、醚 ③醛与酮、烯醇等。
a
11
【经典实例】
【例4】 :写出符合下列条件 下A的同分异构体__1_3___种
含两个甲基
CH3CH2CHO
CH3COCH3
a
3
变式提高:已知某化合物的分子式为
C4H6O2,A不能发生银镜反应,但能使 溴水褪色,能水解且产物的碳原子数不
等,则A的结构简式为

1个碳碳双键 1个酯基
不能为甲酸酯
CH2=CHCOOCH3
a
4
条件限制型同分异构体书写 一般的解题思路:
1、解读分子式或结构式
①通常是多官能团化合物,一般含有苯环。 ②有限制条件,信息量较大。
③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
a
7
2 、含苯环的条件限制型异构
难点一:苯环上的位置异构 难点二:苯环上的官能团异构 难点三:判断不同化学环境的氢原子
a
8
【难点突破一:苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断
【例2】有三种不同的基团,分别为-X、―Y、 ―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,
能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
4
X
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
2
2
Y
4
4
定二动一a
2
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【经典实例】 【例3】 (2012·全国新课标卷)
38.(6) E(
)的同分异构体中含有
苯环且能发生银镜反应的共有____1_3____种,
有限制条件的
同分异构体的书写
1
a
1
必备知识
常见的限定条件:
常见限制性条件
与Na2CO3反应放出CO2
有机分子的官能团或结 构特征 含-COOH
能与金属钠反应产生H2 含-OH或-COOH
能与NaOH溶液反应
含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
能发生银镜反应(或 Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应 能发生水Baidu Nhomakorabea反应
含-CHO(包括HCOOR)
含酚-OH
含-COOR或 –X或蛋白质
a 或双糖、多糖
2
1、碳链上的条件限制型异构
【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O,写出 满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
(1)A能发生银镜反应: 含一个;醛基
(2)A不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱
为单峰:
。 不含碳碳双键
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