有限制条件的同分异构体的书写
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①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ②有限制条件，信息量较大。
③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
a
7
2 、含苯环的条件限制型异构
难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子
a
8
【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断
香兰素
a
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18
a
18
有限制条件的
同分异构体的书写
1
a
1
必备知识
常见的限定条件：
常见限制性条件
与Na2CO3反应放出CO2
有机分子的官能团或结 构特征 含-COOH
能与金属钠反应产生H2 含-OH或-COOH
能与NaOH溶液反应
含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
能发生银镜反应(或 Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应 能发生水解反应
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，
能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
4
X
4
1
X
1
1 3
2
3
Y
2
2
Y
4
4
定二动一a
2
9
【经典实例】 【例3】 （2012·全国新课标卷）
38.(6) E（
）的同分异构体中含有
苯环且能发生银镜反应的共有____1_3____种，
其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且
峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
a
10
【难点突破二：苯环上官能团类别异构】
苯环上官能团类别异构主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化 ②芳香醇与酚、醚 ③醛与酮、烯醇等。
a
11
【经典实例】
【例4】 ：写出符合下列条件 下A的同分异构体__1_3___种
含两个甲基
CH3CH2CHO
CH3COCH3
a
3
变式提高：已知某化合物的分子式为
C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使 溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不
等，则A的结构简式为
。
1个碳碳双键 1个酯基
不能为甲酸酯
CH2=CHCOOCH3
a
4
条件限制型同分异构体书写 一般的解题思路：
1、解读分子式或结构式
含-CHO(包括HCOOR)
含酚-OH
含-COOR或 –X或蛋白质
a 或双糖、多糖
2
1、碳链上的条件限制型异构
【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出 满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
（1）A能发生银镜反应： 含一个；醛基
（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱
为单峰：
。 不含碳碳双键
a
15
“三步法” 指导：
第一步：关注研究对象 第二步：审限制，定基团。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
第三步：做减法，巧组合。
a
16
【经典实例】
【例5】：与香兰素互为同分异构体， 分子中有4种不同化学环境的氢，且 能发生银镜反应的酚类化合 物共有 2 种，其结构简式分别是：
2、转化限制条件
3、做减法，巧组合
a
5
【高考回放】
【练习1】（2011新课标全国）D（ ）
的同分异构体中含有苯环的还有___4___种，
其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的
是
（写结构简式）
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的
是
（写结构简式）
a
6
【小结】
近年高考题有机物同分异构体的命题特点：
能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2
a
12
【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】
n主要考虑结构的对称性
X
X
Y
4
4
1
1 3
2
3
Y
2
X
1
1
2
2
Y
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1
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1
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1
2
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2
3
1
3
2
1
3
1
2 2
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3
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【经典实例 】
【练习】 ：写出同时满足下列
条件的香兰素的一种同分异构 体的结构简式 ① ② ③能能有5与与种NF不eaCH同lC3溶化O液3学溶发环液生境反显的应色氢反原应子 香兰素
③问题一般是推断符合限制条件的同分异 构体数目或写出符合条件的一种或几种 结构简式。
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2 、含苯环的条件限制型异构
难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子
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【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断
香兰素
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有限制条件的
同分异构体的书写
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必备知识
常见的限定条件：
常见限制性条件
与Na2CO3反应放出CO2
有机分子的官能团或结 构特征 含-COOH
能与金属钠反应产生H2 含-OH或-COOH
能与NaOH溶液反应
含酚-OH或-COOH 或-COOR 或-X
能发生银镜反应(或 Cu(OH)2) 与FeCl3发生显色反应 能发生水解反应
【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、 ―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，
能生成的同分异构体数目是 10 种
X Y
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【经典实例】 【例3】 （2012·全国新课标卷）
38.(6) E（
）的同分异构体中含有
苯环且能发生银镜反应的共有____1_3____种，
其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且
峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。
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【难点突破二：苯环上官能团类别异构】
苯环上官能团类别异构主要有： ①羧基、酯基和羟基醛的转化 ②芳香醇与酚、醚 ③醛与酮、烯醇等。
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【经典实例】
【例4】 ：写出符合下列条件 下A的同分异构体__1_3___种
含两个甲基
CH3CH2CHO
CH3COCH3
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变式提高：已知某化合物的分子式为
C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使 溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不
等，则A的结构简式为
。
1个碳碳双键 1个酯基
不能为甲酸酯
CH2=CHCOOCH3
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条件限制型同分异构体书写 一般的解题思路：
1、解读分子式或结构式
含-CHO(包括HCOOR)
含酚-OH
含-COOR或 –X或蛋白质
a 或双糖、多糖
2
1、碳链上的条件限制型异构
【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出 满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
（1）A能发生银镜反应： 含一个；醛基
（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱
为单峰：
。 不含碳碳双键
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“三步法” 指导：
第一步：关注研究对象 第二步：审限制，定基团。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
第三步：做减法，巧组合。
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【经典实例】
【例5】：与香兰素互为同分异构体， 分子中有4种不同化学环境的氢，且 能发生银镜反应的酚类化合 物共有 2 种，其结构简式分别是：
2、转化限制条件
3、做减法，巧组合
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【高考回放】
【练习1】（2011新课标全国）D（ ）
的同分异构体中含有苯环的还有___4___种，
其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的
是
（写结构简式）
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的
是
（写结构简式）
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【小结】
近年高考题有机物同分异构体的命题特点：
能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2
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【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】
n主要考虑结构的对称性
X
X
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【经典实例 】
【练习】 ：写出同时满足下列
条件的香兰素的一种同分异构 体的结构简式 ① ② ③能能有5与与种NF不eaCH同lC3溶化O液3学溶发环液生境反显的应色氢反原应子 香兰素