湖南大学有机化学课件第一章+绪论jgf

第二节 学习有机化学的重要性和方法
6. 学习目地
1
衣食住行
生活、生 产、科研
2
化学专业 基础课 （5学分、 必修课程）
3
以有机化学的 观点观察和分 析工程技术的 实际问题
第二节 学习有机化学的重要性和方法
7.学习方法
一个中心、两个基本点
结构稳定原理
中心
结构
性质 基本点
第三节 有机化合物的结构和性质 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的特点 三、有机化合物的结构 (难点) 四、有机化学反应 五、有机化学中的电子效应 (重点和难点) 六、研究有机物的一般程序和方法 七、有机化合物的分类和命名(重点)
McGraw-Hill
2000.
❖ 习题集
2. 教材、参考教材及习题集
汪秋安. 大学化学习题精解 (下册). 北京:科学出版社, 2003
主讲内容
章节
课时
第一章 绪论 第二章 脂肪烃化合物(一)(烷烃和脂环烃) 第二章 脂肪烃化合物(二)(烯烃、炔烃和二烯烃)
6学时 6学时 6学时
第三章 立体化学和现代物理分析方法 第四章 芳烃
生命力说
Jöns Jacob Berzelius
(1779-1848 ) 瑞典化学家
一、有机化合物和有机化学
3) 魏勒(F.Wöhler)合成尿素(1828)
AgOCN + NH4Cl
AgCl + NH4OCN
无机物
O
有机物
C
H2N
NH2
“我应当告诉您，我制造出尿素并不求助于肾或动物 ——无论是人或犬”
5.
O
6.
O
三、 有机化合物的结构 (难点)
键
键能/kJ●mol-1
键
键能/kJ ● mol1
C-C
347
C-H
414
N-N
163
C-N
305
O-O
197
C-O
360
F-F
155
C-F
485
S-S
251
C-S
372
Si-Si
222
C-Si
301
键
CC CC CO CN CN
键能/kJ ● mol1
[A...B...C]
能
过渡态
量
A + B—C
过渡态：在反应进程中，能量最高点相对应的 结构称为过渡态。
活化能：反应物到过渡态的能量。
A—B + C
反应进程
活化能高，反应速率小
I.协同反应——一个过渡态，无 反应活性中间体
四、有机化学反应
能 量
B－C
[B...C]
反应中间体
过渡态
过渡态
B+A
A－B + C
电负性 体积大小
构型
大
小
直线
中
中
平面三角形
小
大
正四面体
S成分越多，电负性越大，体积越小
碳碳键中碳原子电负性: CC>CC>CC
作业
查阅文献，写一篇关于 著名化学家的介绍 （nobel prize）。
四、有机化学反应
一、 有机化学反应类型
1) 自由基反应
A B 均裂 A + B
E+=H+,Br+, NO2+, SO3
一、有机化合物和有机化学
【思考】 1. 为什么有机化学作为化学的一个分支来进行研究？
2. 为什么选择碳作为有机化合物的主要元素？
二、有机化合物的特点
1880年 12,000种 1910年 150,000种 1940年 500,000种 1961年 1750,000种 1965-1970年均新增26.2万个 1995-2000年均新增130万个
Chapter 1 绪论
CH4
第一章 绪论 1 一、与课程有关的情况简介 2 二、学习有机化学的重要性和方法 3 三、有机化合物的结构和性质
第一节 与课程有关的情况简介 1.主讲教师
主讲教师:江国防 化学化工学院 电话：8821861、13975150023 EMAIL: guofangjiang@
(1936—？) 美国人 (1927—？) 美国人 (1936—？) 日本人
2000年获奖
2000年获奖
2000年获奖
导电高分子聚合物
第二节 学习有机化学的重要性和方法
5. 有机化学与生命科学
诺
贝 40 尔
奖 项
30
（
20
1990 2005
～ 10
0
）
有机化学
生命科学
有机化学 生命科学
维生素B12
611 837 745 615 891
三、 有机化合物的结构 (难点)
1. 有机化合物中的共价键
C + 4H
H H CH
H
H HC H
H
路易斯结构式 凯库勒结构式
共价键：共用电子对
三、 有机化合物的结构 (难点)
2.杂化轨道理论
C 1s22s22p2 —— 2s22px12py12pz0 N 1s22s22p3 —— 2s22px12py12pz1 O 1s22s22p4 —— 2s22px22py12pz1
——F. Wöhler
Friedrich Wöhler (1800-1882） 德国化学家
一、有机化合物和有机化学
2. 有机化合物和有机化学的定义
有机化合物——碳氢化合物及其衍生物.
Leopold Gmelin (1788 - 1853) 德国化学家
有机化学——碳化合物的化学(L Gmelin 1848) ——研究碳氢化合物及其衍生物的化学.
反应进程
II.分步反应——多个过渡态，有反应活性中间体
四、有机化学反应
自由基中间体C·
2.
反
应
活
性
碳正离子中间体C＋
中
间
体
CH3
CH3
CH3 C Cl
CH3 C + Cl- △ H = 656.9 kJ·mol -1
CH3
CH3
ESR
碳负离子中间体C-
R Li
R- + Li+
500 1500 2500 3500 4500G
3. 有机化学与能源
第二节 学习有机化学的重要性和方法
98％
Tsukasa Matsuo ，Hiroyuki Kawaguchi.J. AM. CHEM. SOC. 2006, 128, 12362
第二节 学习有机化学的重要性和方法
4. 有机化学与材料
Alan Heeger Alan G. MacDiarmid Hideki Shirakawa
一、有机化合物和有机化学
1. 有机化学(Organic Chemistry)的发展
1) 拉瓦锡(voisier)燃烧分析法(1781)
有机物
O
燃烧
H2O ＋ CO2
2) 柏则里(J.Berzelius)提出有机化学(1806)
Antoine Laurent Lavoisier （1743~1794） 法国化学家
二、有机化合物的特点
2. 有机物化合物性质特点
1) 容易燃烧 2) 热稳定性差
3) 熔点低
4) 水溶性差 5) 反应速率慢且副产物多
练习题
下例有机化合物，那些互为同分异构体？
1. CH3CH2CH2CH2CHO
2. CH3CH2OCH(CH3)2
H3C
CHO
3.
C=C
H
CH3
4. (CH3)3CCH2OH
2s
2px
2py
2pz
三、 有机化合物的结构 (难点)
1) sp3杂化——CH4
2p 能 量 2s
1s
基态
2p 激发
2s
1s
杂化 激发态
sp3杂化态
三、 有机化合物的结构 (难点)
三、 有机化合物的结构 (难点)
2) sp2杂化——CH2＝CH2
2p 能 量 2s
1s
基态
2p 激发
2s
1s
杂化 激发态
亲电取代
有
亲电反应——决速步骤由亲电试剂进攻而发生的反应
机
2) 离子型反应
A BC
B—C + A
(亲电试剂)
亲电加成 亲核取代
反
亲核反应——决速步骤由亲核试剂进攻而发生的反应
应
A
异裂 B
A+ + B-
亲核加成
DA B
A—D + B
Nu-=OH-,NH2-, CN-, H2O
3) 协同反应¡ª键的断裂与形成是同时，无明显共价键的均裂和异 裂
6学时 6学时 6学时
3学时 3学时 6学时
3. 课程网站
/yjhx/Course/
小考: 期末考试 : 考勤 : 作业:
4. 考核方式
25% 50% 10% 15%
【注意】小考没有补考机会
第二节 学习有机化学的重要性和方法
1. 有机化学与生活
第二节 学习有机化学的重要性和方法
ClO + O2
臭氧层
ClO + O3
Cl + 2O2
克鲁岑、莫利纳、罗兰率先研究并解释了大气中臭氧形成、分解的过程及机 制，指出：臭氧层对某些化合物极为敏感，空调器和冰箱使用的氟利昂、喷 气式飞机和汽车尾气中所含的氮氧化物，都会导致臭氧层空洞扩大，他们于 1995年获奖。
第二节 学习有机化学的重要性和方法
四、有机化学反应
3. 有机化合物中碳原子的分类: 1) 伯碳原子 (与一个碳原子成键), 用“1º”表示； 2) 仲碳原子 (与二个碳原子成键), 用“2º”表示； 3) 叔碳原子 (与三个碳原子成键), 用“3º”表示； 4) 季碳原子 (与四个碳原子成键), 用“4º”表示。
与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为 伯,仲,叔H原子
四、有机化学反应
按反应类型
取代反应(substitution reaction)——有机化合物中 某原子或原子团被别的原子或原子团取代的反应
加成反应(conjuction reaction)——不饱和烃与另一 分子反应，通过断裂π键，形成另一个分子的 反应
消除反应(Elimination reaction)——有机化合物中消去 两个原子或基团的反应
sp2杂化态
三、 有机化合物的结构 (难点)
三、 有机化合物的结构 (难点)
3) sp杂化——CH≡CH
2p 能 量 2s
1s
基态
2p 激发
2s
1s
杂化 激发态
sp杂化态
三、 有机化合物的结构 (难点)
三、 有机化合物的结构 (难点)
3. 碳原子三种杂化态特性
杂化轨 道类型
sp
sp2
sp3
s成分 1/2 1/3 1/4
如：
CH3
四、有机化学反应
4. 反应活性中间体稳定性
R''
H
H
H
CH2=CH-CH2 . > R C . > R C . > R C . > H C .
R'
R'
H
H
3o
2o
1o
R''
H
H
CH=CH-CH2+ > R C > R C > R C
R'
R'
H
H > HC
H
3o
2o
1o
CH=CH-CH2 ＞H
重排反应(Rearrangement reaction)——有机化合物中 碳架结构发现重新组合的反应
氧化还原反应(Oxidation-reduction reaction)——有机 化合物氧化或还原的反应
四、有机化学反应
二、 反应机理和反应活性中间体
1.反应机理(反应历程)——对反应物到产物所经历的反应过程的详细 描述或理论解释.
6学时 8学时
第五章 含卤有机化合物 第六章 碳氧 碳氧双键化合物(一)(羰基亲核加成和取代反应) 第八章 碳氧双键化合物(二) (羰基α-取代和缩合反应） 第九章 含氮及杂环化合物
第十章 元素有机化合物 第十二章 周环反应 第十三章 有机合成 期末考试 第一～十一章(2h)
❖教 材
2. 教材、参考教材及习题集
郭灿城等. 有机化学(二版) 科学出版社, 2006
❖ 参考教材
2. 教材、参考教材及习题集
徐寿昌.有机化学 (第二版)
北京：高等教育出版 社, 1993.
邢其毅等.基础有机化学
(第三版). 北京:高等教育出社,
2005.
Francis A Carey . Organic Chemistry 4th .
分子式相同而结构、性质相异的不同化合物,称为同分异构体, 这种现象叫同分异构现象
例1: CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
二、有机化合物的特点
同分异构
构造异构
碳链异构 位置异构 官能团异构
立体异构
型 象 构 异构 构 异构
顺反异构
旋光异构
构造型象
2. 有机化学与环境 氟氯烃对臭氧层的破坏机理：
Paul J. Crutzen Mario J. Molina F. S. Rowland
(1933~?)
（1943~?）
（1927~?）
德国 1995年获奖 美国 1995年获奖 美国 1995年获奖
CF2Cl2
hv CF2Cl + Cl
Cl + O3
H C -＞R
H C - ＞R
H C - ＞R
R'' C-
H
H
R'
R'
1o
2o
3o
【思考】 为什么反应活性中间体的稳定性是如上排列？
五、有机化学中的电子效应(重点和难点)
一、诱导效应(inductive effect)——I效应
1. 定义：由于原子的电负性不同而引起的电子沿σ键的偏移.
δδδ+ δδ+ δ+
CA统计（吴毓林, 大学化学,2001,3,1-6）
2400万
3000
2000 1000
10万
0
有机化合物 无机化合物
二、有机化合物的特点
1. 有机化合物的结构特点——同系列和同分异构现象
同系列：结构通式相同，结构和化学性质相似，而物理性质不同的系列化合物 例1: CH4 ，C2H6， C3H8 乙醛、丙酮和丁醛？
δ-
CH3 γ
CH2 β
CH2 α
Cl
弱
2. 特点：1) 通过σ电子传递 2) 短程的(三根键) 3) 永久的效应