醌类化合物

乙酸-丙二酸途径
乙酸-丙二酸途径
乙酰CoA
缩合、环化和异构化
醌类化合物
丙二酰CoA
丙二酰CoA的合成
乙酰CoA和丙二酰CoA的缩合
HSCoA+CO2
+
HSCoA+CO2
+
聚己酮CoA
7-甲基胡桃醌
聚己酮CoA
3-甲基-1，8-萘二醇
蓝雪醌
第二节、醌类化合物的分类及功能
天然醌类主要有四种类型
根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两 大类
1、大黄素型：
羟基分布在两侧的苯环上。
OH O OH
HO O
CH3
大黄素
大黄
2、茜（qiàn）草素型：
羟基分布在一侧的苯环上
O
OH OH
O
茜草素
茜草
（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酮及其互变异构体蒽酚。
四、蒽醌类 包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。
蒽醌不同程度的还原产物之间的转化
根据结构不同，可以把蒽醌分为以下三类
（一）、蒽醌衍生物
（二）、蒽酚（或蒽酮）衍生物 （三）、二蒽酮类衍生物
（一） 蒽醌衍生物 蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，由于C9、 C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。 多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟 基为多。
紫草科紫草属植物
具有抗炎、抗菌等作用。临床用于治疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂 用于治疗单疱病毒性角膜炎。
是肝脏合成凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ所必须的物质。用于治疗维生 素K缺乏引起的出血。
三色柿
麻风杆菌
三色柿醌具有抗菌活性，非洲人曾用来治疗麻风病。麻风病是由 麻风杆菌引起的一种慢性接触性传染病。主要侵犯人体皮肤和神 经，如果不治疗可引起皮肤、神经、四肢和眼的永久性损害。
醌类化合物是很多中药的有效成分。 1、蓼科的大黄、何首乌、虎杖。 2、茜草科的茜草 3、豆科的决明子、番泻叶。
4、鼠李科的鼠李。
5、百合科的芦荟。 6、唇形科的丹参 7、紫草科的紫草。
三、性质和功能
醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，后者再被 氧化又容易转变为醌，所以它们起到了电子传导的作用， 加之它们化学性质活跃，促进或干扰了某些生化反应，
生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q类，其中辅酶Q10(n=10) 已用于治疗心脏病、高血压及癌症。
O HO (C醌
紫金牛科植物酸藤果 具有驱除肠道内寄生虫的作用
二、萘醌类
分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。 自然界中绝大多数为α-萘醌类。
麻风村
三、菲醌类 天然菲醌化合物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。
唇形科植物丹参具有活血化瘀、 消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种 作用，近几十年来，中日学者深入研 究，从中得到了几十种菲醌衍生物。
丹参醌ⅡA有增加冠状动脉血流量的作用，丹参醌ⅡA磺酸钠注射 液已投入生产，临床上可治疗冠心病、心梗等。
苯醌类 萘醌类
菲醌类
蒽醌类
一、苯醌类
分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存
在的多为对苯醌。
苯醌母核上常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3 或其它 烃基侧链。
2,6-二甲氧基对苯醌
O CH3O CH3O O CH3 CH3 (CH2 CH C CH2)n H
泛醌类(ubiquinones)
一、基本概念
醌(quinone)是一类含有共轭双键的六元环状二酮结构的有机 化合物，可以看成是芳香族母核的两个氢原子各被一个氧原
子取代而形成的化合物
芳香族母核
醌
二、分布和存在 在高等植物中的五十多科一百多属存在。 在低等植物的藻类、菌类、地衣中存在。 存在部位：根、枝、叶中，也可存在于茎、种子、果实中， 近年在花的色素中也分离出了醌类化合物。
从而表现出多种生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、
辅酶）。
本章内容
第一节、醌类化合物的合成途径
第二节、醌类化合物的分类及功能
第一节、醌类化合物的合成途径
醌类化合物的合成途径有多种
莽草酸
分支酸
琥珀酰苯甲酸
泛醌
莽草酸-琥珀酰苯甲酸途径
苯丙氨酸
4-羟基苯甲酸 紫草素
芳香族氨基酸途径
乙酰CoA 醌类
丙二酰CoA