4 醌类化合物-习题
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第四章 醌类化合物
一、名词解释
1.醌类化合物
2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型
OH
OH
O
O
CHCH 2CH = C(CH 3)2
OH
COOH
OH
OH
O
O
CH 3
OH
OH
O
H
H
三、填空题
1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。
2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类:
分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。
4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为:
_________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中, ________ 能溶于1%NaOH 溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。
6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。
7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。
8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成
_________,同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。
四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)
1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。( )
2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。
3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( )
五、单项选择题
1. 空气中最稳定的化合物是( )
O
O
OH O
OH
O
O
A
B
C
2. 醌类共有的反应是( )
A.Borntrager’s 反应 B.Feigl 反应 C.Mg(Ac)2反应 D.三氯化铝反应 3. 在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到:( )
A. 带一个α-酚羟基的
B. 带一个β-酚羟基的
C. 带两个α-酚羟基的
D. 不带酚羟基的
4. Feigl 反应显紫色的化合物是( )
A.香豆素类
B.黄酮类
C.萘醌类
D.木脂素类 5. 检查植物中是否有羟基蒽醌类成分,常用( )试剂。
A.无色亚甲蓝 B.5%盐酸水溶液 C.5%NaOH 水溶液 D.甲醛 6. Borntrager′s 反应呈红色的成分是( )
A .羟基蒽酮 B.蒽酚 C.羟基蒽醌 D.羟基萘醌
7. 用葡聚糖凝胶法分离蒽苷的依据是( )
A .酸性强弱差异 B.极性大小差异 C.分子量大小不同 D.分配系数不同 8. 采用柱层析法分离羟基蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是( )
A .硅胶
B .聚酰胺
C .葡聚糖凝胶
D .氧化铝
9. 分离蒽醌苷与游离蒽醌,可采用的方法是( )
A.氧化铝柱层析
B.pH 梯度萃取法
C.氯仿-水萃取法
D.石油醚-水萃取法
10. 将大黄中蒽苷用sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以70%甲醇洗脱,最先流出柱的是( )
A.游离蒽醌苷元 B.蒽醌单糖苷 C.蒽醌双葡萄糖苷 D.二蒽酮苷 11. 植物丹参中治疗冠心病的醌类成分属于( )
A. 苯醌类
B. 萘醌类
C. 菲醌类
D. 蒽醌类
E. 二蒽醌类
六、分析比较:
1. 比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。
原因:
O
O
OH
OH
O
O
OH O
O
OH
OH
O
O
OH
HO
A B C D
2. 比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。
原因:
O
O
OH
CH 3
O
O OH
COOH
OH
OH OH
O
O
OH
CH 3
O
OH
CH 3
OH
A
B
C
D
3. 下列化合物在硅胶板上展开后Rf 值的大小顺序:( )>( )>( )>( ). 原因:
O
OH
OH
CH 2OH
O
OH
OH
CH 3
O
OH
OH
COOH
O
O
OH
OH
OH
A B C D
4. 将大黄中蒽苷用sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以70%甲醇洗脱,流出的先后顺序是:( )>( )>
( )>( )。
A.游离蒽醌苷元 B.蒽醌单糖苷 C.蒽醌双葡萄糖苷 D.二蒽酮苷 5. 以下混合成分,用硅胶柱层析,以EtOAc —MeOH —H2O (95:5:5)混合液洗脱,各组分被洗脱的先
后顺序如何?
原因:
O
O OH
Glc
OH CH 3
O O
OH O Glc COOH
O O
OH
O CH 3
Glc
A B C
七、简答题:
某中药粉末0.5g 置试管中,加入稀硫酸10ml ,于水浴中加热至沸后10分钟,放冷后,加入2ml 乙醚振摇,则醚层显黄色,分出醚层加0.5% NaOH 水溶液振摇,水层显红色,而醚层退至无色,试问:
①该药材可能含有哪类成分? ②为何加热煮沸? ③碱水层为何显红色?
八、提取分离
从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4
R 1
R 2R 3
O
R 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH H CH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3 OCH 3 CH 3 OH
E β-sitosterol