环己酮肟的制备
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己内酰胺的用途???
己内酰胺——聚合 聚己内酰胺(尼龙6或棉纶) 纺织品、汽车配件
O
化学与化工学院
第3页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
己内酰胺的制备
第一步 ： 环己酮肟的制备
O + NH2OH N OH C + H2O
第二步 ： 环己酮肟的重排 多步反应
N OH
85%H 2SO 4
提问：为什么要分批加入环己酮呢？(探究问题二)
为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不 必要的副反应或出现危险。
化学与化工学院
第12页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
O + NH2OH N OH C
六．实验步骤
2.粗产物的制备
+
H2O
① 将乙酸钠溶液分5批加入到环己酮溶液中，边加边摇动锥形瓶，即可得粉末 状环己酮肟。 ② 为使反应进行完全，用橡皮塞塞紧瓶口，用力振荡约5min。 ③ 锥形瓶放入冰水浴中冷却。
N
OH
H N
O
化学与化工学院
第4页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
二．实验原理
本实验以环己酮和盐酸羟胺为原料制备环己酮肟。
本实验中乙酸钠要过量，原因是：乙酸钠弱碱性，起中和作用，使羟胺从盐酸羟胺中游 离出来，与环己酮进行反应。并调节反应体系 pH 值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺 利进行。 实验中盐酸羟胺过量要过量，原因是：若环己酮过量，环己酮和环己酮肟的后处理比较 复杂，难以提纯目的产物。
小心 缓慢
第Baidu Nhomakorabea讲 分馏及折射率的测定
制备环已酮肟的详细过程：
制成乙酸钠溶液
摇动，使之溶解, 制成环己酮溶液 环己酮肟、环己酮、未反应的试剂
环己酮肟过饱和混 合溶液
全部加完后，用塞子塞住瓶口，剧烈振摇5min分钟。 现象：析出白色粉状的环己酮肟
1)冰水浴中冷却到室温，析出结晶 2)抽滤 3)滤饼用少量洗涤
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第17页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
九、思考题
3、为什么要分批加入环己酮？ 答：为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不必要的副反应或出现危险。 4、为什么还需要搅拌或激烈振荡？
答：环己酮与水溶液不互溶，而羟胺溶解在水中。环己酮与羟胺不能较好接
触，因此反应不能彻底。激烈振荡使得环己酮与羟胺充分接触，反应完 全，尽量转变为环己酮肟。
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
一．实验目的
① 学习和掌握醛、酮与羟胺生成肟的反应原理和实验方法。
② 学习并掌握实验室制备环已酮肟的原理和方法。 ③ 巩固在布氏漏斗上抽滤，用少量水洗涤等实验操作。
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第2页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
H N
环己酮肟的重排——制备己内酰胺
滤液 (弃去) 滤饼 (产物)
A)倒入表面皿 B)空气中晾干
化学与化工学院
纯环己酮肟无 色棱柱晶体
称重
计算 产率
第10页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
O + NH2OH N OH C
六．实验步骤
1.溶液配制
+
H2O
① 环己酮溶液配制：在250mL锥形瓶中，加入50mL水和7g 羟胺盐酸盐，摇动 使其溶解。再加入7.8mL环己酮，摇动，使其溶解，备用。 ② 乙酸钠溶液配制：在100mL烧杯中，溶解10g 结晶乙酸钠于20mL水中，备用。
3 分离(抽滤)
+
H2O
① 粗产物在布什漏斗上抽滤，固体每次用2~3ml水洗涤两次， ② 抽干后，在滤纸上进一步地压干，尽量挤出水分。
4 称重和计算产率
① 取出滤饼至表面皿，放在空气中晾干。产物可直 接用作贝克曼重排实验， ② 用差重法称重、计算产率。
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第14页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
化学与化工学院
第18页
化学与化工学院
第7页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
四．实验装置
图1 搅拌反应装置
化学与化工学院
图2 减压抽滤装置
第8页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
五、实验流程
制备环已酮肟的一般过程：
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有机化学实验 20mL水
10g结晶乙酸钠
100mL烧杯
250mL锥形瓶 50mL水 7g羟胺盐酸盐 摇动，使之溶解。 分5批加入，加入的同 时不断振摇锥形瓶。 现象：有固体析出。 7.8mL环己酮
环己酮(cyclohexanone)：分子量 98.14，沸点 155.65℃。无色可燃性液体，微溶 于水，能与醇、醚及其它有机溶剂混溶。本品是有机合成中间体。
环己酮肟(cyclohexanone oxime)：分子量 113.14，熔点 89-90 ℃，棱柱体白色结
晶。不溶于水，溶于乙醇和乙醚，本品是生产聚酰胺的重要原料。 。
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第5页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
三、实验仪器与试剂
1. 药品：环己酮7.8mL(7.5g，0.076mol)，羟[qiǎng胺[à n]盐酸盐7g(0.1mol)，结晶乙酸钠 10g(0.073mol)。
2. 仪器和材料：烧杯，锥形瓶、抽滤瓶、表面皿、玻璃棒，布氏漏斗。
表1 主要试剂及产品的物理常数
七．数据记录与计算
1、数据记录
加入环己酮/ mL 羟胺盐酸盐/ g 结晶乙酸钠/g
精环己酮肟/g
2、计算收率
收 集的 精环 己 酮 收率 100% 理 论产 量
理论产量：8.6g
第15页
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有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
八、注意事项
1、 与羟胺反应时温度不宜过高。加完环己酮以后，充分摇荡反应瓶使反应
提问：为什么还需要激烈振荡呢？(探究问题三)
环己酮与水溶液不互溶，而羟胺溶解在水中，环己酮与羟 胺不能较好接触，因此反应不够彻底，激烈振荡使得环己 酮与羟胺充分接触，反应完全，尽量转变为环己酮肟。
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第13页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
O + NH2OH N OH C
六．实验步骤
化学与化工学院
第16页
缩合反应顺利进行。②调整PH值，形成CH3COONa~ CH3COOH缓冲溶液，
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
九、思考题
1、 为什么把反应混合物先放到冰水浴中冷却后再过滤？
答：为了让环己酮肟析出
2、粗产物抽滤后，用少量水洗涤除去什么杂质？用水量的多少对实验结果
有什么影响？ 答：洗去乙酸钠，用水过多会使产量偏低。
问题：乙酸钠作用是什么呢？(探究问题一)
中和羟胺盐酸盐中的盐酸，调节反应液 pH值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺利 进行。
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有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
O + NH2OH N OH C
六．实验步骤
2.粗产物的制备
+
H2O
① 将乙酸钠溶液分5批加入到环己酮溶液中，边加边摇动锥形瓶，即可得粉末 状环己酮肟。 ② 为使反应进行完全，用橡皮塞塞紧瓶口，用力振荡约5min。 ③ 锥形瓶放入冰水浴中冷却。
名称
分子量
性状
无色透明液体 无色棱柱晶体
98.14 环己酮 环己酮肟 113.157
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溶解度：克/100ml 折光率 比 重 熔点℃ 沸点℃ 溶剂 水 醇 醚 1.4507 0.9478 -112.4 -31.2 2.4 90 206 第6页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
物理常数与化学性质
完全，若环己酮肟呈白色小球状，则表示反应未完全，需继续振摇。 2) 加入的醋酸钠溶解慢，可研细后加入水中，或通过加热促使其溶解。 3) 加入醋酸钠的作用：① 使羟胺从盐的形式中游离出来，使之与环己酮的 PH约等于 5。酸性过强对反应有负面影响，影响反应速度，产品遇酸会 分解。 4) 反应容器要用冰水冷却。
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己内酰胺的制备
第一步 ： 环己酮肟的制备
O + NH2OH N OH C + H2O
第二步 ： 环己酮肟的重排 多步反应
N OH
85%H 2SO 4
提问：为什么要分批加入环己酮呢？(探究问题二)
为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不 必要的副反应或出现危险。
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O + NH2OH N OH C
六．实验步骤
2.粗产物的制备
+
H2O
① 将乙酸钠溶液分5批加入到环己酮溶液中，边加边摇动锥形瓶，即可得粉末 状环己酮肟。 ② 为使反应进行完全，用橡皮塞塞紧瓶口，用力振荡约5min。 ③ 锥形瓶放入冰水浴中冷却。
N
OH
H N
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二．实验原理
本实验以环己酮和盐酸羟胺为原料制备环己酮肟。
本实验中乙酸钠要过量，原因是：乙酸钠弱碱性，起中和作用，使羟胺从盐酸羟胺中游 离出来，与环己酮进行反应。并调节反应体系 pH 值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺 利进行。 实验中盐酸羟胺过量要过量，原因是：若环己酮过量，环己酮和环己酮肟的后处理比较 复杂，难以提纯目的产物。
小心 缓慢
第Baidu Nhomakorabea讲 分馏及折射率的测定
制备环已酮肟的详细过程：
制成乙酸钠溶液
摇动，使之溶解, 制成环己酮溶液 环己酮肟、环己酮、未反应的试剂
环己酮肟过饱和混 合溶液
全部加完后，用塞子塞住瓶口，剧烈振摇5min分钟。 现象：析出白色粉状的环己酮肟
1)冰水浴中冷却到室温，析出结晶 2)抽滤 3)滤饼用少量洗涤
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九、思考题
3、为什么要分批加入环己酮？ 答：为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不必要的副反应或出现危险。 4、为什么还需要搅拌或激烈振荡？
答：环己酮与水溶液不互溶，而羟胺溶解在水中。环己酮与羟胺不能较好接
触，因此反应不能彻底。激烈振荡使得环己酮与羟胺充分接触，反应完 全，尽量转变为环己酮肟。
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一．实验目的
① 学习和掌握醛、酮与羟胺生成肟的反应原理和实验方法。
② 学习并掌握实验室制备环已酮肟的原理和方法。 ③ 巩固在布氏漏斗上抽滤，用少量水洗涤等实验操作。
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环己酮肟的重排——制备己内酰胺
滤液 (弃去) 滤饼 (产物)
A)倒入表面皿 B)空气中晾干
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纯环己酮肟无 色棱柱晶体
称重
计算 产率
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O + NH2OH N OH C
六．实验步骤
1.溶液配制
+
H2O
① 环己酮溶液配制：在250mL锥形瓶中，加入50mL水和7g 羟胺盐酸盐，摇动 使其溶解。再加入7.8mL环己酮，摇动，使其溶解，备用。 ② 乙酸钠溶液配制：在100mL烧杯中，溶解10g 结晶乙酸钠于20mL水中，备用。
3 分离(抽滤)
+
H2O
① 粗产物在布什漏斗上抽滤，固体每次用2~3ml水洗涤两次， ② 抽干后，在滤纸上进一步地压干，尽量挤出水分。
4 称重和计算产率
① 取出滤饼至表面皿，放在空气中晾干。产物可直 接用作贝克曼重排实验， ② 用差重法称重、计算产率。
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四．实验装置
图1 搅拌反应装置
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图2 减压抽滤装置
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五、实验流程
制备环已酮肟的一般过程：
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10g结晶乙酸钠
100mL烧杯
250mL锥形瓶 50mL水 7g羟胺盐酸盐 摇动，使之溶解。 分5批加入，加入的同 时不断振摇锥形瓶。 现象：有固体析出。 7.8mL环己酮
环己酮(cyclohexanone)：分子量 98.14，沸点 155.65℃。无色可燃性液体，微溶 于水，能与醇、醚及其它有机溶剂混溶。本品是有机合成中间体。
环己酮肟(cyclohexanone oxime)：分子量 113.14，熔点 89-90 ℃，棱柱体白色结
晶。不溶于水，溶于乙醇和乙醚，本品是生产聚酰胺的重要原料。 。
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第2讲 分馏及折射率的测定
三、实验仪器与试剂
1. 药品：环己酮7.8mL(7.5g，0.076mol)，羟[qiǎng胺[à n]盐酸盐7g(0.1mol)，结晶乙酸钠 10g(0.073mol)。
2. 仪器和材料：烧杯，锥形瓶、抽滤瓶、表面皿、玻璃棒，布氏漏斗。
表1 主要试剂及产品的物理常数
七．数据记录与计算
1、数据记录
加入环己酮/ mL 羟胺盐酸盐/ g 结晶乙酸钠/g
精环己酮肟/g
2、计算收率
收 集的 精环 己 酮 收率 100% 理 论产 量
理论产量：8.6g
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第2讲 分馏及折射率的测定
八、注意事项
1、 与羟胺反应时温度不宜过高。加完环己酮以后，充分摇荡反应瓶使反应
提问：为什么还需要激烈振荡呢？(探究问题三)
环己酮与水溶液不互溶，而羟胺溶解在水中，环己酮与羟 胺不能较好接触，因此反应不够彻底，激烈振荡使得环己 酮与羟胺充分接触，反应完全，尽量转变为环己酮肟。
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第13页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
O + NH2OH N OH C
六．实验步骤
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缩合反应顺利进行。②调整PH值，形成CH3COONa~ CH3COOH缓冲溶液，
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
九、思考题
1、 为什么把反应混合物先放到冰水浴中冷却后再过滤？
答：为了让环己酮肟析出
2、粗产物抽滤后，用少量水洗涤除去什么杂质？用水量的多少对实验结果
有什么影响？ 答：洗去乙酸钠，用水过多会使产量偏低。
问题：乙酸钠作用是什么呢？(探究问题一)
中和羟胺盐酸盐中的盐酸，调节反应液 pH值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺利 进行。
化学与化工学院
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有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
O + NH2OH N OH C
六．实验步骤
2.粗产物的制备
+
H2O
① 将乙酸钠溶液分5批加入到环己酮溶液中，边加边摇动锥形瓶，即可得粉末 状环己酮肟。 ② 为使反应进行完全，用橡皮塞塞紧瓶口，用力振荡约5min。 ③ 锥形瓶放入冰水浴中冷却。
名称
分子量
性状
无色透明液体 无色棱柱晶体
98.14 环己酮 环己酮肟 113.157
化学与化工学院
溶解度：克/100ml 折光率 比 重 熔点℃ 沸点℃ 溶剂 水 醇 醚 1.4507 0.9478 -112.4 -31.2 2.4 90 206 第6页
有机化学实验
第2讲 分馏及折射率的测定
物理常数与化学性质
完全，若环己酮肟呈白色小球状，则表示反应未完全，需继续振摇。 2) 加入的醋酸钠溶解慢，可研细后加入水中，或通过加热促使其溶解。 3) 加入醋酸钠的作用：① 使羟胺从盐的形式中游离出来，使之与环己酮的 PH约等于 5。酸性过强对反应有负面影响，影响反应速度，产品遇酸会 分解。 4) 反应容器要用冰水冷却。