《有机化学》练习题(大学)(七)不饱和羰基化合物复习进程
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第十六章
不饱和羰基化合物
一．选择题 1． 与 是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 2． 制备β-羟基酸最好的办法是:
(A) β-卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) α,β-不饱和酸加水 (C) α-卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取 (D) α-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 3．下列四个试剂分别同乙酰乙酸乙酯作用,哪个试剂作用后
,只回收到乙酰乙酸乙酯？ (A) Br 2 (B) NH
2OH(C) ① C 2H 5ONa ②CH 3CH
2Br (D) ①RMgX ②H 3O +
4．下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?
5． 以下反应的主要产物是:
6． 化合物 在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个?
二.填空题
1．
CH 3CCH 2COC
2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5O OH (D)(C)(B)(A)CH 323O O CH 322H 5
O O CH 3C O H 5C 222H 5O O CH 2NO 2
Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5
CN +?C 2H 5ONa
C 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5
CN CH CO 2C 2H 5CN
CH 2CHCO 2C 2H 5
CN CN
(A)(B)(C)
(D)2Et
(D)
(C)(B)
(A)HCO 2Et 2Et
CH 3O E tO 2C
C CO 2E t CH 3
O
O
CO 2Et
E tO 2C
2?
-CH 2(COOEt)2
?
2．
3．
4．
.5
6．
7．CH 3COCH 2CO 2C
2H 5 + NaBH 4
8．
9．
10 11．
12
13．
14
15
2OH ?
?
?
H
K Cr O BrCH 2CO 2C 2H 5+(CH 3)3CCHO ?
(3) H 3+
O,CO 2
_(2) BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2B r
(1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5OH
CH 2(COOC 2H 5)2,CH 3COCH 2CO 2C 2H 5(1) NaOC 2H 5 , C 2H 5OH () ClCH
2CO 2C 2H 5??214-2H 2(1) NaOCH 3,CH 3OH,OH -(2) H 3O
COOH CH 2OH H +
,
?COOEt O ?-21( ) H 3O
326H 10O 2)CH 3CCH 2CH 2COCH 2CH O O
+ E tO Na
?CH 2COOEt CN CHO CH CH 2
CH 2O CH 2(CO 2Et)2?KH CO 3
EtOH,Na 2+?+CO 2Et
EtO 2C CH 2(CO 2Et)2 EtONa
CN
CH 2(COOEt)2+
N H
?
Et 3N , (CH 3)3COH
?
+O
O CN
16． 17．
三．合成题
1．异丁醛
(CH 3)
2CHCOC(CH 3
)2COOH 2．丙酮 (CH 3)2C =CHCOOH 3．环己酮 HO(CH 2)5COOH
4．用含4个C 或4个C 以下的原料合成 CH 3CH =CHCH =CHCOONa 。 5．用含4个C 或4个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。 6．丙酮
3-甲基-2-丁烯酸
7．甲苯,丙二酸二乙酯 C 6H 5CH =C(COOC 2H 5)2
8. 丙二酸二乙酯和4个C 以下的有机物2=CHCH 2)2CHCOOH 9．乙酰乙酸乙酯和6个C 以下的有机物
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2C(OH)(CH 3)CH 2COOC 2H 5
10. 由甲苯和4个C 以下有机物合成
11．由4个C 和4个C 以下的有机原料合成：
12由4个C 和4个C 以下的有机原料合成：
13由苯出发合成化合物
14.以C 4或C 4以下的有机原料合成化合物 15．
16．以环己醇为原料合成化合物: 17．
?
COOEt
O
(2)Br _+CH 3CCH 2COOEt
O
(1)(2)(3)EtONa
KOH H 2O
H 3
O +,D ?
O O
2Et
Ph
CH 2CH 2COOH
HO 2HO 2C 6H 5CH 2CH 2C O CH CH 2C 6H 5
COO C 2H 5C
C
C 6H 5C 2H 5C 2H 5COOH
CH 3
C 2H 5C
O CO CO
O
C
CH 3
C 2H 5
Br
CH 2CH 3C 2H 5
COO O
由苯甲酸合成
COOH
Br
Br