对氨基苯甲酸
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磺胺类药物
• 为人工合成的抗菌药，用于临床已近50年，它具有抗菌谱较广、性质稳定、使用简便、生产时不耗用粮 食等优点。特别是1969年抗菌增效剂——甲氧苄氨嘧啶（TMP）发现以后，与磺胺类联合应用可使其 抗菌作用增强、治疗范围扩大，因此，虽然有大量抗生素问世，但磺胺类药仍是重要的化学。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R等染料以 及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物 对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate O.制备或来源
为细菌发挥作用
• 对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸 与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四 氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。
磺胺类药
• 人工合成的一类抗菌药物。1932年G.J.P.多马克发现百浪多息能控 • 制链球菌感染。1935年磺胺类药正式应用于临床。具有抗菌谱广、性质稳定、体内分布广、
制造不需粮食作原料、产量大、品种多、价格低、使用简便、供应充足等优点。尽管目前 有效的抗生素很多，但磺胺类药在控制各种细菌性感染的疾病中，特别是在处理急性泌尿 系统感染中仍有其重要价值。磺胺类药易产生耐药性，在肝内的代谢产物──乙酰化磺胺的 溶解度低，易在尿中析出结晶，引起肾的毒性，因此用药时应该严格掌握剂量、时间，同 服碳酸氢钠并多饮水。
磺胺类药物的药理作用
• 磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大 小和电荷分布类似，因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸 的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻，微生物不能延续。
安全术语
• S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
有效价高、毒性小、抗菌谱广、口服易吸收等优点。对位上的游离氨基是抗菌活性部分， 若被取代，则失去抗菌作用。必须在体内分解后重新释出氨基，才能恢复活性
对氨基苯甲酸
• 对氨基苯甲酸（PABA）是苯甲酸的苯环上的对位（4-位）被氨基取代后形成的化合物。 • 2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，对
氨基苯甲酸在3类致癌物清单中。
来源
• 对氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一，在酵母、肝脏、 麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸途径经分支酸合成的。该第一步反应是分支酸与氨 反应生成4-氨基-4-脱氧分支酸，由氨基脱氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脱氧分支酸 消除一个丙酮酸，芳构化为对氨基苯甲酸。在细菌中第二步反应是被氨基脱氧分支酸裂解 酶催化的，在植物中很可能也存在这一相似的酶，不过至今仍未发现。
磺胺药的化学结构与PABA类似
• 磺胺药的化学结构与PABA类似，能与PABA竞争二氢叶酸合成酶，影响了二氢叶 酸的合成，因而使细菌生长和繁殖受到抑制。
对位氨基苯磺酰胺（简称磺胺）
• 临床常用的磺胺类药物都是以对位氨基苯磺酰胺（简称磺胺）为基本结构的衍生物 • 磺酰胺基上的氢，可被不同杂环取代，形成不同种类的磺胺药。它们与母体磺胺相比，具
磺胺类药物
• 为人工合成的抗菌药，用于临床已近50年，它具有抗菌谱较广、性质稳定、使用简便、生产时不耗用粮 食等优点。特别是1969年抗菌增效剂——甲氧苄氨嘧啶（TMP）发现以后，与磺胺类联合应用可使其 抗菌作用增强、治疗范围扩大，因此，虽然有大量抗生素问世，但磺胺类药仍是重要的化学。用于生产活性红M-80，M-10B，活性红紫X-2R等染料以 及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物 对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate O.制备或来源
为细菌发挥作用
• 对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下，与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸 与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四 氢叶酸，四氢叶酸进一步合成得到辅酶F，为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。
磺胺类药
• 人工合成的一类抗菌药物。1932年G.J.P.多马克发现百浪多息能控 • 制链球菌感染。1935年磺胺类药正式应用于临床。具有抗菌谱广、性质稳定、体内分布广、
制造不需粮食作原料、产量大、品种多、价格低、使用简便、供应充足等优点。尽管目前 有效的抗生素很多，但磺胺类药在控制各种细菌性感染的疾病中，特别是在处理急性泌尿 系统感染中仍有其重要价值。磺胺类药易产生耐药性，在肝内的代谢产物──乙酰化磺胺的 溶解度低，易在尿中析出结晶，引起肾的毒性，因此用药时应该严格掌握剂量、时间，同 服碳酸氢钠并多饮水。
磺胺类药物的药理作用
• 磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物，因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大 小和电荷分布类似，因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸，阻断二氢叶酸 的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻，微生物不能延续。
安全术语
• S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
有效价高、毒性小、抗菌谱广、口服易吸收等优点。对位上的游离氨基是抗菌活性部分， 若被取代，则失去抗菌作用。必须在体内分解后重新释出氨基，才能恢复活性
对氨基苯甲酸
• 对氨基苯甲酸（PABA）是苯甲酸的苯环上的对位（4-位）被氨基取代后形成的化合物。 • 2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，对
氨基苯甲酸在3类致癌物清单中。
来源
• 对氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一，在酵母、肝脏、 麸皮、麦芽中含量甚高。它是由莽草酸途径经分支酸合成的。该第一步反应是分支酸与氨 反应生成4-氨基-4-脱氧分支酸，由氨基脱氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脱氧分支酸 消除一个丙酮酸，芳构化为对氨基苯甲酸。在细菌中第二步反应是被氨基脱氧分支酸裂解 酶催化的，在植物中很可能也存在这一相似的酶，不过至今仍未发现。
磺胺药的化学结构与PABA类似
• 磺胺药的化学结构与PABA类似，能与PABA竞争二氢叶酸合成酶，影响了二氢叶 酸的合成，因而使细菌生长和繁殖受到抑制。
对位氨基苯磺酰胺（简称磺胺）
• 临床常用的磺胺类药物都是以对位氨基苯磺酰胺（简称磺胺）为基本结构的衍生物 • 磺酰胺基上的氢，可被不同杂环取代，形成不同种类的磺胺药。它们与母体磺胺相比，具