部分IUPAC命名法
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A-01.饱和直链化合物和一价基
A-1.1:饱和无环烃(直链及有支链的)类名为“链烷(alkane)”。
头四个饱和直链无环烃为:甲烷(methane)、乙烷(ethane)、丙烷(propane)和丁烷(butane)。
此同系物高级烃的名称由数字词头和词尾“烷(-ane)”组成。
o名称举例:(n为碳原子总数)
n 中文名英文名
1 甲烷methane
2 乙烷ethane
3 丙烷propane
4 丁烷butane
5 戊烷pentane
6 己烷hexane
7 庚烷heptane
8 辛烷octane
9 壬烷nonane
10 癸烷decane
11 十一烷undecane
12 十二烷dodecane
13 十三烷tridecane
14 十四烷tetradecane
15 十五烷pentadecane
16 十六烷hexadecane
17 十七烷heptadecane
18 十八烷octadecane
19 十九烷nonadecane
20 二十烷eicosane
21 二十一烷 henicosane
22 二十二烷 docosane
23 二十三烷 tricosane
24 二十四烷 tetracosane
25 二十五烷 pentacosane
26 二十六烷 hexacosane
27 二十七烷 heptacosane
28 二十八烷 octacosane
29 二十九烷 nonacosane
30 三十烷triacontane
31 三十一烷 hentriacontane
32 三十二烷 dotriacontane
33 三十三烷 tritriacontane
40 四十烷tetracontane
50 五十烷pentacontane
60 六十烷hexacontane
70 七十烷heptacontane
80 八十烷octacontane
90 九十烷nonacontane
100 一百烷hectane
∙A-1.2:由饱和直链无环烃的一个末端碳原子上消除一个氢原子而形成的一价基,作为一类,总称为正链烷基(normal chain alkyls)或直链烷基(unbranched chain alkyls),
其名称是由相应的烃名的词尾“烷(-ane)”,改为“基(-yl)”。
o例:
▪戊基§pentyl:
▪十一烷基§undecyl:
] A-02.饱和支链化合物及其一价基
∙A-2.1:饱和支链无环烃是把侧链的基名放在分子结构中最长的链的名称之前来命名。
o例:甲基戊烷§methylpentane§
o下列名称仅在未被取代时才使用:
▪异丁烷§isobutane§
▪异戊烷§isopentane§
▪新戊烷§neopentane§
▪异己烷§isohexane§
∙A-2.2:最长的链用阿拉伯数字由一端起到另一端编号,所选择的方向应使侧链的编号尽可能最低。
当逐个比较具有相同项数的位次(locants)系列时,把最先遇到的不同位次中具有最小编号者,视为“最低的”系列。
此原则应用时,不考虑取代基的性质。
o例:
▪§3-甲基戊烷§3-methylpentane
▪§2,3,5-三甲基己烷§
2,3,5-trimethylhexane<不是2,4,5-位>
▪§2,7,8-三甲基癸
烷§2,7,8-trimethyldecane<不是3,4,9-位>
▪
5-甲基-4-丙基壬烷§5-methyl-4-propylnonane<不是5-甲基-6-丙基壬烷>
∙A-2.25:由链烃衍生的一价支链基,把侧链的名称放在具有尽可能最长的直链烃基之前,该直链烃基从具有游离价的碳原子为1开始编号。
其中文名称的词尾由“烷”
改为“基”,英文词尾由(-ene)改为(-yl)。
o例:
▪1-甲基戊基§1-methylpentyl§
▪2-甲基戊基§2-methylpentyl§
▪5-甲基己基§5-methylhexyl§
o下列基的名称只有在未被取代时才使用:▪异丙基§isopropyl§
▪异丁基(第一丁基)§isobutyl§
▪仲丁基(第二丁基)§sec-butyl§
▪叔丁基(第三丁基)§tert-butyl§
▪新戊基§neopentyl§
▪叔戊基§tert-pentyl§
▪异己基§isohexyl§
∙A-2.3:如果同时存在两个或更多的不同的侧链,中文名称按次序规则排列,英文名称按字母顺序排列。
o按字母顺序规定如下:
o(i)首先将单基按字母顺序排列好,然后插入表示倍数的词头。
例:4-ethyl-3,3-dimethylheptane||4-乙基-3,3-二甲基庚烷
o(ii)复基的名称以其全名的第一个字母为准。
例:7-(1,2-dimethylpentyl)-5-ethyltridecane||7-(1,2-二甲基戊基)-5-乙基十三烷o(iii)若复基的名称由相同的字母组成,则由复基全名中的位次编号决定。
例:6-(1-methylbutyl)-8-(2-methylbutyl)tridecane||6-(1-甲基丁基)-8-(2-甲基丁基)十三烷∙A-2.4:如果两个或更多的侧链位置相同,则将名称中字母在前的侧链,给予较低的编号,如:
o4-ethyl-5-methyloctane||4-乙基-5-甲基辛烷
o4-isopropyl-5-propyloctane||4-异丙基-5-丙基辛烷
∙A-2.5:重复的未被取代的基,用相应的倍数词头来表示。
例如:
o3,3-dimethylpentane||3,3-二甲基戊烷
▪倍数词头举例:二(di-)、三(tri-)、四(tetra-)、五(penta-)、六(hexa-)、
七(hepta-)、八(octa-)、九(nona-)、十(deca-)等
o若干个取代方式相同复基可用相应的倍数词头——双(bis-)、三(tris-)、四(tetrakis-)、五(pentakis-)等——来表示。
这样的侧链全名可放在括号中或用
带撇的数字来表明侧链中的碳原子,例如:
▪(a)用括号而不用带撇的数字:
5,5-bis(1,1-dimetylpropyl)-2-methyldecane||5,5-bis(1,1-二甲基丙
基)-2-甲基癸烷
▪(b)用带撇的数字:5,5-bis-1',1'-dimethylpropyl-2-metyldecane||5,5-双
-1',1'-二甲基丙基-2-甲基癸烷
▪(a)用括号而不用带撇的数字:
7-(1,1-dimethylbutyl)-7-(1,1-dimethylpentyl)-tridecane||7-(1,1-二甲基
丁基)-7-(1,1-二甲基戊基)-十三烷
▪(b)用带撇的数字:
7-1',1'-dimethylbutyl-7-1,1-dimethylpentyltridecane||7-1',1'-二甲基丁
基-7-1,1-二甲基戊基十三烷
∙A-2.6:在一个饱和支链无环烃中,若有相同长度的链可作为主链,则选择顺序为:o(a)具有侧链数目最多的链,例如:
▪2,3,5-trimethyl-4-propylheptane||2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
o(b)侧链具有最低位次的链,例如:
▪4-isobutyl-2,5-dimethylheptane||4-异丁基-2,5-二甲基庚烷
o(c)所含较小侧链的碳原子数目最多的链。
例如:
▪7,7-bis(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane||7,7-双
(2,4-二甲基己基)-3-乙基-5,9,11-三甲基十三烷
o(d)具有侧链分支最少的链
▪6-(1-isopropylpentyl)-5-propyldodecane||6-(1-异丙基戊基)-5-丙基十
二烷
[编辑] A-03.不饱和化合物和一价基
∙A-3.1:含有一个双键的不饱和直链无环烃的类名为烯(alkene),其命名是把相应的饱和烃名称的词尾“烷(-ane)”改为“烯(-ene)”。
若有两个或更多的双键,则类名为二烯(alkadiene)、三烯等(alkatriene),命名则用“二烯(-adiene)”、“三烯(-atriene)”等为词尾。
链的编号要尽可能给双键以最低的数字。
在环状化合物或其取代产物中,双键的两个碳的位次只差一个单位,在命名中只标明其中较低的位次,当相差多于一个单位时,将其中一个位次放在括号内,置于另一个位次之后[见规则A-31.3和A-31.4]。
o例:
▪2-己烯(2-hexene)
▪1,3-丁二烯(1,3-butadiene)
▪1,4-己二烯(2.4-hexadiene)
∙
o保留下列非系统英文名称:
▪ethylene||乙烯
▪allene||丙二烯
∙A-3.2:含有一个叁键的不饱和直链无环烃的类名为炔(alkyne),其命名是把相应的饱和烃名称的词尾“烷(-ane)”改为“炔(-yne)”。
若有两个或更多的叁键,则类名为二炔(alkadiyne)、三炔等(alkatriyne),命名则用“二炔(-adiyne)”、“三炔(-atriyne)”等为词尾。
链的编号要给叁键以尽可能最低的数字。
而在命名中只标明每个键所占两位次的一个较低的编号。
o保留英文俗名acetylene||乙炔
∙A-3.3:同时含有双键、叁键的不饱和直链无环烃的命名是把相应饱和烃的词尾“烷(-ane)”改为“烯炔(-enyne)”、“二烯炔(-adienyne)”、“三烯炔(-atrieneyne)”、“烯二炔(-enediyne)”等。
把烯、炔的位次编号插入上述中、英文名称中。
将尽可能低的数字编给双键和叁键,有时可把炔的编号低于烯。
但编号尚有选择时,则给双键以最低数字。
o例:
▪1,3-己二烯-5-炔(1,3-hexadien-5-yne)
▪3-戊烯-1-炔(3-penten-1-yne)
▪1-戊烯-4-炔(1-penten-4-yne)
∙A-3.4:不饱和支链无环烃,可作为含双键、叁键最多的直链烃衍生物来命名。
如果有两个或更多的链可供选择时,则依次选择:(1)碳原子数目最多者;(2)若碳原子数目相等,则选择所含双键数目最多者。
在其他方面,使用饱和支链无环烃的命名规则。
链的编号,根据规则A-3.3,使双键和叁键以尽可能最低的数字。
o例:
▪3,4-dipropyl-1,3-hexadien-5-yne||3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
▪5-ethynyl-1,3,6-heptatriene||5-乙炔基-1,3,6-庚三烯
▪5,5-dimethyl-1-hexene||5,5-二甲基-1-己烯
▪4-vinyl-1-hepten-5-yne||4-乙烯基-1-庚烯-5-炔
o保留以下名称,但仅指其未被取代的化合物:
▪异戊二烯(isoprene)
∙A-3.5:由不饱和无环烃衍生出的一价基,其名称的词尾为“烯基(-enyl)”、“炔基(-ynyl)”、“二烯基(-dienyl)”等。
当双键、叁键的位置必要时,则需注明。
具有游离价的碳原
子编为1号。
o例:
▪乙炔基(ethynyl)
▪2-丙炔基(2-propynyl)
▪1-丙烯基(1-propenyl)
▪2-丁烯基(2-butenyl)
▪1,3-丁二烯基(1,3-butadienyl)
▪2-戊烯基(2-pentenyl)
▪2-戊烯-4-炔基(2-penten-4-ynyl)
o英文保留下列名称:
▪vinyl||乙烯基
▪allyl||2-丙烯基
▪isopropenyl||1-甲基乙烯基
∙A-3.6:若一个基的主链有选择余地时,则选择含有(1)双键、叁键数目最多者;(2)碳原子数目最多者;(3)双键数目最多者。
o例:
▪5-(3-pentenyl)-3,6,8-decatrien-1-ynyl||5-(3-戊烯基)-3,6,8-癸三烯-1-炔
基
▪6-(1,3-pentadienyl)-2,4,7-dodecatrien-9-ynyl||6-(1,3-戊二烯基)-2,4,7-
十二碳三烯-9-炔基
▪6-(1-penten-3-ynyl)-2,4,7,9-undecatetraenyl||6-(1-戊烯-3-炔
基)-2,4,7,9-十一碳四烯基
▪2-nonyl-2-butenyl||2-壬基-2-丁烯基
[编辑] A-04.二价和多价基
∙A-4.1:从一价无环烃基具有游离价的碳原子上,消除一个或两个氢原子而衍生得到的二价和三价基,若原一价基的名称词尾为“基(-yl)”,则在相应的一价中文基名的
“基”字之前分别加“亚”或“次”来命名,而英文是在相应的基名“-yl”之后分
别加上“-idene”“-idyne”来命名。
具有游离价的碳原子编为1号。
o例:
▪次甲基(methylidyne)
▪亚乙基(ethylidene)
▪次乙基(ethylidyne)
▪亚乙烯基(vinylidene)
▪异亚丙基(isopropylidene)
o保留下列英文名称:
▪methylene||亚甲基
∙A-4.2:从普通烷烃链的两端碳原子上各消除一个氢原子而衍生得到的二价基,命名为1,2-亚乙基(ethylene)、1,3-亚丙基(trimethylene)、1,4-亚丁基(tetramethylene)等。
在中文命名时,上述基也可命名为二亚甲基、三亚甲基、四亚甲基等。
o例:
▪1,5-亚戊基(pentamethylene)
▪1,6-亚己基(hexamethylene)
o被取代了的二价基按规则A-2.2和A-2.5命名,例如
▪乙基-1,2-亚乙基(ethylethylene)
o保留以下英文名称:
▪propylene||1,2-亚丙基
∙A-4.3:同样地从直链烯烃、二烯烃、炔烃等的端碳原子上各消除一个氢原子而得到的二价基,将词尾“烯(-ene)”、“二烯(-diene)”和“炔(-yne)”等改为“亚烯基(-enylene)”、“亚二烯基(-dienylene)”和“亚炔基(-ynylene)”等来命名。
其双键、叁键位置在必要时需注明。
o例:
▪1,3-亚丙烯基(propenylene)
o被取代了的二价基,根据规则A-3.4来命名,例如:
▪4-丙基-2-烯-1,5-亚戊烯基(4-propyl-2-pentenylene)
o保留以下英文俗名:
▪vinylene||1,2-亚乙烯基
∙A-4.4:在一个链的各端,有两个或多个碳原子具有游离价而形成的三价、四价和多价无环烃基的命名是在原烃后加上相应的词尾:
o对一个游离单价,加“基(-yl)”
o对一个在同一碳上的二价基,加“亚基(-ylidene)”
o对同一碳上的游离三价,加“次基(-ylidyne)”
∙若在同一基中有不同形式的价,则按“基”“亚基”“次基”的顺序列出。
o例:
▪1,4-丁二亚基(1,4-butanediylidene)
▪1,4-丁二次基(1,4-butanediylidyne)
▪1-基-3-亚丙基(1-propanyl-3-ylidene)
▪二亚丙二烯基(propadienediylidene)
▪2-烯-1,5-戊二次基(2-pentenediylidyne)
▪1-亚丁基-4-次基(1-butanylidene-4-ylidyne)
∙A-4.5:在一个链的各端和在链的中间,有三个或三个以上具有游离价碳原子的多价基的命名,是在原烃名之后加上“三基(-triyl)”、“四基(-tetrayl)”、“二亚基(-diylidene)”、“二基一亚基(-diyl-ylidene)”等。
o例:
▪1,2,3-丙三基(1,2,3-propanetriyl)
▪1,3-丙二基-2-亚基(1,3-propanediyl-2-ylidene)
[编辑] A-1.单环烃
[编辑] A-11.未被取代的化合物及基
∙A-11.1:饱和单环烃的类名为“环烷(cycloalkane)”。
无侧链的饱和单环烃的命名是在碳原子数目相等的饱和直链烃之前加上“环(cyclo-)”。
o例:
▪环丙烷(cyclopropane)
▪环己烷(cyclohexane)
∙A-11.2从环烷(无侧链)衍生的一价基的类名为“环烷基(cycloalkyl)”,它的命名是将原烃名的词尾“烷(-ane)”改为“基(-yl)”。
具有游离价的碳原子编为1号。
o例:
▪环丙基(cyclopropyl)
▪环己基(cyclohexyl)
∙A-11.3:不饱和单环烃(无侧链)的命名是将相应烃名称的词尾“烷(-ane)”改为“烯(-ene)”、“二烯(-adiene)”、“三烯(-atriene)”、“炔(-yne)”、“二炔(-adiyne)”等。
双键、叁键按规则A-3.3给以尽可能低的编号。
o例:
▪环己烯(cyclohexene)
▪1,3-环己二烯(1,3-cyclohexadiene)
▪1-环癸烯-4-炔(1-cyclodecen-4-yne)
o“苯(benzene)”的名称保留
∙A-11.4:有不饱和单环烃衍生的一价基名的词尾为“烯基(-enyl)”、“炔基(-ynyl)”、“二烯基(-dienyl)”等。
其双键、叁键的位置按规则A-3.3标明。
具有游离价的碳原子编为1号。
萜烃编号不属于此规则(详见规则A-72至A-75)。
o例:
▪2-环戊烯-1-基(2-cyclopenten-1-yl)
▪2,4-环戊二烯-1-基(2,4-cyclopentadien-1-yl)
o苯基(phenyl)名称保留
∙A-11.5:由饱和或不饱和单环烃的环上同一碳原子消除两个氢原子而得到的二价基,其命名是将词尾“烷(-ane)”、“烯(-ene)”、“炔(-yne)”分别改为“亚基(-ylidene)”、“烯亚基(-enylidene)”、“炔亚基(-ynylidene)”等。
具有游离价的碳原子编为1号。
萜烯的编号不属于此规则。
o例:
▪环戊亚基(cyclopentylidene)
▪2,4-环己二烯-1-亚基(2,4-cyclohexadiene-1-ylidene)
∙A-11.6:由饱和或不饱和单环烃环上的两个碳原子各消除一个氢原子而得到的二价基,其命名是将词尾“烷(-ane)”、“烯(-ene)”、“二烯(-adiene)”、“炔(-yne)”分别改为“亚基(-ylene)”、“烯亚基(-enylene)”、“二烯亚基(-dienylene)”、“炔亚基(-ynylene)”
等。
双肩、叁键的位置和“基”所连接的位置需标明。
优先给予具有游离价的碳原子最低编号。
o例:
▪1,3-环亚戊基(1,3-cyclopentylene)
▪3-环己烯=1,2-亚基(cyclohexen-1,2-ylene)
▪2,5-环己二烯-1,4-亚基(2,5-cyclohexadien-1,4-ylene)
o下列名称保留:
▪亚苯基(phenylene)
A-12.取代的芳香化合物
∙A-12.1:保留下列取代的单环芳香烃的英文俗名(括号内为中文俗名):
o cumene||异丙苯(枯烯)
o cymene||对-甲异丙苯(伞花烯)
o hemimellitene||连-三甲苯
o mesitylene||均-三甲苯(荚)
o pseudocumene||偏-三甲苯(伪枯烯)
o styrene||苯乙烯
o toluene||甲苯
o xylene||二甲苯
∙A-12.2:其他取代的单环芳烃是作为苯或者按规则A-12.1所列化合物的衍生物来命名。
若取代基与原有者相同,则作为苯衍生物来命名(见规则A-64.1) ∙A-12.3:当只有两个取代基时,取代基的位置除了用“邻(o-)<ortho>”、“间(m-)<meta>”、“对(p-)<para>”表示外,还可以用数字1,2-、1,3-和1,4-来表示。
可以应用规则A-2
时,则按该规定确定编号。
o例:
▪1-ethyl-4-pentylbenzene or p-ethylpentylbenzene||1-乙基-4-戊基苯或
对乙基戊基苯
▪1,4-二乙基苯或对二乙基苯(1,4-diethylbenzene or p-diethylbenzene)
▪1-butyl-3-ethyl-2-propylbenzene||1-丁基-3-乙基-2-丙基苯
▪1,4-二乙烯基苯(1,4-divinylbenzene)
▪1,2-dimethyl-3-propylbenzene or 3-propyl-o-xylene||1,2-二甲基-3-丙
基苯或3-丙基-邻-二甲苯
∙A-12.4:单环和多环芳烃的类名为“芳烃(arene)”。
A-13.取代芳香烃基
∙A-13.1具有下列取代基的芳烃,由芳碳构成的一价基,作为取代苯基来命名。
具有游离价的碳原子编为1号。
下面这些基团名称保留,英文均为俗名:
o phenyl||苯基
o cumenyl(m-)||间异丙苯基(间枯烯基)
o mesityl||均三甲苯基(艹/米基)
o tolyl||邻甲苯基
o xylyl||二甲苯基
∙A-13.2:由于为—C6H4—保留了<邻、间、对>亚苯基(<o-、m-、p->phenylene)的命名(为规则A-11.6的除外),具有取代基的亚苯基其游离价的碳原子按具体情况编号为1,2-、1,3-或1,4-。
∙A-13.3:下列在侧链具有一个游离单价基的俗名保留:
o苄基<苯甲基>(benzyl)
o二苯甲基(benzhydryl or diphenylmethyl)
o肉桂基(cinnamyl)
o phenethyl||苯乙基
o styryl||苯乙烯基
o trityl||三苯甲基
∙A-13.4:游离价在侧链上的芳烃多价基,根据规则A-4进行命名,例:
o benzylidyne||次苄基<苯次甲基>
o cinnamylidene||肉桂亚基
∙A-13.5:一价和二价芳烃基的类名分别为“芳基(aryl)”和“亚芳基(arylene)”。
规则B-1. Hantzsch-Widman系统的扩展
∙ 1.1 包含着一个或多个杂原子的的环长为3到10的单环化合物,通过组合表B-I中的适当的一个或多个词头(如果必要则删除尾部的字母"a")与表B-II中的适当的词干.
加氢的状态可以通过表B-II中的词干指明,或者根据规则B-1.2通过前缀“双氢”
("dihydro-"), “三氢”("tetrahydro-")等指明。
o例:
▪氧杂环丙烷(即环氧乙烷、氧化乙烯) (Oxirane)
▪氮杂环丙烷(Aziridine)
▪2H-氮杂环庚烯(2H-Azepine)
表B-I (单杂环命名法的词头,按优先级降序列出):
元素化合价前缀
氧II Oxa
硫II Thia
硒II Selena
碲II Tellura
氮III Aza
磷III Phospha
砷III Arsa
锑III Stiba
铋III Bisma
硅IV Sila
锗IV Germa
锡IV Stanna
铅IV Plumba
硼III Bora
汞II Mercura
注释:
∙如果后跟元音字母,则前缀的最后面的"a"必须去掉。
如:ox(a)azole
∙如果后面直接跟"-in"或"-ine", "phospha-"用"phosphor-"替换, "arsa-"用"arsen-"替换, "stiba-"用"antimon-"替换. 此外,对应于磷或砷的饱和六元环命名为phosphorinane 或arsenane. 另一个例外情况,"borin"用borinane替换.
表B-II (单杂环命名法的词干):
环的长度含氮杂环(a) 不含氮杂环(a)
不饱和饱和不饱和饱和
3 -irine -iridine -irene -irane (e)
4 -ete -etidine -ete -etane
5 -ole -olidine -ole -olane
6 -ine (b) (c) -in (b) -ane (d)
7 -epine (c) -epin -epane
8 -ocine (c) -ocine -ocane
9 -onine (c) -onin -onane
10(f) -ecine (c) -ecin -ecane
注释:
(a) Corresponding to the maximum number of non-cumulative double bonds, the hetero elements having the normal valences shown in Table B-I
(b) 对于磷、砷、锑、硼,参见表B-I的特殊规定。
(c) 在对应的不饱和化合物前面加“全氢化”("perhydro")来表示。
(d) 不适用于硅、锗、锡、铅。
在此种情形下,在对应的不饱和化合物前面加“全
氢化”("perhydro")来表示。
(e) 用来表示环的长度为3、4、7-10的音节符号,派生于:三("ir" from tri), 四("et"
from tetra), 七("ep" from hepta), 八("oc" from octa), 九("on" from nona), 十("ec" from deca).
(f) 超过十个成员的环,用规则B-4的取代命名法。
∙ 1.2 - 如果杂环系统的不饱和键的数量,小于对应结构的非累积双键的最大可能数量,则使用前缀“双氢”"dihydro-", “三氢”"tetrahydro-"等表明不饱和状况。
对于四元环或者五元环, 一个特殊的词尾用于本来可以包含多个非累积双键,但只包含一个双键的结构:
单不饱和环的长度环含氮环含非氮杂原子
4 -etine -etene
5 -oline -olene
例:
-1,2-氮砷杂环丁烯(-1,2-Azarsetine )
注释:作为一个例外情况,如果一个化合物根据规则B-1.2命名,指明杂原子位次的数字在命名的开头,那么可以在此命名之前用上角标数字后面跟随大写希腊字母来指明双键的位次。
这种方法也用于指明集合环中连接成分环的双键(参加规则A-52.1和C-71.1的例子)。
3-硅杂环戊烯(3-Silolene)
∙ 1.3 - 同一种杂原子在环中出现多次的情形,在表B-I的词头前加前缀“二”("di-"), “三”
("tri-")等指明。
例:
1,3,5-三嗪(1,3,5-triazine)
∙ 1.4 - 如果两个或更多的表B-I中的词头出现在命名中,它们的使用顺序依据在表B-I 中的排列顺序。
例:
1,2-氧硫杂环戊烷(1,2-Oxathiolane)
1,3-噻唑(1,3-Thiazole)
∙ 1.51 - 单个杂原子的位置决定了单杂环化合物中编号起始位置。
例:
氮杂环辛(间)四稀( Azocine)
∙ 1.52 - 一个环中同一种杂原子出现多次,编号的选择要使杂原子具有最低的位次。
例:
1,2,4-三嗪(1,2,4-triazine)
∙ 1.53 - 当存在不同种类的杂原子时,位次1给予在表B-I中排在最前的杂原子,选择编号方式使得杂原子具有最低位次。
例:
6氢-1,2,5-噻二嗪(6H-1,2,5-thiadiazine). 如果命名为2,1,4-Thiadiazine或者1,3,6-Thiadiazine则是错误的。
编号必须开始于硫原子,因此2,1,4-噻二嗪可以排除;
然后氮原子编号尽可能低的位次,因此1,3,6-噻二嗪被排除。
2氢,6氢-1,5,2-二噻嗪(2H,6H-1,5,2-Dithiazine). 如果命名为1,3,4-Dithiazine或者1,3,6-Dithiazine或者1,5,4-Dithiazine则是错误的。
编号必须开始于硫原子,这个硫氮原子的选择要使其余各种种类的杂原子的位次集合尽可能低,集合1,5,2比集合1,3,6和集合1,5,4要低,因而可以排除后两者; 而集合1,5,2与集合1,3,4的杂原子的位次相当,但环上的双键在前者情形下编号为3(4),在后者情形下编号为5(6),因此1,3,4-二噻嗪被排除。
[编辑] B-2. 俗名与半俗名
2.11 - 下列俗名与半俗名构成的不完全列表以及由表D-IV扩展而成的完整列表,保
留这些名字用于化合物的命名与稠环命名的基础;这些环依照给稠环命名时选择基础化合物优先级由低到高的顺序排列,也就是说出现在下表后面的结构在命名时优先被选择。
第(2)、(3)、(36)与(46)化合物由于不再用作稠环命名时的基础化合物,因此已被删除。
吩噻嗪(phenothiazine)类的名字不再作为构成新的命名的模型。
取代规则(B-4), Hantzsch-Widman 规则(B-1)及稠化规则(B-3)确定其名字。
列出的基的命名依据规则B-5。
母体化合物基的名字
表D-IV 5,10-二汞杂蒽烯(Phenomercurin/mercuranthrene)
表
D-IV
异砷哚(Isoarsindole)
表
D-IV
砷哚(Arsindole)
表
D-IV
异砷啉(Isoarsindoline)
表
D-IV
砷啉(Arsindoline)
表
D-IV
砷啡啶(Arsanthridine)
表
D-IV
吖砷啶(Acridarsine)
表
D-IV
夹二砷(杂)蒽(Arsanthrene)
表
D-IV
异磷哚(Isophosphindole)
表
D-IV
磷哚(Phosphindole)
表
D-IV
异磷啉(Isophosphinoline)
表
D-IV
磷啉(Phosphinoline)
表
D-IV
夹二磷(杂)蒽(Phosphanthrene)
表D-IV 碲吩(Tellurophene) 表D-IV 硒吩(Selenophene)
表D-IV
夹二硒(杂)蒽(Selenanthrene)
(1)
噻吩(Thiophene)
噻吩基(Thienyl)
(4) 噻蒽(Thianthrene) 噻蒽基
(Thianthrenyl)
表D-IV
吩噻砷(Phenothiarsine)
(5)
呋喃 (Furan)
呋喃基 (Furyl)
(6)
吡喃 (Pyran)
吡喃基 (Pyranyl)
(7)
异苯并呋喃(Isobenzofuran )
异苯并呋喃基(Isobenzofuranyl)
(8)
色烯/苯并吡喃(Chromene/Benzopyran )
(Chromenyl)
(9)*
呫吨/氧杂蒽/二苯并吡喃(Xanthene)
(Xanthenyl)
表D-IV 吩恶锑(Phenoxantimonin) 表D-IV 吩恶砷(Phenoxarsine) 表D-IV 吩恶磷(Phenoxaphosphine) 表D-IV 吩恶碲(Phenoxatellurin) 表D-IV
吩恶硒(Phenoxaselenin)
(10) 吩恶噻/二苯并氧硫杂环己二烯(phenoxathiin) (phenoxathiinyl) (11)
2氢-吡咯(2H-Pyrrole)
2氢-吡咯基(2H-Pyrrolyl)
(12)
吡咯(Pyrrole)
吡咯基(Pyrrolyl)
(13)
咪唑(Imidazole)
(Imidazolyl)
(14)
吡唑(Pyrazole)
(Pyrazolyl)
(14a)
异噻唑(Isothiazole )
(Isothiazolyl)
(14b)
异恶唑(Isoxazole )
(Isoxazolyl)
(15)
吡啶(Pyridine)
吡啶基(Pyridyl)
(16)
吡嗪 (Pyrazine)
吡嗪基(Pyrazinyl)
(17)
嘧啶 (Pyrimidine)
嘧啶基 (Pyrimidinyl)
(18)
哒嗪(Pyridazine )
哒嗪基(Pyridazinyl)
表
D-IV
吡咯嗪(Pyrrolizine)
(19)
吲哚嗪(Indolizine)
(Indolizinyl)
(20)
异吲哚(Isoindole)
异吲哚基(Isoindolyl)
(21) 3氢-吲哚(3H-Indole) (3H-Indolyl)
(22)
吲哚(Indole)
吲哚基(Indolyl)
(23)
1氢-吲唑(1H-Indazole)
吲唑基(Indazolyl)
(24)*
嘌呤(Purine)
嘌呤基(Purinyl)
(25) 4氢-喹嗪(4H-quinolizine) (4H-quinolizinyl)
(26)
异喹啉(Isoquinoline)
异喹啉基(Isoquinolyl)
(27)
喹啉(Quinoline)
喹啉基(Quinolyl)
(28) 酞嗪/2,3二氮杂萘(Phthalazine)
(Phthalazinyl)
(29) 二氮杂萘, 萘啶(Naphthyridine) (Naphthyridinyl)
(30)
喹喔啉(Quinoxaline)
(Quinoxalinyl) (31) 喹唑啉; 间二氮杂萘(Quinazoline)(Quinazolinyl)
(32) 噌啉,2-邻二氮杂萘
(Cinnoline )
(Cinnolinyl)
(33)
蝶啶(Pteridine)
(Pteridinyl)
(34)* 4a氢-咔唑(4aH-Carbazole) (4aH-Carbazolyl)
(35)* 咔唑(Carbazole)[[1]] (Carbazolyl)
(36)
咔啉(Carboline)
(Carbolinyl)
(37)
菲啶(Phenanthridine)
(Phenanthridinyl)
(38)
吖啶(Acridine)
吖啶基(Acridinyl)
(39) 口白啶/萘嵌间二氮杂苯(Perimidine) (Perimidinyl)
(40)
邻二氮菲(Phenanthroline)
(Phenanthrolinyl)
(41)
吩嗪(Phenazine)
(Phenazinyl)
表
D-IV
吩汞嗪(Phenomercazine)
(42) 吩吡嗪; 砷氮杂蒽(phenarsazine)
表
D-IV
吩磷嗪(Phenophosphazine)
表
D-IV
吩碲嗪(Phenotellurazine)
表
D-IV
吩硒嗪(Phenoselenazine)
(44)
吩噻嗪(phenothiazine)
(Phenothiazinyl)
(46)
呋咱(
Furazan )
(Furazanyl)
(47)
吩恶嗪
(Phenoxazine)
(Phenoxazinyl)
注释:
上表中加了"*"记号的化合物具有特殊的编号系统.
2.12 - The following trivial and semi-trivial names are retained but are not recommended for use in fusion names. The names of the radicals shown are formed according to Rule B-5.
下列俗名与半俗名被保留但不建议用于稠化的命名。
基的名字也列出,其命名依据规则B-5. 母体化合物 基的名字 (1) 异色满(Isochroman) (Isochromanyl) (2)
色满(Chroman) (Chromanyl)
(3) 吡
咯
烷
(Pyrrolidine)
(Pyrrolidinyl)
(4) 吡
咯
啉
(Pyrroline)
(Pyrrolinyl)
(5)
咪
唑
烷
(Imidazolidine )
(Imidazolidinyl)
(6)
咪
唑
啉
(Imidazoline )
(Imidazolinyl)
(7)
吡
唑
烷
(Pyrazolidine )
(Pyrazolidinyl)
(8) 吡唑啉(Pyrazoline) (Pyrazolinyl)
(9)
哌啶(Piperidine)哌啶基(Piperidy),另1-哌啶基(Piperidino)
(10)
哌嗪(Piperazine)
(Piperazinyl)
(11)
吲哚啉(Indoline)
(Indolinyl)
(12) 异吲哚啉(Isoindoline
(Isoindolinyl)
(13) 奎宁环(Quinuclidine)
Quinuclidinyl
(14) 吗啉(Morpholine)
(Morpholinyl)
[编辑] B-3. 稠杂环系统
3.1 - 包含杂原子的“单边稠”或“单边互稠”的环化合物的命名依据针对烃类的规
则A-21所属的稠合原理来命名。
组分的命名依据规则A-21, B-1与B-2. 如果稠合名字中的组分名字包含的位次(数字或字母)并不适用于稠合系统的编号, 这些位次放在方括号中(如同规则A-21.5要求的稠合位次). 基础组分应该是杂环系统. 如果有选择的余地,基本组分应该按下述优先顺序:
(a)含氮组分.
例:
苯并[z]异喹啉(Benz[z]isoquinoline),而不能称为吡啶并[2,3-b]萘(Pyrido[2,3-b]naphthalene)
(b) 组分包含非氮的杂原子且在表B-I中的优先级尽可能的高.
例:
噻吩并[2,3-b]呋喃(Thieno[2,3-b]furan),而不能命名为呋喃并[2,3-b]噻吩(Furo[2,3-b]thiophene)
(c) 组分包含的环数最多.
例:
7氢-吡嗪并[2,3-c]咔唑(7H-Pyrazino[2,3-c]carbazole),而不能命名为7氢-吲哚并[3,2-f]喹喔啉(7H-Indolo[3,2-f]quinoxaline).
(d) 组分包含最长的单环.
例:
二氢-呋喃并[3,2-b]吡喃(2H-Furo[3,2-b]pyran),而不能命名为2氢-吡喃并[3,2-b]呋喃(2H-pyrano[3,2-b]furan).
(e) 组分包含最大数量的各种种类的杂原子。
例:
5氢-吡啶并[2,3-d]-邻-恶嗪(5H-Pyrido[2,3-d]-o-oxazine),而不能命名为邻-恶嗪并[4,5-b]-吡啶(o-Oxazino[4,5-b]pyridine)
(f) 组分包含的杂原子种类数最多
例:
1氢-吡唑并[4,3-d]恶唑(1H-Pyrazolo[4,3-d]oxazole),而不能命名为1氢-恶唑并[5,4-c]吡唑1H-Oxazolo[5,4-c]pyrazole)
4氢-咪唑并[4,5-d]噻唑(4H-Imidazo[4,5-d]thiazole),而不能命名为4氢-噻唑并[4,5-d]咪唑(4H-Thiazolo[4,5-d]imidazole)
(g) 组分包含列在表B-I中靠前的杂原子具有最大数量.
例:
硒唑并[5,4-f]苯并噻唑(Selenazolo[5,4-f]benzothiazole),而不能命名为噻唑并[5,4-f]苯并硒唑(Thiazolo[5,4-f]benzoselenazole)
(h) 在具有相同环长度以及杂原子数量种类皆相同的组分之间,选择在稠合前杂原
子编号低的作为基础组分.
例:
吡嗪并[2,3-d]哒嗪(Pyrazino[2,3-d]pyridazine)
∙ 3.2 - 如果一个杂原子在稠合的位置上,那么被稠合的组分环的名字各自都包括这个杂原子.
o例:
▪咪唑并[2,1-b]噻唑(Imidazo[2,1-b]thiazole)
∙ 3.3 - 可以使用下列缩写的稠合前缀: 呋喃并(furo), 咪唑并(imidazo), 异喹啉并(isoquino), 吡啶并(pyrido), 嘧啶并(pyrimido), 喹啉并(quino)与噻吩并(thieno).
o例:
▪呋喃并[3,4-c]噌啉(Furo[3,4-c]cinnoline)
▪4氢-吡啶并[2,3-c]咔唑(4H-Pyrido[2,3-c]carbazole)
∙ 3.4 - 对完整的稠合系统做外部编号时,依据规则A-22的原理对环系确定朝向并编
号。
当朝向存在多种选择时,依此按下列标准作出决策:
(a) 给杂原子最低编号;
例:
苯并呋喃(Benzo[b]furan)
环戊二烯并吡喃(Cyclopenta[b]pyran)
4氢-[1,3]氧硫杂环戊烯并[5,4-b]吡咯(4H-[1,3]Oxathiolo[5,4-b]pyrrole)
(b) 按照表B-I的顺序给多个杂原子尽可能低的编号:
例:
噻吩并[2,3-b]呋喃(Thieno[2,3-b]furan)
(c) 依据规则A-22.2与A-22.3给两个环或几个环所公有的碳原子以尽可能低的编号.
[依据规则B-3.4(e),两个环公有的杂原子直接参加编号]
例:
咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪(Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazine)
在化合物名字中,对于稠合前缀(即当需要多个方括号时),化合物前缀中的稠合点用不带撇的编号与带撇的编号指出,不带撇的编号用于直接附在基本组分上的环。
吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-b]-喹喔啉(Pyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]-quinoxaline)
(d) 给氢原子尽可能低的编号
例:
4氢-1,3-二氧杂环戊烯并-[4,5-d]咪唑(4H-1,3-Dioxolo-[4,5-d]imidazole)
(e) 对杂环编号时把它视作为烃环;但所有的杂原子都直接被编号,即使它被两个环
或多个环公有。
对环内杂原子的编号放在最后,从已有的最大编号开始按照最短路径完成.
∙ 3.5 - 一个例外情形,对于苯环稠合一个杂环的双环系统,命名时可以把指明杂原子位置的数字作为前缀,放在杂环组分名字的前面。
依据前述的规则B-3.4(a)、(b)、(d)编号。
本规则提供的命名可用作更复杂稠合系统的组分的名字。
例:
3-苯并氧杂环庚三烯(3-Benzoxepin),不命名为苯并[d]氧杂环庚三烯(Benz[d]oxepin) 4氢-3,1-苯并恶嗪(4H-3,1-Benzoxazine),不命名为4氢-苯并[d][1,3]恶嗪(4H-Benz[d][1,3]oxazine)
1氢-吡咯并[1,2-b][2]苯并氮杂环庚三烯(1H-Pyrrolo[1,2-b][2]benzazepine),不命名为1氢-苯并[e]吡咯并[1,2-a]氮杂环庚三烯(1H-Benzo[e]pyrrolo[1,2-a]azepine)
[编辑] B-4. 替代命名("a" 命名)
∙ 4.1 - 单杂环化合物的命名,可以用杂原子的位次及其在表B-I的术语作为前缀,对应的烃环(把所有杂原子用同化学价的碳基取代)名字作为词干。
在B-I中靠前的杂原子的编号为1,然后在名称中列出同一种类的其它杂原子的位次,再后依照表B-I 的顺序列出其它种类杂原子的位次及术语。
如果有选择的余地,依照规则C-0.15进行.
例:
硅杂-2,4-环戊二烯(Sila-2,4-cyclopentadiene)
硅杂-1,3-环戊二烯(Sila-1,3-cyclopentadiene)
硅杂苯(Silabenzene)
1-硫-4-氮-2,6-二硅杂环己烷(1-Thia-4-aza-2,6-disilacyclohexane)
∙ 4.2 - 稠合杂环系统的命名,可以用位次后跟杂原子词头,然后是对应的烃环名字。
烃环的编号保留,不考虑杂原子的位置; 如果存在选择余地时,按下述顺序把较低的位次编给各原子: 首先是构成完备集的杂原子,然后是根据表B-I中的次序的其它杂原子, 再后是依据规则A-11.3的杂环化合物中的不饱和键这些原理用于下列两种情形:
(a) 当对应的烃不具有最大可能的非聚集双键,且可以不使用"氢(hydro)"前缀来命名,
例如茚满(indan), 那么此烃在氢化状态下被命名。
例:
2,3-二硫-1,5-二氮杂茚满(2,3-Dithia-1,5-diazaindan)
(b) 当上述(a)中两个条件不能满足,杂原子在对应烃的骨架中所占据的位置使用前
缀表示,杂环母体化合物被视作包含着最大数量的"a"术语的共轭或孤立front.
例:
4氢-1,3-二硫杂萘(4H-1,3-Dithianaphthalene)
1,4-二硫杂萘(1,4-Dithianaphthalene)
2,4,6-三硫-3a,7a-二氮茚(2,4,6-Trithia-3a,7a-diazaindene)
1氢-2-氧杂芘(1H-2-Oxapyrene)
2,7,9-三氮杂菲(2,7,9-Triazaphenanthrene)
∙ 4.3 - 在稠合名字中,"a"术语在母体烃的名字前面。
通常的取代基放在"a"术语前面.
例:
3,4-二甲基-5-氮杂苯并[a]蒽(3,4-Dimethyl-5-azabenz[a]anthracene)
[编辑]规则B-5. 基
∙ 5.11 - 杂环化合物去掉一个连在环上的氢原子得到的一价基的命名,一般是在母体化合物的尾部增加"yl"(如果尾部是"e"则删去).
例:
吲哚基Indolyl--吲哚indole
吡咯啉基Pyrrolinyl--吡咯啉from pyrroline
三唑基Triazolyl--三唑triazole
三嗪基Triazinyl--三嗪triazine
(更多例子见规则B-2.11.)
保留下列例外: 呋喃基furyl, 吡啶基pyridyl, 哌啶基piperidyl, 喹啉基quinolyl, 异喹啉基isoquinolyl, 噻吩基thienyl (参见规则B-2.12). 保留糠基furfuryl (即2-呋喃甲基(2-furylmethyl)), 糠亚基furfurylidene (即2-呋喃亚甲基(2-furylmethylene)), 糠次基furfurylidyne (即2-呋喃次甲基(2-furylmethylidyne)), 噻吩甲基thenyl(即thienylmethyl), 噻吩亚甲基(即thienylmethylene), 噻吩次甲基(即thienylmethylidyne). 例外情况,"piperidino"表示1-哌啶基(1-piperidyl), "morpholino"表示4-吗啉基(4-morpholinyl).
∙ 5.12 - 从杂环一价基具有自由价的原子上再删除一个相连的氢原子,得到的二价基的命名是在一价基词尾"-yl"后再接"-idene".
例:
2氢-吡喃-2-亚基(2H-Pyran-2-ylidene)
4(1氢)-吡啶亚基(4(1H)-Pyridylidene), 或者1,4-二氢-4-吡啶亚基(1,4-Dihydro-4-pyridylidene)
∙ 5.13 - 从杂环化合物的环的不同原子上去除两个或更多个氢原子得到的多价基,命名时在环系的名字后追加"-diyl"(二基), "-triyl"(三基)等后缀。
例:
2,4-喹啉二基(2,4-Quinolinediyl)。