苯甲酸制备 ——第三组

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LD50： 1.01 1090 g/mL(2 mg/kg( 5 °C) 大鼠经 口) LOGO
鳞片状 122.12 苯甲酸 或针状 14 结晶
微溶于 水，易 122.13 溶于乙 ℃ 醇、乙 醚等 易溶于 水、醚 、甘油 及碱类 ，微溶 770℃ 于乙醇 ，但不 溶于无 水乙醇 。
249℃
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1.2659 （ 15/4℃ ）
LD50： 1300 mg/kg( 大鼠经 口)
氯化钾
无色细 长菱形 74.551 或立方 晶体
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LD50： 小鼠腹 腔注射 552
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三、原料、产品的分析测试草案 1、苯甲酸 气相色谱法 仪器：气相色谱仪 2、甲苯 甲苯测试仪检测 3、氯化钾 沉淀滴定法 滴定管
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二、各方法质量产率。原料消耗量、成本
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三、原料和产物的安全性、对人体可能造成的危害、毒性 相关数据、急救方式、需要使用的防护措施以及三废处理
原料 安全性 人体危害 毒性数据 急救措施 防护措施
甲苯
对皮肤、粘膜有刺激 LD50：5000 性，对中枢神经系统 有麻醉作用。 mg/kg(大鼠经口) 急性中毒：头晕、头 ；12124 mg/kg( 兔经皮) 易燃 、 痛、恶心、呕吐、胸 刺激性 闷 慢性中毒：神经衰 LC50： 弱综合征，肝肿大， 20003mg/m3，8 女工月经异常等。皮 小时(小鼠吸入) 肤干燥、皲裂、皮炎
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分离提纯草案
将反应混合物趁热减压过滤 ，用少量热水洗涤滤 渣二氧化锰。合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中 冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验） ，至苯甲酸全部析出。将析出的苯甲酸减压过滤 ，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲 酸放在沸水浴上干燥。若要得到纯净产物，可在 水中进行重结晶
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3、以苯甲醛合成 苯甲醛经坎尼扎罗反应得到苯甲酸与苯甲醇，苯甲醇可通 过蒸馏除去。 4、以溴苯合成 溴苯加入格氏试剂反应形成苯甲酸 5、以氯苯合成 氯苯经由碱性的过氧化锰反应氧化形成苯甲酸 6、甲苯、高锰酸钾合成 甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水 7、苄卤氧化法 苄氯用高锰酸钾做催化剂，氧化得到
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实验操作草案
在250ml圆底烧瓶（或三口瓶）中放入2.7ml甲苯 和100ml水，瓶口装回流冷凝管和机械搅拌装置 ，在石棉网上加热至沸。分批加入8.5g高锰酸钾 ；粘附在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。 继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流 液不再出现油珠。
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皮肤接触 ：脱去污 染的衣着 ，用肥皂 水和清水 彻底冲洗 皮肤。
佩戴自吸 过滤式防 毒面具（ 半面罩） 。戴化学 安全防护 眼镜
穿防毒物 渗透工作 服。 戴橡胶耐 油手套。
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氢氧化钙
皮肤接触： 立即脱去污 染的衣着， 吸入引起化 LD50：7340 先用植物油 腐蚀性、强 学性肺炎、 mg/kg(大鼠 或矿物油清 刺激性 长期接触可 经口) 洗。用大量 致皮炎和皮 流动清水冲 炎溃疡 洗至少15分 钟。就医
LD50： 5000 mg/kg( 大鼠经 口)； 12124 mg/kg( 兔经皮 )
甲苯
无色透 92.14 明液体
不溶于水 ，可混溶 于苯、醇 、醚等多 数有机溶 剂
-94.9
110.6
1.4967
0.87
高锰 酸钾
深紫色 细长斜 方柱状 158.03 结晶， 有金属 光泽
溶于水、 碱液，微 溶于甲醇 、丙酮、 硫酸
急救措施
防护措施
苯甲 酸
对皮肤有轻度刺激性 LD50：2530 。蒸气对上呼吸道、 mg/kg(大鼠经口) 可燃、 眼和皮肤产生刺激。 刺激性 ；2370 mg/kg(小 本品在一般情况下接 鼠经口) 触无明显的危害性。
食入：饮 足量温水 ，催吐。 就医。
戴化学安 全防护眼 镜、穿防 毒物渗透 工作服、 戴橡胶耐 油手套。
氯苯
头痛、失眠 戴化学安全 、记忆力减 防护眼镜、 退等神经衰 LD50：2290 食入：饮足 穿防毒物渗 易燃、刺激 弱症状；重 mg/kg(大鼠 量温水，催 透工作服、 性 者引起中毒 经口) 吐。就医。 戴橡胶耐油 性肝炎，个 手套。 别可发生肾 脏损害。
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产品
安全性
人体危害
毒性数据
溴苯
恶心、呕吐 LD50：2699 、腹痛、腹 mg/kg(大鼠 经口) 泻、头痛、 食入：饮足 易燃、刺激 迟钝、中枢 量温水，催 LC50： 性 吐。就医。 神经系统影 20411 响，甚至发 mg/m3(大 生死亡。 鼠吸入)
戴化学安全 防护眼镜、 穿防毒物渗 透工作服、 戴橡胶耐油 手套。
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佩戴防尘面 具（全面罩 ）、穿连衣 式胶布防毒 衣、戴橡胶 手套。
盐酸
眼结膜炎、 眼结膜炎、 灼伤 灼伤
无
食入：用水 漱口，给饮 牛奶或蛋清 。就医。
佩戴自吸过 滤式防毒面 具（全面罩 ）、穿橡胶 耐酸碱服、 戴橡胶耐酸 碱手套。
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苯甲醛
戴化学安全 防护眼镜、 有刺激性， LD50：1300 食入：饮足 可燃、有毒 穿防毒物渗 但不足以造 mg/kg(大鼠 量温水，催 、刺激性 透工作服、 成危害 经口) 吐。就医。 戴橡胶耐油 手套。
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————周笠 李伟 吴慧颖 何
睿 葛洋
合成路线的选择
一、几种生产方法 1、通过甲苯的液相空气氧化制取 过程是以环烷酸钴为催化剂，在反应温度为140－160℃和 操作压力0.2－0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲 苯，并减压蒸馏、重结晶，即得产品。该工艺利用廉价原 料，收率高，因此是工业上主要使用的方法。 2、苯甲酸钙与盐酸反应 水中三氯甲苯与氢氧化钙反应的工业程序，使用铁或三氯 化铁为催化剂。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可转化为苯甲 酸。该产品含有大量的氯苯甲酸衍生物。为此，供人使用 的苯甲酸要由干馏安息香胶取得；即使发现其他的合成方 法后，仍然禁止使用除干馏安息香胶制备法外的苯甲酸其 他制法。烷基取代苯衍生给出苯甲酸。
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四、合成路线选择的结果 实验室：选择甲苯、高锰酸钾合成 原因：实验室制备合理，操作简单 工业上：选择通过甲苯的液相空气氧化制取 原因:原料价格低，产量高
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产品的用途以及原料、产品的理化常数指标
一、理化常数指标 名称 外观 分子量 溶解性 熔点 沸点 折光率
相对密 LD50 度