丹参
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丹参中的有机物
丹参(Radix Salviae Miltiorrhiza Bge)为唇行科(labiatae)植物。又名:紫丹参,红根,血参,大红袍等。以根用药。
[丹参中的有机物]
丹参所含的主要化学成分主要有两大类,即脂溶性丹参酮类化合物和水溶性酚酸类化合物
脂溶性成分属醌酮型结构的有:丹参酮,隐丹参酮,异丹参酮,异隐丹参酮,羟基丹参酮,丹参酸酯,亚甲基丹参醌,二氢丹参酮,丹参新醌A。B,C,D,二氢异丹参酮,新隐丹参酮,去羟新隐丹参酮,代号为Ro-090680的2—异丙基—8—甲基菲—3,4—二酮,去甲丹参酮,丹参二醇A,B,C,丹参新酮,1—氢丹参新酮,1—氢丹参酮,1—氧代异隐丹参酮,3α—羟基丹参酮ⅡΑ,1,2—二氢丹参醌,醛基丹参酮,亚甲二氢丹参酮,7β-羟基-8,13-松香二烯-11,12-二酮,1,2,5,6-四氢丹参酮,4-亚甲基丹参新酮,丹参酚醌,鼠尾草呋萘嵌苯酮,丹参内酯,二氢丹参内酯,丹参螺缩酮内酯,表丹参螺缩酮内酯,丹参螺缩酮内酯Ⅱ,就是丹参隐螺内酯,表丹参螺缩酮内酯Ⅱ,就是丹参隐螺内酯,鼠尾草酮,鼠尾草酚酮,丹参酮二酚。丹参环庚三烯酚酮等;属其他类型结构的有:降鼠尾草氧化物,弥罗松酚,鼠尾草酚柳衫酚等。
水溶性成分酚性酸化合物有:丹参酸A,B,C,丹参酸A又称丹参素,丹参酸B是由三分子的丹参素和一分子的咖啡酸缩合形成的,就是丹参酚酸B;丹参酸C是两分子丹参素的缩合物;丹参酚酸A,B,C,D,E,G;迷迭香酸,迷迭香酸甲酯,紫草酸草酸单甲酯,紫草酸二甲酯,紫草酸乙酯,紫草酸B,原儿茶醛,咖啡酸,异阿魏酸等。还含黄苓甙,异欧前胡内酯,熊果酸,β-谷兹醇,胡萝卜甙,5-(3-醛丙基)-7-甲氧基-2-(3`-甲氧基-4`-醛苯基)-3-苯并[b]呋喃甲醛,替告皂甙元,豆兹醇等
其中主要化合物如下:
名称分子式结构式结晶性
状
熔点
(℃)
旋光度
丹参酮-I C
18H
12
O
3
棕红色
针晶
233~234
紫丹参乙素C
18
H
12
O
4
紫褐色
片晶
242~243
次甲丹参醌C
18
H
14
O
3
紫红柱
晶
174~176
1,2-二氢丹参红色片
状结晶
169~171
二氢丹参酮-I 红血色
柱晶
215~216
羟基次甲丹参醌C
18
H
14
O
4
丹参酮ⅡA C
19
H
18
O
3
桔红色
针晶
198~200
紫丹参甲素C
19
H
18
O
4
橙红色
柱晶
173~175
羟基甲丹酮ⅡA 红色结
晶
187
丹参酮ⅡB 红色结
晶
200~204 -48.4゜
(丙酮)
隐丹参酮C
19
H
20
O
3
橙色板
晶
184~185
-91.4゜
(CHCl3)
丹参新酮C
19
H
22
O
2
红色结
晶
100
丹参酮酸甲酯C
20
H
18
O
5
红色结
晶
175~176 -139゜
(CHCl3)
丹参酚C
20H
30
O
2
无色结
晶
108
异丹参酮C
18
H
12
3
桔红色
结晶
219
二氢异丹参酮C
18
H
14
O
3
异隐丹参酮C
19
H
20
O
3
黄色结
晶
121 +55.6゜
(二氧六环)
胡萝卜
甙
305
β-谷甾
137
醇
168~170
豆甾醇
脂溶性成分:(1)醌类
丹参酮(tanshinone)丹参酮ⅡA 丹参酮ⅡB 隐丹参酮(cryptotanshinone)
羟基丹参酮(hydroxytanshinone) 丹参酸甲脂(methyltanshinonate)
次甲基丹参醌(methylenetanshinquinone) 紫丹参甲素(przewatanshinquinoneA)
紫丹参乙素(przewatanshinquinoneB) 丹参新酮(miltirone)
异丙基邻位菲醌RO-09-0680 二氢丹参酮Ⅰ(dihydrotanshinone Ⅰ)
丹参醇Ⅰ(tanshinolA) 丹参醇Ⅱ(tanshinolB) 丹参醇Ⅲ(tanshinolC)
3α-羟基丹参酮ⅡA (3-α-hydroxytanshinoneⅡA) 降丹参酮(nortanshinone)
1,2,15,16-四氢丹参醌(1,2,15,16-tetrahydrotanshiquinone) 异丹参酮(isotanshinone)
异隐丹参酮(isocryptotanshinone) 丹参醌(tanshiquinone)A\B\C (2) 酮类
二萜萘嵌苯酮(saloilenone)
丹参螺旋缩酮内脂(danshenspiroketallactone)为一螺旋内脂及一内脂化合物Tanshilactone
(3)(3) 其他
丹参酚(salviol) 丹参醛(tanshialdehyde)等
水溶性成分:
丹参素[(3,4-二羟基苯基)乳酸]丹参酸甲、乙、丙(danshensuanA B C)
原儿茶酸(protocatechuic acid) 原儿茶醛(protocatechuic aldehyde) 黄芩甙(baicalin)
β-谷甾醇(β-sitosterol) 隐丹参酮熊果酸(ursolic acid)
胡萝卜甙(daucosterol) 原儿茶醛异阿魏酸(isoferulic acid)
二氢丹参酮Ⅰ(dihydroisotanshinoneⅠ)
[药理作用和功效]