第二节 烷烃21

第二节烷烃

★第二课时

［师］现在给每个学习小组发一些小球，（黑色稍大球代表碳原子，红色稍小球代表氢原子）和小棍，要求按照烷烃分子的结构特点，来制作含有五个碳原子的烷烃分子的可能结构的球棍模型，并根据自己所制作的模型写出对应的结构式和分子式，看看哪个小组又准又快。

［学生活动］以小组为单位进行讨论和制作，综合各组结果得到三种结构：

并初步认识到它们的结构虽然不同，但分子组成即分子式是相同的。

［师］从大家的制作结果可以看出含有五个碳原子的烷烃分子尽管分子式相同，均为C5H12，但它们的结构是完全不一样的，这一现象在有机化合物中非常普遍。我们称之为同分异构现象，具有相同分子式但结构不同的化合物之间互称为同分异构体。

［板书］二、同分异构现象和同分异构体

1.同分异构现象和同分异构体的概念

［生］体会并熟悉这两个新概念

［师］同分异构体不仅表现在具有相同的分子式和不同的结构式，而且它们各自的性质也会因为结构不同而不同，如丁烷，存在两种同分异构体，一种是分子里的碳原子相互结合成直链，被称为正丁烷，另一种分子里的碳原子却带有支链被称为异丁烷，它们的性质就有明显的差异。

名称熔点/℃沸点/℃相对密度

正丁烷－138.4 －0.5 0.5788

异丁烷－159.6 －11.7 0.557

［生］因为对于有机物分子来说结构与其性质有着重要而密切的关系，它们的结构不同，所以性质就会有明显的差异。

［师］通过开始大家的模型制作得知，含五个碳原子的烷烃分子即戊烷存在三种同分异构体，分别称

为正戊烷（不含支链）、异戊烷（含一个支链）、新戊烷（含两个支链）。很显然它们的性质也应该有明显的差异。那么在烷烃分子里，若含碳原子数越多，碳原子的结合方式就越趋复杂，同分异构体的数目就越多，如含十个碳原子的癸烷，其同分异构体的数目就有75种之多。

［生］思考、体会，进一步理解有机物种类繁多的原因。

［师］（强调）大家在理解同分异构现象和同分异构体概念时应注意把握两点：一是分子式相同。分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同。如H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2相对分子质量相同，但分子式不同。二是分子结构不同。分子结构不同是分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的。

［设疑］根据表5—2中数据分析同分异构体之间的熔沸点有何变化规律？

［生］从表中可以看出异丁烷的熔沸点比正丁烷的低。

［问］两种分子结构上有什么差别？

［生］异丁烷含有支链，而正丁烷为直链。

［问］将表中数据与它们的结构区别结合起来可以得到什么结论？

［生］分子中支链数越多，熔沸点越低。

［师］这一结论已被实验证明是正确的，即在其他条件相同时，各同分异构体当中分子里支链数越多，该分子的熔沸点越低。

［板书］2.烷烃同分异构体之间熔沸点的变化规律。

［投影练习］1.将CH3(CH2)3CH3、CH3(CH2)2CH3、CH3CH(CH3)2三种烷烃熔沸点(相同条件)由低到高的顺序自左向右排列。

［思路分析与答案］本题解决时应考虑两个因素：①碳原子数越多沸点越高，②支链越多物质的熔沸点越低。故由低到高的顺序为：CH3CH(CH3)2、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)3CH3。

［设疑］什么叫烃基？烃基的“基”与以前学的“根”有何区别？

［生］自学烃基的概念，思考、讨论“基”与“根”的区别，并作答。

生甲：烃失去1个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。烃基一般用“R—”表示。

生乙：烃基一般呈电中性，属于烃的一部分，不可以独立存在，而“根”往往带有电荷，可以在溶液中独立存在。

［师］（补充说明）如果该烃是烷烃所形成的烃基便称之为烷基，如—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基。由于烃分子存在着异构现象，那么当碳原子较多时，烃基也存在异构体，如丙基就有两种情况：CH3—CH2—CH2叫正丙基，叫异丙基。

［板书］3.烃基的概念

［设疑］如何完整地写出一种碳原子数较多的烷烃分子的所有同分异构体（如C7H16）？

［生］思考、讨论，写出一些异构体，有一部分经推敲之后发现为同一种分子。

［引导］在书写烷烃分子的同分异构体时一方面为了简便其见，可以先不写出氢原子，只用碳原子的不同关系来表示，因为同分异构体的形成正是由于碳原子的位置或排列变化而引起的。书写时有如下技巧：先写最长链；然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边。

［投影显示］C7H16的同分异构体的书写步骤

①将分子中全部碳原子连成直链做为母链C—C—C—C—C—C—C；

②从母链的一端取下一个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基，主链比母链少一个碳原子的异构骨架

但应注意取代基不能连在末端，否则与原直链时相同；

③再从母链上一端取下两个C原子，这两个C原子相连或分开，依次连在母链所剩下的各个碳原子上，得到多个带乙基或带两个甲基，主链比母链少2个碳原子的异构体骨架

［提示］从母链取下的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数，所以C7H16的同分异构共有9种，那么像烷烃分子同分异构体这样的同分异构现象，叫做碳链异构或碳架异构，当然最后可以将这种碳原子骨架转变成对应的结构简式。

［板书］4.烷烃同分异构体的写法

［投影练习］2.书写C6H14的所有同分异构体。

［思路分析及答案］按照同分异构体的书写步骤可以得到：

等五种结构，故C6H14的同分异构体共有五种即：CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CH(CH2)2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3。

［过渡］前边我们把含有一个碳原子的烷烃分子叫甲烷，含二个和三个碳原子的烷烃分子称为乙烷和丙烷，又把四个碳原子的两种烷烃分子分别叫做正丁烷和异丁烷等，这些就像有些同学除了学名之外还曾有过小名一样，下面就来讨论有关烷烃分子的命名。

［板书］三、烷烃的命名

［设疑］什么叫烷烃的习惯命名法？

［生］（以学习小组为单位自学、讨论、总结后由一名学生代表回答）：根据分子里所含碳原子数目来进行的命名，就叫习惯命名法。

［板书］1.习惯命名法

［问］习惯命名法的基本原则有哪些？

［生］碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称，碳原子的表示方法：①碳原子在1～10之间，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；②碳原子数大于10时，用实际碳原子数表示，如C6H14叫己烷，C17H36叫十七烷。