人教版高中化学选修5 有机化学基础 第三章 第三节 羧酸 酯(第1课时)
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新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯 第1课时
2016年9月25日星期日
1
羧酸
一、羧酸 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 1、定义：
脂肪酸
烃基不同
2、分类： 羧基数目
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
4
羧酸
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？
（水垢的主要成分为CaCO3) 说明乙酸什么性质？
2016年9月25日星期日
5
羧酸
科 学 探 究
1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单 的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和 苯酚溶液的酸性强弱
乙酸溶液
碳酸钠固体 苯 酚 钠 溶 液
饱和碳酸氢钠溶液
2016年9月25日星期日
COOH
+ COOH
CH2OH CH2OH
浓硫 酸
△
O O
C C
O O
CH2 CH2
+ 2H2O
2016年9月25日星期日
19
羧酸
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH
COOH COOH
CH2—COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
6
羧酸
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
2016年9月25日星期日 7
羧酸
探究:可以用哪些方法证明乙酸是弱酸？ 证明乙酸是弱酸的方法：
1：配制一定浓度的乙酸测定pH值
2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定pH值
3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反 应的速率
2016年9月25日星期日
8
羧酸
2016年9月25日星期日
9
羧酸
3）化学性质 a.乙酸的酸性 :酸的通性
CH3COOH
CH3COO－+H+
乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸
2016年9月25日星期日
10
羧酸
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表 物
羟基 氢的 活泼 性
结构简式
酸性
与钠反 应
与NaOH的 反应
与Na2CO3 的反应
与NaHCO3 的反应
乙醇 CH3CH2OH
中性 增 比碳 强 酸弱 比碳 酸强
能 能 能
不能 能 能
不能
不能
苯酚
C6H5OH
能，不 不能 产生CO2 能 能
11
乙酸
CH3COOH
2016年9月25日星期日
羧酸
b.乙酸的酯化反应 现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香味。 1.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的作用？ 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
2016年9月25日星期日
12
羧酸
反应原理：
乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？
2016年9月25日星期日
13
羧酸
原子示踪法：
酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成酯 和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
2016年9月25日星期日 14
Thanks 谢谢您的观看！
2016年9月25日星期日
22
羧酸
4) 乙酸的用途： 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、 香料、染料、医药、农药等 5) 乙酸的制法： a、 发酵法：制食用醋
（C6H10O5)n →C2H5OH →CH3CHO →CH3COOH
b、 乙烯氧化法：
2016年9月25日星期日
15
羧酸
几种常见的羧酸：
甲 酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混 溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
∶
官能团： －COOH
3
羧酸
受C=O的影响： 断碳氧单键 氢氧键更易断
羧基 活动：1、乙酸的酸性表现在哪些方面？ 2、写出乙酸电离的化学方程式？
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应
受-O-H的影响: 碳氧双键不易断
CH3COOH
2016年9月25日星期日
CH3COO－+H+
2016年9月25日星期日 2
羧酸
3、乙酸
吸 1）物理性质 P60 收 强 俗名：醋酸、冰醋酸 度
2）结构
分子式： C2H4O2
12 10 8 6 4 2 0
结构简式： CH3COOH H O
结构式： H C C O H
∶ ∷ ∶
H H O∶
∶
H
2016年9月25日星期日
∶
电子式： H∶C∶C∶O∶H
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
2016年9月25日星期日
20
羧酸
练习 1 mol 有机物 HO
CH-CH2 OH COOH CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol? (1) Na (2) NaOH 4 mol
2 mol
(3) NaHCO3 1 mol
2016年9月25日星期日 21
O
H—C—O—H
醛基 氧化反应(如银镜反应) 化学性质
2016年9月25日星期日
羧基 酸性，酯化反应
16
Hale Waihona Puke Baidu 羧酸
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
△
△
HCOOH+2Cu(OH)2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
2016年9月25日星期日 17
羧酸
乙二酸
HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个 结晶水。 草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧 酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性 质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白 剂。
2016年9月25日星期日
18
羧酸
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
选修5 有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯 第1课时
2016年9月25日星期日
1
羧酸
一、羧酸 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 1、定义：
脂肪酸
烃基不同
2、分类： 羧基数目
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
4
羧酸
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？
（水垢的主要成分为CaCO3) 说明乙酸什么性质？
2016年9月25日星期日
5
羧酸
科 学 探 究
1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简单 的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和 苯酚溶液的酸性强弱
乙酸溶液
碳酸钠固体 苯 酚 钠 溶 液
饱和碳酸氢钠溶液
2016年9月25日星期日
COOH
+ COOH
CH2OH CH2OH
浓硫 酸
△
O O
C C
O O
CH2 CH2
+ 2H2O
2016年9月25日星期日
19
羧酸
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH
COOH COOH
CH2—COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
6
羧酸
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
2016年9月25日星期日 7
羧酸
探究:可以用哪些方法证明乙酸是弱酸？ 证明乙酸是弱酸的方法：
1：配制一定浓度的乙酸测定pH值
2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定pH值
3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反 应的速率
2016年9月25日星期日
8
羧酸
2016年9月25日星期日
9
羧酸
3）化学性质 a.乙酸的酸性 :酸的通性
CH3COOH
CH3COO－+H+
乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸
2016年9月25日星期日
10
羧酸
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表 物
羟基 氢的 活泼 性
结构简式
酸性
与钠反 应
与NaOH的 反应
与Na2CO3 的反应
与NaHCO3 的反应
乙醇 CH3CH2OH
中性 增 比碳 强 酸弱 比碳 酸强
能 能 能
不能 能 能
不能
不能
苯酚
C6H5OH
能，不 不能 产生CO2 能 能
11
乙酸
CH3COOH
2016年9月25日星期日
羧酸
b.乙酸的酯化反应 现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香味。 1.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的作用？ 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
2016年9月25日星期日
12
羧酸
反应原理：
乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？
2016年9月25日星期日
13
羧酸
原子示踪法：
酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成酯 和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
2016年9月25日星期日 14
Thanks 谢谢您的观看！
2016年9月25日星期日
22
羧酸
4) 乙酸的用途： 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、 香料、染料、医药、农药等 5) 乙酸的制法： a、 发酵法：制食用醋
（C6H10O5)n →C2H5OH →CH3CHO →CH3COOH
b、 乙烯氧化法：
2016年9月25日星期日
15
羧酸
几种常见的羧酸：
甲 酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混 溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
∶
官能团： －COOH
3
羧酸
受C=O的影响： 断碳氧单键 氢氧键更易断
羧基 活动：1、乙酸的酸性表现在哪些方面？ 2、写出乙酸电离的化学方程式？
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应
受-O-H的影响: 碳氧双键不易断
CH3COOH
2016年9月25日星期日
CH3COO－+H+
2016年9月25日星期日 2
羧酸
3、乙酸
吸 1）物理性质 P60 收 强 俗名：醋酸、冰醋酸 度
2）结构
分子式： C2H4O2
12 10 8 6 4 2 0
结构简式： CH3COOH H O
结构式： H C C O H
∶ ∷ ∶
H H O∶
∶
H
2016年9月25日星期日
∶
电子式： H∶C∶C∶O∶H
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
2016年9月25日星期日
20
羧酸
练习 1 mol 有机物 HO
CH-CH2 OH COOH CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol? (1) Na (2) NaOH 4 mol
2 mol
(3) NaHCO3 1 mol
2016年9月25日星期日 21
O
H—C—O—H
醛基 氧化反应(如银镜反应) 化学性质
2016年9月25日星期日
羧基 酸性，酯化反应
16
Hale Waihona Puke Baidu 羧酸
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
△
△
HCOOH+2Cu(OH)2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
2016年9月25日星期日 17
羧酸
乙二酸
HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个 结晶水。 草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧 酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性 质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白 剂。
2016年9月25日星期日
18
羧酸
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。