有机合成概论

关于有机合成设计概论学习的

心得体会

Xx班xx xx学号本学期我们有幸同陈老师一起学习了有机合成设计概论这门课。通过这门课的学习，我基本了解了有机合成的合成方法、合成原则，最重要的是我掌握了几种主要物质的生产工艺，下面我就这段时间的学习谈谈自己的认识与领悟。

首先了解一下有机合成的几个性质。

基本有机合成工业的任务是：从价廉易得的天然资源，如煤、石油、天然气或农副产品等，初步加工成一级有机产品，如甲烷、乙烷、丙烷、乙炔、苯、萘等。再进一步加工成二级有机产品，如乙醉醇、乙酸、丙酮等。这些一、二级产品的生产称为“重有机合成工业”。

基本有机合成的特点是：产品量大，质量要求稍低，加工相对粗糙，生产操作简单。

众所周知，化学是一门实验科学，化学家们必须不停地继续寻找新的分子，并且试着合成他们，这是化学家们永远不应当放弃的基础科学。可以说，没有合成化学和合成化学家，化学的生命力不会如此旺盛，我们的生活也不会像现在这样丰富多彩，合成化学不仅仅创造了新物质更创造了新生活。

举例说明，我们日常生活中的香料、化妆品、洗涤剂等等都是通过有机合成的，简单点说，有机合成就是利用化学方法将单质、简单的无机物或有机物制备成较复杂的有机物的过程。一般而言，化学品可分为大宗化学品和精细化学品，他们主要是根据生产的量和产品的质所划分的，后者的生产主要采用间歇方式生产，上文提到的香料和洗涤剂等均属于精细化学品。

为了满足日益增长的物质需求，适应国计民生的需要，现在，人们已可以依据物质分子的结构与性质的关系规律，合成自然界中并不存在的新物质。因此，有机合成已经成为当代化学研究的主流之一。但是，今后的发展趋势，也不是盲目地研究合成新的化合物，而是设计和合成预期有优异性能的或具有重大意义的化合物。

利用有机合成可以制造天然化合物，可以更准确得确定天然物的复杂结构，可以帮助人类更深层次的了解自然界的奥秘。简而言之，有机合成就是应用基本

的、易得的原料与试剂，加上人类的智慧与技术来创造更复杂、更奇特的化合物，

可以这样说：“有机合成就是‘无中生有’”。

化学在为人类创造财富的同时，给人类也带来了危难。而每一门科学的发展史上都充满着探索与进步，由于科学中的不确定性，化学家在研究过程中不可避免地会合成出未知性质的化合物，只有通过经过长期应用和研究才能熟知其性质，这时新物质可能已经对环境或人类生活造成了影响。纵览今日世界，95%以上的有机化学品来自石油，但是，地球上的煤和石油是有限的和不可再生的。因此，陈老师特地为我们介绍了绿色有机合成的应用前景，并举例说明了具体的生产工艺。可持续发展可以说是当今世界的发展要求，利用生物质为原料生产人类需要的化学品就成为绿色有机合成的战略任务。

就个人认为，所谓绿色化学，就是把传统意义上的污染物变废为宝，或者把其对环境的危害降至最低。

下面我来介绍两个获得美国总统绿色化学挑战将的项目，深刻认识一下绿色化学的意义及其发展前景。

项目一：废纤维转化成乙酰丙酸

众所周知，人类在很久以前就懂得用淀粉发酵制酒，这是最古老的以生物质为原料的合成。地球上最多的生物质是木质纤维素，如农作物的稻杆、麦杆、高粱杆、玉米杆等，单中国每年就有15亿吨，其中除少量用于造纸外，大部分都烧掉，既污染环境又造成浪费。如果能把它们转化成化学品，可制取①2～3亿吨乙醇；②8000万吨糠醛；③3亿吨木质素，创造数百亿元的价值，既保护环境又造福社会。工艺如下：

项目二：超临界CO 2的应用

超临界流体是指处于超临界温度及压力下的流体，它介于气态和液态之间，废纤维

造纸废物、 城市固体垃圾、

不可循环使用的废纸、

废木材和农业残留物 乙酰丙酸 (产率70%～90%) 副产品甲酸和糠醛 200～220℃ 处理15分钟

密度接近于液体而粘度与扩散系数接近于气体，因而在萃取、分离、重结晶及合成反应中表现出特有的优越性。超临界CO2尤以临界温度及压力适中、无腐蚀不燃烧、廉价无毒而得到广泛应用。

①超临界CO2用作有机合成的溶剂

有机溶剂由于挥发性大、毒性大而成为有机合成工业的主要污染源，环境友好的有机合成应该尽量不用或少用有机溶剂。但是有机溶剂在有机合成中的地位不可替代，因此寻求一种毒性小、无污染的溶剂就显得至关重要。

在制药工业中，合成出消旋的药物不但原子利用率低，而且由于对映体的物理、化学性质非常接近，其分离、提纯非常困难。由此，旋光选择性显得特别重要，然而利用超临界CO2作溶剂，可以提高不对称氢化的选择性。

②超临界CO2在有机物萃取中的应用

超临界CO2萃取与传统萃取工艺比较，具有优点：

萃取时间短、萃取费用少、萃取更彻底、可进行热敏感样品及痕量组分萃取等优点，特别适合于不稳定天然产物和生物活性物质的提取、分离，生产出近于完美的绿色产品。

因此，为了实现绿色合成，有机合成路线的选择在合成设计中显得举足轻重，一般有以下几个基本要求：原料易得、反应步骤少、实验操作方便安全、反应产率高，副反应少，易纯化。

下面介绍几种几种原料和试剂“绿色化”的实例：

①用碳酸二甲酯(非毒性)代替硫酸二甲酯(剧毒)作甲基化试剂

因为硫酸二甲酯有剧毒，是强烈的致癌物，这几乎使它无法应用，而碳酸二甲酯是无毒的，并在甲基化反应中已取得成功。例如：

以上最后一个反应是碳原子上的甲基化反应。用碳酸二甲酯可以在活性亚甲基的碳上发生甲基化反加，避免了活性亚甲基通常发生的难以控制的多甲基化反应，而且这一反应有较高的产率和选择性，苯乙腈的转化率高达98％。

②用CO、CO2代替光气

光气(学名：二氯化碳酰,有干草味)是一种剧毒的气体，曾在军事上用作化学武器。但它是合成碳酸二甲酯、异氰酸酯、氨基甲酸酯等重要工业原料的试剂。

现在可以用甲醇的氧化羰基化反应来合成碳酸二甲酯：

③苄氯代替HCN

HCN也是绿色有机合成中需要回避的试剂。例如苯乙酸的制备，过去常常采用氰解苄氯来合成，而现在可用苄氯直接羰基化获得：

这种方法避免了使用剧毒的氰化物，使合成更加“绿色化”。苯乙酸是合成医药如青霉素、农药等的中间体，所以它的绿色合成就显得非常重要。

可持续发展是当今时代的主题，作为化学工作者的我们任重而道远，通过本课程的学习，我了解并掌握了有机合成的基本方法和合成路线，充分认识到了绿色有机合成的现实意义，可谓受益匪浅。