(乙醇催化氧化得乙醛)

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3n 1 2
O2
点燃
nCO2+nH2O
催化氧化得羧酸:
催化剂
氧 化
银2镜R-反C应H:OR-+OCH2O△+2A2g(RN-H3C)2OOOH H△

R-COONH4+2Ag+3NH3+H2O
应 与新制氢氧化铜反应:
R-CHO +2Cu(OH)2 △
R-COOH+Cu2O+2H2O
使酸性高锰酸钾溶液褪色
H
官能团: -CHO 醛基
根据乙醛的结 构预测乙醛的性质。
H HC
H
O 不饱 和
CH
3、化学性质
(1)加成反应(C=O双键上的加成)(还原反应)
(2)氧化反应(C–H键断裂) ①与O2反应
有机氧化还原反应的特征:
1、氧化反应:得氧失氢 2、还原反应:得氢失氧
②银镜反应—与银氨溶液反应
注意事项
CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O
2.与氢气加成反应
CH3CHO+H2
催化剂 CH3CH2OH
3.催化氧化成乙酸
催化剂
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
乙烯为原料制取乙酸:
催化剂
❖ CH2=CH2 + H2O
2CH3CH2OH +O2 2CH3CHO +O2
催化剂 催化剂
CH3CH2OH 加成反应
③医疗上和科研上用其稀溶液来浸制生物 标本。
5、甲醛 (蚁醛)
(1)物理性质 无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于 水,质量分数为35%-40%的甲醛水溶 液叫福尔马林。其水溶液有杀菌和防腐 能力。
(2)化学性质(具有醛类的通性)
(3)用途
①是一种重要的有机原料,主要用于制酚 醛树脂(电木)、合成纤维等。
②农业上用质量分数为0.1%-0.5%的稀 溶液来浸种,给种子消毒;还可用作农 药。
C: CH3CHO
想一想:如何写出C5H10O表 示醛的同分异构体
醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书 写同分异构体时应把醛写成
R-CHO
再判断烃基-R有几种同分异构体
C5H10O→C4H9CHO -C4H9有四种同分异构体
随堂检测解析:
1.与银氨溶液反应
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH - →
溶液 4~6滴,振荡。 碱必须过量
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
2、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入
0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾。
乙醛和新制的氢 氧化铜反应
氧化剂
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O +2H2O
砖红色
还原剂
小结:
CH3CHO + H2 催化剂 CH3CH2OH CH3CHO 【O】 CH3COOH
CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH
CH3
O
若要检验出其中的碳碳双键,其 方法是————————————
先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使 醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水) 检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性KMnO4溶液 (或溴水)褪色
4、迁移应用
RC=O +H-CH2CHO → R-CH-CH2-CHO
乙醛 醛类
Cu或Ag
2CH3CH2OH
+O2


2CH3CHO +2H2O
乙醛
(乙醇催化氧化得乙醛)
HH
HC
C O H Cu或Ag △
H H CuO
一、乙醛
1、物理性质
乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体, 密度比水小,易挥发,易燃烧,能与水、 乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
2、乙醛的结构
HO HC C H
2、水浴加热生成银镜 :在配好的上述银 氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放 在热水浴中静置。
银镜反应
被弱氧化剂氧化
CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH (银氨溶液)
CH3COONH4
+2Ag↓+3NH3+H2O
还原剂
氧化剂
③与新制的氢氧化铜反应 实验
1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在 2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4
常用的氧化剂:
银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、 酸性KMnO4溶液、Br2水等
三、醛基的检验 1、*哪些有机物中含有—CHO? 醛、HCOOH、HCOOR、 葡萄糖、麦芽糖 2、怎样检验醛基的存在?
银镜反应
新制的Cu(OH)2
随堂检测
❖ 写出下列反应的化学方程式: ❖ 1.乙醛和银氨溶液的反应 ❖ 2.乙醛和氢气的加成反应 ❖ 3.乙醛催化氧化得乙酸
(1)试管内壁必须洁净; (2)必须水浴,不能用酒精灯直接加热; (3)加热时不可振荡和摇动试管; (4)须用新配制的银氨溶液,且氨水不能
过量(只能加到Ag2O沉淀刚好消失)。
实验
1、配制银氨溶液 :取一洁净试管,加入 2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨 水,至生成的沉淀恰好溶解。
AgNO3+NH3·H2O→AgOH +NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O
2CH3CHO+2H2O
氧化反应 2CH3COOH
氧化反应
复习:
1、加成反应 (还原反应)
O 催化剂
CH3C-H +H2 △ 乙醇 氧化 乙醛
OH CH3CH2
乙醛 还原 乙醇
有机化学中的氧化还原反应:
还原反应: 得氢或失氧的反应。
氧化反应: 失氢或得氧的反应。
2、氧化反应 (1)燃烧 2CH3CHO+ 5O2 点燃 4CO2 +4H2O
按醛基个数分 一元醛 多元醛
按烃基是否饱和分 饱和醛 不饱和醛
按烃基类别分 脂肪醛 芳香醛
4、性质
(1)物理性质
一般有刺激性气味,易溶于有机溶剂;在 水中的溶解度随碳原子数的递增而减小。
(2)化学性质 (与乙醛相似)
①还原反应
催化剂
R-CHO +H2 △
R-CH2 OH
②氧化反应
燃烧:
CnH2nO+
H
OH
根据上述信息,用乙醛合成1-丁醇。
CH3CHO→CH3CHCH2CHO OH
→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH
现有一化合物A,是由B、C两物质通 过上述物质的反应生成的。试根据A 的结构式写出B、C的结构式
CH3 H A:CH3-Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH2-C=O
OH
O B: CH3-C-CH3
(2)催化氧化 2(CH工3C业HO制+ 乙O2酸催△)化剂 2CH3COOH (3)与新制氢氧化铜反应,
有红色沉淀生成 (4)与银氨溶液反应,
检验醛基的 存在
生成银镜 (一水二银三氨醋酸铵)
(5)能使酸性高锰酸钾溶液褪色
四、醛类
1、定义:由烃基和醛基构成的化合物。 2、通式:R-CHO
(饱和一元醛为:CnH2nO) 3、分类
.思考:以乙烯为原料制取乙酸,写出反应 的化学方程式,并注明反应类型。
四、知识运用
1、判断下列哪些能使酸性KMnO4 溶液褪色?
乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、 乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、聚异 戊二烯、裂化汽油
2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、 甲酸四种无色液体
新制Cu(OH)2
3、已知柠檬醛的结构简式为
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