大一下有机化学课后习题参考答案

第一章绪论

习题参考答案

1．什么是有机化合物？它有那些特性？

有机化合物是指碳氢化合物与其衍生物。

有机化合物的特性：

1、数目众多、结构复杂；

2、易燃；

3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；

4.反应慢、副反应多。

2．什么是σ键和π键？

沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。

P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

3．指出下列化合物所含的官能团名称：

(1) (2) (3) (4) (5)

NO2CH3

CH3H3C C

CH3

CH3

CH2Cl OH

苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）

O CHO NH2

OH

环酮环醛苯环、胺环、醇

4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？

乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。

5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：

（１）（２）（３）

H3C CH CHCHO sp3sp2

sp2sp2

CH3

sp3

CH CH2

sp2

sp2

苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化

（４）（５）（６）

HC CCH2CH CH2

sp3

sp sp sp2sp2H2C C CHCH3

sp2sp sp2sp3

H3C COOH

sp3sp2

第二章烷烃

习题参考答案

1．解：

（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3

CH2CH3

（2）CH3CCH2CHCH3

CH3

CH3CH3

（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3

CH3

CH2CH3

（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3

CH2

CH3CH(CH3)2

H3C

CH2CH2CH3

2．解：

（1） 2，3-二甲基辛烷

（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 （3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：

（1）C CH 3

CH 3

H 3C CH 3

(2) CH 3CHCH 2CH 3

CH 3

（3)

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

4．解：

（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3

CH 3

CH 3

，

H 3C C H

C CH 3H 3H 3C

CH 3

（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3

CH 3

，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3

（3）H 3C C H

C CH 3H 3H 3C

CH 3

5．解：

（1）CH 2CH 2CH 3

，CH 2CH 2CH 3

（ 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）

（2）C 2H 5

H 3C ，C 2H 5

CH 3

，

C 2H 5

CH 3

，

C 2H 5

CH 3

（正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）

（3）

CH 3

C 2H 5

，

CH 3

C 2H 5

（异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）

（4）

H 3C

CH 3

CH 3H 3C CH 3

CH 3

H 3C CH 3

H 3C

H 3C

CH 3

CH 3

（异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象） （5）

CH(CH 3)2

CH(CH 3)2

（异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （6）

H 3C

CH 3

H 3C

CH 3

CH 3

H 3C

（新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：

（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：

F

F F

F

9．解：

CH 3

10.解： 链引发：Cl 2

hv

Cl ·+Cl ·

链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2·Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·

2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3

第三章 烯烃 炔烃 二烯烃

习题参考答案

1． （1）5–甲基–1–己烯 （2）3–甲基–1–丁炔 （3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）

2,7–二甲基–2,7–壬二烯 （5）3–乙基–4–己烯–1–炔 （6）5–甲基–1,3–环己二烯 （7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯 （8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．

C

H 3C H C

CH(CH 3)2H

H 3C

H C

3)CH 2CH 3

CH 3

C

Cl Br C CH 2CH 2CH 3H

Cl

HC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3

CH CH

H 2C C 2H 5

C CH

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

3．