高三一轮复习——有机合成
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酯或糖类的水解 酯化反应或醇的消去 乙醇的消去
【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G
均为有机化合物。
A NaOH, H2O△ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △ ②
O O
E
C
浓H2SO4 △ F
③
D
C4H8O2
⑴ D的化学名称是 乙醇 ⑵ 反应③的化学方程式是
C2H6O 浓H2SO4 170℃ G
【检测】
1.书写分子式为C5H11Cl的同分异构体？
2.书写C8H10O的同分异构体的结构简式？
专题二十四 有机推断与有机合成
思考：
OH
已知有机物 的结构简式为：
CH2=CH-CH2-
-CHO
下列性质中该有机物不具有的是
(C )
（1）加聚反应 （2）加成反应
（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反应
酚羟基
能发生银镜反应或能与新
制Cu(OH)2反应生成砖红 色沉淀
醛基
能发生水解反应
酯类、卤代烃、糖类、蛋白质
3、根据特定的转化关系，推断物质或官能团
氧化
(1) A
R-CH2OH
氧化
B
R-CHO
C
R-COOH
R-COOH (2)
RCOOR ’
R ’ -OH
还原
氧化
(3) B
A
C
则A中有-CHO
R-CH2OH → R-CHO → R-COOH
一、基础知识回顾
紧扣“一条主线、七大反应类型、三 大突破口”复习。
一条主线
烷烃
取 代
卤代烃
加成 烯烃
加成
炔烃
加消
成去
水解 取代
氧化
醇
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
七大反应类型：
1、取代反应
卤代
烷烃光照卤代 苯和苯的同系物的卤代 酚卤代：浓溴水（ 邻、对位氢）
硝化（苯及苯的同系物）
卤代烃（NaOH水溶液 /△） 水解
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
【练习】某芳香烃A有如下转化关系：
你能够得到什么信息？
此外还有，【有机物·通式】
符合CnH2n+2为烷烃， 符合CnH2n为烯烃， 符合CnH2n-2为炔烃， 符合CnH2n-6为苯的同系物， 符合CnH2n+2O为醇或醚， 符合CnH2nO为醛或酮， 符合CnH2nO2为一元饱和 脂肪酸
或其与一元饱和醇生成的酯。
酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2) 羧基
能与H2O、HX、X2 发生 加成反应
C C、C C
与H2发生加成反应（即 能被还原）
C C、C C 、苯环、醛基
现象
使酸性KMnO4溶液褪色或使 溴水因反应而褪色
使酸性KMnO4溶液褪色但不 能使溴水褪色
官能团 C C、C C、醛基
苯的同系物
加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色
6、加聚反应：
单体含不饱和键；
7、缩聚反应：
单体含至少两种官能团；
三大突破口：
1、由反应条件 推 物质及反应类型：
2、由特殊现象 推 官能团：
3、根据特定的转化关系 推 物质或官能团：
1、由反应条件 推 物质及反应类型：
反应条件
物质及反应类型
X2、光照
烷烃或芳香烃烷基上的取代
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成
4、氧化反应： 得氧或失氢
醇、醛催化氧化
被酸性KMnO4 溶液 氧化褪色：
烯烃、炔烃、苯的同系物、 醇、酚、醛；
含有 （ C C 、C C ）结
构的物质
银镜反应： 与新制Cu(OH)2溶液反应：
含有什么官
O
能团的物质? —C—H
5、还原反应： 得氢或失氧
不饱和烃及不饱和化合物的加氢； 苯加氢生成环己烷； 乙醛与氢气的加成； 油脂的氢化；
④ C2H4
。
浓硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH 。△
CH3COOCH2CH3+H2O
⑶ B的分子式是 C9H10O3 ，
A的结构简式是
。反应①的反应类型是 水解反应 。
2、由特殊现象 推 官能团
现象
官能团
与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基
与 Na2CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应
酯（H+ /△ 或 NaOH溶液/△） 酯化：酸、醇在浓H2SO4 /△
2、加成反应：
C C、C C 与H2、HX、X2、H2O加成；
苯及含有苯环结构（
O
O
）与H2加成；
—C—H R1—C—R2 与H2加成。
油脂氢化（油脂与H2加成）：
3、消去反应：
卤代烃（NaOH/醇 △）
醇 （浓H2SO4 /△）
A (1)(3)
B (2)(4)
C (4)
D (4)(5)
【考纲要求】
1、掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其 衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、 酯）的组成、结构特点和性质，认识不 同类型化合物之间的转化关系。 2、综合应用各类化合物的不同性质，推 到未知物的结构简式，组合多个化合物 的化学反应，合成具有指定结构简式的 产物。
【例2】 有醛基
有不饱和键
C NaHCO3 A 银氨溶液 B Br2水 D
有羧基
加 H2 热 Ni
有四个C
D的碳链没有支链
问题
浓硫酸
F
G C4H6O2
无
环状化合物
支
酯化
链
从上图中你能得出A的哪些结构信息？
根据以上信息能否确定A的结构？
? 若 简1式m是o：lA_可O_与_HO_C2H_m_C_o－C_lH_C_2CH加_＝_成C_C_O，H_O_则－_HA_C_的O_O结__H构__
浓溴水
酚的取代
液Br2、FeBr3
O2、Cu、△
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2 △ H2、Ni（催化剂）
苯环上的取代 醇的催化氧化 醛的氧化
不饱和有机物的加成(或还原)
反应条件 NaOH水溶液、△ NaOH醇溶液、 △ 稀H2SO4、 △
浓H2SO4、 △ 浓H2SO4、170℃
反应类型 卤代烃或酯类的水解 卤代烃的消去
【考查要点】
1、有机物分子式及结构简式的确定； 2、有机反应类型和反应条件的推断； 3、官能团性质的推断； 4、有机化学方程式的书写； 5、同分异构体的书写及判断 。
有机推断题解题思路：
审题
找突破口
提 取
条件信息 数字信息
Leabharlann Baidu
筛 选
信 性质信息 信
息 结构信息 息
全新信息
假设 推 测 结 构
验证 确 定 结 构
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br
+NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
【例1】（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G
均为有机化合物。
A NaOH, H2O△ H+
① C13H16O4
B
浓H2SO4 △ ②
O O
E
C
浓H2SO4 △ F
③
D
C4H8O2
⑴ D的化学名称是 乙醇 ⑵ 反应③的化学方程式是
C2H6O 浓H2SO4 170℃ G
【检测】
1.书写分子式为C5H11Cl的同分异构体？
2.书写C8H10O的同分异构体的结构简式？
专题二十四 有机推断与有机合成
思考：
OH
已知有机物 的结构简式为：
CH2=CH-CH2-
-CHO
下列性质中该有机物不具有的是
(C )
（1）加聚反应 （2）加成反应
（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反应
酚羟基
能发生银镜反应或能与新
制Cu(OH)2反应生成砖红 色沉淀
醛基
能发生水解反应
酯类、卤代烃、糖类、蛋白质
3、根据特定的转化关系，推断物质或官能团
氧化
(1) A
R-CH2OH
氧化
B
R-CHO
C
R-COOH
R-COOH (2)
RCOOR ’
R ’ -OH
还原
氧化
(3) B
A
C
则A中有-CHO
R-CH2OH → R-CHO → R-COOH
一、基础知识回顾
紧扣“一条主线、七大反应类型、三 大突破口”复习。
一条主线
烷烃
取 代
卤代烃
加成 烯烃
加成
炔烃
加消
成去
水解 取代
氧化
醇
还原
醛 氧化
羧酸
酯水 化解
酯
七大反应类型：
1、取代反应
卤代
烷烃光照卤代 苯和苯的同系物的卤代 酚卤代：浓溴水（ 邻、对位氢）
硝化（苯及苯的同系物）
卤代烃（NaOH水溶液 /△） 水解
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
【练习】某芳香烃A有如下转化关系：
你能够得到什么信息？
此外还有，【有机物·通式】
符合CnH2n+2为烷烃， 符合CnH2n为烯烃， 符合CnH2n-2为炔烃， 符合CnH2n-6为苯的同系物， 符合CnH2n+2O为醇或醚， 符合CnH2nO为醛或酮， 符合CnH2nO2为一元饱和 脂肪酸
或其与一元饱和醇生成的酯。
酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2) 羧基
能与H2O、HX、X2 发生 加成反应
C C、C C
与H2发生加成反应（即 能被还原）
C C、C C 、苯环、醛基
现象
使酸性KMnO4溶液褪色或使 溴水因反应而褪色
使酸性KMnO4溶液褪色但不 能使溴水褪色
官能团 C C、C C、醛基
苯的同系物
加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色
6、加聚反应：
单体含不饱和键；
7、缩聚反应：
单体含至少两种官能团；
三大突破口：
1、由反应条件 推 物质及反应类型：
2、由特殊现象 推 官能团：
3、根据特定的转化关系 推 物质或官能团：
1、由反应条件 推 物质及反应类型：
反应条件
物质及反应类型
X2、光照
烷烃或芳香烃烷基上的取代
溴水或Br2的CCl4溶液 不饱和有机物的加成
4、氧化反应： 得氧或失氢
醇、醛催化氧化
被酸性KMnO4 溶液 氧化褪色：
烯烃、炔烃、苯的同系物、 醇、酚、醛；
含有 （ C C 、C C ）结
构的物质
银镜反应： 与新制Cu(OH)2溶液反应：
含有什么官
O
能团的物质? —C—H
5、还原反应： 得氢或失氧
不饱和烃及不饱和化合物的加氢； 苯加氢生成环己烷； 乙醛与氢气的加成； 油脂的氢化；
④ C2H4
。
浓硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH 。△
CH3COOCH2CH3+H2O
⑶ B的分子式是 C9H10O3 ，
A的结构简式是
。反应①的反应类型是 水解反应 。
2、由特殊现象 推 官能团
现象
官能团
与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应
醇羟基、酚羟基、羧基 酚羟基、羧基
与 Na2CO3 溶液反应 与NaHCO3溶液反应
酯（H+ /△ 或 NaOH溶液/△） 酯化：酸、醇在浓H2SO4 /△
2、加成反应：
C C、C C 与H2、HX、X2、H2O加成；
苯及含有苯环结构（
O
O
）与H2加成；
—C—H R1—C—R2 与H2加成。
油脂氢化（油脂与H2加成）：
3、消去反应：
卤代烃（NaOH/醇 △）
醇 （浓H2SO4 /△）
A (1)(3)
B (2)(4)
C (4)
D (4)(5)
【考纲要求】
1、掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其 衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、 酯）的组成、结构特点和性质，认识不 同类型化合物之间的转化关系。 2、综合应用各类化合物的不同性质，推 到未知物的结构简式，组合多个化合物 的化学反应，合成具有指定结构简式的 产物。
【例2】 有醛基
有不饱和键
C NaHCO3 A 银氨溶液 B Br2水 D
有羧基
加 H2 热 Ni
有四个C
D的碳链没有支链
问题
浓硫酸
F
G C4H6O2
无
环状化合物
支
酯化
链
从上图中你能得出A的哪些结构信息？
根据以上信息能否确定A的结构？
? 若 简1式m是o：lA_可O_与_HO_C2H_m_C_o－C_lH_C_2CH加_＝_成C_C_O，H_O_则－_HA_C_的O_O结__H构__
浓溴水
酚的取代
液Br2、FeBr3
O2、Cu、△
Ag(NH3)2OH或新制 Cu(OH)2 △ H2、Ni（催化剂）
苯环上的取代 醇的催化氧化 醛的氧化
不饱和有机物的加成(或还原)
反应条件 NaOH水溶液、△ NaOH醇溶液、 △ 稀H2SO4、 △
浓H2SO4、 △ 浓H2SO4、170℃
反应类型 卤代烃或酯类的水解 卤代烃的消去
【考查要点】
1、有机物分子式及结构简式的确定； 2、有机反应类型和反应条件的推断； 3、官能团性质的推断； 4、有机化学方程式的书写； 5、同分异构体的书写及判断 。
有机推断题解题思路：
审题
找突破口
提 取
条件信息 数字信息
Leabharlann Baidu
筛 选
信 性质信息 信
息 结构信息 息
全新信息
假设 推 测 结 构
验证 确 定 结 构
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br
+NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr