高三有机合成专题讲解

第四节有机合成

酯取代、水解

稀H2SO4，加热

（或NaOH溶液，加

热）

1．下列变化属于加成反应的是

A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热

C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合

2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是

A．取代、加成、水解B．消去、加成、取代

C．水解、消去、加成D．消去、水解、取代

3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是

A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应

4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是

A．CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

B．CH3CH2OH

浓硫酸

170℃CH2=CH2↑+H2O

C．2CH3CH2OH

浓硫酸

140℃CH3CH2OCH2CH3 + H2O

D. CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O

5．卡托普利为血管紧素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：

则该合成路线的总产率是

A．58.5% B．93.0% C．76% D．68.4%

6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤：

②

①

CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

OH

CH3—C—OH

|

OC2H5

③

④⑥

⑤

若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是

A．加成反应：③⑥B．消去反应：④⑤

C．取代反应：①②D．取代反应：④⑥

7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br 和Na一起反应不可能得到的产物是

A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH（CH3）2

HO R

OH

C

O

O

C R

O

浓H2SO4

O

C R

O

C ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

D ．（CH 3CH 2）2CHCH 3

8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是

A ．只有①

B ．只有②

C ．只有③

D ．①②③

9．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是： （CH 3）2=O + HCN → （CH 3）2C （OH ）CN

（CH 3）2C （OH ）CN + CH 3OH + H 2SO 4 → CH 2=C(CH 3)COOCH 3 + NH 4HSO 4

20世界90年代新法的反应是：CH 3C ≡CH + CO + CH 3OH CH 2=C(CH 3)COOCH 3。 与旧法相比，新法的优点是

A ．原料无爆炸危险

B ．原料都是无毒物质

C ．没有副产物，原料利用律高

D ．对设备腐蚀性较大 10．化合物丙由如下反应得到：

C 4H 10O C 4H 8 C 4H 8Br 2 甲 乙 丙 丙的结构简式不可能是

A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br

B ．CH 3CH(CH 2Br)2

C ．CH 3CHBrCHBrCH 3

D ．(CH 3)2CBrCH 2Br 11．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。

Pd H 2SO 4(浓)，△

Br 2 溶剂CCl 4

A

E H 2 加热、

催化剂

H 2O

加热、加压、催化剂

O 2 浓H 2SO 4 加热

新制C u (O H )2

加热 Cu 、加热 D B

C

F

（一氯环已烷）

（1）A 的结构简式是________________，名称是____________。

（2）①的反应类型是________________，③的反应类型是_________。

⑶ 反应④的化学方程式是_________________________________。

12．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：

（1）在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号） 。 （2）写出物质的结构简式：F ，I 。 （3）写出下列化学方程式：

① ⑥ 13．A —F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。

又知烃A 的密度(在标准状况下)是1.16g/L ，试回答下列问题：

（1）有机物的名称：A ．__ _____

，B ．_________，D ．___________。

（2）有机物的结构简式：E ．____ ____，F ．____ ____。 （3）反应B →C 的化学方程式是___________ ___，

（4）C →D 的反应类型属于__________反应。C + E→F 的反应类型属于__________反应。

课时跟踪训练（B ）

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1．已知 。在此条件下，下列烯烃被氧

化后，产物中可能有乙醛的是

A ．CH 3CH=CH （CH 2）2CH 3

B ．CH 2=CH （CH 2）3CH 3

C ．CH 3CH=CH-CH=CH —CH 3

D ．CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3

2．烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识，如乙烯和Br 2，是Br 的一个原子先与乙烯的双键加成，并连接到一个碳原子上，使另一个碳原子带正电荷，易与带负电的原子或原子团结合。如果在Br 2水中加入Cl －和I －

，则下列化合物不可能出现的是

A ．CH 2BrCH 2Br

B ．CH 2BrCH 2Cl

C ．CH 2BrCH 2I

D ．CH 2ClCH 2I 3．1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成：

A （烃类）

B

C 则烃类A 为

A ．1—丁烯

B ．1，3—丁二烯

C ．乙炔

D ．乙烯

4．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：

它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 A ．与HCl 加成生成CH 3COCl B ．与H 2O 加成生成CH 3COOH

C ．与CH 3OH 加成生成CH 3COCH 2OH

D ．与CH 3COOH 加成生成（CH 3CO ）2O

5．组成为C 3H 5O 2Cl 的有机物甲，在NaOH 溶液中加热后，经酸化可得组成为C 3H 6O 3的有机物乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是 A ．CH 3CH （OH ）COOCH （CH 3）COOH B ．CH 3CH （OH ）COOCH 2CH 2COOH

C ．

D ．

Br 2

NaOH 溶液 浓H 2SO 4 －H 2O O

CH 2—CH 2 O CHO R RCHO '+R CH RCH '=①O 3

②Zn ，H 2O