高三化学复习专题：有机合成及推断

专题：有机合成及推断

【学习目标】

1．使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计；

2．能根据题目所给信息及要求，设计合理的合成方案，合成指定的产物，并能正确地表达出来。 【典型例题】

[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有

（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应

①、 和 _____属于取代反应。

（2）化合物的结构简式是：B 、C .

(3)反应④所用试剂和条件是 . [例2] 已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：

CH 3CH=CH 2 → →

→ № → →丙烯酸

请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 【课堂练习】

1．现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（ ） A ．降解塑料是一种纯净物 B ．其分子量为72 C ．经缩聚反应生成 D ．其单体是

2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（

）的正确顺序是（ ）

A ．（1）（5）（2）（3）（4）

B ．（1）（2）（3）（4）（5）

C ．（2）（3）（5）（1）（4）

D ．（2）（3）（5）（1）（6） 3．化合物丙可由如下反应得到：

，丙的结构简式

A B C

D E Cl 2300℃） ② ③ ④ ①

不可能是（ ）

A ．223)Br CH(CH CH

B ．Br CH CBr )(CH 2223

C ．Br CHBrCH H C 252

D ．323CH )(CHBr CH

4．1 mol 有机物甲，水解后得O H C mol 262和422O H C m ol 1，该有机物是（ ）A ．5223H COOC CH OOC CH B ．

C ．3223COOCH CH COOCH CH

D ．5223H OC CO H COOC CH

5．在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R 代表烃基,副产物均已略去.

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH 3CH 2CH 2CH 2Br 分两步转变为CH 3CH 2CHBrCH 3 (2)由(CH 3)2CHCH=CH 2分两步转变为(CH 3)2CHCH 2CH 2OH

6．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

（也可表示为：

+║→）

丁二烯 乙烯 环已烯

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯．．．．．

为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空：

（1）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④ ，反应类型 ； 反应⑤ ，反应类型 。 7．（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：

O

CHO

2

+

NaOH

O

CH 2OH

+

O

COONa

糠醛

（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。

（3）化合物A~F 之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A 含有醛基，E 与F 是同分异构体，F 能与金属钠反应放出氢气。A 生成F 的过程中，A 中醛基以外的基团没有任何变化。

KOH

A B

C

D

E

F C 7H 6O

HCl

KCN

C 14H 12O 2

H 2SO 4

据上述信息，回答下列问题：

（1）写出A 生成B 和C 的反应式： （2）写出C 和D 生成E 的反应式： （3）F 结构简式是： （4） A 生成B 和C 的反应是（ ），C 和D 生成E 的反应是（ ） A 、氧化反应 B 、加成反应 C 、消去反应 D 、酯化反应 E 、还原反应

（5）F 不可以发生的反应有（ ）

A 、氧化反应

B 、加成反应

C 、消去反应

D 、酯化反应

E 、还原反应 【课后练习】 1．有4种有机物：①

②

③

④CH 3-CH=CH-CN ，其中可用于合成结

构简式为 的高分子材料的正确组合为 （ ）

A ．①③④

B ．①②③

C ．①②④

D ．②③④ 2．下列化学方程式书写正确的是（ ）

A ．33223NaHCO COOH CH O H CO COONa CH +→++

B ．

C ．

D ．O H Br CH CH HBr

OH CH CH 22323NaOH

++

3．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含重氢的化合物是（ ）

A ．只有乙醇

B ．只有乙酸

C ．只有乙酸乙酯

D ．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 4．下列化学方程式中不正确．．．的是（ ） A ．

B ．

C ．OH CH CH H CHO CH 2323

催化剂

+ D ．O H 2O Cu COOH CH )Cu(OH 2CHO CH 2232

3++∆+

5．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得