药物分析生物碱类药物分析

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一、生物碱类药物性质与结构分析
②苯烃胺类药物理化性质
性状及溶解性
盐酸麻黄碱水中易溶,乙醇中溶解,三氯甲烷 和乙醚中不溶;盐酸伪麻黄碱极易溶于水,易 溶于乙醇,微溶于三氯甲烷;秋水仙碱无臭, 遇光色渐变深,乙醇、三氯甲烷中易溶,水中 溶解,乙醚中极微溶。
一、生物碱类药物性质与结构分析
②苯烃胺类药物理化性质
OH HH
N ·HCl
CH3 H3C H
白色结晶性粉末,无臭、味苦
一、生物碱类药物性质与结构分析
①苯烃胺类药物结构
秋水仙碱 (colchicine)
H3CO
H3CO H3CO
H N
CH3
HO
O OCH3
淡黄色结晶性粉末
一、生物碱类药物性质与结构分析
②苯烃胺类药物理化性质
性状及溶解性 碱性 氨基醇双缩脲反应 旋光性 紫外特征吸收
②托烷类药物理化性质
旋光性
氢溴酸东莨菪碱为左旋体,50mg/ml溶液比 旋度为-24~-27;硫酸阿托品和消旋山 莨菪碱均为消旋体,无旋光。
一、生物碱类药物性质与结构分析
②托烷类药物理化性质 莨菪酸反应
水解生成莨菪酸,可为发烟硝酸硝化,在碱性 醇溶液中呈现深紫色,后转暗红色,最后颜色 消失(Vatili反应);
②托烷类药物理化性质
碱性
托烷类生物碱氮原子位于 N CH3
五元环内,为叔氮
O
O
碱性较强,易与酸成盐。
O
HO H
·HB· r 3H2O
一、生物碱类药物性质与结构分析
②托烷类药物理化性质
稳定性
为莨菪醇和莨菪酸组成的
酯类物质 易于发生水解。
N CH3 O
O
O HO H
·HB· r 3H2O
一、生物碱类药物性质与结构分析
一、生物碱类药物性质与结构分析
②苯烃胺类药物理化性质
紫外特征吸收
盐酸伪麻黄碱0.5mg/ml溶液在251、257、263nm 波长处有最大吸收;
秋水仙碱在243与350nm波长处的吸光度比值为 1.70~2.00。
一、生物碱类药物性质与结构分析
2. 托烷类生物碱
硫酸阿托品(atropine sulfate) 消旋山莨菪碱(raceanisodamine) 氢 溴 酸 东 莨 菪 碱 ( scopolamine
hydrobromide) ①药物结构
②理化性质
一、生物碱类药物性质与结构分析
①托烷类药物结构
硫酸阿托品 (atropine sulfate)
N CH3 OH
O O
·H2SO4 ·H2O
2
无色结晶或白色结晶性粉末,无臭
一、生物碱类药物性质与结构分析
①托烷类药物结构
消旋山莨菪碱 (raceanisodamine)
N CH 3 HO
H OH H
O
O
白色结晶或结晶性粉末,无臭,味苦
一、生物碱类药物性质与结构分析
①托烷类药物结构
氢溴酸东莨菪碱 (scopolamine hydrobromide)
N O
CH3 O
O
HO
H
·HB· r 3H2O
无色结晶或白色结晶性粉末,无臭,具有微风化性
一、生物碱类药物性质与结构分析
②托烷类药物理化性质
溶解性 碱性 稳定性 旋光性 莨菪酸反应
一、生物碱类药物性质与结构分析
②托烷类药物理化性质
溶解性 硫酸阿托品水中极易溶解,乙醇中易溶;消旋山
莨菪碱在乙醇或盐酸中易溶,水中溶解;氢溴酸 东莨菪碱水中易溶,乙醇中略溶,三氯甲烷中极 微溶,乙醚中不溶。
一、生物碱类药物性质与结构分析
碱性顺序为:
• 季铵碱 > 脂环胺和脂肪胺 > 芳香脂胺 > 氨 > 芳胺 > N-芳杂胺 >环酰胺(近中性);
吗啡兼有两性;茶碱显酸性。
碱性的生物碱可利用碱性与酸成盐,如盐酸麻黄碱;
碱性极弱的生物碱,以游离状态存在,如咖啡因和利血平。
溶解性
游离生物碱大都不溶或难溶于水,溶于或易溶于有机溶剂 碱性生物碱在稀酸溶液中成盐而溶解。 生物碱的盐类多易溶于水,不溶或难溶于有机溶剂
亦可与硫酸、重铬酸钾在加热条件下,发生氧 化反应而生成具有苦杏仁味的苯甲醛。
一、生物碱类药物性质与结构分析
3.喹啉类生物碱
硫酸奎宁(quinine sulfate) 硫酸奎尼丁(quinidine sulfate)
①药物结构 ②理化性质
一、生物碱类药物性质与结构分析
①苯烃胺类药物结构
盐酸麻黄碱 (ephedrine hydrochloride)
OH
H H
CH3 CH3
·HCl
N H
白色针状结晶或结晶性粉末,无臭,味苦
一、生物碱类药物性质与结构分析
①苯烃胺类药物结构
盐酸伪麻黄碱 (pseudoephedrine hydrochloride)
1. 苯烃胺类生物碱
5. 吲哚类生物碱
2. 托烷类生物碱
6. 黄嘌呤类生物碱
3. 喹啉类生物碱
其它种类
4. 异喹啉类生物碱
一、生物碱类药物性质与结构分析
1. 苯烃胺类生物碱
盐酸麻黄碱(ephedrine hydrochloride) 盐酸伪麻黄碱(pseudoephedrine hydrochloride) 秋水仙碱(colchicine)
麻黄碱和伪麻黄碱,碱性较强,易与酸成盐;
碱性
秋水仙碱碱性很弱,不与酸成盐。
一、生物碱类药物性质与结构分析
②苯烃胺类药物理化性 质
氨基醇双缩脲反应
盐酸麻黄碱和伪麻黄碱具有氨基醇结构, 可发生双缩脲反应。
一、生物碱类药物性质与结构分析
②苯烃胺类药物理化性质
旋光性
盐酸麻黄碱为左旋体,50mg/ml溶液测定比旋 度为-33~-35.5;盐酸伪麻黄碱为右旋体, 50mg/ml溶液测定比旋度为+61.0~+62.5; 秋水仙碱为左旋体, 10mg/ml溶液比旋度为- 425~-450。
旋光性
多具旋光性。 中国药典中对许多生物碱都规定了旋光度测定。
药典收载药物
中国药典(2010年版)主要收载有麻黄碱、伪麻黄碱、秋 水仙碱、阿托品、山莨菪碱、硫酸奎宁、奎尼丁、吗啡、 可待因、小檗碱、士的宁、长春碱、长春新碱、利血平、 咖啡因、茶碱、毛果芸香碱、川芎嗪等常用生物碱类药物
(二)常见生物碱类药物的结构与性质
一、生物碱类药物性质与结构分析
(一)概述
(二)常见药wk.baidu.com的结构与性质
(一)概述
性状
大部分由C、H、O、N等元素组成 多为结晶或非晶型固体 无色,少数为有色物质 多具有苦味,个别味极苦而辛辣,一般无臭 固体多具有确定的熔点,部分具有挥发性或升华性。
碱性
多具有碱性,受电效应及立体效应等影响,强弱差异较大。
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