烃的衍生物PPT课件

烃的衍生物
卤代烃
醇
酚
R—X
R—OH
OH
醛
羧酸
酯
R—CHO R—COOH RCOOR'
卤代烃 R—X
●官能团 —X
●结构特点 C-X键有极性，易断裂。
●主要性质
●反应规律
⒈水解反应（取代） —X被—OH取代生成醇
例如： CH3CH2 + H2O NaOH溶液CH3CH2+HBr
Br
OH
卤烷变醇碱水解
羧
酯基
水解反应：
酸
CH3COOCH2CH3 CnH2nO2 酸性条件下水解不彻底
酯
(n≥2)
RCOOR′+ H2O
RCOOH + R'OH
碱性条件下水解彻底
RCOOR′+ NaOH
RCOONa + R'OH
基团间的相互影响
醇、酚、羧酸中羟基的比较
结构简式
酸性
与钠 NaOH Na2CO3 NaHCO3 反应 的反应 的反应 的反应
第二章 烃的衍生物
复习内容
1. 烃的衍生物的主要性质 2.烃的衍生物的相互转化关系 3.有机化学反应的重要类型
本节学习目标
1. 掌握烃的衍生物的结构、性质 及重要的有机反应.
2. 理解卤代烃、醇、 醛、羧酸 和酯的相互转化,认识有机物之间能形 成相互联系的统一整体.
3. 通过复习增强分析、推理、归 纳等学习能力.
O ‖ ●最小物 H C O
CH3
●主要化学质：水解反应
酸性条件 CH3COOC2H5 + H2O 无机酸 CH3COOH
碱性条件
+ C2H5OH
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COONa +C2H5OH
烃的衍生物
卤代烃
醇
酚
R—X
R—OH
OH
醛
羧酸
酯
R—CHO R—COOH RCOOR'
类 官能团 代表物 别
通式（饱 主要R－X+ NaOH 和，一元） NaX化学性质
R－OH +
卤
①水解反应(取代反应)：生成醇
代
卤原子 (－X)
CH3CH2CH2Br CnH2n+1X
R－X+ NaOH
H2O
△
R－OH + NaX
②消去反应：生成不饱和烃
烃
1-溴丙烷
R－CH2－CH2X + NaOH
RCH＝H2 + NaX + H2O
⒉催化氧化（去氢氧化） ① ③ 键断
⒊分子内脱水（消去反应） ② ④键断
⒋分子间脱水成醚（取代） ① ②键断
⒌酯化反应
①键断
烃的衍生物
卤代烃
醇
酚
R—X
R—OH
OH
醛
羧酸
酯
R—CHO R—COOH RCOOR'
酚 - ●官能团 OH
●代表物
OH
- ●结构特点 OH与苯环C原子直接相连
● ⒈弱酸性（石炭酸）
主 ⒉取代反应（卤代、硝化、磺化均可）
要
OH
性
OH + 3Br2 Br Br + 3HBr
质
Br （白色）
⒊显色反应 遇FeCl3溶液显紫色
烃的衍生物
卤代烃
醇
酚
R—X
R—OH
OH
醛
羧酸
酯
R—CHO R—COOH RCOOR'
醛 R— CHO
O ‖ ●官能团 —C—H —CHO
●通式 CnH2nO或CnH2n+1CHO
△
2Ag + CH3COONH4 +3 NH3 +H2O
③被氢氧化铜氧化
CH3CHO + 2Cu（OH）2 △ Cu2O + CH3COOH + 2H2O
烃的衍生物
源自文库
卤代烃
醇
酚
R—X
R—OH
OH
醛
羧酸
酯
R—CHO R—COOH RCOOR'
羧酸 RCOOH
O ‖ ●官能团 —COOH —C—OH
●通式 CnH2nO2或CnH2n+1COOH
R—X
R—OH
OH
醛
羧酸
酯
R—CHO R—COOH RCOOR'
醇 R—OH
●官能团 —OH ●结构特点 —OH与链烃基C原子或
苯环侧链的C原子相连 ●主要性质及反应部位
HH
R — C — C —② O
④③
①
H HH
HH
醇
R — C — C —② O
④③
①
●主要性质及反应部位 H H H
⒈与钠等金属反应（取代） ①键断裂
卤代烃 R—X
●主要性质
●反应规律
⒈水解反应（取代） —X被—OH取代生成醇
卤烷变醇碱水解
⒉消去反应
消去—X及β—H原子
CH2CH2 NaoH/醇 CH2==CH2 + HBr
H Br
要用氢卤醇溶液
或写为： 醇
CH2CH2+NaOH CH2==CH2+NaBr+H2O
H Br
烃的衍生物
卤代烃
醇
酚
类别 官能团 代表物
醛
醛基 (－CHO)
CH3CHO
通式（饱 主要化学性质 和，一元）
①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)
CnH2nO
②氧化反应(强还原性）：
a．银镜反应
弱氧化剂
b．与新制Cu(OH)2反应
c．在一定条件下，被空气氧化
羧
酸 羧基 (－COOH)
CH3COOH
CnH2nO2
①具有酸的通性 ②酯化反应
●代表物 CH3COOH
O
‖
●最小物 HCOOH H—C—OH
羧酸 RCOOH
●主要性质与反应
⒈具有酸的通性
⒉酯化反应 O ‖
CH3—C—OH + H—O—CH2CH3
浓 H2SO4
O ‖ CH3—C—O— CH2CH3 + H2O
酯 ●通式 R—COO—R' CnH2nO2
O ‖ ●官能团 —C—O—
小组讨论
• （1）能催化氧化的：醇、醛 （2）能消去的：卤代烃、醇 （3）能水解的：卤代烃、酯 （4）能与Cu(OH)2反应的：酸、含醛基
（5）能发生银镜反应的：含醛基的 （6）有酸性的：酚、酸
醇
(醇)羟基 (－OH)
CH3CH2OH
CnH2n+1OH 或CnH2n+2O
①取代反应： a．与Na等活泼金属反应 b．与HX反应 c．分子间脱水 d．酯化反应 ②氧化反应： a．催化氧化 b．燃烧 ③消去反应
酚
(酚)羟基 (－OH)
CnH2n-6O (n≥6)
①易被空气氧化而变质 ②具有弱酸性 ③取代反应 ④显色反应 ⑤缩聚反应
●代表物 CH3CHO ●最小物 HCHO
O ‖ H—C—H
醛 R— CHO
●主要性质与反应
⒈加氢还原成醇
O
‖
催化剂
CH3—C—H+ H2 △ CH3CH2OH
⒉氧化反应
①催化氧化
O
O
‖
催化剂
‖
2CH3—C—H+O2 △ 2CH3 C—OH
醛 R— CHO
●主要性质与反应 ⒉氧化反应
②银镜反应
CH3CHO +2 Ag（NH3）2OH
√ CH3CH2OH 中性 C6H5OH 比碳酸弱 √
×× ×
√ ，不产
√
生CO2
×
CH3COOH 比碳酸强 √
√
√
√
二、烃的衍生物之间的转化关系：
5
4
卤代烃 1 醇 2 醛
3 羧酸
4
酯
R—X
' R—OH 6 R—CHO R—COOH 5 RCOOR
7 8 9 10
不饱和烃
三、有机反应的类型
取代反应 加成反应 还原反应 消去反应 氧化反应 酯化反应