生物化学 糖类ppt
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氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时，羟甲基在环 平面上方的为D型糖，在环平面下方的为L型糖；
无论是D型糖还是L型糖，异头碳羟基与末端羟甲基 是反式的为α异头物，顺式的为β异头物。
开链的单糖形成环状半缩醛时，最容易出现五元环 和六元环的结构。D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，呋 喃糖次之。D-果糖也以两种形式存在。
-
3．葡萄糖的环状结构
P8
（1）葡萄糖环状结构的确立
葡萄糖不仅以链状结构存在，还以环状结构存在， 因为葡萄糖的某些物理性质和化学性质不能用糖的 链状结构来解释。
1893年，Fischer. E提出了葡萄糖分子环状结构学说 。葡萄糖分子中的羟基能与醛基可逆缩合成环状的 半缩醛。
-
环化后，羰基碳上形成的差向异构体称为异头物。半 缩醛碳原子也称为异头碳原子或者异头中心。
第八章 糖类代谢
第一部分 糖类
第一节 概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖
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第一节 概述
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一、糖类的概念与分类
P1
1. 糖的概念
糖类物质是含多羟基的醛类或多羟基酮类化合物。
大多数糖类物质主要由C、H和O三种元素组成，其 分子式通常以Cn（H2O）m表示，所以过去人们一 直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。 现在这种称呼并不恰当，只是沿用已久，仍有许多 人称之为碳水化合物。
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2．糖的分类
（1）根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖 （2）根据分子中所含的碳原子数目（3-7）可分为丙
糖，丁糖，戊糖、己糖和庚糖，其中，丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类； （3）根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
-
单糖：不能被水解成更小分子的糖类； 寡糖：水解时产生2-6个单糖分子的糖类，如双糖、
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对环己烷来说，有椅式和船式两种构象，船式构象 的拥挤，因此，椅式构象是最稳定的构象。
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吡喃糖环正好类似于环己烷。对于D-吡喃葡萄糖来 说，有椅式和船式两种构象，其中椅式构象是优势 构象。
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二、单糖的性质
P13
1．物理性质
（1 ）旋光性 几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性(二羟丙酮 除外)，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
三糖，其中双糖最为普遍，意义也较大； 多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类，包括
同多糖和杂多糖。 同多糖：水解后只产生一种单糖或单糖衍生物 杂多糖：水解后产生一种以上单糖或/和单糖衍生物
-
二、糖类的分布及其生物学功能
1．糖类的分布
糖类物质是生物界中分布极广，含量较多的一类有 机物质，几乎存在于所有的生命机体中，它们以糖 或与蛋白质、脂类结合成结合糖的形式存在。 存在于植物界的最多，约占其干重的85-90％ 人和动物的脏器、组织中含糖不超过其干重的2％ 微生物含糖量约占菌体干重的10—30％。
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P11
（3 ）葡萄糖的构象 构象：由于分子中原子(基团)绕C-C单键自由旋转
而形成的不同的空间结构形式，不同的构象之间转 变不需要共价键的断裂与重新生成。在各种构象形 式中，势能最低、最稳定的构象是优势构象。 吡喃糖只用一个简单的平面式表示还是不够合理的 。一个分子处在自由稳定状态时要求尽可能保持正 常键角，尽可能减少基团间空间排斥，以降低内能
通常所谓的单糖构型是指分子中离羰基碳最远的那 个手性碳原子的构型，如果在投影式中此碳原子上 的羟基具有与D（+）-甘油醛C2-OH相同的取向， 则为D型糖，反之为L型糖。
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D（+）-葡萄糖的对映体只有L（-）-葡萄糖，其余 的旋光异构体都是它的非对映体，物理化学性质会 发生改变。
仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为 差向异构体。
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（1）异构化 在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖可 以通过烯醇式结构相互转化。
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D-葡萄糖和D-甘露糖就是C2差向异构体，这种变 化又称为差向异构化。
葡萄糖可以异构化成为果糖的原理在工业上被用来 制备高甜度的果葡糖浆。先利用廉价的谷物淀粉经 酶水解成葡萄糖，再经过葡萄糖异构化酶的催化作 用，使葡萄糖转化为甜度高的果糖，从而制得含 40%以上果糖的果葡糖浆，俗称人造蜂蜜。
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二、糖类的分布及其生物学功能
2．糖类的生物学功能
（1）作为生物体的结构成分； （2）作为生物体内的主要能源物质； （3）在生物体内转变为其他物质； （4）作为细胞识别的信息分子。
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第二节 单糖
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一、单糖的分子结构
1. 葡萄糖的链状结构
葡萄糖分子式：C6H12O6 链状结构包含6个碳原子、5
-
（3） 溶解度 单糖分子中有多个羟基，增加了它的水溶性，除甘
油醛微溶于水，其它单糖均易溶于水，尤其在热水 中溶解度极大。 微溶于乙醇，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
-
2. 化学性质
单糖是多羟基醛或酮，因此具有醇羟基和羰基的性 质，如具有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛等反应和 羰基的一些加成反应，又具有由于它们互相影响而 产生的一些特殊反应。
个羟基和1个醛基，因此称 为己醛糖。
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P6
葡萄糖
一、单糖的分子结构
果糖分子式：C6H12O6 链状结构包含6个碳原子、5
个羟基和1个酮基，因此称 为己酮糖。
果糖
-
2. 单糖分子的构型
葡萄糖的投影式和透视式：
-
葡萄糖含4个手性碳原子，果糖含3个手性碳原子。
﹡ ﹡ ﹡ ﹡
葡萄糖
-
﹡ ﹡ ﹡
果糖
-
变旋现象：一种新配制的溶液旋光度改变的现象。 其本质是由于分子立体结构发生了变化。
单糖溶液产生变旋现象的原因：单糖溶于水后，即 产生环式与链式异构体间的互变，所以新配成的单 糖溶液在放置的过程中其旋光度会逐渐改变，但经 过一定时间，几种异构体达成平衡后，旋Baidu Nhomakorabea度就不 再变化。
-
（2） 甜度 各种糖的甜度不一，常以蔗糖甜度为标准进行比较 。设蔗糖甜度为100，则果糖、葡萄糖、麦芽糖、 半乳糖和乳糖甜度分别为175，70，35，30和16。
异头碳的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有相同取 向的称为α异头物，具有相反取向的称为β异头物。
β异头物
开链葡萄糖
-
α异头物
（2） Haworth透视式表示葡萄糖的环状结构
1926 年 ， Haworth 认 为 过 长的氧桥是不合理的，他 采用透视式表达葡萄糖的 环状结构。
Haworth 透 视 式 比 Fischer 投 影 式 更能合理的表达 单糖的存在形式。
氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时，羟甲基在环 平面上方的为D型糖，在环平面下方的为L型糖；
无论是D型糖还是L型糖，异头碳羟基与末端羟甲基 是反式的为α异头物，顺式的为β异头物。
开链的单糖形成环状半缩醛时，最容易出现五元环 和六元环的结构。D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，呋 喃糖次之。D-果糖也以两种形式存在。
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3．葡萄糖的环状结构
P8
（1）葡萄糖环状结构的确立
葡萄糖不仅以链状结构存在，还以环状结构存在， 因为葡萄糖的某些物理性质和化学性质不能用糖的 链状结构来解释。
1893年，Fischer. E提出了葡萄糖分子环状结构学说 。葡萄糖分子中的羟基能与醛基可逆缩合成环状的 半缩醛。
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环化后，羰基碳上形成的差向异构体称为异头物。半 缩醛碳原子也称为异头碳原子或者异头中心。
第八章 糖类代谢
第一部分 糖类
第一节 概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖
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第一节 概述
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一、糖类的概念与分类
P1
1. 糖的概念
糖类物质是含多羟基的醛类或多羟基酮类化合物。
大多数糖类物质主要由C、H和O三种元素组成，其 分子式通常以Cn（H2O）m表示，所以过去人们一 直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。 现在这种称呼并不恰当，只是沿用已久，仍有许多 人称之为碳水化合物。
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2．糖的分类
（1）根据分子中含醛基还是酮基可分为醛糖和酮糖 （2）根据分子中所含的碳原子数目（3-7）可分为丙
糖，丁糖，戊糖、己糖和庚糖，其中，丙糖(甘 油醛和二羟丙酮) 是最简单的糖类； （3）根据糖的结构单元数目多少分为单糖、寡糖和 多糖
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单糖：不能被水解成更小分子的糖类； 寡糖：水解时产生2-6个单糖分子的糖类，如双糖、
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对环己烷来说，有椅式和船式两种构象，船式构象 的拥挤，因此，椅式构象是最稳定的构象。
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吡喃糖环正好类似于环己烷。对于D-吡喃葡萄糖来 说，有椅式和船式两种构象，其中椅式构象是优势 构象。
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二、单糖的性质
P13
1．物理性质
（1 ）旋光性 几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性(二羟丙酮 除外)，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
三糖，其中双糖最为普遍，意义也较大； 多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类，包括
同多糖和杂多糖。 同多糖：水解后只产生一种单糖或单糖衍生物 杂多糖：水解后产生一种以上单糖或/和单糖衍生物
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二、糖类的分布及其生物学功能
1．糖类的分布
糖类物质是生物界中分布极广，含量较多的一类有 机物质，几乎存在于所有的生命机体中，它们以糖 或与蛋白质、脂类结合成结合糖的形式存在。 存在于植物界的最多，约占其干重的85-90％ 人和动物的脏器、组织中含糖不超过其干重的2％ 微生物含糖量约占菌体干重的10—30％。
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P11
（3 ）葡萄糖的构象 构象：由于分子中原子(基团)绕C-C单键自由旋转
而形成的不同的空间结构形式，不同的构象之间转 变不需要共价键的断裂与重新生成。在各种构象形 式中，势能最低、最稳定的构象是优势构象。 吡喃糖只用一个简单的平面式表示还是不够合理的 。一个分子处在自由稳定状态时要求尽可能保持正 常键角，尽可能减少基团间空间排斥，以降低内能
通常所谓的单糖构型是指分子中离羰基碳最远的那 个手性碳原子的构型，如果在投影式中此碳原子上 的羟基具有与D（+）-甘油醛C2-OH相同的取向， 则为D型糖，反之为L型糖。
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D（+）-葡萄糖的对映体只有L（-）-葡萄糖，其余 的旋光异构体都是它的非对映体，物理化学性质会 发生改变。
仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为 差向异构体。
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（1）异构化 在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖可 以通过烯醇式结构相互转化。
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D-葡萄糖和D-甘露糖就是C2差向异构体，这种变 化又称为差向异构化。
葡萄糖可以异构化成为果糖的原理在工业上被用来 制备高甜度的果葡糖浆。先利用廉价的谷物淀粉经 酶水解成葡萄糖，再经过葡萄糖异构化酶的催化作 用，使葡萄糖转化为甜度高的果糖，从而制得含 40%以上果糖的果葡糖浆，俗称人造蜂蜜。
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二、糖类的分布及其生物学功能
2．糖类的生物学功能
（1）作为生物体的结构成分； （2）作为生物体内的主要能源物质； （3）在生物体内转变为其他物质； （4）作为细胞识别的信息分子。
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第二节 单糖
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一、单糖的分子结构
1. 葡萄糖的链状结构
葡萄糖分子式：C6H12O6 链状结构包含6个碳原子、5
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（3） 溶解度 单糖分子中有多个羟基，增加了它的水溶性，除甘
油醛微溶于水，其它单糖均易溶于水，尤其在热水 中溶解度极大。 微溶于乙醇，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
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2. 化学性质
单糖是多羟基醛或酮，因此具有醇羟基和羰基的性 质，如具有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛等反应和 羰基的一些加成反应，又具有由于它们互相影响而 产生的一些特殊反应。
个羟基和1个醛基，因此称 为己醛糖。
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P6
葡萄糖
一、单糖的分子结构
果糖分子式：C6H12O6 链状结构包含6个碳原子、5
个羟基和1个酮基，因此称 为己酮糖。
果糖
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2. 单糖分子的构型
葡萄糖的投影式和透视式：
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葡萄糖含4个手性碳原子，果糖含3个手性碳原子。
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葡萄糖
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果糖
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变旋现象：一种新配制的溶液旋光度改变的现象。 其本质是由于分子立体结构发生了变化。
单糖溶液产生变旋现象的原因：单糖溶于水后，即 产生环式与链式异构体间的互变，所以新配成的单 糖溶液在放置的过程中其旋光度会逐渐改变，但经 过一定时间，几种异构体达成平衡后，旋Baidu Nhomakorabea度就不 再变化。
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（2） 甜度 各种糖的甜度不一，常以蔗糖甜度为标准进行比较 。设蔗糖甜度为100，则果糖、葡萄糖、麦芽糖、 半乳糖和乳糖甜度分别为175，70，35，30和16。
异头碳的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有相同取 向的称为α异头物，具有相反取向的称为β异头物。
β异头物
开链葡萄糖
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α异头物
（2） Haworth透视式表示葡萄糖的环状结构
1926 年 ， Haworth 认 为 过 长的氧桥是不合理的，他 采用透视式表达葡萄糖的 环状结构。
Haworth 透 视 式 比 Fischer 投 影 式 更能合理的表达 单糖的存在形式。