第四章旋光异构

旋光仪
比旋光度[]
t
：
当溶液浓度为1g/ml的物质，放在1dm长的样
品管中测得的旋光度叫物质的比旋光度，用
符号[]t表示。
测定温度
旋光度（旋光仪上的读数）
[α
]t
λ
=
α L* C
比2、旋光比度旋光度波的长定义：
溶液的浓度（g/ml）
（钠光D) 盛液长度（分米dm）
溶剂一定
例： 肌肉乳酸的比旋光度为 ： []D20 =+3.8° 发酵乳酸的比旋光度为 ： []D20 = -3.8°
COOH
OH
H
CH3
COOH
HO
H
CH3
(S）-(+)-乳酸
COOH
H
OH
CH3
COOH
HO
CH3
H
（R）-(－)-乳酸
第六周第一次课外作业： P94-95：5.5（a、d),5.7，
第七周第一次课外作业： P95：5.8，5.12
例：从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g溶解于20ml 氯仿， 并放入1dm的测量管中，于25C 。测得旋光度-0.76o。求其比旋光度。
-0.76o
[]D25 =
0.5 20
*
1
=-30.4o
二、分子的对称性、手性与旋光活性
COOH
COOH
C CH3
H OH
S-(+)-乳酸
HC HO CH3
结论：具有对称面的分子是非手性分子,不具有旋光性。
三、含一个不对称碳原子的化合物的对映异构
手性碳原子：与四个都不相同的原子或基团相连的碳原子。
CH3C* HCOOH
OH
COOH
COOH
CH3
C
H OH
HC HO CH3
(+)-乳酸
(-)-乳酸
镜面
对映异构体：互呈实物和镜像对映关系但又不能重合的立体异构体
CH3 CH HO CH2CH3
CH3
C HO
CH2CH3 H
CH2CH3
C HO
H CH3
（S）-2-丁醇 （R）- 2-丁醇 （R）-2-丁醇
直接从Fischer投影式判断：
当顺序最小的原子(或基团)在横线上,若其余三个基团由大→ 中→小为顺时针方向，则此投影式的构型为S ，反之为R。
当顺序最小的原子(或基团)在竖线上, 顺时针排列为R构型,反 之为S构型。
称为对映异构体（简称：对映体）。对映体：成对存在，旋光能力
相同，但旋光方向相反。
外消旋体：对映体的等量混合物，用 （±）。外消旋体可以拆分。
1、 构型的表示方法： 契型式：手性碳原子和以实线相连的基团在纸平面上，用契
型线表示的基团在纸平面前面，用虚线表示的基团在纸平面后面
COOH
C CH3
H OH
S-(+)-乳酸
COOH
HC HO CH3
R-(-)-乳酸
2、费歇尔（E.Fischer）投影式：把分子模型按规定的投影方 向投影到纸面上所得到的平面图形叫费歇尔投影式（动画）。
COOH
H
OH
C H3
COOH
H
OH
C H3
2、 对映（异构）体的命名： R /S命名规则 1）按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
同分异构
构造异构 立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
互变异构 构型异构 构象异构
顺反异构 对映异构(动画）
一、 物质的旋光性 平面偏振光或 偏振光或偏光
旋光活性物质 或光学活性物 质
左旋体（-） 右旋体（+）
旋光仪
物质的旋光性或 物质的光学活性
旋光度（α）
检偏棱镜
发酵乳酸
普通光
起偏棱镜
Nicol prism
第四章 旋光异构
一、 旋光性0000000000000000000000 二 、分子的对称性、手性与旋光活性 三 、含一个不对称碳原子的化合物00
教学目标
1、领会旋光性、分子的手性与对称性 2、掌握含一个不对称碳原子化合物的对映异 构 3、 掌握费歇尔投影式的写法 4、应用R/S标定法正确命名出含一个手性碳原 子的旋光异构体名称。 5、 理解对映异构体和外消旋体
2）把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其
余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向，则其构型为R
（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思动画），若是逆时针方向
，则构型为 S （Sinister,左的意思,动画）。
COOH
COOH
CH3
C
H OH
HC HO CH3
S-(+)-乳酸
R-(-)-乳酸
镜面ห้องสมุดไป่ตู้
R-(-)-乳酸
分子的手性： 物质的分子与其镜影不能重叠的特性称为分子的 手性 。
手性分子：具有手性的分子。 手性是物质分子是否具有旋光性的必要且充分条件 。
判断一种分子是否具有旋光性和对映异构现象的宏观标准是： 分子是否具有手性（即分子的空间模型与它的镜像能否重合）。
对称面：把分子分成互为实物和镜像的两个部分的平面叫对 称面。