人教版必修二第三章第二节第二课时：苯(共24张PPT)
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第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第2课时 苯
学习目标
1.了解苯的物理性质及其来源和应用。 2.掌握苯的分子结构特点。 3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。
一、苯的结构和性质
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现油状液体苯，并 测得其含碳量，确定其最简式为CH，法拉第将这种液体称为“氢的重 碳化合物” ；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为 苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。
练 3．下列反应中，属于取代反应的是__A_D_F__G_____，属于加成反 应的是_B__C_E________(填字母)。
一定条件 A．CH3Cl＋H—OH ――→ CH3OH＋HCl
一定条件 B．CH2===CH2＋H2 ――→ CH3—CH3 C．CH2===CH2＋H—OH一―定―条→件CH3CH2OH
苯的可能结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=CH—CH=CH—C≡CH
CH2=C=CH—CH=C=CH2 ……
讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？ 可设计怎样的实验来证明？
实验3—1： 验证苯的分子结构
第5 页
实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡
现象
等混酸的温度冷却到50 ～60 ℃以下，再慢 慢加入苯，并振荡，减少苯的挥发、浓硝酸 的挥发与分解，同时避免苯与浓硫酸在 50 ～60 ℃发生副反应。 反应条件： 50 ～60 ℃水浴加热，温度计置于水浴中
水浴加热优点：便于控温，受热均匀 长导管作用： 使挥发的反应物冷凝回流，提高原料的利用率
浓硫酸
现代苯来源于石油的催化重整和煤的干馏产品煤焦油中分馏而得
1. 苯的物理性质
第3 页
(1)苯是无色带有特殊气味的液体，有毒
(2)密度比水小，不溶于水 (3)是一种重要溶剂 (4)苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃(用冰冷却，可得无色晶体)
根据苯的分子式（C6H6）推测其结构
第4 页
光 D．CH2Br—CH2Br＋Cl2――→CH2Br—CHBrCl＋HCl
3. 苯的化学性质 3.1 氧化反应 （1）在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O （2）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
3.2 苯的取代反应
（1）与液溴的反应
先加苯，再加溴，最后加入还原铁粉
现象：烧瓶中产生红棕色的蒸气;
苯+
导管口有白雾;
液溴
锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。
|
—C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
第 20 页
H | —C—H
|√
H
H ||
—|C—|C—√
H
C
× |
—C—C | C
苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性KMnO4溶
液氧化。
思考：
CH=CH2 (苯乙烯)使酸性高门酸价褪色的原因可能是什么？
解析：①与苯环直接相连的碳原子上有氢原子； ②乙烯基
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A．①③④
B．③④⑤
C．②③⑤
D．①③⑤
例 4．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于结构简式如图的 烃，下列说法中正确的是( C )
A．分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物
铁
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底
部呈油状的褐色（溶解了溴的溴苯）液体
H + Br Br FeBr3
Br + HBr
水 四氯化碳
（溴苯） 溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρ>ρ水
反应装置中长导管作用： ①导气 ②冷凝回流，提高原料利用率
锥形瓶中的导管下口位置：
紧贴液面不能浸没在溶液中，生成的HBr极易溶于水，产生倒吸
还原铁粉的作用： 催化剂，实际其催化剂作用的的FeBr3，FeBr3在实验室难以保存
洗气瓶盛装试剂及作用：
四氯化碳等有机溶剂，吸收挥发出的Br2,避免对HBr的检验产生干扰。
粗溴苯的提纯方法：
除苯
水洗
NaOH溶液洗
水洗
干燥
蒸馏
除溴化铁 和溴化氢
除溴
除过量的碱和 生成的盐
除水，常用无水硫酸镁
（2）与浓硝酸的反应——硝化反应 先配置混酸：将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌，以减少浓硝酸的挥发与分解。
KMnO4溶液： 液体分层，上层无色，下层为紫红色 Br2水： 液体分层，上层橙红色，下层几乎无色
结论：苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
注：苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2而使溴水褪色
那么苯分子到底是怎么的结构呢？ 阅读课本71页的科学史话:法拉
第的对苯发现和凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”。
3.2 苯的加成反应
Ni
＋3H2
△
4. 苯的用途 （1）苯常用于有机溶剂； （2）是重要的化工原料。
（环己烷）
甲烷、乙烯、苯的比较
对比项
甲烷
乙烯
空间构型
正四面体
平面型
共平面原子数
3
6
典型化学键
碳氢键
碳碳双键
取代反应 加成反应
可燃性 溴水 KMnO4(H＋)
易 不
不反应 不反应
难 易
易燃 加成，褪色 氧化，褪色
H + HO NO2 50～60℃
NO2 + H2O （硝基苯）
硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大， 不溶于水。 浓硫酸作用: 催化剂和吸水剂
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
硝基苯的提纯方法：
水洗
NaOH溶液洗
水洗
干燥 蒸馏
（3）苯的磺化
条件：70℃-80℃共热
凯库勒苯的结构
资料：苯的邻二氯代物：一种 Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不存在碳碳单双建交替的结构
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键
2. 苯分子的结构 分子式：
结构式:
C6H6 球棍模型
结构简式: 或
苯 平面正六边形
12 一种介于单键与双 键之间的独特的键
催化剂 催化剂
萃取，水层褪色 不反应
二. 苯的同系物 芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物
第 18 页
芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。
苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。CnH2n-6
（1）苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若
解析：首先要熟悉常见分子的结构 甲烷(CH4)是正四面体结构，其分子中最多有3个原子共面； 乙烯(CH2===CH2)是平面形结构，其分子中所有原子共面； 苯(C6H6)是平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。 其次对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由
整体到局部，然后再回到整体 最后把握住单键可以旋转，双键不能旋转
干个CH2原子团。 （2）通式：CnH2n-6(n≥6) 因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
第 19 页
乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
同分异构体
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二
CH2Cl CH3
条件一：光照； 条件二：FeBr3
Cl
思考：甲苯和溴在一定条件下可以生成 四 种一取代物
例2.苯的二溴取代物有 3 种同分异构体。写出它们的结构简式。
Br
Br
Br
Br
Br
Br
练2. 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( C )
A. 酒精与碘
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水
D. 苯与溴苯
例3.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作
为证据的事实有( C )
①苯的间位二元取代物只有一种。
13个
解析:与苯环直接相连原子和苯环上原子共面，共有12个，单键可以旋 转，从而—CH3上有一个H与苯环共面，最多13个共面。
②.
最多有多少个原子共面？ 16个
解析：苯环和乙烯上所有原子都可以共面，所以最多16个共面。
③. 直线上？
最多有多少个原子共面？最多有多少原子在一条
17个
4个
练1.下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是( D )
比例模型
第7 页
结构特点:
1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同一平面上
2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键,
键角是120°
3.共一条直线的原子最多有四个 4.苯的邻二氯代物只有一种，即
பைடு நூலகம்
Cl
Cl Cl
Cl 是同种物质
例1.按要求回答下列问题：
①. 最多有多少个原子共面？
第2课时 苯
学习目标
1.了解苯的物理性质及其来源和应用。 2.掌握苯的分子结构特点。 3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。
一、苯的结构和性质
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现油状液体苯，并 测得其含碳量，确定其最简式为CH，法拉第将这种液体称为“氢的重 碳化合物” ；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为 苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。
练 3．下列反应中，属于取代反应的是__A_D_F__G_____，属于加成反 应的是_B__C_E________(填字母)。
一定条件 A．CH3Cl＋H—OH ――→ CH3OH＋HCl
一定条件 B．CH2===CH2＋H2 ――→ CH3—CH3 C．CH2===CH2＋H—OH一―定―条→件CH3CH2OH
苯的可能结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=CH—CH=CH—C≡CH
CH2=C=CH—CH=C=CH2 ……
讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？ 可设计怎样的实验来证明？
实验3—1： 验证苯的分子结构
第5 页
实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡
现象
等混酸的温度冷却到50 ～60 ℃以下，再慢 慢加入苯，并振荡，减少苯的挥发、浓硝酸 的挥发与分解，同时避免苯与浓硫酸在 50 ～60 ℃发生副反应。 反应条件： 50 ～60 ℃水浴加热，温度计置于水浴中
水浴加热优点：便于控温，受热均匀 长导管作用： 使挥发的反应物冷凝回流，提高原料的利用率
浓硫酸
现代苯来源于石油的催化重整和煤的干馏产品煤焦油中分馏而得
1. 苯的物理性质
第3 页
(1)苯是无色带有特殊气味的液体，有毒
(2)密度比水小，不溶于水 (3)是一种重要溶剂 (4)苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃(用冰冷却，可得无色晶体)
根据苯的分子式（C6H6）推测其结构
第4 页
光 D．CH2Br—CH2Br＋Cl2――→CH2Br—CHBrCl＋HCl
3. 苯的化学性质 3.1 氧化反应 （1）在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O （2）苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
3.2 苯的取代反应
（1）与液溴的反应
先加苯，再加溴，最后加入还原铁粉
现象：烧瓶中产生红棕色的蒸气;
苯+
导管口有白雾;
液溴
锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。
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—C—H
|
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
第 20 页
H | —C—H
|√
H
H ||
—|C—|C—√
H
C
× |
—C—C | C
苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数能被酸性KMnO4溶
液氧化。
思考：
CH=CH2 (苯乙烯)使酸性高门酸价褪色的原因可能是什么？
解析：①与苯环直接相连的碳原子上有氢原子； ②乙烯基
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A．①③④
B．③④⑤
C．②③⑤
D．①③⑤
例 4．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于结构简式如图的 烃，下列说法中正确的是( C )
A．分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物
铁
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底
部呈油状的褐色（溶解了溴的溴苯）液体
H + Br Br FeBr3
Br + HBr
水 四氯化碳
（溴苯） 溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρ>ρ水
反应装置中长导管作用： ①导气 ②冷凝回流，提高原料利用率
锥形瓶中的导管下口位置：
紧贴液面不能浸没在溶液中，生成的HBr极易溶于水，产生倒吸
还原铁粉的作用： 催化剂，实际其催化剂作用的的FeBr3，FeBr3在实验室难以保存
洗气瓶盛装试剂及作用：
四氯化碳等有机溶剂，吸收挥发出的Br2,避免对HBr的检验产生干扰。
粗溴苯的提纯方法：
除苯
水洗
NaOH溶液洗
水洗
干燥
蒸馏
除溴化铁 和溴化氢
除溴
除过量的碱和 生成的盐
除水，常用无水硫酸镁
（2）与浓硝酸的反应——硝化反应 先配置混酸：将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌，以减少浓硝酸的挥发与分解。
KMnO4溶液： 液体分层，上层无色，下层为紫红色 Br2水： 液体分层，上层橙红色，下层几乎无色
结论：苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
注：苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2而使溴水褪色
那么苯分子到底是怎么的结构呢？ 阅读课本71页的科学史话:法拉
第的对苯发现和凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”。
3.2 苯的加成反应
Ni
＋3H2
△
4. 苯的用途 （1）苯常用于有机溶剂； （2）是重要的化工原料。
（环己烷）
甲烷、乙烯、苯的比较
对比项
甲烷
乙烯
空间构型
正四面体
平面型
共平面原子数
3
6
典型化学键
碳氢键
碳碳双键
取代反应 加成反应
可燃性 溴水 KMnO4(H＋)
易 不
不反应 不反应
难 易
易燃 加成，褪色 氧化，褪色
H + HO NO2 50～60℃
NO2 + H2O （硝基苯）
硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大， 不溶于水。 浓硫酸作用: 催化剂和吸水剂
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
硝基苯的提纯方法：
水洗
NaOH溶液洗
水洗
干燥 蒸馏
（3）苯的磺化
条件：70℃-80℃共热
凯库勒苯的结构
资料：苯的邻二氯代物：一种 Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不存在碳碳单双建交替的结构
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键
2. 苯分子的结构 分子式：
结构式:
C6H6 球棍模型
结构简式: 或
苯 平面正六边形
12 一种介于单键与双 键之间的独特的键
催化剂 催化剂
萃取，水层褪色 不反应
二. 苯的同系物 芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物
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芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。
苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。CnH2n-6
（1）苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若
解析：首先要熟悉常见分子的结构 甲烷(CH4)是正四面体结构，其分子中最多有3个原子共面； 乙烯(CH2===CH2)是平面形结构，其分子中所有原子共面； 苯(C6H6)是平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。 其次对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由
整体到局部，然后再回到整体 最后把握住单键可以旋转，双键不能旋转
干个CH2原子团。 （2）通式：CnH2n-6(n≥6) 因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
第 19 页
乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
同分异构体
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二
CH2Cl CH3
条件一：光照； 条件二：FeBr3
Cl
思考：甲苯和溴在一定条件下可以生成 四 种一取代物
例2.苯的二溴取代物有 3 种同分异构体。写出它们的结构简式。
Br
Br
Br
Br
Br
Br
练2. 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( C )
A. 酒精与碘
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水
D. 苯与溴苯
例3.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作
为证据的事实有( C )
①苯的间位二元取代物只有一种。
13个
解析:与苯环直接相连原子和苯环上原子共面，共有12个，单键可以旋 转，从而—CH3上有一个H与苯环共面，最多13个共面。
②.
最多有多少个原子共面？ 16个
解析：苯环和乙烯上所有原子都可以共面，所以最多16个共面。
③. 直线上？
最多有多少个原子共面？最多有多少原子在一条
17个
4个
练1.下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是( D )
比例模型
第7 页
结构特点:
1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同一平面上
2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键,
键角是120°
3.共一条直线的原子最多有四个 4.苯的邻二氯代物只有一种，即
பைடு நூலகம்
Cl
Cl Cl
Cl 是同种物质
例1.按要求回答下列问题：
①. 最多有多少个原子共面？