羟基乙酸的合成与应用综述

Ｈ０ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３＋Ｈ２０：￣ ＇ＨＯＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ＣＨ３ＯＨ
构 ，造成高温下极 易失水 发生分 子 内缩合 和分 子间的缩 合 ，
以上 氯 乙酸 法 得 到 的 羟 基 乙酸 中 氯 离 子 为 １０ Ｘ １０ 左
从 而生 成 二 乙交 酯 和 多 乙 交 酯 。 这 些 杂 质 的 影 响 ，导 致 羟 基 右。也有一些客户对氯离子要 求不 高 ，可以直接 采用氯 乙酸
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称为氢氰 酸法或氰 化法）。合成过程 为羟基 乙腈与硫 酸进 行 种方法存在 的问题 比较突出 ，许 多工 作需要进行完善。 目前
水解 反应 生成 羟基 乙酸粗 品 ，之后粗 品与 甲醇进 行酯化生 成 国内企业没 有采用此 法进 行生产的。
羟基 乙酸甲酯 ，再 通过 蒸馏 提 纯得 到 高 品质 的羟 基 乙酸 甲 酯 ，再将酯水解得到 高纯度 羟基 乙 酸溶液 ，再 经过浓 缩得 到 ７０％ 或固体羟基 乙酸 。具体 的反应 方程式 如下 ：
化工产品 ，这一点也充分说明了羟基 乙酸是一种重要 的化工 腈法 （即氢氰酸法 ），甲醛羰 基化 法等 ７种方法。工业化生产 产 品 ｊ。羟基 乙酸 主要应用 于清 洗、日用 、电镀等 方面。随 主要采用氯乙酸法 ，羟基 乙腈法 （即氢氰 酸法），甲醛羰基 化
着大家对羟基 乙酸应用方面的开拓 ，羟基乙酸 的需求 量越 来 法 和一氯乙酸钾水解 法 ４种方法 。
羟基乙酸也叫乙醇 酸 ，是一种最 简单 的脂肪族 羟基 酸。 趋 。
羟基 乙酸不仅有羟基结构而且也有羧基 机构 ，所 以既可 以看
羟基乙酸是一种低 毒化学 品。 由其化 学结构可 以看 出
作是醇又可以看作 是羧酸 …。羟基乙酸在 自然界 中也存在 ， 为强酸 ，容 易对皮肤 等产生 腐蚀 ，所 以在 接触羟基 乙酸的有
（Ｈｅｂｅｉ Ｃｈｅｎｇｘｉｎ Ｃ０．，Ｌｔｄ．，Ｓｈｉｊｉａｚｈｕａｎｇ ０５１１３０，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｓ ｓｅｖｅｒａｌ ｍａｉｎ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ ｇｌｙｃｏｌｉｃ ａｃｉｄ：７ ｋｉｎｄｓ ｏｆ ｍｅｔｈｏｄｓ，ｓｕｃｈ ａｓ ｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ ｍｅｔｈｏ ｄ ， ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ ｈｙｄｒｏｘｙ ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ，ａｎｄ ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ ｃａｒｂｏｎｙｌａｔｉｏｎ ｍｅｔｈｏ ｄ ． Ｇｌｙｃｏｌｉｃ ａｃｉｄ ｗａｓ ｉｎｔｒｏ ｄ ｕｃｅｄ ｉｎ ｄｅｔａｉｌ ｔｈｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ａ ｎ ｄ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｐｒｏｓｐｅｃｔ． Ｋ ｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｇｌｙｃｏｌｉｃ ａｃｉｄ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ；ｐｒｏｓｐｅｃｔ
乙酸提纯比较 困难 。以上原 因也是 目前 国内市场上 基本 是 和液碱水解得到粗品后 ，直接进行除盐得到羟基 乙酸。 ７０％ 的羟基乙酸水溶液 ，只有 及其少 量 的固体羟基 乙 酸，主 ２．２ 羟基 乙腈 法（即氢 氰酸 法）
要用来 出口。基于以上问题所在 ，目前羟基 乙酸的提纯方面
羟基 乙腈法主要使用的原材料为羟基 乙腈 ，硫酸 和甲醇
的研究很 多 ，制备高纯度 的羟基 乙酸也 是未 来市场 的大势所 （其 中羟基乙腈由氢氰 酸与 甲醛反应生成。所 以此法 也可以
收稿 日期 ：２０１５—１１—２７ 作者简 介：刘 旭 （１９７７一 ），高级工程 师 ，主要从 事氰化物及其衍生物的研发工作 。
第 ２期
刘 旭 ，等 ：羟基 乙酸 的合成与应用综述
容易吸潮 。熔点为 ８Ｏｑｃ，溶于 水 、甲醇 、乙醇 、丙 酮、乙酸和
Ｃ１ＣＨ２ ＣＯＯＨ ＋ＮａＯＨ —— ｝Ｈ０ＣＨ２ ＣＯＯＨ ＋ＮａＣ１
醚。工业 品通常有 ７０％的水溶液 和固体羟基 乙酸两种规格 。
ＨＯＣＨ２ＣＯＯＨ ＋ＣＨ３ＯＨ ￣ ＂ＨＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３＋Ｈ２０
羟基 乙酸挥发性较 差 ，但 由于其既有羟基 又有羧基的结
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山 东 化 工 ＳＨＡＮＤＯＮＧ ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＩＮＤＵＳＴＲＹ
羟 基 乙 酸 的 合 成 与 应 用 综 述
刘 旭 ，尹 国华 ，王金花 ，卢冬梅 ，陈 国雨
（河北诚信有限责 任公 司，河北 石家庄 ０５１１３０）
２０１６年第 ４５卷
摘要 ：介绍了羟基 乙酸的几种主要合成方法 ：氯 乙酸法 ，羟基乙腈法和甲醛羰基化法等 ７种方 法。详细介绍 了羟基 乙酸的应用及
发展前景 。
关键词 ：羟基 乙酸 ；合成 ；应用 ；建议
中 图分 类 号 ：ＴＱ２２５．１
文献标识码 ：Ａ
文章编号 ：１００８—０２１Ｘ（２０１６）０２—００４６—０３
Ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｍ ｅｔｈｏｄｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｇ ｌｙｃｏｌｉｃ Ａｃｉｄ Ｌｉｕ Ｘｕ，Ｙｉｎ Ｇｕｏｈｕａ，Ｗａｎｇ Ｊｉｎｈｕａ，未成熟的葡萄和甜菜 中。羟基 乙酸是一种重要 关工作一定要注意防护用品的佩戴 ，避免产生伤害。
的有机合成中间体和化工产品 ，所 以有着广泛 的应用 。
２ 合成方 法
国家曾经在 “十五”规划 中将羟基 乙酸作 为主要 的基 础
到 目前为止 ，合成 羟基 乙酸 的方 法有氯 乙酸法 ，羟基 乙
粗 品与 甲醇进行 酯化 生成 羟基 乙酸 甲酯 ，再通过蒸馏提纯得
１ 物化 性质
到高品质 的羟基 乙酸 甲酯 ，再将酯水解得到高纯 度羟基 乙酸
羟基 乙酸又名乙醇酸 、甘 醇酸 。ＣＡＳ：７９—１４—１；分子 溶液 ，再经过浓缩得 到 ７０％或 固体羟基乙酸。具体的反应方 式为 ｃ２Ｈ４０３；结构 式为 ＨＯＣＨ２ＣＯＯＨ；外 观为 无色 结 晶体 ， 程式如下 ：
越大 。
２．１ 氯 乙酸 法 。
目前羟基乙酸的合成 方法 主要有 ：氯 乙酸法 、羟基 乙
氯 乙酸法使用的原材料主要是氯 乙酸和液碱 ，甲醇。合
腈法 （即氢氰酸法）¨ 和甲醛羰基化 法 等 ７种 方法。国 内 成过程是氯乙酸与碱进行水解反应得到 羟基 乙酸粗 品 ，然后
生 产的方法主要是氯 乙酸法 和羟基 乙腈法 。