新型二芳基乙烯荧光探针的合成及性能的研究

glacial acetic acid
n-BuLi, 195 K
THF/NaCO3 aq.
S
Ice-Bath,Bromine Br S
B(OBu)3
S B(OH)2
Br
Br S
n-BuLi/THF C5F8,195 K
F F F
F F F
F
S
n-BuLi/THF
F F F
F F F
S
S
O O
OCH3
Py, TsOH Acetone H2O
Reflux
FF
F
F
F
F
S
S
OH
N ONO
F F F
F F F
S
S
CHO
BBr3 dry-CH2Cl2
OCH3
F F F
F F F
S
S
CHO OH
OOO
NH2NH2
NH2 ONO
Br
Br
Br
3.创新之处
设计合成基于以喹喔啉为桥头的二芳烯类化合物，桥头
. 进行离子识别，而区别于传统二芳烯分子的非桥头识别
Br
Br
Br
Pd(PPh3)4
glacial acetic acid
S
Ice-Bath,Bromine Br S
n-BuLi, 195 K B(OBu)3
THF/NaCO3 aq.
S B(OH)2
Br
Br
Glycol
S
S
Toluene Reflux
H3CO
H3CO
CHO
H3CO
CHO
OO
Br
Br
Pd(PPh3)4
阶段目标（阶段考核指标） 查找文献，整理资料，进行系统的理论研究
实验方案的设计，仪器试剂准备 二芳烯化合物的合成
进行光电性能、离子响应等测试，表征测试 实验数据整理，撰写相关论文或者专利
11
已取得的研究成果
1.Peng Liu, Xiaorong Dong and Shouzhi Pu*. Synthesis and Properties of 1-[2-methyl-5-(1,3-dichlorophenyl)-3-thienyl]-2[2-methyl-5-(4-methoxylphenyl)-3thienyl]perfluorocyclopentene(EI)
Br
6
合成路线
物质1的合成步骤如下：
物质2的合成步骤：
Br
Br
Br
Pd(PPh3)4
glacial acetic acid
n-BuLi, 195 K
THF/NaCO3 aq.
S
Ice-Bath,Bromine Br S
B(OBu)3
S B(OH)2
Br
Br
Glycol
S
S
Toluene Reflux
4
2 研究内容、目标
FF
F
F
F
F
UV
OH
S
S
O
Vis
F F F
F F F
S
S
OH O
M EDTA
F F F
F F F
S
S
M OH
O
5
2 研究内容、目标
F F F
F F F
S
S
OH
N ON
UV Vis
O
Br
F F F
F F F
S
S
OH
N ON
M EDTA O
Br
F F F
F F F
S
S
OH M
N ONO
F
S
n-BuLi/THF
F F F
F F F
S
S
O O
OCH3
Py, TsOH Acetone H2O
Reflux
F F F
F F F
S
S
10%NaOH OO
F F F
F F F
S
S
OH O
CHO
BBr3 dry-CH2Cl2
OCH3
F F F
F F F
S
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
S
AlCl3 CH3COCl
CHO OH
O
物质3合成步骤：
新型二芳基乙烯荧光探针的合成及性 能的研究
内容简介
1 研究背景及立项依据 2 研究内容、目标 3 本项目的特色与创新之处 4 可行性分析及实验进度 5 已取得的研究成果
2
1
研究背景及立项依据
图1 分子开关模型
图2 荧光化学传感器工作原理示意图 3
1
研究背景及立项依据
荧光化学传感器是一种能够在与被检测物发 生作用时产生某些特定的信息，并能实时将 这些信息转变为荧光信号变化的分子器件。 因其具有高选择性、高灵敏度、低制作成本、 不受电场、磁场的影响和易于实现在线检测 等特点而备受研究者的关注。
通过光和离子改变二芳烯分子的荧光和色度变化， 预期得到可同时实现光控荧光开关和对离子识别、 检测的新型特性光电材料。
4 可行性分析实验进度
考核时间节点 （年/月）
2014.10-2015.02 2015.03-2015.05
2015.06-2015.08
2015.08-2016.03 2016.10-2016.05
H3CO
H3CO CHO
H3CO CHO
OO
Br
Br
Pd(PPh3)4
glacial acetic acid
S
Ice-Bath,Bromine Br S
n-BuLi, 195 K B(OBu)3
THF/NaCO3 aq.
S B(OH)2
Br
Br n-BuLi/THF
S
C5F8,195 K
FF
F
F
F
F
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