第十五章糖类化合物参考答案
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习题2.（1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构的构型式分别为：
都易水解。二者的差别在于酸性水解的难易，醚键断裂需要在浓强酸（如HI）中才能进行,
而苷键在稀酸溶液中就很容易水解。
思考题15-3乙基-】D-吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中有变旋光现象吗？为什么？
答：有。因为在酸性水溶液中，乙基---D-吡喃葡萄糖苷可水解成--D-吡喃葡萄糖，后者在
水溶液中可通过开链式与:-D-吡喃葡萄糖发生互变异构，因而有变旋光现象。
思考题15-10试用化学方法鉴别下列碳水化合物。
葡萄糖果糖蔗糖半乳糖酸淀粉
葡萄糖1
+1
+
4银镜
果糖
+
Na?CO3+
托伦斯试剂银镜
■银镜
蔗糖.
碘+
—+
+
半乳糖酸
+
■
CO2
显蓝色
淀粉
溴水褪色
+
习题参考答案或提示
习题1.D-果糖的命名为：（3S,4R,5R）-1,3,4,5,6-五羟基-2-已酮；
D-甘露糖的命名为：（2S,3S,4R,5R）-2,3,4,5,6-五羟基已醛。
思考题15-4从构象式上说明为什么所有的单糖中葡萄糖在自然界存在量最多？
答：因为'-D-吡喃葡萄糖的构象式中，所有的取代基（羟基和羟甲基）都处于平伏键，是最
稳定的构象式；而在其它单糖的构象式中，会有一个或几个取代基处于直立键上，不是最稳
定的构象，因此，具有最稳定构象式的葡萄糖在自然界存在量最多。
思考题15-5写出下列糖分别用硝酸氧化后的产物，并说明它们是否有旋光性。
D-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖D-阿拉伯糖D-核糖D-赤藓糖
思考题15-6试说明酮糖也能还原托伦斯试剂的原因。
答:酮糖也能被氧化，是因为酮糖是一个 一羟基酮，而托伦斯试剂和费林试剂都是稀碱溶液。
:-羟基酮在稀碱溶液中能够发生酮式一一烯醇式互变异构，这种互变异构的结果， 使酮糖在
稀碱溶液中变成了醛糖，然后才被氧化。如下面的D-果糖在稀碱中通过互变异构可转变成
甲壳素是性能独特、 相容性良好、可生物降解，符合环保要求的绿色高分子材料，其开发应
用领域非常广阔，还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、农业、环保、塑料、化妆品、 医药、保健等领域。
如在环保上可作为絮凝剂和吸附剂，在食品上可作为增稠剂、乳化剂、稳定剂、脱色剂、调 味剂、香味增补剂等。其它领域略。
思考题15-8指出下列碳水化合物谁是非还原性糖？
葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖纤维二糖乳糖棉子糖甲基-艮D-吡喃葡萄糖苷 答：蔗糖、棉子糖、甲基「-D-吡喃葡萄糖苷是非还原性糖。
思考题15-9为什么蔗糖既能被:-糖苷酶催化水解，也能被'--糖苷酶催化水解？ 答：蔗糖在组成上可看作是一分子:-葡萄糖的苷羟基与一分子'--果糖的苷羟基之间脱水缩
合而成，它既是一个:-葡萄糖苷，又是一个'--果糖苷，所以蔗糖既能被:-糖苷酶催化水解， 也能被'--糖苷酶催化水解。
D-葡萄糖和D-甘露糖。
思考题15-7请说出谁是最甜的单糖？甲壳素的主要成份是什么？说明它有哪些用途？ 答：果糖是最甜的单糖。
甲壳素是2-乙酰氨基-D-葡萄糖的直链多聚体，是自然界中大量存在的唯一的氨基多糖。每 年地球上能自然生成数十亿吨的甲壳素，仅次于纤维素，是地球上第二大可再生资源。甲壳
素经脱氨基后生成壳聚糖，二者的结构如下：
第十五章糖类化合物
勘误：
1.P478思考题15-6中的酮改成酮糖。Hale Waihona Puke Baidu
思考题15-1试写出甲基-：・-D-吡喃葡萄糖苷、1-D-吡喃甘露糖的哈沃斯式和最稳定的构象 式。
思考题15-2试说明苷键和醚键的异同。
答：醚键和苷键中都含有C-O-C键，它们的化学性质相对较稳定，一般对碱性试剂、氧 化剂、还原剂、活泼金属都稳定，在中性或碱性中不易水解。但二者都对酸不稳定，在酸中
都易水解。二者的差别在于酸性水解的难易，醚键断裂需要在浓强酸（如HI）中才能进行,
而苷键在稀酸溶液中就很容易水解。
思考题15-3乙基-】D-吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中有变旋光现象吗？为什么？
答：有。因为在酸性水溶液中，乙基---D-吡喃葡萄糖苷可水解成--D-吡喃葡萄糖，后者在
水溶液中可通过开链式与:-D-吡喃葡萄糖发生互变异构，因而有变旋光现象。
思考题15-10试用化学方法鉴别下列碳水化合物。
葡萄糖果糖蔗糖半乳糖酸淀粉
葡萄糖1
+1
+
4银镜
果糖
+
Na?CO3+
托伦斯试剂银镜
■银镜
蔗糖.
碘+
—+
+
半乳糖酸
+
■
CO2
显蓝色
淀粉
溴水褪色
+
习题参考答案或提示
习题1.D-果糖的命名为：（3S,4R,5R）-1,3,4,5,6-五羟基-2-已酮；
D-甘露糖的命名为：（2S,3S,4R,5R）-2,3,4,5,6-五羟基已醛。
思考题15-4从构象式上说明为什么所有的单糖中葡萄糖在自然界存在量最多？
答：因为'-D-吡喃葡萄糖的构象式中，所有的取代基（羟基和羟甲基）都处于平伏键，是最
稳定的构象式；而在其它单糖的构象式中，会有一个或几个取代基处于直立键上，不是最稳
定的构象，因此，具有最稳定构象式的葡萄糖在自然界存在量最多。
思考题15-5写出下列糖分别用硝酸氧化后的产物，并说明它们是否有旋光性。
D-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖D-阿拉伯糖D-核糖D-赤藓糖
思考题15-6试说明酮糖也能还原托伦斯试剂的原因。
答:酮糖也能被氧化，是因为酮糖是一个 一羟基酮，而托伦斯试剂和费林试剂都是稀碱溶液。
:-羟基酮在稀碱溶液中能够发生酮式一一烯醇式互变异构，这种互变异构的结果， 使酮糖在
稀碱溶液中变成了醛糖，然后才被氧化。如下面的D-果糖在稀碱中通过互变异构可转变成
甲壳素是性能独特、 相容性良好、可生物降解，符合环保要求的绿色高分子材料，其开发应
用领域非常广阔，还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、农业、环保、塑料、化妆品、 医药、保健等领域。
如在环保上可作为絮凝剂和吸附剂，在食品上可作为增稠剂、乳化剂、稳定剂、脱色剂、调 味剂、香味增补剂等。其它领域略。
思考题15-8指出下列碳水化合物谁是非还原性糖？
葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖纤维二糖乳糖棉子糖甲基-艮D-吡喃葡萄糖苷 答：蔗糖、棉子糖、甲基「-D-吡喃葡萄糖苷是非还原性糖。
思考题15-9为什么蔗糖既能被:-糖苷酶催化水解，也能被'--糖苷酶催化水解？ 答：蔗糖在组成上可看作是一分子:-葡萄糖的苷羟基与一分子'--果糖的苷羟基之间脱水缩
合而成，它既是一个:-葡萄糖苷，又是一个'--果糖苷，所以蔗糖既能被:-糖苷酶催化水解， 也能被'--糖苷酶催化水解。
D-葡萄糖和D-甘露糖。
思考题15-7请说出谁是最甜的单糖？甲壳素的主要成份是什么？说明它有哪些用途？ 答：果糖是最甜的单糖。
甲壳素是2-乙酰氨基-D-葡萄糖的直链多聚体，是自然界中大量存在的唯一的氨基多糖。每 年地球上能自然生成数十亿吨的甲壳素，仅次于纤维素，是地球上第二大可再生资源。甲壳
素经脱氨基后生成壳聚糖，二者的结构如下：
第十五章糖类化合物
勘误：
1.P478思考题15-6中的酮改成酮糖。Hale Waihona Puke Baidu
思考题15-1试写出甲基-：・-D-吡喃葡萄糖苷、1-D-吡喃甘露糖的哈沃斯式和最稳定的构象 式。
思考题15-2试说明苷键和醚键的异同。
答：醚键和苷键中都含有C-O-C键，它们的化学性质相对较稳定，一般对碱性试剂、氧 化剂、还原剂、活泼金属都稳定，在中性或碱性中不易水解。但二者都对酸不稳定，在酸中