7第七章醛酮醌
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第七章醛、酮、醌
1写出分子式为C5H10O的所有醛及酮的构造式并命名。
答
案：
CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛
O
II
CH3CH2CCH2CH3
3-戊酮
CH3
CH3CHCH2CHO 3-甲基丁醛
O
CH3CCH2CH2CH3
2-戊酮
CH3
CH3CH2CHCHO 2-甲基丁醛
CHf
CH3-CH-CCH3
3-甲基-2-丁
酮
CH3
CH s CCHO 2,2-二甲基丙醛
CH3
2.命名下列各化合物。
(1 )(CHsJaCHCHO CH3CHCH2CHO⑶ (CH3)2CHCO<
CHO
答案：
COCH^Br
COCH
(7)Ch\2= CHCOC2H5CHCHCHjCHO
Chh
(1) 2-甲基丙醛(2) 3-甲基戊醛(3) (4) 3-甲氧基苯甲醛(5) a溴苯乙酮2-甲基-3-戊酮甲基环戊基酮
(7) 1-戊烯-3-酮
(8) 3-甲基4 环己基戊醛 (9) 2-甲基环戊酮 (10) 5,5-二甲基-2,4-己二酮
3.写出下列各化合物的构造式。 (1) 丙烯醛 (2) 4-甲基-2-戊酮
(3) 环己基甲醛 (4) 3-甲基环己酮
(5) 1,1,3-三溴丙酮 1-苯基-4-溴-2-戊酮
二苯甲酮 邻羟基苯甲醛
(9) 3-戊烯醛 (10) 丁 二
醛
(11) 3,3 '-二甲基二苯甲酮 (12) 6-甲氧基-2-萘甲醛
答案： (1) CH 2=CH -CHO (2) CH 3CCH 2CHCH 3
O C H 3
(3)
(Z^CHO (4)
CH 3
(5)
CHBr 2 —C
—CH 2Br
O
(6)
o CH 2CCH 2CHCH 3
O Br ■ OH (7)
(8)
(9) CH 3CH =CHCH 2CHO
(10)
C^CHO
O O
HCCH 2CH 2CH
3
q
C
H o
4.写出分子式为C 8H 80、含有苯环的羰基化合物的结构和名称。
答案: CH0
苯乙醛
CH 3
苯乙酮
CHO
CH 3 CH 3
CHO
CHO
CH 3
邻甲基苯甲醛
间甲基苯甲醛
对甲基苯甲醛
5•用反应式分别表示甲醛、 乙醛、丙酮、苯乙酮及环戊酮所进行的下列化学反
应。
(1) 分别与HCN 、NaHSO 3、水、乙醇、羟胺及2,4-二硝基苯肼的反应
(2)
a -卤代 醛醇缩合 醛的氧化及醛和酮的还原 (5) 碘仿反应 答案：
甲醛的反应: OH 厂 —H C N
_H _CH —CN OH NaHSO
^ H —CH 一 SO g Na OH H 2O
O
II
(1) H —C-H A H —CH —OH . OH < C 2H 5OH I 、 ------------ HCH =OCH 2CH 3
H +
OH NH 2 —OH I --------- ► H - CH 一 NH 一 OH
cgiCYOC ：；；
H +
-H 2O ----- CH 2 =N — OH O
⑵ H-C-H
NO CH 2 =N- NH NO 2 无a —C — H 键，所以无a —卤代反应
(4) (5) 醇醛缩合：HCHO 无a-H ,不发生此反应
甲醛的氧化: 甲醛的还原:
O O
H —C —H JOU H -C-OH
O H_C_HdcH 3OH
甲醛无碘仿反应 乙醛的反应: OH
_
CH 3CH —CN
OH
NaHSO 3 I ------- CH s CH —SO s Na OH (1)
O
II
CH 3 —c —H H 2O I ----- C H 3CH —OH (2) O II
CH 3 C -H 2CH 3CHO (4) CH 3CHO CH 3CHO
(5) CH 3CHO
C 2H 5OH
XOC 2H 5
H
+
•
CH 3
CH
、
OH
NH 2—OH f -H 2
O
• CH 3CH —NH —OH ------------ CH 3CH =N —OH C 2H 5OH
/OC 2H 5
-^^CH 3CH
-OC 2H 5
O 2N
NHNH 2 NO 2
-H 2O
CH 3CH
NO 2 NO 2
=N — NH
O
室温
II
Cl 2 ---------- ClCH 2 C 一 H OH
10% NaOH + CbCH
O
O II
C-H + CI 3C C-H O
I
I RCH s —CH —CH 2CH
]J CH 3
CH = CHCHO
-H 2O
[O
^CH 3COOH
^^^CH s C^OH
S
+ NaOH
”CHl3* + HCOONa