第七章醛和酮-1
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
1.了解醛和酮的结构、分类和命名
2.掌握饱和一元醛、酮的化学性质和鉴别方
法
3.了解重要的醛和酮的性质及其有机合成上
的应用
O
醛和酮都是含有羰基（ C ）官能团的化
合物，因此又统称为羰基化合物。醛的羰基
在碳链的链端，而酮的在中间。
。
酮：凡羰基碳原子上连两个烃基的化合物成为酮； 醛：连两个氢或连一个氢、一个烃基的化合物成为醛。 醛的羰基总是位于碳链的链端，酮的羰基在碳链中间。
3-甲基丁醛
O CH3
H3C
H2C
C
C H
CH3
2-甲基-3-戊酮
C CH CHO H
3-苯基丙烯醛 （肉桂醛）
O
7 6 5 43 2 1
CH3CH2CHCH2C CH2CH3 CH3
1 2O 3 4
5
CH3CCH2CH CH2
5-甲基-3-庚酮
CH3 O
3-甲基环己酮
4-乙烯戊酮----甲基-4-丙烯基酮
O2N
O CCH3
4-硝基苯乙酮
O CH3C CH2CHO 3-氧代丁醛（3-丁酮醛）
C H 2C H O
CO CH 3
苯乙酮 (1-苯基-1-乙酮)
CH2CH2CHO
CH = CH CH O
3-苯基丙醛
O
CH3C C6H5
苯乙酮
O
C6H5CC6H5
二苯酮
O C CH3
β-萘乙酮
CH O
O
O
2-环己烯酮 （α,β-不饱和酮）
芳香醛酮：以脂肪醛酮为母体，芳基作为取代基。 醛酮化合物：以醛为母体。
如：CH3CH2CHCHO
CH3CH
CH3
O CH3
CH3CHCH2CHO CH3
H3C
H2C
C
C H
CH3
CHCHO
C CH CHO H
2.系统命名法
B、定编号-给主链上的碳原子编号
编号原则：从靠近羰基的一端给主链碳原子依次编号
O 醛： R C H
O Ar C H
O HCH
O 酮： R C R/
O Ar C R
O Ar C Ar/
H δ+ δCO
H sp2杂化
H CO
H
O
醛和酮的官能团都是羰基： C
O
醛：R C H
O 酮： R C R'
醛基 简写成—CHO
酮基 简写成R-CO-R〃
二、醛和酮的分类
按烃基
O
脂肪族：CH3 CHO CH3 C CH3 （饱和）
α-丁酮醛
O
O
CH3CH2C CH2C H
β-戊酮醛
（β-氧代戊醛）
芳醛、芳酮在制药中比较重要，羰基直接连接在芳
环上有特殊的性质，特别是不饱和醛酮，如α,β-不饱和 醛酮、α-二羰基、β -二羰基化合物性质都很特殊。
第一节总结
1、醛酮的官能团是什么？叫什么名字？结构如何？ 2、醛酮在结构上有什么不同？如何表示（写法）？ 3、醛酮按什么进行分类？ 4、醛酮同分异构体有什么不同？他们是否为同分异构
练习：写出戊醛的所有同分异构体，并命名
四、醛、酮的命名 1.习惯命名法
酮以羰基所连的两个烃基命名：
CH3 C CH2CH3 O
甲基乙基(甲)酮
(甲乙酮)
CH3 C CH CH2 O
甲基乙烯基(甲)酮
(丁烯酮)
C O
二苯甲酮
练习：写出戊酮的所有 同分异构体，并命名
2.系统命名法 A、选母体-主链
脂肪醛酮：选含有羰基的最长连续碳链 为母体 称为某醛或某酮。
3、饱和一元醛、酮的分子式CnH2nO，是否互 为同分异构体？这种异构又属于什么（官能团 异构），写出C3H6O 的结构式。
四、醛、酮的命名 1.习惯命名法
醛的普通命名法与醇相似：醇→醛
CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇
CHO
苯甲醛
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
CH3CHCH2CHO CH3
异戊醛
注意： 醛：由于醛基总是在碳链一端，故不用标位置。
酮：从靠近酮基的一端开始编号，须标出酮基的位置。
（当酮基位次只有一种可能时位次号码可以省略）
支链：标明支链的位置和名称写在某醛酮的前面
（1）常见醛酮化合物的命名
CH3CH2CHCHO CH3
2-甲基丁醛
CH3CH CHCHO
2-丁烯醛(巴豆醛)
CH3CHCH2CHO CH3
O
O
CH3 C CH3 CH3 C C2H5
l 最简单的醛为甲醛，最简单的酮为丙酮。
三：醛酮的同分异构体
问题：1、什么是同分异构现象？有哪些类型？ 2、什么是同分异构体？构造异构包括哪些？
1、醛只有碳链异构体，为什么？ 写出戊醛的所有同分异构体（4种）
2、酮除碳链异构外还有羰基位置异构 写出戊酮的所有同分异构体（3种） 指出那是碳链异构，那是位置异构？
体？ 5、醛的名称与醇的名称有何关系？酮是否也一样？ 6、系统命名法中怎样选主链及编号？ 7、醛酮的命名中怎样对待芳香烃？醛酮一体以什么味
母体？
P151 7-1 7-2
O
环己酮
（4）多元醛
O
O
C-C
H
H
乙二醛
O
O
C-CH2CH2CH2-C
H
H
戊二醛
（5）多元酮
OO
CH3C C CH3
丁二酮 （α-丁二酮）
OO
CH3CCH2C CH3
2,4-戊二酮 （β -戊二酮）
（6）酮醛一体
以醛为母体，从靠近醛基的碳原子开始编号，通常用αβγ等希腊字母表示
OO CH3CH2C C H
O CH2 CH CHO CH2 CH C CH3 （不饱和）
O
芳香族：
CHO
C
按羰基数目 一元：
CH3CH2CH2 CHO
O
Biblioteka Baidu
O
CH3 C CH3 CH3 C C2H5
多元：
CH3
O C
CH2
O C
CH3
l 单酮：一元酮中与羰基相连接的两个烃基相 同时称为单酮，如下式丙酮；反之为混酮如 下式2-丁酮，我们主要学习一元醛酮。
2.掌握饱和一元醛、酮的化学性质和鉴别方
法
3.了解重要的醛和酮的性质及其有机合成上
的应用
O
醛和酮都是含有羰基（ C ）官能团的化
合物，因此又统称为羰基化合物。醛的羰基
在碳链的链端，而酮的在中间。
。
酮：凡羰基碳原子上连两个烃基的化合物成为酮； 醛：连两个氢或连一个氢、一个烃基的化合物成为醛。 醛的羰基总是位于碳链的链端，酮的羰基在碳链中间。
3-甲基丁醛
O CH3
H3C
H2C
C
C H
CH3
2-甲基-3-戊酮
C CH CHO H
3-苯基丙烯醛 （肉桂醛）
O
7 6 5 43 2 1
CH3CH2CHCH2C CH2CH3 CH3
1 2O 3 4
5
CH3CCH2CH CH2
5-甲基-3-庚酮
CH3 O
3-甲基环己酮
4-乙烯戊酮----甲基-4-丙烯基酮
O2N
O CCH3
4-硝基苯乙酮
O CH3C CH2CHO 3-氧代丁醛（3-丁酮醛）
C H 2C H O
CO CH 3
苯乙酮 (1-苯基-1-乙酮)
CH2CH2CHO
CH = CH CH O
3-苯基丙醛
O
CH3C C6H5
苯乙酮
O
C6H5CC6H5
二苯酮
O C CH3
β-萘乙酮
CH O
O
O
2-环己烯酮 （α,β-不饱和酮）
芳香醛酮：以脂肪醛酮为母体，芳基作为取代基。 醛酮化合物：以醛为母体。
如：CH3CH2CHCHO
CH3CH
CH3
O CH3
CH3CHCH2CHO CH3
H3C
H2C
C
C H
CH3
CHCHO
C CH CHO H
2.系统命名法
B、定编号-给主链上的碳原子编号
编号原则：从靠近羰基的一端给主链碳原子依次编号
O 醛： R C H
O Ar C H
O HCH
O 酮： R C R/
O Ar C R
O Ar C Ar/
H δ+ δCO
H sp2杂化
H CO
H
O
醛和酮的官能团都是羰基： C
O
醛：R C H
O 酮： R C R'
醛基 简写成—CHO
酮基 简写成R-CO-R〃
二、醛和酮的分类
按烃基
O
脂肪族：CH3 CHO CH3 C CH3 （饱和）
α-丁酮醛
O
O
CH3CH2C CH2C H
β-戊酮醛
（β-氧代戊醛）
芳醛、芳酮在制药中比较重要，羰基直接连接在芳
环上有特殊的性质，特别是不饱和醛酮，如α,β-不饱和 醛酮、α-二羰基、β -二羰基化合物性质都很特殊。
第一节总结
1、醛酮的官能团是什么？叫什么名字？结构如何？ 2、醛酮在结构上有什么不同？如何表示（写法）？ 3、醛酮按什么进行分类？ 4、醛酮同分异构体有什么不同？他们是否为同分异构
练习：写出戊醛的所有同分异构体，并命名
四、醛、酮的命名 1.习惯命名法
酮以羰基所连的两个烃基命名：
CH3 C CH2CH3 O
甲基乙基(甲)酮
(甲乙酮)
CH3 C CH CH2 O
甲基乙烯基(甲)酮
(丁烯酮)
C O
二苯甲酮
练习：写出戊酮的所有 同分异构体，并命名
2.系统命名法 A、选母体-主链
脂肪醛酮：选含有羰基的最长连续碳链 为母体 称为某醛或某酮。
3、饱和一元醛、酮的分子式CnH2nO，是否互 为同分异构体？这种异构又属于什么（官能团 异构），写出C3H6O 的结构式。
四、醛、酮的命名 1.习惯命名法
醛的普通命名法与醇相似：醇→醛
CH3CH2CH2CH2OH 正丁醇
CHO
苯甲醛
CH3CH2CH2CHO 正丁醛
CH3CHCH2CHO CH3
异戊醛
注意： 醛：由于醛基总是在碳链一端，故不用标位置。
酮：从靠近酮基的一端开始编号，须标出酮基的位置。
（当酮基位次只有一种可能时位次号码可以省略）
支链：标明支链的位置和名称写在某醛酮的前面
（1）常见醛酮化合物的命名
CH3CH2CHCHO CH3
2-甲基丁醛
CH3CH CHCHO
2-丁烯醛(巴豆醛)
CH3CHCH2CHO CH3
O
O
CH3 C CH3 CH3 C C2H5
l 最简单的醛为甲醛，最简单的酮为丙酮。
三：醛酮的同分异构体
问题：1、什么是同分异构现象？有哪些类型？ 2、什么是同分异构体？构造异构包括哪些？
1、醛只有碳链异构体，为什么？ 写出戊醛的所有同分异构体（4种）
2、酮除碳链异构外还有羰基位置异构 写出戊酮的所有同分异构体（3种） 指出那是碳链异构，那是位置异构？
体？ 5、醛的名称与醇的名称有何关系？酮是否也一样？ 6、系统命名法中怎样选主链及编号？ 7、醛酮的命名中怎样对待芳香烃？醛酮一体以什么味
母体？
P151 7-1 7-2
O
环己酮
（4）多元醛
O
O
C-C
H
H
乙二醛
O
O
C-CH2CH2CH2-C
H
H
戊二醛
（5）多元酮
OO
CH3C C CH3
丁二酮 （α-丁二酮）
OO
CH3CCH2C CH3
2,4-戊二酮 （β -戊二酮）
（6）酮醛一体
以醛为母体，从靠近醛基的碳原子开始编号，通常用αβγ等希腊字母表示
OO CH3CH2C C H
O CH2 CH CHO CH2 CH C CH3 （不饱和）
O
芳香族：
CHO
C
按羰基数目 一元：
CH3CH2CH2 CHO
O
Biblioteka Baidu
O
CH3 C CH3 CH3 C C2H5
多元：
CH3
O C
CH2
O C
CH3
l 单酮：一元酮中与羰基相连接的两个烃基相 同时称为单酮，如下式丙酮；反之为混酮如 下式2-丁酮，我们主要学习一元醛酮。