有机化学(第三版马祥志主编)课后习题答案

第一章 绪论习题参考答案

1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。

解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式

1:2:133.3:7.6:34.3162

.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O

② 由分子量计算出该化合物的分子式

216

121260

=+⨯+

该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2

2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。

3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H

4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？

解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。

5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。

CH 3

OH

(2)

碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚

(4)

COOH

酮基 ，酮 羧基 ，羧酸

(6) CH 3CH 2CHCH 3

OH (1) CH 3CH 2C CH

(3) CH 3COCH 3

(5) CH 3CH 2CHO

醛基，醛羟基，醇

(7) CH3CH2NH2

氨基，胺

6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。

3

7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容）

8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？

解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。

第二章 链烃习题参考答案

1. 写出分子式为C 6H 14的化合物的所有碳链异构体的构造式，并按系统命名法命名。 解：① 所有可能的碳架如下：

C C C C C C C C C C C

C C

C C C C C

C C C C C C C C C C

C

C

② 所有异构体的构造式及名称：

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷

CH 3CH CH CH 3

CH 3 C CH 2CH 3

CH 3

CH 3

CH 3CH 3

2,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷

2. 写出下列化合物的结构式或名称，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子。

CH 3CHCH 2CHCH 3

CH 3 C CH 3CH 3

CH 3

(1) 2,4—二甲基戊烷 (2) 2,2—二甲基丙烷

CH 3

CH 3

1°

1°

1°1°

3°3°2°1°1°

1°

1°

4

°

CH 3 C C CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 3

1°

1°

1°

1°1°

1°

4°4°2°

2°

2°(3) 2,2—二甲基—3，3—二乙基戊烷

(4) CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3

CH 3 CH CH 3CH CH 3

CH 3

1°

1°

1°

1°

1°

1°

1°

2°

2°

3°

3°

3°

3° 2,5—二甲基—3,4—二乙基己烷

CH 3

(5) (CH 3CH 2)2CH CH(CH 2CH 3)2

3,4—二乙基己烷

1°

1°

3°

3°2°

2°

(6) (CH 3)3C CH C(CH 3)3

2,2,3,4,4—五甲基戊烷 1°

1°

1°4°4°3°

3. 将下列化合物的结构式改写成键线式

CH 3CH 3

(1) CH 3 CH CH 2 CH 2 CHCH 2CH 3

CH

3

(2) CH 3CH CHCH 2CH CHCH 2CHCH

3

(3) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)

2

4. 写出分子式为C 5H 10的所有开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。

CH 2 CHCH 2CH 2CH 3

C C

CH 3

H

CH 2CH 3H

C C

CH 2CH 3

CH 3

H H

1—戊烯

顺—2—戊烯反—2—戊烯

CH 3

CH 3

H

3CH 2 CHCHCH 3

CH 3

CH 2 CCH 2CH 3

C C

CH 3

3—甲基—1—丁烯

2—甲基—1—丁烯

2—甲基—2—丁烯

5. 完成下列反应式

(1) (CH 3)2CHCH CH 2 + Br 2 (CH 3)2CHCH CH 2Br

Cl 4Br

CH 3

Cl

(2) CH 3CH 2C CH 2 + HCl CH 3CH 2C CH 3

CH 3

(3)

C C

CH 2CH 3

CH 3CH 3H

① O 32CH 3CHO + CH 3CCH 2CH 3

O