徐伟亮有机化学答案

绪论参考答案（P27~28）
1、
（1）有，SP3转变为SP2
（2）有，SP2转变为SP3
（3）没有，
（4）有，SP转变为SP2
2、
（1）饱和脂肪醇（2）饱和脂肪醚（3）不饱和脂肪酸（4）饱和脂环多卤代烃
（5）芳香醛（6）芳香伯胺
3、
解：12n+n=78 n=6
该化合物分子式为C6H6
4、
解：氢键締合：C2H5OH C6H5OH C4H9OH C2H5NH2C6H6(OH)6
C6H11OH C17H35COOH、
与水形成氢键：CH3CH2OCH2CH3、CH3OCH3
不能締合也不能与水形成氢键。

C4H9Cl、CH3CH3、C17H35COO-Na+ 5、
(1) C7H16＞C6H18(2) C2H5Cl ＜C2H5Br (3) C6H5-CH2CH3＜C6H5-CHO
(4) CH3OCH3＜CH3CH2OH (5) CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞
132
CH3CH(CH3) CH(CH3)CH3
6、
（1）A＞D＞C＞B.
（2） E ＞A＞C＞B＞D
（3）C＞A＞D＞B
（4）D＞B＞C＞A
（5）C＞B＞A
（6）A＞C＞B＞D
（7）A＞B＞C
7、
(1) CH3CH2OH ＞C6H5OH (2) C4H9OH ＞C4H9Cl (3) CH3OCH3＞CH3CH3
(4) C17H35COOH＜C17H35COO-Na+(5) C6H6(OH)6＞C6H11OH 8、略
9、
（1）A＞B＞C＞D.
（2）A＞C＞B＞D.
10、
（1）A＞D＞C＞B＞E
（2）C＞B＞A＞D.
第二章饱和脂肪烃习题参考答案（P52~53）
133
134
1、
2,2,5–三甲基–4–乙基己烷 3–甲基–3,6–二乙基辛烷
( )
( )
3CHC H 2CH CH 3CH 3
CH 3CH 3
4伯
仲仲
伯
叔叔
叔
2,4,–二甲基戊烷 2–甲基–3–乙基己烷
( )
( )
CH 3
CH 3H
H 56CH 3
CH 3H H
仲
伯
伯
叔
仲
反–1,4–二甲基环己烷 顺–1,4–二甲基环己烷
( )
( )
7
83
仲
叔
季
1–甲基二环【2.2.1】庚烷 2–甲基丙烷 2、
2
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3
( )1( )CH 3
CH 3
CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CH 3
CH 3
CH 2CH 3
( )
34( )
CH 3CCH 2CHCH 3
CH 33
CH 3
CH 3CCH 2CCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH 3
5( )
CHC H 3
CH 3
6( )
或
7( )
8( )
C H 3
3、
( )2
CH 3CH 2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3
2CH 32CH 3
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2C(CH 3)3
( )
1CH 33
伯
仲叔季
叔
伯
仲
叔
季
135
( )
1C H 3C H 2C H 3+Br C H 3C H C H
3
Br
H hv
+Br
2( )
CH 3CCH 3CH 3
CH 3
+Cl hv
CH 3CCH 2 Cl
CH 3CH 3
+Cl
H ( )
3+Br
H C H 3C H 2C H 2Br
4
( )
+Cl 2
hv
Cl +Cl
H
4、
( )
CH 3CH CHC H
3
CH 3
CH 312( )
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CCH 3
或CH 3
CH 3
3CH 3CH 2CHC H 2CH 3
( )
CH 3
4( )
CH 3CH 2CH 2CHC H
3
CH 3
5、
1( )
C H 3C H 2C H
褪色
褪色
2
( )
CH CH
6、
7、
CH 3
(CH 3)2CH
8、
CH
3
CH 3
CH 3
CH 3
ee ea
稳定性大于1( )
136
CH 3
CH 3
CH
3
CH 3
ee ea
稳定性大于2( )
9、 （1）e e ＞
(3)ae ＞(4)ea ＞(2aa)
(基团大的在e 键比在a 上稳定)
10、
第三章 不饱和脂肪烃习题参考答案（P85~87） 1、
（1）1,3–己二烯–5–炔 （2）4–己烯–1–炔 （3）（3E ）–2,3,4–三甲基–3–己烯 （4）（3Z ）–3–甲基–5–溴1,3–戊二烯
（5）(4E, 6Z ) –2,4,6–三甲基–2,4,6–三辛烯 （6）4–甲基–2–己炔 2、
Cl
.
CH 4+CH
3
.+Cl
H Cl 2
hv
Cl
2.
CH 3
.+Cl
2
CH 3Cl +Cl .
Cl .Cl .+Cl 2
CH 3
.CH
+CH 3CH 3
137
CH 3C=CCH
3
CH 3
CH 3
C=C
CH 3CH 2
CH 3CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
1( )
2( )
C=C
H Br
CH 3
( )
34( )
C=C
CH 2=CH
H
CH 2CH 3H
CH 3 C=C
H
H
CH 3
CH 2=C
CH 3
5( )
6( )
HC=C
CH 2=C C=C
C=C
CH(CH 3)2
H
CH 3H
或
CH 2=C C=C
C=C
CH(CH 3)2
H
CH 3H
7( )
C=C
H
HC=C
C=CH H
8( )
3、
共有15个异构体，其中有4对顺、反异构体，4个顺式，4个反式。

4、
（1）2–甲基–2–丁烯＞2–甲基–1–丁烯＞1–戊烯， （2）2–甲基丙烯＞丙烯＞3–氯丙烯＞2–氯丙烯 （3）乙烯＞溴乙烯＞氯乙烯＞1,2–二氯乙烯 5、
解：在较高温度时，异戊二烯的反应是热力学控制，产物的稳定性起主要作用；而1–苯基–1,3–丁二烯则以1,2–加成为主，首先是因为生成的中间体碳正离子通过苯环和一个双键形成共轭体系（见Ⅰ式），更加有利于碳正离子的分散而稳定。

其次，1,4–加成与1,2–加成产物比较，1,2–加成产物比1,4–加成产物稳定，在1,2–加成产物中苯环与一个双键形成共轭体系而更加稳定；1,4–加成产物中苯环与一个双键未形成共轭体系（见Ⅱ式）。

Br
CH=CH CHCH 2Br
Br
CHCH =C HCH 2Br
比
稳定
138
Ⅰ式 Ⅱ式
6、 略
7、
C H 3C H 2C =C H
A:B:
C:
C H 2=C H C H =C H
2
8、
前者双键与三键未形成共轭体系，在亲电加成反应中双键比三键活泼；而后者双键与三键本身形成共轭体系，亲电加成反应发生在三键上形成的产物仍然是共轭体系，而发生在双键上形成的产物为非共轭体系，从产物的稳定性上比较共轭体系＞非共轭体系。

9、
C H 3C H 2C =C H 1( )
+H 2
4
C H 3C H 2C H =C H
2
3CH 2CH 3CH 2C=CH +H 2
2Ni
CH 2CH 3
( )2
C H 3C H 2C =C H
C H 3C H 2C =C H +( )
Br 2
Br Br 3
CH 3CH 2C=CH
CH 3CH 2C=CH +Cl H Cl H
4( )
CH 3CH 2C=CH +( )
Br
H 2CH 3CH 2CCH 3
Br
Br
5 32C H 3C H 2C =C H ( )
C H 3C H 2C =CC u
6CH 3CH 2C=CH ( )
+O
H 2Hg
+
H
+
CH 3CH 2CCH 3
O
7 CH 3CH 2C=CH
( )
32CH 3CH 2C=C Ag
8 CH 3CH 2C=CH
( )CH 3CH 2C=C 2
Na
9
CH=CH CHCH 2Br
+
139
10CH 3CH 2C=C Na C 2H 5Br +CH 3CH 2C=C CH 2CH 3( )
CH 3CH 2C=CH ( )
3
O
H 2CH 3CH 2COOH HCOOH +11
12C H 3C H 2C =C H
( )
KMnO 4
热的O
H 2C H 3C H 2C OOH H C OOH
+
10、
Br 2CCl 褪色
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH=CH 2
1( )
CH 3CH 2
C=CH
褪色Ag(NH 3
)2
+
( )CH 3CH 2C=CH
CH 2=CHCH =C H
2
或
CH 3CH 2C=CH
CH 2=CHCH =C H
2
O
O
O
11、
1( )
CH 3CH 2 C=CH
2
CH 3
+Cl
H CH 3CH 2CCH 3
CH 3
Cl
C H 3C H 2 C =C H 2C H 3
+2( )H 2SO 4
O H 2C H 3C H 2C C H 3
C H 3OH
( )
3CH 3
+HI
CH 3
I
4( )
Cl 3CCH=CH 2+Br
H Cl 3CCH 2CH 2Br
5( )
CH 3CH 2CH=CH 2HOCl +CH 3CH 2CHC H 2Cl
OH
6( )
CH 3C=CCH 3+H 2
4
C=C
CH 3CH 3H
H
7( )
HC=CCH 2CH=CH
2
+Br
H HC=CCH 2CHCH 3
8( )
+
O
O
O
O
O
O
12、
CH 3C=CH
1( )
NaNH 2
CH 3C=C 322CH 3C=C CH 2CH 2CH 3
4
CH 3CH=CH CH 2CH 2CH 3
140
2
C H 3
C H 3C H 2C =C H 2
4H
+
C =O C H 3
C H 3C H 2
HC=C C H 3C H 2C C =C H
C H 3
a
2C H 3C H 2C C =C H
C H 3
OH
( )
由2–甲基–2–丁烯合成产物，首先把2–甲基–2–丁烯转换为2–甲基–1–丁烯
CH 3
H 2CH 3C=CHC H
3
2hv 或高温
CH 3CH=CC H 2Br
CH 3CH 3CH 2CHC H 2Br
CH 3
NaOH
O
H 2CH 3CH 2CHC H 2OH
CH 3
CH 3CH 2C=CH 2
CH 3
13、
14、
CH 3CH 2CHC H 2C=CH
CH 3CH 2CH 2CHC =C H
或
CH 3
CH 3
(CH 3)2CHC HC=CH
CH 3
或
第四章 芳香烃习题答案（P113~116）
1、
2SO 3H
H 2N CH 3
Cl
NO 2NO 2
( )
SO 3H
CH 3
NO 2
( )
NO 2
Cl
4NO 2
NO 2
( )
6SO 3H
( )1
3( )
( )
5
2、
（1）邻溴苯磺酸（2）正丁基苯（3）2–溴–4–羟基苯甲酸（4）4–甲基苯乙炔
（5）（E,E）2–甲基–1,4–二苯基–1,3–丁二烯（6）环戊基苯3、
CH3CH3
NO2+CH3 NO2
(CH3)3C CH
2CH3(CH
3
)3C COOH
CH(CH3)2 CH(CH3)2C(C H3)2
Cl
C=O
CH3
CH2CH3+
CHO
CH2CH2CH2COCl
( )1
( )2
( )3
( )4
( )5
( )6
( )7
( )8
24
3
4H
+
/
+CH3CH2CH2Cl3
+Cl2
hv
+(CH3CO)2O3
+Cl23Cl CH2CH3CH2CH3
Cl
+CH3COCl3
CHO
C=O
CH3
3
O
4、
（1）（A）错误。

在烷基化反应中，烷基的长度超过3个碳原子时发生异构化，产物为异丙基苯。

（B）错误。

在光照的条件下反应为自由基取代反应，自由基的稳定性为叔＞仲＞伯，当自由基与苯环产生P～π共轭时更稳定。

（2）（A）错误。

苯环上有强的吸电基团时不能发生烷基化反应。

（B）错误。

苯环上含有α氢原子的烷基氧化时无论侧链多长，产物都是苯甲酸。

141
142
（3）（A ）错误。

苯环上有强的吸电基团时不能发生酰基化反应。

（B ）错误。

该反应条件为亲电取代反应而不是自由基取代反应，应在苯环上取代。

5
解：环己三烯的燃烧热为：226.4*6+206.3*3+491.2*3=3450.9，而苯的燃烧热为3301.6 KJ.mol －1，二者相差149.3 KJ.mol －1说明苯比环己三烯更加稳定。

6、
解：由于苯的结构为一个闭合的大π键共轭体系，大π键的电子充分离域，离域能大，体系的势能低而更稳定。

7、
CH 2CH 2CH 3或CH(CH 3)2
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 3
( )B
( )C
A
( )或
或
或或
8、
143
CH 3
( )
1322AlCl 3
CH 3
CH 3
CH(CH 3)2
CH(CH 3)2
+
( )
2CH 33
CH 3KMnO 4
H
+
COOH COOH
( )
3CH 3
( )
2
FeCl 3
CH 3
CH 3+Cl Cl 4CH 3( )
CH 3
CH 3
+HNO 3
H 2SO 4浓NO 2NO 25CH 3
( )
26hv
CH 2Cl
9、
COOH ( )
( )
OH CH 2CH 3>
>COOH >
>
NH 2NHC H 2CH 3>
NO 2
12
10、
( )
2
2
3
3
( )( )
( )
( )( )
1
2
34
5
6
11、
( )4
H
褪色
油状液体
1
2( )
4
H
褪色
CH 3
32
+
CH2
CH
( )
褪色
C=CH
CH=CH
褪色
3
12、
A:B:
13、
Cl2
3
3
24
Cl
NO
2
Cl
3
24
NO2Cl2
3
NO2
3
3
CH3
3
2
4
CH3
+
NO2
CH3
NO2
4
CH3
COOH
CH3Cl
3
CH3
4
COOH
2
3
3
3
CH3
3
2
CH3
Br
+
2
( )
( )
( )
( )
( )
( )
1
2
3
4
5
6
14、
O
=O
=
O
+
+
无无无
无
有
有
有有
144
145
第五章 旋光异构习题参考答案（129~131） 1、
解：52.5=3.4／1*C
C=3.4／1*52.5=0.07(g/mL) 2、
解：不一定，因为不知道测试的温度和光源的波长；应该在温度20℃，波长为589nm 的钠光源的条件下进行测定。

3、
解：1－戊醇 无；2－戊醇 有；3－戊醇 无； 苹果酸 有； 柠檬酸 有；
CH 3C 3H 7
HO
H
OH CH 3
C 3H 7
H 2 戊醇
柠檬酸
苹果酸OH CH 2COOH
COOH 2COOH
HO
CH 2COOH CH 2COOH HOOC
COOH OH H
2COOH
COOH H CH 2COOH
HO
4、
HO
CH 3
H H
H C C OH
CH 33
H H
H C C CH 33
H H
H C C OH
CH 33H
H
H C C CH 3
HO
R
S R
S
Cl
Cl
CH 3
CH 3
CH 3CH 3CH 3
CH 3
3
CH 3
顺式反式内消旋体
对映体
S
S
S
R R R
146
无立体异构
CHC l 2
CH 2CH 3CH 3H
CHC l 2
CH 2CH 3CH 3
H S
R
COOH H
H
S
R
COOH
2OCH 32OCH 3NH 2H 2N
5、
COOH
H H
S R
NH 2
HO
CH 2OH
C=O CH 3CH 3
CH 3
CH 3
S
S
6、
COOH
O
OH
1
( )( )倍半萜
( )23
4个
7、
HO
***
*
*
**
*
8、
147
C
H
C 2H 5S
Br I
H
C 2H 5
S C
C
H 3H S
H
CH 3
H 2N
S
C
C CH 3
CH 3
H H Cl
S CH 3
CH 3
Cl Cl
H H
3
OH F CH 3
2H 5
HO
H Br
H
F
Cl 2
CHO CH 2OH
H
H
OH HO R
S
R R
9、
Br
IBr
Br
I
Br
I
+
I
IBr
Br
Br
+
Br
Br
2
10、
H H H
H
H
H CH 3
CH 3
CH 3CH 3
Br Br R R
同一物
1
( )H
H H
H
R
R
同一物( )
3内消旋体CH 3
CH 3
2CH 3
CH 2CH 3NH 2
H H NH 2
S
S
同一物
COOH
COOH COOH COOH
( )
2( )OH OH HO HO
54
H H S
CHO
CHO
CH 2OH
CH 2OH OH R 对映体C H
Br Cl
CH 2CH 3
C
Br CH 3CH 2S
S S R 对映体
( )
22对映体
6( )
148
11、
CH=CH CH 3
CH 2CH=CH
2
H C I CH 3
H C I CH 3C 2H 5C 2H 5H C I CH 3
C 2H 5CH 2CH 2CH 3***A
B
C
12、
C=C CH 3
CH 3
CH 3
I I
H
H
Br 2
3
Br Br
H H 内消旋体
13、
3
二甲基苯基壬酮3S 7R ,( )
,792( )1
( )2
非对映体
( )3
第六章 卤代烃习题参考答案（P156~157） 1、
E –2–甲基–1–氯–2–丁烯 4–氯苄氯 1,3–二氯二环[2,2,2]–2–辛烯
5–溴–1,3–环戊二烯 S –3–溴环己烯 3–氯甲基–1–氯己烷 2、
( )( )( )
123CH 2CH=CH Cl
CH=CH CH
2Cl
Br
Br
Cl
H CH 2Br
( )( )
Cl CH 3
CH 2CH 2CH 3
H ( )
4
56C=C C=C
H
H H
149
3、
23CH 3CH 2Br KCN +CH 3CH 2CN ( )
1CH 3CH 2Br +
NH 3
CH 3CH 2NH 2
( )( )
CH 3CH 2Br
KOH
O
H 2CH 3CH 2OH
CH 3CH 2Br +RONa CH 3CH 2OR ( )4CH 3CH 2Br Cl
H +
CH 3CH 2Cl
CH 3CH 2Br
+AgNO 3( )( )56
CH 3CH 2ON O 2
4、
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH=CH
CH 3CH 2CHCH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
I Br
5、
I 1(CH 3)3CBr
KCN
+乙醇
(CH 3)3CCN
+
(CH 3)2C=CH 2
( )
( )CH 3CHCH 3OH Br H I CH 3CHCH 3
Br I 3CHCH 3
ON O 2
+AgBr 2( )3CH 3CH 2CHCH 3
OH I P Cl 5
CH 3CH 2CHCH 3I Cl NH 3CH 3CH 2CHCH 3I NH 2
HO
( )4
CH 3CH=CH
2
Br
H I CH 3CHC H
3
Br
NaCN
I CH 3CHC H
3
CN
( )5
CH 2Cl
O
H
2CH 2OH
6、
（a ）按亲核取代反应的难易次序排列：
12
( )CH 2=CHCH 2Cl
CH 2=CHCH 2CH 2
Cl
CH 3CH=CH Cl
( )CH 2Cl
Cl
CH 2CH 2Cl
（b ）按与AgNO 3(醇溶液中)反应的活性次序排列：
150
12
( )CH 2=CHCH 2Cl
CH 2=CHCH 2CH 2Cl
CH 3CH=CH
Cl
( )CH 2
Cl
Cl
CH 2CH 2Cl
（c ）按亲电加成（第一组）、亲电取代（第二组）反应的难易次序排列：
12
( )CH 2=CHCH 2Cl
CH 2=CHCH 2CH 2Cl
( )
Cl
CH
2CH 2Cl
CH 2Cl
CH 3CH=CHC l
7、
CH 2Cl ( )I 1CH 3CH=CH
2
2hv
CH 2CH=CH Cl
2+2CH 2CHCH 2Cl
I
I Cl OH
Ca(OH)
2
NaOH
O
H 2CH 2CHCH 2I I I OH OH OH
OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br NaOH 乙醇
CH 3
CH=CHC H Br
H CH 3CH 2CHCH I CH 3CH 2CHCH 3
I ( )
2Cl
Cl
NaOH
Cl NaOH O
H 2OH
( )4( )3
Br CH Cl 2
FeCl 3CH 3CH 3
+I Cl Cl 2hv
Cl
CH
2Cl
8、
CH 2=CHCHCH 3
CH 2=CHCH=CH 2
OC 2H 5
I
和
9、
CH 3CH 2CHC
H=CH 2
3CH 2CHC H 2CH 3
I CH 3
*A
B C
( )( )( )I
CH 3CH 3CH 2CHC HCH 3
I I
CH 3
Br
10、
CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH=CH
2
Br
H CH 3CHBrCH
3
( )( )
( )
A
B C
151
11、（顺丁烯二酸或马来酸）
COOH
COOH OH H H
H HO
COOH
COOH
H H H
COOH
HOOC
C C OH H H
COOH
H H
C=C
HOOC
第七章 醇、酚、醚习题参考答案（P181~182） 1、
（1）3,3–二甲基–1–丁醇 （2）4–戊烯–2–醇 （3）2–甲基–1,4–丁二醇
（4）1–甲基–2–环戊烯醇 （5）2–甲基–4–甲氧基己烷 （6）4–硝基苯乙醚 （7）5–甲基–1–萘酚 2、
Br
Br
H CH 3CH 2CHCH
3
I
OH
CH 3CH 2CH 2CH 2
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2C=CH
CH 3CH=CHC H
3
3CH 2CHCH
3
I 3CH 2CH=CH
2
Br
Br
H CH 3CH 2CHCH
3
I Br Br
H 3CH 2CHCH
3
I Lindlar
+H 2CH 3CH 2CH=CH
2
Br
Br
H 3CH 2CHCH
3
I ( )( )( )( )
1
3
42
3、
OH CH 3CH 2Br
CH 3CH 2CHC H +I ONa CH 3CH 2OCHCH 2CH 3
I C 2H 5
CH 3CH 2CHC H I H 2SO 4KM nO 4
3CH 2C=O
I CH 3
( )
( )
12
OH
OC H 3
H I
+
C H 3I
( )
3
152
CH 3CH 2CHCH CH
3
I HO I CH 3
3CH 2C=CHCH
3
I CH 3OH
3Br 2
OH I I
Br Br
Br
( )
( )54
4、
OH
CH 3H 3C
H
+
CH 3H 3C
OH 2
+
2
H 3C
+
CH 3
3
CH 3
5、 略
6、
2OH CH 3CHCH 3
I CH 3
Br 23CCH 3I Br
I CH 3( )3C=CH CH 3
I Br H 过氧化物CH 3CHCH 2Br I
CH 3OH 2( )( )13CH 3CHCH 2OH I CH 3( )KCN
3CHCH 2CN
I CH 3( )
45
7、
（
1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 8、
1
溶解
( )
3
苯酚
紫色苯甲醇( )2
153
( )异丙醚
烯丙基异丙醚
Br CCl 4
褪色
3
庚烷
二丁醚2-氯丁烷
( )
4AgN O
乙醇
24
溶解
( )
5甲基苯基醚对甲苯酚FeCl
3
显色 FeCl 3
显色
含酚的水溶液纯水
( )
6
9、
O
3
3gBr 3
3
3
10、
OC H +
CH 3I AgNO 3
乙醇
AgI
( )( )( )
A
B
C
11、
Cl CH 3CH 2OC H 2CH 3CH 3CH 2CHCH 3HI
CH 3CH 2OH
CH 3CH 2I
+
( )
( )
A B I OH Lucas CH 3CH 2CHCH I HI
3CH 2CHCH 3
I I
第八章 醛、酮、醌习题参考答案（P ~ ） 1、
154
CH 3(CH 2)3CHO
CH 3CH 2CHC HO
CH 3CHC H 2CHO
(CH 3)3CCH O I I CH 3CH 3戊醛2-甲基丁醛
3-甲基丁醛
2 2-二甲基丙醛，C=O
C=O
CH 3CH 2CH 3CH 2
C=O
CH 3CH 3CH 2CH 2
CH 3
(CH 3)2CH
2-戊酮
3-戊酮3-甲基-2-丁酮
2、
CHO
2OH
COCH
3( )1
2CHO
COCH ( )
Tollens
COO
Tollens
3
CHOH CHO
COCH ( )C 2H 5M gBr 25I
C 2H 52H 533
CHO
COCH ( )3
C 2H 5OH
Cl H
CH
O O C 2H 5C 2H 5
C
O O C
2H 5C 2H 54
CHO
COCH 3
( )
3
5=NOH
=NOH
CHO
COCH
( )
I
CH 3C 6
KCN
HCN CN I I
OH CN
CHO
COCH 3
( )3
7
=NNH 2
=NNH 2
3、
⑴,⑷,⑹,⑼能发生碘仿反应；⑵,⑶,⑺,⑽能与斐林试剂反应；⑵,⑶,⑸,⑺,⑽能与吐伦试剂反应；
155
41CH 3CH 2COCH 3
CH 3CH 2OH
CH 3COCH 2CH 2COCH
COCH
2+CHBr ( )( )( )
( )
69
2
3
CH 3
3CH 3CH 2CH 2CHO 2COONa OONa
I +CU 2O
CH 3CH 2CHC HO
CHO I (CH 3)3
CCH O a ( )( )( )( )710
2
3
CH 33CH 3CH 2CH 2CHO 2COONa a
I +
CH 3CH 2CHCH O
CHO
I (CH 3)3CCHO
( )( )( )( )7
10CHO
( )5Ag
4、
( )
CH 3CH 2CH 2CHO 23CH 3CH 2CH 2CH(OCH 3)2
1
3OM gBr I ( )C H 3C H 2C H C H O
C H 3C H 2C H C H C H 3干醚
I I C H 3
C H 3
OH H 3O +H 3C H 2C H C H C H
3
I I
C H
3
2
C 2H 5
MgBr
( )CH 3CH 2COCH 3CH 2CHC H 2CH 干醚
I
CH 3I I CH 33+
I OH 5
CH 3CH 2CHC H 2CH 3
Cl CH 3CH 2CHC H 2CH 3
NaCN
I I
CH 3
CN
3+CH 3CH
2
CHC H
2CH I I CH 3COOH CH
3CH 2
CHC H 2CH 3I I CH 3
COOCH 33+3 5
、
略
4I CH 3CHO
I OH
CH 3CH 2( )
322
3干醚
H 3O 3CHC H
3
4+
3C=O
CH 3
6、
2戊酮
环己酮
23NaHSO
3
饱和( )
156
CH 2COCH 3
CH
2CH 2C
2H 5
+
/OH
2( )3
7、
+CH 3CH 2C=CH
2
C=CCH 2CH 3OH
O
CH 2=CHM gBr
+
THF
OH CH=CH
2
( )
( )12
5I +
OH
CH 3COCH 3
C O O
CH 3
CH 3
Cl
H ( )
g C 6H 5CH 2COCH 32NaOH
C 6H 5CH 2COONa
+CHBr 3
CHO
OH C
+HCHO 过量( )
HOH 2C CH 2OH
+HCOONa
2CH 3CH 2OH
OH
浓CH 3CH 2CH=CC HO
CH 3
( )
( )( )( )
346
8、
CH 2
2CH 2C=NNHC ONH
2I CH 3( )
A B
( )C
( )
D H +
KM nO 4COOH
9、
OH C C H 2C H 2C =C
C H 3
C H 3C H 3C C H 2C H 2C H =C
O
C H 3
C H 3I C H 3
或
8 醛、酮、醌
1. 答：分子式为C 5H 10O 的醛和酮的结构式及普通命名法和IUPAC 命名法的命名为：
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CHCHO
CH 3 CH
CH 3CHCOCH 3
CH 3
CH 3CH 2CHCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2COCH 3 CH 3CH 2COCH 2CH 3
CH 3CHCH 2CHO CH 3
2-甲基丁醛 戊醛，正戊醛 3-甲基丁醛，异戊醛 2，2-二甲基丙醛，新戊醛
2-戊酮 3-戊酮
3-甲基-2-丁酮
157
2. 答：苯乙醛和苯乙酮与各种试剂反应后的产物分别为：
3．答：（1）、（4）、（6）、能发生碘仿反应；
（2）、（3）、（7）、（10）能与斐林试剂反应； （2）、（3）、（5）、（7）、（10）能与托伦试剂反应。

反应式分别为：
4. 答：转化的反应式为：
不反应
2CH 2OH CHCH 3 (1) (3)
(2)
2COO ˉ
2CHC 2H 5 OH
CC 2H 5 CH 3
(4)
2CH OCH 3
OCH 3 CCH
3 OCH 3 OCH 3 (5)
2
CH=NOH 3 (6)
2CHCN OH CCN OH CH 3
(7)
2CH=NNH 2
3 2 NaOI CHI 3 + CH 3CH 2COONa （1）CH 3COCH 2CH 3 HCOONa NaOI CHI 3 + CH 3CH 2OH （4）（2）、（3）、（5）、（7）、（10）： Cu(NH 3
)4OH RCHO + RCOONH 4 + Cu 2O + NH 3 + H 2O （2）、（3）、（7）、（10）： Ag(NH 3
)2OH RCHO + RCOONH 4 + Ag + NH 3 + H 2O COCH 3 （6）NaOI
CHI 3 + COONa
NaOI CHI 3 + NaOOCCH 3CH 2COONa （9）CH 3COCH 2CH 2COCH 3 CH 3CH 2CH 2CH(OCH 3)2
CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3
OH
②H 3O +
3MgBr
158
5. 答：（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质
3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋的原因为：3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生烯醇互变异构化而发生消旋化，但3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会发生烯醇互变异构化，故其不消旋化。

（2）CH 3MgBr 和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而(CH 3)3CMgBr 在同等条
件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%的原因为：
（3）3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在的原因为：
五元环比四元环稳定。

（4）对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟的原因
为：不对称的酮和羟胺反应生成的二种肟有不同的构型。

6. 答：区别各组化合物的化学方法为：
2-甲基环庚酮
(1)
3-甲基环庚酮
2-戊酮
(2) 3-戊酮
+ CH 3MgBr
而 (CH 3)3CMgBr 空间位阻大。

CH 2 CH CH 2 CHO
OH OH
OH CH CH 2
CH CH 2 O OH R C R 1 O
R R
1
C = N
¨ R R 1
C = N
OH ¨ 饱和NaHSO 3
饱和NaHSO 3 CH 2 OH OH
CH CH 2 CH O CH 3 CH C CH 3 O C 6H 5 CH 3 C = C CH 3 C 6H 5 OH
7. 答：反应的主要产物为：
8. 答：（A）（B）（C）（D）的结构式及反应式为：
I2/NaOH
Tollens
（3）
CH2CH2CHO
CH2COCH3
CHO
CH2CH2
CH
3
CH
2
C CH
O
≡CCH2CH3
O
O
CH3
C CH
3
C6H5CH2COOˉ+ CHBr3
OMgBr
CH=CH
OH
CH=CH2
CH3CH2CHCHCHO
OH
CH3
+ HCOOˉ
CH2OH
HOCH2
or CHCOCH3
CH3
（A）CH2CH2COCH3
CH2CH2COCH3
H2NNHCONH2
CH2CH2C=NNHCONH2
CH3
CHCOCH3
CH3
H2NNHCONH2
CHC=NNHCONH2
CH3
CH3
CH2CH2COCH3
Cl2 / NaOH
CH2CH2COOH
CHCOCH3
CH3
CHCOOH
CH3
CH2CH2COCH CH2CH2COCH=CH
Cl2 / NaOH
159
160
9. 答： A 、B 的结构式为：
9 羧酸及其衍生物和取代酸
1．答：化合物的命名为： （1）（Z ）-3-甲基-2-戊烯酸；（2）邻甲氧基苯甲酸；（3）2-酮戊二酸 或3-草酰丙酸； （4）γ-2-己烯酸内酯； （5）3-苯基丁酰氯； （6） 邻羟基苯甲酸甲酯； （7）丙二酸甲乙酯； （8）3-甲基-4-乙基-δ-戊内酰胺； （9）N ，N-二甲基苯甲酰胺；（10）顺丁烯二酸酐。

2．答：化合物的结构式为:
3．答：反应方程式为：
A :
B : CH 3C=CHCH 2CH 2CCH 3 CH 3 O CH 3CCH 2CH 2COOH
O
or CH 3
CH 3C=CCH 2CH 2CHO
CH 3 or CHC=NNHCONH 2 CH 3 CH 3 （B ） CH 2CH 2C=NNHCONH 2 CH 3
or （C ）
CH 2CH 2COOH CHCOOH CH 3 or CHCOCH=CH CH 3
（D ） CH 2CH 2COCH=CH CHCOCH 3 CH 3 CHCOCH=CH CH 3 C H H C HOOC
COOH （1） （2） CH 3(CH 2)16COOH （3）
CH 2 C CH 3 COOCH 3 （4）HOOC C CH 2COOH H （5）
CH 3 COOH （6）CH 3C O CCH 2CH 3 O O （7） CH 3(CH 2)3CHCOCl CH 3 （8） O= =O NH （9） （10） CH 3CH 2 C CONH 2 H NH 2 HOOCCH 2 C CH 2COOH COOH OH CH 3
CHCH 2
CH 2
CH 2
COOH OH OH
COOH
COOH CH 2
O
CH 3CH C=O
CH 2 CH 2
161
4．答：转变的过程为：
5．答：各组化合物的区分方法为：
O HCN
OH
CN
COOH
2H 5+(1) (2)
HOCH 2CH 2COOH BrCH 2CH 2COBr BrCOCH 2CH 2CN H 2NCOCH 2CH 2CONH 2N H
O
O PBr 3NaCN
NH 3(3) (4)
CH 3COOH P 2ClCH 2NaCN NCCH 2COOH H 3O +2COOH H 2C CH 2Br 2BrCH 2CH 2
Br NaCN H 3O +HOOCCH 2CH 2COOH 25O
O
O (1)
(2) (3)
3 - 氧 代 丁 酸 丙 二 酸
乙 二 酸
褪 色
K M n O 4
乙 酰 水 杨 酸 水 杨 酸
水 杨 酸 乙 酯 乳 酸
呈 呈 色F e C l 3
K M n O 4 褪色
F e C l 3
蓝 紫 色 I 2 / N a O H 乙酰乙酸乙酯 乙酸乙酯 2-丁酮
162
6．答：物质的提纯方法为：（1）加CaCl 2干燥；
（2）加Br 2后过滤。

7．答：化合物的酮式-烯醇式互变异构体结构式为：
8．答：A 、B 、C 的结构式为：
9．答： A 和B 的结构式及相关反应式为：
A ： CH 3CH 2COCOOH or OHCCH 2CH 2COOH
B ：CH 3COCH 2COOH
10．答： A 、B 和C 的结构式为：
11．答： A 、B 和C 的结构式为：
RCOOH NaHCO 3
RCOONa H 2O +CO +A 、B ：
B ： CH 3CH 2COCOOH
CH 2CH 2COOH CHO 2H 2NG
CH 3CH 2CCOOH CH 2CH 2COOH CH NG
NG CH 3COCH 2COOH
CH 3C OH
CHCOOH CH 3COCH 2COOH
CH 3OH
CHCOOH CH 3COCH 2COOH
FeCl 3
Br 2
H 2 / Pt
CH 3C CH 2COOH H OH CH 3C CH 2COOH H
+显色褪色(1) (2) (3) (5) CH
3C CHCH 3OH CH 3O CH OH CH 2CH 3CH 3C OH CHCOOC 2H 5C 2H 5O C O CH C OH OC 2H 5(4) O H O
C O O H
C O O H C O O H C O O H A ： B ： C ：
C O O H
C O O H 3 C O O H
O H C O O H O C O C H 3 C O O C H O H A B C
163
10 含氮和含磷化合物
1． 答：化合物命名为：
（1）二甲基丙胺 （2）1，4-丁二胺 （3）四甲基溴化铵
（4）二甲基氯化铵 （5）N-甲基甲酰胺 （6）缩二脲 （7）对甲苯胺 （8）N-甲基苯胺
2．答：化合物按沸点从高到低次序排列为： 丙醇＞丙胺＞甲乙胺＞甲乙醚 3．答：化合物按碱性强弱排列顺序为：
(1) 对甲苯胺＞苯胺＞对氨基苯甲醛
（2）(CH 3)4NOH ＞CH 3NH 2＞NH 3＞NH 2CONH 2＞CH 3CONH 2
4．答：样品中丙胺的百分含量:
丙胺% =
= 98.31%
5．答：这个化合物是 CH 3CONHCH 3。

有关反应式为：
CH 3CONHCH 3
CH 3COO – + CH 3NH 2 CH 3NH 2 + HCl CH 3NH 3Cl
6．答：A 、B 、C 三种化合物的结构为：
A ：CH 3CHCH 2CH(CH 3)2
B ：CH 3CHCH 2
CH(CH 3)2 C ：CH 3CH = CHCH(CH 3)2
7．答：(1) 各步反应所有的试剂和反应条件为：
(2) 苯胺易被氧化、多取代等，直接硝化副产物较多。

故不通过苯胺直接硝化来制取。

8．答：转变的过程为:
（1）
CH 3CHCHCH 2OOH
OH
3
A CH 3CH C
CH 3
B
CH 3COCOOH
C
（3
） 149.3*10-3
/22.4 0.4/59
NH 2 OH NH 2NHCOCH 32
NHCOCH 3NH 2CH 3COCl Or 32O HNO 3 H 2SO 4 H 3O + HNO 3
H 2SO 4
[ H ]
2 Br 2
2
2
NH 3 △
[O]
Br 2/NaOH △
NaNO 2/HCl
C 2H 5OH △
Or H 3PO 2
2Cl
＞ ＞ NH 2 NH CH 3CH 2NHCH 2CH 3
164
（2）CH 3CH 2OH CH 3COOH CH 3CONH 2 CH 3NH 2
（3）CH 3CH 2OH CH 3CH 2Br CH 3CH 2NH 2
（4）CH 3CH 2OH CH 3CH 2Br CH 3CH 2CN CH 3CH 2CH 2NH 2
（5）
（6） 9．答：以苯或甲苯为原料,化合物合成方法:
（3）
Fe/HCl （1）
CH 2 Fe/HCl
混酸 CH
CH
2 [ O ]
Fe/HCl
（2） 混酸 CH
CH
2 2 NH 2
3 混酸 2
Cu 2(CN)2
2 2 2（4Fe/HCl
3 2
（5）Cl 2 ①NaNO 2/HCl ②Cu 2Br 2
2 FeCl 3
2 Fe/HCl
2
Fe/HCl
NaNO 2
混酸
CH CH 2 CH 2
HCl CH 2Cl
165
S
H 2SO 4
N
CH 3I
N
N H (CH 3CO)2O N
S
CH COONO N
H
Na
10．答：各组化合物的化学区别方法为：
（1）
（2）
11．答：它的学名为O ，O-二乙基-S-苄基磷酸；
在碱性条件下彻底水解的产物名称为：磷酸、乙醇、苄硫醇。

11 杂环化合物和生物碱 1． 答：混合物中少量杂质除去的方法为: （1）用强碱来除去甲苯中混有少量吡咯；
（2）用浓H 2SO 4来除去噻吩。

2．答：从结构上可看出，吡咯氮原子上的孤对电子参与共轭，使环上碳原子的电荷密度增加，亲电取反应变得容易，但是氮原子与质
子结合的能力减弱了，碱性较弱；而吡啶氮原子上的孤对电子没有参与共轭，并且由于氮原子的强电负性使环上碳原子的
电荷密度减少，亲电取反应变得困难，可是氮原子上的电荷密度
却增加了，它与质子结合的能力得到了增强，碱性较强。

所以如果按亲电取反应的活泼性来排列，则为如下次序：吡吡啶，但如果按碱性强弱来排列次序相反。

3．答：反应式为：
α-萘胺 乙酰胺 尿素 NaNO 2/HCl
＜5℃ CuSO 4 △ 硝基苯 苯胺 N-甲基苯胺
苯酚 黄色油状物 FeCl 3
紫色
HNO 2 （6） N
Na H 2 + S CH 3COOH NO 2
+ S SO 3H
166
4．答：（1）叶绿素的颜色决定“头部”，因为以卟啉环为主的“头部”有较多的共轭双键，是发色团的所在；
（2）也是“头部”亲水性较强，因有一些亲水基团存在。

5．答：化合物的分子结构式为：
(1) （2） (3)
6．答：吡咯和呋喃易被氧化，故不能用混酸进行硝化。

吡咯和呋喃由于氮和氧原子的存在，
环上电荷分布不象苯那么均匀，因此芳香性不如苯。

7．答：喹啉发生硝化反应时，硝基取代在苯环上，这是由于苯环上的电荷密度较大，容易起硝化反应。

8．答：颠茄醇没有旋光性，因为分子具有对称性结构。

12 脂类化合物 1．答：各化合物命名和所属种类为：
（1）苯甲酸甲酯，酯类； （2）1，4-丁二酸二甲酯，酯类； （3）N-乙基丙酰胺，酰胺类； （4）单磷酸甘油酯，酯类；
（5）苯甲酸酐，酸酐类； （6）甘油-α，β-二软脂酸-α′-油酸酯，脂类； （7）乙二酸二乙酯，酯类。

2．答：各化合物的结构式为：
N
COOH N H CH 2COOH N N N N N H
H C 6H 5CH 2 （1） CH 3(CH 2)16COOCH CH 3(CH 2)16COOCH 2 CH 3(CH 2)16COOCH 2
167
3．答：各名词的解释为：
（1）皂化值：1g 油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数。

（2）碘值：100g 油脂所吸收碘的克数。

（3）混甘油酯：有不同R 基的三酰甘油。

（4）酸败：油脂久置空气中，被氧气慢慢氧化，产生不愉快的气味与味道的过程。

4．答：胆固醇的平面结构式及构象式为：
胆固醇的显色反应在临床上有重要意义，可以通过比色分析快速地测定血液中胆固醇
CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH (cis) （2） （3） CH 3(CH 2)4(CH=CHCH 2)4CH 2CH 2COOH (cis) （4） HO
（6） OCH 2CH 2N(CH 3)3 R ′COOCH CH 2OCOR CH 2O P O O ˉ
+
HO OH OH CONHCH 2COOH （7） （5） HO
OH OH COOH OCH 2CH 2N(CH 3)3 CH 3
(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOCH CH 2OCO(CH 2)14CH 3 CH 2O P O ˉ +
（8） HO
HO
CH 3 CH 3
168
的含量。

5． 答：鉴别化合物的方法为：
6． 答：蛋黄中含卵磷脂和脑磷脂的提取及分离的方法为： 用适量乙醚作溶剂萃取蛋黄三次，可提取得到卵磷脂和脑磷脂的混合物，再用适量
乙醇作溶剂萃取三次，可分离得到卵磷脂。

7． 答：物质是高级不饱和脂肪酸甘油酯。

与溴水发生了亲电加成反应，与氢氧化钠溶液发
生了水解反应。

13 碳水化合物
1．答：D-果糖的命名为：（3S ，4R ，5R ）-1，3，4，5，6-五羟基-2-已酮；
D-甘露糖的命名为：（2S ，3S ，4R ，5R ）-2，3，4，5，6-五羟基已醛。

2．答：（1）
L-
它们属于对映体。

（2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的构型式分别为：
它们属于差向异构体。

（3）α-麦芽糖和β-麦芽糖的构型式分别为：
它们属于差向异构体。

（4）D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构的构型式分别为：
它们属于差向异构体。

3．答：没有变旋现象的化合物为：
（1） 三油酸甘油酯 三硬脂酸甘油酯 褪色 Br 2 / CCl 4 （2） 亚麻酸 硬脂酸 褪色 Br 2 / CCl 4
O CH
2OH OH
OH
OH
OH O CH 2OH OH OH OH OH O CH 2OH O OH OH OH
O CH 2OH OH OH OH O CH 2OH O OH OH OH O CH 2OH OH
OH
OH
169
4．答：化合物的结构式分别为：
5．答：各组化合物的鉴别方法为：
CH 3O H H OH H OH H 2OH O O CH 3O CH 3O CH 2OH OMe
OMe O H
H H H CH 2OH OH HO H OH O O
H H H H
OH OH OH HOH 2C O H H H O H H O H O H
H O C H 2 O
H (2) OH CH 2OH O H H H H OCOCH 3 H O H H O O OCH 3 H H H H OH H HOH 2C O H
H H H OH OH OH
HOH 2C (1) (3) (4) (5) OH CH 2OH
O H H H O OH H H
H O OH CH 2 O H H H OH
OH
H H H O (6) O H H H O H H O H H O C H 2 O H O H H H O H H O H
O H
O C H 2 O
H (1) 蔗糖 麦芽糖 Felling (2)
纤维素 淀粉 I 2 蓝色 (3) 葡萄糖 果糖
Br 2/H 2O 褪色 I 2
蓝色 (4) 甘油 麦芽糖
淀粉 Felling
(5)
乳糖 纤维二糖 苯肼 生成不 同糖脎 (6) 核糖 脱氧核糖 果糖 葡萄糖
皮阿耳反应 蓝色 蓝色
苯肼 成脎
Br 2/H 2O 褪色
170
6．答：β-D-核糖与下列试剂反应的反应式为：
7．答：A 和B 的构型，及它们的名称分别为：
8．答：每一项结果可以肯定或否定A 分子中的结构特点或官能团为:
（1）表明它是一个多羟基的简单物质； （2）表明它有五个碳原子直链结构； （3）表明它有羰基；
（4）表明它有醛基和四个碳原子相连； （5）表明它有四个羟基。

(1) O OH H H H H OH OH
HOH 2C 异丙醇
干燥HCl O OCH(CH 3)2 H H H H OH OH
HOH 2C (2)
O OH
H H H H OH OH HOH 2C 苯肼（过量） HC = NNHC 6H 5 C = NNHC 6H 5
HCOH
HCOH
CH 2OH CHO CH 2OH 或
CHO
CH 2OH A ： B ： CHO CH 2OH D -(-)-赤藓糖
L -(-)-苏阿糖 L -(+)-赤藓糖 (3) 稀硝酸
COOH HCOH
HCOH HCOH COOH
O OH H H
H H OH OH HOH 2C O OH
H H H H
OH OH HOH 2C (4) 溴水
COOH HCOH
HCOH HCOH
CH 2OH
(5) H 2 Ni O OH
H H H H OH OH HOH 2C CH 2OH HCOH
HCOH HCOH
CH 2OH
171
从上述结果推论A 是一个戊醛糖。

（6）由此推论A 可能的四种构型为：
（7）由此推论B 可能的两种构型为：
（8）由此判定A 是D-核糖。

即
9．答：此二糖的结构为：
10．答：单糖的构型（α、β、D 、L ）为：
(1) L β (2) D α (3) D β
(4) L β (5) L β (6) D β
11．答：纤维素与试剂的反应情况为：(1)能反应； (2)不能反应； (3)不能反应。

12．答：(1)不具有手性； (2)具有手性。

14 氨基酸、蛋白质和核酸
1．答：氨基酸的结构式为：
O H
H H H CH 2OH OH HO H OH O O
H H H H
OH OH
OH HOH 2C 稀HNO 3 COOH
COOH
D -半乳糖
糖二酸 对称结构
O O OH
OH H H COOH HOCH 加热
γ –内酯
HO ─CH 2─CH ─COOH NH 2
HS ─CH 2─CH ─COOH
NH 2
（2） （1） （3）
（4） CH 3─CH ─COOH
NH 2 CH 3─S ─CH 2─CH 2─CH ─COOH
NH 2
（5） （6）
H 2NCH 2CH 2CH 2CHCOOH
NH 2
NH 2
CH 2─CH ─COOH
172
2．答：赖氨酸向正级移动；谷氨酸向负级移动；亮氨酸、甘氨酸停留在原处。

3．答：亮—丙—半胱—
精—缬的排列顺序。

4．答：缬氨酸在pH=6.0、3.0和9.0 的水溶液中呈现的荷电状态分别为:中性、正电荷、负电荷。

5．答：丙氨酸与下列试剂的反应产物为：
6．答：蛋白质因受物理或化学因素的影响，可改变或破坏蛋白质分子的空间结构，致使蛋白质生物活性和理化性质的改变，该现象称为蛋白质的变性。

能导致蛋白质变性的因素有:物理因素包括加热、紫外线照射、X —射线、超声波、剧烈搅拌等；化学因素包括强酸、强碱、尿素、重金属盐和有机溶剂等。

7．答：将RNA 彻底水解后，可得磷酸、核糖、嘌呤碱(A 、G)和嘧啶碱(C 、U)。

DNA 彻底水解后，可得磷酸、脱氧核糖、嘌呤碱(A 、G)和嘧啶碱(C 、T)。

8．答：各化合物的结构式为：
H 2O 2
+ C C O O H CH 3 O
2 C H C O O H CH
3 N H （7） 2HCHO + C H C O O H CH 3 N (CH 2OH)2 2 C H C O O H
CH 3 N H （6）
C H C O O C H 2CH 3 CH 3 H 2 (CH 3CO)2O 2 C H C O O H CH 3 N H （5）
CH 3CH 2OH/H + C H C O O C H 2CH 3 CH 3 H 2 2 C H C O O H CH 3 N H （4） 2 C H C O O H CH 3 N H Cl
3 C H C O O H CH 3 N H （3） + NaOH 2 C H C O O H CH 3 N H 2
C H C O O Na
CH 3 N H （2）
2
C H C O O H CH 3 N H + NaNO 2 HCl C H C O O H CH 3 O H + N 2 H 2O + （1） O
H O H 2 C
N
N H 2 O
N
H O H 2 C
O
N N
H N
N O N H 2 O
CH 2
O
P O O N
N N N
NH 2
H OH
173
9．答：该段互补DNA 链的碱基顺序为：—A TGACCA T —。

15 波谱基础
1．答：a 是2-丁酮的，b 是3-丁烯-2-酮的。

2．答：用红外光谱可鉴别下列各对化合物：
(1) 羟基与胺红外光谱不同； (2) 酮与醛红外光谱不同；
(3) 醚与酮红外光谱不同； (4) 四氢呋喃和环己二烯的红外光谱也不同。

3．答：该化合物是：
4．答：应用1
HNMR 谱，可使化合物(1)达到快速而有效的鉴别； 应用IR 谱，可使化合物(2) 、(3)达到快速而有效的鉴别。

5
(1) (2) CH 3CBr 2CH 3 (3) CH 3OCH 3 (4) CH 3COCH 3 (5) CH 3C≡CCH 3 (6) (CH 3)3C —C(CH 3)3 6．答：用1HNMR 谱区分各组化合物的方法为： (1) 环丁烷只有一个峰、甲基环丙烷有三个峰。

(2) C(CH 3)4只有一个峰、CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3有三个峰。

(3) ClCH 2CH 2Br 有二个峰、BrCH 2CH 2Br 只有一个峰。

7．答：该化合物的结构式为： CH 3CH 2COCH 3
8．答：该化合物的结构式为：CH 3—CH=CH —CH=O 9．答：该化合物的结构是: (CH 3)2CCH 2COCH 3
10．答： 用波谱法鉴别下列各组化合物的方法为： (1) (2) (3) (4) (5)
C H O 1HNMR or IR or MS UV
1HNMR or IR UV 与MS
1HNMR。