天然药物化学强心苷、甾体皂苷的结构类型

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南开大学现代远程教育学院考试卷

2020年度春季学期期末(2020.9)《天然药物化学》

主讲教师:郭远强

学习中心:_____湖州今明专修学校学习中心____ 专业:___药学____

姓名:___胡益君___ 学号:_180925600002421__ 成绩:___________

一、请同学们在下列(20)题目中任选五题,写成期末试卷答案,每题20分。

1. 简述天然化合物的提取、分离方法。

2. 聚酰胺分离化合物的基本原理是什么?简述其基本用途。

3. 确定化合物分子量的方法有哪些?

4. 简述测定化合物结构的四大波谱及其各自原理。

5. 化合物的纯度检测有哪些方法?

6. 简述八区律及其应用。

7. 苷键裂解方法有哪些?各有什么规律?试比较各种方法的异同点。

8. 写出 D-葡萄糖、L-鼠李糖的结构式(三种表示方法)。

9. 糖的甲基化有哪几种方法、优缺点。

10. 从结构特点看,木脂素可分为哪些类型?

11. 结合香豆素的结构特点,设计从中草药中提取、纯化香豆素化合物的方案(画

流程图并给出简单的解释)。

12. 对于蒽醌类化合物,用pH 梯度萃取法设计分离方案。

13. 简述黄酮类化合物的生物活性及其应用。

14. 青蒿素是哪类化合物?设计从植物中提取分离青蒿素的方案。

15.变形的单萜、倍半萜有哪些类型?结构上有何特征?

16. 酯苷、酚苷的苷化位移有何规律?

17. 三萜类化合物有哪些结构类型?

18. 强心苷、甾体皂苷的结构类型。

19. 生物碱显碱性的原因以及影响碱性大小的因素。

20. 从某一中药中分离得一白色结晶,质谱测得分子式为C10H8O3,该化合物的核

磁共振氢谱数据如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm:7.58(1H, d. J = 9.5 Hz),

6.17(1H, d. J = 9.5 Hz), 6.78(1H, dd. J = 2.5, 8 Hz), 6.72(1H, d. J = 2.5

Hz), 7.32(1H, d. J = 8 Hz), 3.82(3H, s)。在NOE 谱中照射3.82ppm 共振峰,

6.78 和6.72ppm 共振峰有增益。请根据以上波谱数据推断化合物结构。画出该化

合物的结构式,并归属各质子信号。

二、期末试卷答案要求

学员所选题目应为授课教师指定题目内的题目,论述要层次清晰、准确;

写作要理论联系实际,同学们应结合课堂讲授内容,广泛收集与题目有关资料,含有一定案例,参考一定文献资料。

三、写作格式要求:

题目要求为宋体三号字,加粗居中;自加序号。

正文部分要求为宋体小四号字,标题加粗,行间距为1.5倍行距;

所选题目中每道题目字数要控制在200-400字之间,不要重复叙述。

四、试卷答案提交注意事项:

1、期末试卷答案一律以此文件为封面,写明学习中心、专业、姓名、学号等信息。保存为word文件,以“课程名+学号+姓名”命名。

2、期末试卷答案一律采用线上提交方式,在学院规定时间内上传到教学教务平台,逾期平台关闭,将不接受补交。

3、不接受纸质试卷答案。

4、如有抄袭雷同现象,将按学院规定严肃处理。

1.强心苷、甾体皂苷的结构类型

强心配糖体是强心配糖体和糖缩合的配糖体。配糖体由类固醇母核和 C 17位具有不饱和曲棍球环的侧链构成。

1.分类主要根据C17位取代基的兰顿环的大小分为两类:

(1)a型强心配糖体:C1侧链是5元不饱和的兰顿环。

(2)b型强心配糖体:C侧链是6元不饱和的松鼠环。

类固醇皂角的构造类型

(1)类固醇皂角苷的结构特征:类固醇皂角苷由27个碳原子构成,共有A、B、C、D、E、F六个环,E环和F环以螺旋桨曲球的形式连接,共同构成螺旋桨。

(2)类固醇皂甙的类型:根据酯辊构造中的F环的环合状态,分为雌激素醇类、异戊醇类和佛罗伦萨醇类。从纤细的山药新鲜的地下茎中分离出来的是妻电解质硅烷的酒精型原山药皂甙医学,收集整理育网,经过长时间的放置,主要成分是异贝电解质硅烷的酒精型的山药皂角苷。

2.化合物的纯度检测有哪些方法?

(一)通过TLC的纯度的鉴定

(二)通过熔程,判断纯度。原理很简单,纯化合物,熔程很短,1~2度。混合物熔点下降,熔程变长。

(三)基于HPLC 的纯度鉴定,对于HPLC 因为常用的系统较少,加之其分离效果好,我们一般不要求选择三种分子间作用力不同的溶剂系统,只要求选这三种不同极性的溶剂系统,使目标峰在不同的保留时间出峰。

(四)基于软电离质谱的纯度鉴定。软电离质谱的特点是只给出化合物的准分子离子峰,通过正负离子的相互沟通来确定分子量。如果样品不纯,就会检出多对准分子离子峰,不但确定了纯度,还能明确混杂物的分子量。

(五)基于核磁共振的纯度鉴定,,从氢谱中如果发现有很多积分不到一的小峰,就有可能是样品中的杂质。利用门控去偶的技术通过对碳谱的定量也能实现纯度鉴定。

3.写出D-葡萄糖、L-鼠李糖的结构式(三种表示方法)。 D-葡萄糖:

CHO

OH H

H HO

OH H

OH

H CH 2OH

L -鼠李糖:

CHO

C OH

C OH H

C H HO

C CH 3

H

HO H

4.从结构特点看,木脂素可分为哪些类型?

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