高等有机化学第九章 卤代烃答案

第九章卤代烃

1.用系统命名法命名下列各化合物

（1）（2）

（3）（4）

(5)

答案：

解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯

⑸(1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷

2.写出符合下列名称的结构式

⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴

⑶苄基氯⑷对氯苄基氯

答案：

解:

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案：

(1)C

H 3CH 3

Cl

Br

(2)C 2H 5

H

Br

H

H

Br

C 2H 5H

(3)Br

CH 3C 6H 13H

(4)C H Cl

CH

2

CH 3

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴ NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+ ⑹ NaCN ⑺ NH 3

⑻

(9)

、醇 (10)

答案：

5.写出下列反应的产物。

⑴

⑵

⑶

⑷

⑸

⑹

⑺

⑻

⑼

⑽

⑾

⑿答案：解:

(11)

(H3C)2HC

Br NO 2

Br

NO2

C

H3

C

H3

Cl

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:

答案：

解:

⑴水解速率:

⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:

⑶进行S N2反应速率:

① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷

② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷

⑷进行S N1反应速率:

①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷

②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴

7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.

3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯

答案：

8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?

⑴⑵⑶⑷

答案：

解:

9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中

哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?

答案：

解: ⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1

⑸ S N1 ⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N2

10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.

答案：

解:

⑴按S N2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻.

⑵在极性溶剂中,有利于S N1反应,故按S N1反应时,前者比后者快.因

为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H

⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH-

(4)后者比前者快,因为I-比Cl-易离去.

11、推测下列亲核取代反应主要按S N1还是按S N2历和进行？

⑴

⑵

⑶

⑷

⑸

⑹

答案：

解:

⑴ S N2 ⑵ S N2 ⑶ S N1 ⑷ S N2

⑸ S N1 ⑹分子内的S N2反应

12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。

3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷

答案：

13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是S N1还是S N2?

答案：

解:

R型，有旋光性.S N2历程.

无旋光性,S N1历程.

14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?

答案：

解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在S N2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多.

15、解释以下结果:

已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯

但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙

氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯

答案：

解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于S N2历程，∴是S N2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种.

而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是S N1反应历程,中间体为,3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为,所以,产物有两种.

16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物答案：