第七章 芳烃 习题 答案

第七章 参考答案：

2、写出下列化合物的构造式。

（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （2）2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸

CH 3

NO 2

Br

Br

CH 3

NO 2

O 2N

OC H 3

SO 3H

NO 2

3

（4）三苯甲烷 （5）反二苯乙烯 （6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯

C

C

C 6H 5H 5C 6

H

H CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH

CH 2

Br

（9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸 （11）8-氯-1-萘磺酸（12）（E ）-1-苯基-2-丁烯

NH 2

NH 2

SO 3H

Cl

C=C

H

H

H 3C

CH 2

3、写出下列化合物的构造式。

（1）2-nitrobenzoic acid （2-硝基苯甲酸） （2）p-bromotoluene(对溴甲苯)

COOH NO 2

C

H 3Br

（3）o-dibromobenzene （邻-二溴苯） （4）m-dinitrobenzene （间二硝基苯）

Br

Br

NO 2

NO 2

（5）3,5-dinitrophenol （3,5-二硝基苯酚） （6）3-cloro-1-ethoxybenzene （3-氯1-乙氧基苯）

OH

NO 2

O 2N

OCH 2CH 3

Cl

（3-氯苯基乙醚）

（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol （2-甲基-3-苯基1-丁醇）

CH 3CHCHCH 2OH

CH 3

（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （对氯苯磺酸）（9）benzyl bromide （苄基溴）

SO 3H

Cl

CH 2Br

（11）o-xyene （邻二甲苯）（12）tert-butylbenzene （叔丁基苯）（13）p-cresol （对甲苯酚）

CH 3

CH 3

C(CH 3)3

CH 3

O

H

（14）3-phenylcyclohexanol （3-苯环己醇）（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene （萘）

HO

5、写出下列反应的反应物构造式。

(1) C 2H 5

(2)

C 8H 10

H 3C

CH 3

(3)

C 9H 12

CH 2CH 2CH 3

or

CHCH 3

3

(4)

CH 3

C 2H 5

6、完成下列反应：

（1

）

+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl

3

C

CH3

CH3

CH2CH3 2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。

O2N

CH2

( 2)

( 3)

（过量）

+CH2Cl2AlCl3

HNO3,H2SO4

℃

NO2

+

H3COC

( 6)

3

+

2H2

Pt

CH3COCl

COCH3

CH3

2

( 8)

HNO,H SO

CH3

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

（1）

+ CH3CH2CH2Cl

CH2CH2CH3

+ HCl

产率极差

(2) 因为烷基是致活基团，得到的烷基苯比苯更容易发生付克反应，得到多烷基苯，所以，要使单烷基苯为主产物，必须用过量的苯。

10.将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示进入的位置。

Cl OH COOH CH

3

OH

CH3

NHCOCH3

NO2

SO3H

Br CH3

NO2

Cl

NO2

CH2CH

2

NO2

COCH3

COOH

C NO

2

O

11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。

（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯

硝化反应从易到难的顺序为：1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯

（2）苯，硝基苯，甲苯。硝化反应从易到难的顺序为：甲苯，苯，硝基苯

（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯

硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸

（4）硝基苯，硝基苄，乙苯。硝化反应从易到难的顺序为：乙苯，硝基苄，硝基苯12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

CH

3

( 2)

( 3)

AlCl 3

HNO 3,H 2SO 4

CH 3CH 2CH 2Cl

CHCH 3CH 3

CH 3CH 3

Br 23

KMnO 4

COOH

Br

NO 2

H

COOH

Br

CH 3

( 6)

2FeBr 3

4COOH

H

+

COOH

Br

13、某芳烃分子式为C 9H 10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。

答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：

C 2H 5

H 3C

反应式为：