吲哚-6-酰腙类化合物的微波合成及其抗菌活性研究
具有生物活性的哌嗪乙酰腙化合物的微波合成及表征
１［ （一 ． ４ 二． 氟苯） 甲基］ 哌嗪参照文献［ 合成． ９ ］ 其它试剂均为化学纯或分析纯， 除特别注明外， 未经进一步处理．
收稿 日期 ：２ ０ ．３ １ ０ ８０ －０ 作者简介 ：李清寒 （１７ － 男，四川中江人，博士，西南民族大学化学与环境保护 工程学院讲师，主要从事生物有机和不对称合 ９ １ ），
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版
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文 章编 号 ：０３２４ （０８０ －５ ６０ １０ －８３２０ ）３０ ２ ． ４
具 有 生 物 活 性 的哌 嗪 乙酰腙 化合 物 的微 波合 成 及 表 征
环境保护工程学院，四川成都 ６ ０ ４ ） １０ １ 摘 要：微 波辐射条件 下，以丙酮作 用溶剂，ｌ【 － 二一（ － ４ 氟苯 ）甲基】 哌嗪 与氯 乙酸 乙酯反应得到 ２【 － 二一（ － ４ 氟苯 ）甲基】
和稻梨孢等病菌Ｉ 因此， ７ ］ ． 芳香族腙类衍生物的合成是化学工作者研究的热点之一．由于氟原子具有模拟效应 、 电子效应等特殊性质， 氟原子与含氟基团的引入有时可使化合物的生物活性倍增， 近些年公认含氟化合物对环 境的影响最小【 而１ 二． ． 剐 ． ． （ 氟苯） ［ ４ 甲基】 哌嗪衍生物具有抗氧化剂、 钙拮抗剂和抗肿瘤等重要 的生物活性【 鉴于 ９ 】 ． 不同活性的基 团在 同一分子 中聚集能明显改善化合物的生物活性这一特性， 本文将 １ 二． ． ． （ 氟苯） ［ ４ 甲基］ 哌嗪 引
成研究．
维普资讯
第 ３期
李清寒等：具有生物活性的哌嗪乙酰腙化合物的微波合成及表征
５７ ２
１ ２［ ．（． ． ． ２ － ４氟苯 ）甲基】 哌嗪 乙酸 乙酯 １的微 波合 成
番茄SlNAM1_参与调节植物花青素累积
2023 ，43（3） : 001J.SHANXI AGRIC, UNIV . （ N atural Science Edition ）学报（自然科学版）04189番茄SlNAM1参与调节植物花青素累积柳芳艳，张苹，郭慧敏，宋倩倩，孙亮亮*，徐进*（山西农业大学 园艺学院，山西 晋中 030801）摘要：［目的］探究番茄SlNAM1参与调节花青素累积的分子机理，深入理解植物花青素积累的调控机制。
［方法］通过酵母双杂交实验，检测番茄SlNAM1和SlMYB75、拟南芥NAC32与MYB75/PAP1蛋白相互作用；构建系统发育树，进行SlNAM1序列分析；通过烟草叶片瞬时表达分析，初步探明SlNAM1在调节植物花青素积累中的作用；在拟南芥pap1⁃D 突变体中过表达SlNAM1，研究SlNAM1在调节植物花青素积累中的作用；通过对拟南芥pap1⁃D NAC32OX （OX32）双突变体表型分析，进一步证明SlNAM1的拟南芥同源基因NAC32参与调控花青素积累。
［结果］酵母双杂交结果显示，SlNAM1与SlMYB75蛋白存在相互作用，其在拟南芥中的同源基因NAC32与MYB75/PAP1也存在相互作用；瞬时表达分析表明，SlNAM1通过与SlMYB75的相互作用，抑制了花青素积累；在拟南芥pap1⁃D 突变体中过表达SlNAM1可抑制花青素累积；拟南芥pap1⁃D OX32双突变体表型分析结果表明，NAC32过表达抑制了花青素积累。
［结论］综上所述，SlNAM1是花青素合成的负调节因子。
关键词：番茄； SlNAM1； SlMYB75； NAC32； 花青素中图分类号：S641.2 文献标识码：A 文章编号：1671-8151（2023）03-0001-08NAC 转录因子家族是植物体内特有的、最大的转录因子家族之一，它是以最早发现的基因成员矮牵牛无根分生组织（NAM ）、拟南芥ATAF1、ATAF2及杯状子叶2（CUC2）的首字母来命名的［1］。
含吲哚的吡啶-2,6-二甲酰腙类化合物的合成
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收 稿 日期 ：０ ９０ —４ ２ ０—６２
作 者简 介 ： 俊 岭 （９ ３ ， ， 王 １７ ￣） 男 河南 洛 阳人 ， 士 ， 师 ， 要从 事 有 机 合 成研 究 。Ｅ ｍａｌ ｗｊ ２ ６ ６ １ ６ｃ ｒ 硕 讲 主 － ｉ： １ ５ ６ ＠ ２ ．ｏ ４ ｎ
Ａｂ ｔ ａ ｔ ｓ ｒ ｃ ：Ｆｉ ｏｖ ｌｐ ｉ ｉ ｅ ２， － ｉ ｔ ｙｌ ｄｒ ｚ ｎ ｓ ｖｅ ｎ ｅ ｙｒｄ ｎ － ６ ｄ ｍｅ ｈ ｈｙ ａ ｏ ｅ ｗｅ ｅ ｓ ｎ ｈ ｓｚ ｄ ｂ ｏ ｅ ｓ ｔｏ ｆ ｐ ｉ ｎｅ ２， 一 ｒ ｙ ｔ ｅ ｉｅ ｙ ｃ ｎｄ ｎ ａ ｉ ｎ ｏ ｙｒｄｉ － ６ ｄｉ ｅ ｈｙ ｈｙ ｒ ｚｎｅ ｔ ｕ ｔｔ ｔ ｄ ｉ ｄｏ ｅ ３ ｃ ｒ ｏｘ ｌ ｅ ｙ ｓ ｕｓｎ ｃ ｔｃ ａ ｉ ｓｔ ａ ａｙｓ ｔ ｉ ｌ ｍ ｔ ｌ ｄ ａ ｉ ｓ ｗｉｈ ｓ ｂｓ ｉｕ ｅ ｎ ｌ－ 一 ａ ｂ ａ ｄ ｈ ｄｅ ｉ ｇ ａ ｅ ｉ ｃｄ ａ ｈｅ ｃ ｔ ｌ ｔｗｉｈ ａ ｙ ｅ ｄ
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一种吲唑化合物的合成方法
一种吲唑化合物的合成方法
一种常见的吲唑化合物的合成方法是通过吲哚和酰肼的反应。
具体步骤如下：
1. 将吲哚和酰肼放入反应瓶中。
2. 加入一定量的碱催化剂，如碳酸钠或三乙胺。
3. 在适当的温度下进行反应，通常在室温至100摄氏度之间。
4. 反应一段时间后，可以通过红外光谱或其他分析方法判断反应是否完成。
一般情况下，若吲唑化合物得到完全转化，反应时间较短，如1-2小时。
此方法的反应机理为：吲哚和酰肼先发生亲核加成反应，生成吲唑化合物的亚磷酰胺中间体。
然后，中间体会发生脱水反应，生成目标吲唑化合物。
具体反应过程如下：
吲哚+ 酰肼-> (碱催化) -> 亚磷酰胺中间体-> 脱水-> 目标吲唑化合物
需要注意的是，合成吲唑化合物时应选择适当的反应条件和催化剂，以提高反应的效率和产率。
同时，还需根据具体的实验要求，对反应条件进行优化和调整。
酰腙
1.1 酰腙化合物的研究进展1.1.1 酰腙化合物概述1864年H.Schiff首次使用氨基化合物与羰基化合物进行脱水缩合反应得到一类如图1-1所示的新型的化合物，在此之后，人们将含有C=N基团的这一类型的化合物称之为希夫(Schiff)碱。
C O R1R2N R3HH+C NR1R2R3+H2OOCHNR3N CR1R2图1-1 Schiff碱结构通式图1-2 酰腙结构通式Fig.1-1 Structural formula of Schiff base Fig.1-2 Structural formula of hydrazone 酰腙类化合物是由酰肼类化合物与相应的醛或酮进行缩合得到的产物，它们的的结构通式如图1-2所示，含有羰基、亚氨基、次氨基等基团，所以酰腙类化合物也是希夫碱化合物的一种。
由于次氨基上的孤对电子与羰基及亚氨基可以形成P~π共轭，所以酰腙类化合物与其它Schiff碱相比，性质更为稳定，不易发生水解。
Schiff碱类化合物在其被发现后的近70年里，并没有引起科学研究者们太多的兴趣，直到1931年P.Pfeiffer[1, 2]等人合成了大量的水杨醛及其衍生物、吡咯醛、邻氨基苯甲醛类希夫碱化合物，并对它们的金属配合物做了系统大量的研究工作[3]，有关Schiff碱类化合物的研究才得到许多化学工作者们的关注。
酰肼类化合物在接近生物体内环境的条件下，有着较高的活性，可以和生物体内许多微量元素进行反应，起到抗肿瘤、抗结核的作用，在生命科学领域是一大研究亮点[4,5]。
由于酰肼结构中-NH2基团的存在，这类化合物对生物体有一定的毒害作用。
酰腙类化合物是酰肼类化合物改性后得到的一类Schiff碱化合物，与原料酰肼相比，酰腙类化合物具有更好的生物活性，对生物具有更低的毒性。
近年来，国内外许多研究人员对酰腙类化合物进行了深入细致的研究，研究者们发现，该类化合物在生物及药物活性、催化材料与分析试剂有着广泛的应用前景，某些酰腙类化合物甚至还具有抗癌的作用[6-10]。
无铜_催化的点击化学
! 59 !
化工时刊 2010 Vo l 24, No. 5
论文综述 )Review s∗
图 4 硫醇和烯烃的点击化学合成树状聚合物 F ig. 4 Th io l- ene click chem istry for the syn thesis o f a [ G1] - OH6 dend rmi er
F ig. 2 Pathway o f the Rad ica l Pho toadd ition o f Th io ls onto 1, 2- PBa
图 3 顺丁烯二酰亚胺和硫醇的点击反应合成 PLA F ig. 3 Synthes is o f PLA and m a lemi ide- th io l C lick reac tion
证实了此方法是一个高效的聚合物修改方法。 该方法 也 可以 运用 到聚 合物 的合 成 领域。
H aw ker和他的实验工作小组报道了通过硫醇和烯烃 的点击反应合成稳健、高效、正交树状聚合物 ( 见图 4) [ 14] 。在室温下, 无溶剂反应 1和 2在 微量的光敏 引发剂 3 的存下在, 用手持紫外灯 ( ex 365 nm ) 照 射 30 m in。微量的光敏引发剂 3起到提高反应速度 的作用, 在 1和 2之间即烯和巯基反应产生了六羟基 树枝状物质 4。高效的巯基和烯反应没有副产物的 出现, 并且 [ G 1] - OH6 用乙醚洗涤简单纯化沉淀后 获得产量为 90% 。最近, Justin W Chan, B ing Yu等 通过膦催化巯基与烯烃反应和 RAFT 制备的均聚物 N, N - 二乙基丙烯酰胺来合成三臂星形聚合物。这 也为合成星形聚合物提供了一个快速、易行、高产率 的方法 [ 15 ] 。
点击化学一般具备以下特点: ( 1) 所用原料和试剂容易获得; ( 2) 反应条件简单, 反应过程对水和氧气不敏感; ( 3) 产率高, 没有或有无害的副产品; ( 4) 立体选择性好; ( 5) 产物净化技术简单; ( 6) 产物稳定性好。 点击反应主要有 4种类型: ∃ 环加成反应, 特别
酰腙
1.1 酰腙化合物的研究进展1.1.1 酰腙化合物概述1864年H.Schiff首次使用氨基化合物与羰基化合物进行脱水缩合反应得到一类如图1-1所示的新型的化合物，在此之后，人们将含有C=N基团的这一类型的化合物称之为希夫(Schiff)碱。
C O R1R2N R3HH+C NR1R2R3+H2OOCHNR3N CR1R2图1-1 Schiff碱结构通式图1-2 酰腙结构通式Fig.1-1 Structural formula of Schiff base Fig.1-2 Structural formula of hydrazone 酰腙类化合物是由酰肼类化合物与相应的醛或酮进行缩合得到的产物，它们的的结构通式如图1-2所示，含有羰基、亚氨基、次氨基等基团，所以酰腙类化合物也是希夫碱化合物的一种。
由于次氨基上的孤对电子与羰基及亚氨基可以形成P~π共轭，所以酰腙类化合物与其它Schiff碱相比，性质更为稳定，不易发生水解。
Schiff碱类化合物在其被发现后的近70年里，并没有引起科学研究者们太多的兴趣，直到1931年P.Pfeiffer[1, 2]等人合成了大量的水杨醛及其衍生物、吡咯醛、邻氨基苯甲醛类希夫碱化合物，并对它们的金属配合物做了系统大量的研究工作[3]，有关Schiff碱类化合物的研究才得到许多化学工作者们的关注。
酰肼类化合物在接近生物体内环境的条件下，有着较高的活性，可以和生物体内许多微量元素进行反应，起到抗肿瘤、抗结核的作用，在生命科学领域是一大研究亮点[4,5]。
由于酰肼结构中-NH2基团的存在，这类化合物对生物体有一定的毒害作用。
酰腙类化合物是酰肼类化合物改性后得到的一类Schiff碱化合物，与原料酰肼相比，酰腙类化合物具有更好的生物活性，对生物具有更低的毒性。
近年来，国内外许多研究人员对酰腙类化合物进行了深入细致的研究，研究者们发现，该类化合物在生物及药物活性、催化材料与分析试剂有着广泛的应用前景，某些酰腙类化合物甚至还具有抗癌的作用[6-10]。
吲哚及吲哚衍生物对细菌耐药性的研究进展
理|论|广|角—科教导刊（电子版）·2019年第06期/2月（下）—290吲哚及吲哚衍生物对细菌耐药性的研究进展张耀（中国海洋大学海洋生命学院山东·青岛266000）摘要吲哚是细菌一种重要的细胞内和细胞间信号分子，并参与细菌的多种生理活动，如耐药性、控制毒力、生物膜形成等。
多项研究证实吲哚通过调控多药耐药性基因的表达使细菌获得多重耐药性，这为新型外排泵抑制剂的研制提供了潜在性的靶标与思路。
目前，许多天然的和合成的吲哚衍生物已被作为外排泵抑制剂用于干扰或破坏细菌耐药泵的作用从而阻断病原菌的耐药机制，增强传统抗生素的杀菌能力。
关键词吲哚吲哚衍生物耐药性双向信号调控系统中图分类号：TQ251.34文献标识码：A 吲哚是色氨酸酶（TnaA ）产生的一种芳香杂环有机化合物，色氨酸酶可以将色氨酸转化为吲哚，丙酮酸和氨（Snell,1975）。
在大肠杆菌中，色氨酸酶的表达由操纵子控制。
目前，多项研究证实吲哚作为细菌细胞内和细胞间信号分子能够轻松地跨膜传递，并可以通过调控多药耐药性基因的表达使细菌获得多重耐药性，此现象不仅存在于产吲哚的细菌中，也存在于不产吲哚的致病菌如人类致病菌鼠伤寒沙门氏菌、铜绿假单胞菌以及恶臭假单胞菌中（Hirakawa et al.,2009;Nikaido et al.,2012;Lee et al.,2009;Molina-Santiago et al.,2014）。
1吲哚对自产吲哚的细菌耐药性调控Hirakawa 等（2005）发现吲哚通过双向信号调控系统Ba-eSR 和CpxAR 或转录激活因子GadX 上调多药耐药性外排泵基因mdtE 、acrD 、acrE 、emrK 、yceL 和cusB 的表达，从而提高大肠杆菌对罗丹明6G （rhodamine 6G ）和SDS 的抗性，并呈浓度依赖型。
0.5-2mM 吲哚（此浓度接近大肠杆菌平台期培养上清液的吲哚浓度）（Kim et al.,2011）范围内，多药耐药性外排泵基因表达量随吲哚浓度增加而升高。
有机叠氮化合物的合成及研究进展-王冠军
青岛农业大学本科生课程论文论文题目有机叠氮化合物的合成及研究进展学生专业班级制药工程1002班学生姓名（学号）王冠军（20105058）指导教师徐鲁斌完成时间 2013-12-15 2013 年 12 月 17 日目录摘要 (4)Abstract (4)1 芳基叠氮化合物的合成 (5)1.1 芳基重氮化反应 (5)1.2 缺电芳卤直接亲核取代 (6)1.3 卤代烃的催化偶联 (6)1.4 有机硼酸催化偶联 (7)1.5 芳基叠氮直接衍生化 (7)2 烯基叠氮的合成 (8)2.1 肉桂酸及肉桂酸酯的加成/消除反应 (8)2.2 烯烃的加成/消除反应 (9)2.3 醛的Knoevenagel 反应 (9)2.4 烯基碘盐取代 (10)2.5 环氧丙烷衍生物开环消除 (10)3 烷基叠氮化合物的合成 (11)3.1 卤代烃的亲核取代反应 (11)3.2 苄位氢原子直接叠氮化 (12)3.3 α,β-不饱和醛酮与叠氮化钠共轭加成 (12)3.4 伯胺直接叠氮化 (12)3.5 醇直接叠氮化 (13)4 酰基叠氮的合成 (14)4.1 以酰肼为原料 (14)4.2 以酰胺类化合物为原料 (15)4.3 以羧酸酯为原料 (15)4.4 以酰氯为原料 (16)结论 (17)参考文献课程论文任务书学生姓名王冠军指导教师徐鲁斌论文题目有机叠氮化合物的合成及研究进展论文内容（需明确列出研究的问题）：资料、数据、技术水平等方面的要求：发出任务书日期 2013.05.20 完成论文日期2013.12.17 教研室意见（签字）院长意见（签字）注：此表装订在课程论文之前。
有机叠氮化合物的合成及研究进展制药工程专业王冠军指导教师徐鲁斌摘要：简单介绍了有机叠氮化合物在制药，化工，航天等领域内的应用，对其合成方法按照叠氮化合物的分类做了简单的总结，并对其中的个别机理进行了分析。
关键词：有机叠氮合成进展dvances in the Synthesis of Organic AzidesStudent majoring in pharmaceutical engineering Wang guanjunTutor Xu lubinAbstract: The recent advances in the synthesis of organic azides are reviewed, based on the categories of these compounds including alkyl azides, alkenyl azides, aryl azides and acyl azides. Mechanism of some reactions is also discussed.Keywords: organic azides; synthesis; advances有机叠氮化合物是指分子中含有叠氮基的化合物（-N3），有机叠氮化合物通常都具有爆炸性,通过热、光、压力、摩擦或撞击引入少量外部能量后就会激烈地爆炸性分解。
微波合成[BMIM][PF6]离子液体及其表征
![微波合成[BMIM][PF6]离子液体及其表征](https://img.taocdn.com/s3/m/2c7ec18e453610661ed9f4f8.png)
环境污染问题每况愈下，其中废水污染较为突出， 不仅对地表、地下水造成污染,还对土壤造成不可逆转 的污染。对于涉重废水来说，重金属对人类身体健康 和生存环境造成难以挽回的伤害,不少研究表明，涉重 废水经过浓缩后可通过萃取方式来提取金属离子，减 少对环境的污染[1_3]0离子液体于常温条件下呈液 态，结构中包含阴阳离子。根据阴阳离子的不同，离子 液体可以分成不同种类,其中以咪哩类居多。离子液 体化学性质优良，因成膜性、溶解性、稳定性等多方面 性质优良，于室温下不易挥发，可回收利用，对环境污 染小等特点被称为“绿色”溶剂[4-5]o近些年国内外涌 现出一批关于离子液体合成、应用及回收利用的研究 及成果，[BMIM ] [ PF6 ] ( 1 - butyl - 3 - methylimidazolium hexafluorophosphate, 1 -丁基-3 -甲基咪哩六氟磷 酸盐,C8H15N2F6P)是由]BMIM] + 和[PF6 ]-(结构如 下图所示)构成的一种咪哩类离子液体，其具备优良的 金属萃取性能，本研究以微波合成法合成[BMIM] [P%]例子液体,通过表征分析确定产物即为目的产 物。
芳香骨架振动
lH,s,NCHN
8.59
1466,1386
MeC- H变形振动
lH,m,CH3NCHCHN
7.30
1169
芳环C-H面内变形振动
lH,m,CH3NCHCHN
7.25
840
PF6-的 V(P H)
2H,t,NCH2(CH2)2CH3
4.13
通过对比可知，产物红外光谱图中在4000 ~ 3200cm-1未出现特征吸收谱带，因此产物中不含有 OH-，表明表征产物中的游离水已经被去除；3080 ~ 3050cm-1出现吸收谱带，可判定产物中含有C - H氢
云南微生物研究所
云南微生物研究所云南省微生物所成果汇编发布者：发布时间：2009-11-1 0:01:08 阅读：561 次云南省微生物研究所成果汇编●竹红菌素治疗外阴白色病变和瘢痕疙瘩的研究（1981年度云南省科研成果二等奖）主要完成单位：中国科学院昆明植物所，云南省微生物研究所，云南省人民医院，云南省药品检验所等主要完成人员：万象义，陈远腾，刘学系组织鉴定单位：云南省科学技术委员会、中国科学院昆明分院、云南省卫生厅鉴定时间：1980年12月14日奖励等级：云南省科研成果二等奖奖励时间：1981年4月内容简介：竹红菌是一种资源丰富的野生药用真菌。
通过野生资源调查和生药研究，分离到竹红菌的主要光敏有效成分为竹红菌甲素，是一种新的苝醌衍生物，含药量为生药干重的2.5%。
根据民间用药经验和光敏作用的研究结果，首次提出将它作为光化疗药物应用。
经动物毒性试验证明，毒性和副作用较小，外用比较安全。
云南省第一人民医院等13个医院，用10%竹红菌提取物配制度外用剂用于临床，治疗外阴白色病变和瘢痕疙瘩，疗效显著。
治疗外阴白色病变500例，总有效率97.4%，其中治愈99例，占19.8%；显效244例，占48.8%；好转144例，占28.8%，经随访临床治愈病例停药后均未见复发。
治疗瘢痕疙瘩299例，总有效率为95.2%，其中显效106例，占46.3%；有效112例，占48.9%。
该成果达到国内先进水平，为竹红菌野生资源的开发利用提供了科学依据、资源和应用范例。
●普洱茶发酵工艺原理研究（1984年度云南省科技成果四等奖）研究单位及人员云南省微生物研究所盛玲玲江东福杜仲文苏任昆明茶厂主持鉴定单位云南省经贸厅鉴定时间1984年12月获1984年度云南省科技进步四等奖内容摘要：早期的普洱茶靠长期贮存。
1974年我省“湿水发酵普洱茶”成功，使生产量大为增加，但缺乏科学的系统认识更不知道微生物作用规律，往往因管理和发酵条件控制不好而影响质量的稳定。
《合成化学》2008年(第16卷)
郑思宁
翁家宝
林萍萍 史科慧 熊左春
芳基喹啉取代 螺二 芴化合物 的合成
………………………… ………………………… 曲 ） １ ５ 熊成东（ —１ ） １ ９
Ｄ． Ｌ乳酸 一 － ８ 己内酯元规共聚物改性聚 Ｄ 』 Ｉ乳酸 －
… … … … … … … … … … … … … … … … …
Ｅ” 一 ｕ 四取代杯 ［ ］ ４ 芳烃酰乙醇胺配合物的合成及其荧光性能 …………… 刘丽 明 杨发福
………………………………………………………… …………… 郑绿茵
郭红玉
郭 维
刘朝晖 （ — ３ １ ４）
汪朝 阳（ ４ ） １— ６
２３二溴４， 二羟基苄醇 的合成 ………………………… 范建超 ，－ ５ －
脂肪二（ － 脱氧移 Ｄ 吡喃葡萄糖．） Ｎ２ 一 一 ２ 酰胺 的合成及其抗菌活性
…………………………… 欧 阳文竹
２５二酮哌嗪－ ，， 乙酸的水热合成 …………………………………………………………… 张全争 ， － Ｊ Ｊ． ７７ 二 、＼ ｒ， 聚乙二醇 一 异黄酮复合物 的合成 ……………………………………………………… 徐蓓华 ……………… 刘 燕 周后相 蒋历 辉 周惠燕 党奎峰
新型含氮螯合树脂 的制备及其 吸附性 能 脱氧胆酸裂 口 分子 的微波合成 ５氟尿嘧啶 一 － 环糊精前药的合成
菲人工抗原 的合成与表征 咪鲜安 的绿色合成
………………………………………………………… 陈兴娟 赵志刚 刘兴利
申 颖 （ — ４ １ ２） 石 云（ — ８ １ ２）
…… ………………………………………… 陈 静
… … … … … … … … … … … … … … … … … …
第七届湖南省大学生课外化学化工创新作品竞赛获奖情况表(2015)
实验研究
魏彦辉、沈力文、陆超、徐德垚、刘毅飞、李 晨晓
实验研究
实验研究 实验研究 实验研究 实验研究
三等奖
实验研究
陈小利 龚新星 沈静润 潘文露 余凯浩、黄灿
黄红
实验研究 实验研究 实验研究
吴傲、曾兰、赵思宇、谭华彬、钱露苗 王啸臻 史涵意
牛顿、杨德轩、李守恒、柳凤琦
期刊论文
胡腾、黄彪、严惠娟、吴忠冬
48 新型复合肥结块粉的研制
实验研究 期刊论文 实验研究 实验研究 期刊论文
李志豪 黄福 彭振辉、郑智龙、何贝、陈聪、张硕 王鑫杰、邹炳民、张平、米梦芯、徐召金 李永睿、刘陈、陈清鸣、曹斌
期刊论文
李肖轩、沈力文
实验研究
龙意、李旋捷、颜倩莹、梁芳、欧淑芝
期刊论文
曾诗远
二等奖
实验研究
杨锦然
理论计算 实验研究 期刊论文 期刊论文 实验研究 期刊论文 期刊论文 实验研究 期刊论文
黄拓 李兰崇、杨宇强、汤梓雄、王玲
肖毅、王劭鸿、周姣 谢海林
张怡娴、肖楚宁
49 查尔酮衍生物合成及抗菌活性研究
50 甜橙果酒酿造工艺研究 51 黑豆油水酶法提取工艺及其脂肪酸组成分析
实验研究
实验研究 实验研究
覃俊杰、陈伟、易祥光、肖玲超、丁晓冬
杨香玉 尹潞海
唐石 张帆 胡可信 李宇春 李志伟
张跃飞
张复兴 赫荣安
L-蛋氨酸缩邻香草醛 Zn（Ⅱ）、Cu(Ⅱ)配合物的合成、表征及其对粟酒裂殖 41
酵母细胞的影响 42 从铅冰铜中高效提铜工艺研究 43 荧光法研究席夫碱铋配合物与牛血清白蛋白的相互作用 44 中高压铝电解电容器工作电解液制备研究 45 几种银杏类制剂中银杏酸的高效液相色谱法测定 46 分子印迹传感器测定黑茶中槲皮素的含量 47 2-氨基吡啶修饰的超高交联树脂对水杨酸的吸附性能
吲哚甲酰腙化合物的微波合成和表征
关键词 ： ； 酰腙 ； 碍 哚； 有机合成 ； 微波辐射
中图分类号 ： ６ ６３ ９ ０ ２ ． ２ 文献标识码 ： Ａ
酰腙类 化合 物 困其特 殊 的化 学结 构 而具 有 独
特 的生物 活性和强 的配位 能 力 ， 农 药 、 在 医药 和 分 析试剂 等方 面 一 直 是 人 们 广 泛研 究 的对 象 ， 腙 酰
图 １ 化 合物 ２ ａ— ） （ ｆ 的合 成路 线
Ｆｇ １ Ｓ ｎ ｅ ｃｒｕｅｏ ｍｐｕ ｄ （ ｆ ｉ． ｙ ｔ ｔ ｏｔ ｆ ｏ ｏｎ ｓ ａ— ） ｈ ｉ ｃ ２
收 稿 １ ：０ ８０ —０ 修 回 １期 ：０ ８ ６１ ３期 ２ ０ －３１ ； ３ ２ ０ － —９ ０ 基 金 项 目 ： 南 民族 大 学 人 才 引进 项 目 ， 金 号 ：３６ ８ 西 基 ２）８３ （ ，Ｈ， Ｈ）７７ ｓ１ Ｈ， Ｃ ，． １ ｓ１ Ｎ ，．５—８２ （ ７ ．１ ｍ，Ｈ，
１ 实 验 部 分
１ １ 主 要试 剂与 仪器 ．
Ａ Ｉ） ７ ２ ｒ ，．２—７２ （ １ Ｃ ｎ２ｍ ｉ ｙ ，．３— ￣ ．４ ｍ，Ｈ， Ｈ ｉ － ｏ ｔ） ６４ ｅ ６４ （ １ Ｃ － ｏ ｔ） Ｒ Ｋ ｒ１３４ ，１１ ．５ ｍ，Ｈ，Ｈ ｉ ３ｍ ｉｙ 。Ｉ （ Ｂ ） ：３４ ３２ ， ｎ ｅ ， ２ ８ ，７３ １１ ，５ １１３ ，３７ ｅ ； Ｓ ， （ ： ９５ １ｌ ，６ １ １５ ，５６ １２ ｍ～ Ｍ ， ０ ｚ ％） ３８ Ｍ ８ ） ｌ７ ４ ） Ａ ａ ｃ ｅ ０ Ｃ６ ２ ４ ３ Ｃ ０ （ ， ， ｌ（ ５ ． ｎ１ ａ ｄｆ １ Ｎ ０ ： ０ ．ｌ ｒ Ｈ１
文章 编号 ：０ ４ １５ （ ０ ８ ０ －９ ８０ １０ —６ ６ ２０ ） ８ ８ － ０ ４
种子氯吲哚酰肼处理对小麦产量及病害防效的影响
近年来，科技进步推动了耕作制度的发展，随着作物栽培条件的提高，多种病虫害随之暴发，小麦土传类病害日趋加重，导致小麦品质下降、产量降低[1]，从而影响农民增产增收。
当前，除了选育抗病品种进行种植外，使用较多的方法就是化学防治[2]，主要用于防治一些难以控制的病害。
化学药剂具有生产成本低廉、防治对象广泛、效果快等优点，是防治病害的重要手段之一[3]。
小麦全蚀病是主要侵染小麦根部、茎部并能导致小麦根茎部腐烂的危害极强的真菌性病害[4]，小麦感病后品质与产量会不同程度降低，严重时可减产50%以上，甚至绝产绝收，同时该病害一旦发生难以根除[5]。
小麦赤霉病是一种复合型侵染的真菌性病害，小麦感病后穗部发霉腐烂，同时致病后的小麦籽粒含有引发人畜中毒的多种真菌毒素，造成小麦品质降低，因此收益受损的也给人畜带来了巨大隐患[6]。
小麦颖枯病发生面积较广，全球多个国家均有分布，同时该病害常与根腐病等多种病害混合发生，且因小麦整个生育期均可发病，对小麦的品质和产量造成了严重的影响[7]。
为了有效降低小麦全蚀病、赤霉病、颖枯病等土传病害对作物造成的损害，农业生产中通常采取“预防为主，防治结合”的策略。
预防主要指的是在选择抗病品种之外，采用以种子处理为主的方式来发挥作用。
氯吲哚酰肼作为山东京博农化科技股份有限公司开发的一种含四氢-咔啉类化合物含酰腙的化合物药剂[8]，活性高、残留低，对哺乳动物安全，对环境友好，常用于防治植物病毒病等其他用途[9]。
目前，国内研究主要关注氯吲哚酰肼的作用机制、作物病毒防治等相关方面的应用效果。
已有研究表明，氯吲哚酰肼具有明显的促生性，并具有一定的防病增产效果。
为了明确氯吲哚酰肼的具体作用效果，我们进行了室内测定，研究了种子处理后的发芽率、发芽势等生物活性，并研究了种子处理对防病效果和产量增加等相关田间效果的影响。
这些研究将为氯吲哚酰肼的推广和应用提供科学依据。
1材料与方法1.1试验地点盆栽试验地点选在山东省博兴县京博农化试验基地，选用土壤为盆栽基质；大田试验地点为山东省博兴县城东街道董杨村。
课题 主要工作及科研经历
课题：我的主要研究课题是探索新型抗菌药物的开发和应用。
主要工作：1. 文献综述：我首先进行了广泛的文献调研，了解当前抗菌药物领域的最新进展和存在的问题。
通过阅读相关研究论文和医学期刊，我深入了解了不同类型的抗菌药物、耐药性机制以及临床上的挑战。
2. 分子设计和合成：基于对现有抗菌药物的分析和理解，我开始设计和合成一系列具有潜在抗菌活性的化合物。
这包括结构修饰、合成路线的优化和反应条件的优化等工作。
通过化合物的合成和表征，我进一步评估了它们的抗菌活性。
3. 生物活性评价：为了评估合成化合物的抗菌活性，我进行了各种体外和体内生物活性测试。
这涉及到细菌抑制实验、最小抑菌浓度测定、细胞毒性测试等。
通过这些实验，我能够确定哪些化合物具有较强的抗菌活性，并选择其中表现出最佳活性的化合物进行进一步研究。
科研经历：-本科阶段：在本科阶段，我参与了一个关于抗菌肽的研究项目。
我负责实验室中的分子生物学实验和细菌培养工作，并协助进行生物活性测试和数据分析。
这个项目加深了我对抗菌机制和药物开发的理解，并提高了我的实验技术。
-研究生阶段：在攻读硕士学位期间，我选择了抗菌药物领域作为我的研究方向。
我参与了一个针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌药物发现项目。
通过合作设计和合成新的化合物，我成功地发现了一种具有潜在抗菌活性的化合物，并对其进行了进一步的研究和评估。
-博士研究生阶段：我目前正在攻读博士学位，并专注于抗菌药物的优化设计和靶向治疗。
我已经发表了若干篇与我的课题相关的科研论文，并参与了国际学术会议的报告和交流。
在我的科研经历中，我积累了丰富的实验技术和科研能力，并不断扩展我的知识边界。
新型磺酰基吲哚萘醌类化合物的合成及其光物理性质
新型磺酰基吲哚萘醌类化合物的合成及其光物理性质
胥红;汪蓓;李福裕;肖瑶;黄东伟;王继宇
【期刊名称】《合成化学》
【年(卷),期】2024(32)2
【摘要】醌类化合物是一类具有独特生物活性和光物理性质的重要化合物。
以吲
哚萘醌和磺酰基肼为底物,经历碘化亚铜/过氧化叔丁醇介导的氧化自由基历程,简单、高效地以22%~67%的收率获得了8种取代的磺酰基醌类化合物(6a~6h),产物结
构经过^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。
初步探究了化合物
6a~6h的光物理性质,结果表明:可以通过不同位置的取代基的变换来调节化合物的最大紫外吸收波长和荧光发射强度。
【总页数】8页(P108-115)
【作者】胥红;汪蓓;李福裕;肖瑶;黄东伟;王继宇
【作者单位】中国科学院成都有机化学研究所;中国科学院大学;西华大学化学系【正文语种】中文
【中图分类】O625
【相关文献】
1.新型芳磺酰基色氨酸酯以及芳磺酰基谷氨酸二酯类化合物的合成与生物活性研究
2.2-(N-苯磺酰基吲哚-3-基)-3-N-酰基-5-苯基-1,3,4-唑啉类化合物抑菌活性研究
3.N-苯磺酰基-3-酰基吲哚苯甲酰腙类化合物的抑菌活性
4.3-(羟基-p-甲磺酰苯甲
撑基)-5-氯-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及生物活性研究
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有机高分子抗菌剂的制备及抗菌机理
基金项目:国家自然科学基金资助项目(N O .20976068/B060805);作者简介:李淳(1986-),男,硕士,暨南大学生科院高分子化学与物理专业;＊通讯联系人:E -mail :tao nj @jnu .edu .cn .有机高分子抗菌剂的制备及抗菌机理李 淳1,孙 蓉1,曾秋苑2,敖宁建2＊(1.暨南大学化学系,2.暨南大学生物医学工程系,广州 510632) 摘要:综述了有机高分子抗菌剂的研究进展,分别对带有季铵盐、季鏻盐、有机锡、吡啶类、胍盐类、卤代胺类和壳聚糖衍生物类七种抗菌基团的有机高分子抗菌剂的合成及应用等方面作了评述,重点介绍了季铵盐与季鏻盐两种有机高分子抗菌剂的发展情况,对季铵盐和季鏻盐应用于抗菌剂领域的优劣进行了比较。
介绍了近几年发展较快的几种有机高分子抗菌剂的制备方法和抗菌机理,并对高分子抗菌剂的发展趋势做出了展望,指出提高抗菌性能和稳定性将是今后研究的热点。
关键词:高分子抗菌剂;抗菌基团;制备方法;抗菌机理引言为了抑制细菌生长,减少细菌对人类的危害,各种新型的抗菌材料不断涌现出来,尤其在医疗卫生行业,抗菌材料的使用更为广泛。
如何采用简便的方法,制备出具有高抗菌效率的抗菌剂和抗菌材料一直被国内外从事抗菌剂研究的团队所关注。
抗菌剂分为无机抗菌剂和有机抗菌剂两大类,其中有机抗菌剂又分为天然、低分子和高分子有机抗菌剂。
低分子有机抗菌剂的研究已经颇为成熟,主要有季铵盐类、季鏻盐类、双胍类、醇类、酚类、有机金属、吡啶类、咪唑类等[1]。
然而低分子有机抗菌剂存在如下缺点:易挥发、不易加工、化学稳定性差、毒性较大、对环境污染较大、释放难以控制以及时效短[2,3]。
相对低分子有机抗菌剂来说,高分子有机抗菌剂具有性能稳定,不挥发,使用寿命长,易于加工,易于贮存,不会渗入人或动物表皮等优点[1],且通过改变材料表面的物理化学性质,可以从源头上防止细菌生物膜的形成,达到治标先治本,事半功倍的效果[4],因此有机高分子抗菌材料成为了近几年的研究热点。
【人物与科研】兰州大学化学化工学...
【人物与科研】兰州大学化学化工学...导语蕊木属吲哚生物碱是从夹竹桃科蕊木属植物中分离得到的一类具有吲哚结构的天然有机小分子，它们中的许多成员因具有独特的结构和重要的生物活性而成为明星分子并受到众多合成化学家的青睐。
近日，兰州大学化学化工学院翟宏斌&程斌科研团队在有机化学知名杂志Org. Lett.上发表了标题为“Collective Total Synthesis of (−)-Lundurines A−C”的文章，报道了他们在该类生物碱全合成研究中取得的重要进展（DOI: 10.1021/lett.8b00210）。
翟宏斌&程斌科研团队简介科研团队目前以具有重要生物活性的天然产物的全合成为核心，致力于发展新颖的有机合成方法和合成策略，追求目标化合物的简洁高效和集群式合成。
同时，该团队还开展了杂环和药物化学等方面的研究。
课题组长期招收博士后和研究助理，热忱欢迎有研究热情、期望在相关领域做出重大成果的学生加入，共同在有机化学领域探索。
翟宏斌教授简介翟宏斌，北京大学深圳研究生院化学生物学与生物技术学院教授、博士生导师及课题组长。
1985年本科毕业于北京大学；1988年硕士毕业于北京协和医学院（原中国协和医科大学）/中国医学科学院；1995年获（美国）俄亥俄州立大学博士学位；曾在俄亥俄州立大学药学院（1996-1997）和加州大学伯克利分校化学系（1998-2000）进行博士后研究；2000-2010年任中国科学院上海有机化学研究所研究员；2010-2015年任兰州大学教授，兼任功能有机分子化学国家重点实验室主任；2015年至今执教于北京大学深圳研究生院（南国燕园）。
1999年获中国科学院百人计划资助，2006年获国家杰出青年科学基金资助，2009年入选新世纪百千万人才工程国家级人选，2012年享受国务院特殊津贴，2015年入选深圳市国家级领军人才，2016年入选科技部创新人才推进计划，2017年入选科技部万人计划科技创新领军人才。
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2009年第29卷有机化学V ol. 29, 2009第6期, 993～997 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 993～997c om.c nE-mail:zzg63129@yahoo.*Received December 11, 2008; revised March 28, 2009; accepted April 21, 2009.国家民委科研基金(No. 09XN08)资助项目.994有机化学V ol. 29, 2009Reagents and conditions: (i) NH2NH2•H2O, MW; (ii) RCHO, CH3COOH, MWScheme 11 实验部分1.1 仪器与试剂Varian INOVA 400 MHz核磁共振仪, Me4Si作内标, DMSO-d6作溶剂; PERKIN-ELM ER1700型傅立叶变换红外光谱仪; FINNIGAN-LCQ ADVANTAGE M AX 型质谱仪, 离子源为ESI; Carlo-Erba-1106 型元素分析仪; 微波反应器: SANYO牌EM-202 MSI型700 W家用微波炉改造, 输出功率连续可调, 2450 MHz; X-4型数字显示熔点测定仪, 温度计未经校正. 所用试剂均为市售化学纯或分析纯.1.2 中间体2的合成将3.15 g (1.8 mmol) 6-甲酸甲酯吲哚溶于15 mL水合肼(80%)中, 在微波辐射(350 W)下反应10 min (TLC 监测反应进程), 停止反应, 冷却后析出固体, 过滤, 干燥, 得黄色晶体2.65 g, 收率97%, m.p. 193～194 ℃; 1H NMR (DMSO-d6,400 MHz) δ: 11.38 (s, 1H, indole-NH), 9.65 (s, 1H, CONH), 7.93 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.56 (d, J＝8.4 Hz, 1H, ArH), 7.51～7.48 (m, 2H, ArH), 6.47 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety) 4.44 (s, 2H, NH2); IR (KBr) v: 3438, 3312, 1628, 1527, 1459, 1271, 777 cm－1; ESI-MS m/z (%): 174 [(M－1)－, 100].1.3 目标物3a～3n的微波合成与表征将0.18 g (1 mmol)中间体2, 1 mmol芳香醛和3 mL 醋酸加到10 mL烧瓶中, 然后将混合物放入微波炉中, 在微波辐射(500 W)下反应3～6 min (TLC监测反应进程),停止反应, 冷却至室温, 抽滤, 得吲哚甲酰腙粗品, 用DMF和乙醇的混合溶剂重结晶, 得目标物3a～3n.3a: 浅黄色晶体, 收率87%, m.p. 140～141 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 11.63 (s, 1H, CONH), 11.46 (s, 1H, indole-NH), 9.53 (s, 1H, OH), 8.37 (s, 1H, NCH), 8.03 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.62 (dd, J＝8.4, 8.0 Hz, 2H, ArH), 7.55 (s, 1H, ArH), 7.34 (s,1H, ArH), 7.08 (d, J＝8.0 Hz, 1H, ArH), 6.85 (d, J＝8.0 Hz, 1H, ArH), 6.52 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety), 3.84 (s, 3H, OCH3); IR (KBr) v: 3421, 3322, 2928,1625, 1596, 1551, 1514, 1454, 1398, 1288, 816 cm－1; ESI-MS m/z (%): 641 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C17H15N3O3: C 66.01, H 4.89, N 13.58; found C 66.21, H 4.87, N 13.54.3b: 黄色晶体, 收率97%, m.p. 255～257 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 12.11 (s, 1H, CONH), 11.51 (s, 1H, indole-NH), 8.58 (s, 1H, NCH), 8.31 (d, J＝8.8 Hz, 2H, ArH), 8.07 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.99 (d, J＝8.4 Hz, 2H, ArH), 7.64 (dd, J＝8.0, 8.8 Hz, 2H, ArH), 7.57 (t, J＝2.4 Hz, 1H, ArH), 6.85 (d, J＝8.0 Hz, 1H, ArH), 6.54 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3449, 3250, 1625, 1565, 1518, 1458, 1454, 1343, 1265, 827 cm－1; ESI-MS m/z (%): 639 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C16H12N4O3: C 62.33, H 3.92, N 18.17; found C 62.42, H 3.95, N 18.22.3c: 黄色晶体, 收率95%, m.p. 238～239 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 12.07 (s, 1H, CONH), 11.50 (s, 1H, indole-NH), 8.59 (s, 1H, NCH), 8.53 (s, 1H, ArH), 8.27 (d,J＝8.0 Hz, 1H, ArH), 8.14 (d, J＝7.2 Hz, 1H, ArH), 8.06 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.78 (d, J＝8.0 Hz, 1H, ArH), 7.65 (dd, J＝8.0, 8.4 Hz, 2H, ArH), 7.57 (t, J＝2.8 Hz, 1H, ArH), 6.54 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3432, 3343, 1667, 1622, 1545, 1353, 1263, 774 cm－1; ESI-M S m/z (%): 639 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C16H12N4O3: C 62.33, H 3.92, N 18.17; found C 62.11, H 3.89, N 18.23.3d: 白色晶体, 收率90%, m.p. 253～255 ℃; 1HN o. 6 叶英等：吲哚-6-酰腙类化合物的微波合成及其抗菌活性研究995NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 11.88 (s, 1H, CONH), 11.49 (s, 1H, indole-NH), 8.47 (s, 1H, NCH), 8.05 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.74～7.57 (m, 7H, ArH), 6.53 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3282, 3225, 3063,1626, 1543, 1474, 1317, 1250, 815 cm－1; ESI-M S m/z (%): 707 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C16H12Br- N3O: C 56.16, H 3.53, N 12.28; found C 56.03, H 3.56, N 12.23.3e: 黄色晶体, 收率98%, m.p. 250～252 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 11.87 (s, 1H, CONH), 11.48 (s, 1H, indole-NH), 8.48 (s, 1H, NCH), 8.04 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.76 (d, J＝8.0 Hz, 2H, ArH), 7.66～7.52 (m, 5H, ArH), 6.53 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3285, 3226, 3064, 1629, 1543, 1487, 1319, 1244, 818 cm－1; ESI-M S m/z (%): 619 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C16H12ClN3O: C 64.54, H 4.06, N 14.11; found C 64.32, H 4.03, N 14.17.3f: 黄色晶体, 收率94%, m.p. 222～223 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 12.05 (s, 1H, CONH), 11.50 (s, 1H, indole-NH), 8.90 (s, 1H, NCH), 8.07 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 8.02 (d, J＝8.8 Hz, 1H, ArH), 7.63 (dd, J＝8.4, 8.4 Hz, 2H, ArH), 7.57～7.43 (m, 4H, ArH), 6.53 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3426, 3053,1628, 1553, 1454, 1371, 1260, 762 cm－1; ESI-MS m/z (%): 619 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C16H12ClN3O: C 64.54, H 4.06, N 14.11; found C 64.45, H 4.08, N 14.06.3g: 淡黄色晶体, 收率93%, m.p. 184～185 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 11.65 (s, 1H, CONH), 11.38 (s, 1H, indole-NH), 9.54 (s, 1H, OH), 8.30 (s, 1H, NCH), 7.95 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.54 (dd, J＝8.4, 8.4 Hz, 2H, ArH), 7.46 (s, 1H, ArH), 7.17 (t, J＝7.6 Hz, 1H, ArH), 7.12 (s, 1H, ArH), 7.00 (d, J＝7.6 Hz, 1H, ArH), 6.74 (d, J＝7.6 Hz, 1H, ArH), 6.44 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3341, 3322, 3236, 3066, 1626, 1556, 1457, 1316, 1268, 773 cm－1; ESI-M S m/z (%): 559 [(2M＋1)＋, 93]. Anal. calcd for C16H13N3O2: C 68.81, H 4.69, N 15.05; found C 68.70, H 4.71, N 15.11.3h:黄色晶体, 收率97%, m.p. 246～247 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 11.60 (s, 1H, CONH), 11.45 (s, 1H, indole-NH), 9.90 (s, 1H, OH), 8.38 (s, 1H, NCH), 8.02 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.64～7.54 (m, 5H, ArH), 6.85 (d, J＝8.4 Hz, 2H, ArH), 6.52 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3421, 3264, 1606, 1542, 1515, 1450, 1360, 1273, 833 cm－1; ESI-MS m/z (%): 581 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C16H13N3O2: C 68.81, H 4.69, N 15.05; found C 68.95, H 4.72, N 15.01.3i:黄色晶体, 收率97%, m.p. 214～216 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 12.10 (s, 1H, CONH), 11.51 (s, 1H, indole-NH), 9.71 (s, 1H, OH), 8.65 (s, 1H, NCH), 8.07 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.64 (dd, J＝8.4, 8.4 Hz, 2H, ArH), 7.57 (t, J＝7.2 Hz, 1H, ArH), 7.51 (d, J＝0.8 Hz, 1H, ArH), 7.32 (t, J＝4.4 Hz, 1H, ArH), 7.00～6.91(m, 2H, ArH), 6.54 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3395, 3227, 3069, 1618, 1565, 1461, 1312, 1270, 720 cm－1; ESI-M S m/z (%): 581 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C16H13N3O2: C 68.81, H 4.69, N 15.05; found C 68.69, H 4.66, N 15.10.3j: 黄色晶体, 收率98%, m.p. 241～242 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 11.50 (s, 1H, CONH), 11.45 (s, 1H, indole-NH), 8.34 (s, 1H, NCH), 8.01 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.64～7.57 (m, 2H, ArH), 7.55～7.53 (m, 3H, ArH), 6.78 (d, J＝8.4 Hz, 2H, ArH), 6.51 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3426, 3226, 3013, 2923, 1619, 1526, 1436, 1367, 1262, 812 cm－1; ESI-M S m/z (%): 651 [(2M＋K)＋, 100]. Anal. calcd for C18H18-N4O: C 70.57, H 5.92, N 18.29; found C 70.46, H 5.89, N 18.23.3k:黄色晶体, 收率99%, m.p. 242～244 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 11.82 (s, 1H, CONH), 11.48 (s, 1H, indole-NH), 8.49 (s, 1H, NCH), 8.05 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.79 (t, J＝6.8 Hz, 2H, ArH), 7.64 (dd, J＝8.4, 8.4 Hz, 2H, ArH), 7.56 (t, J＝2.8 Hz, 1H, ArH), 7.31 (t, J＝8.8 Hz, 2H, ArH), 6.53 (s, 1H, in-dole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3294, 3230, 3070, 1627, 1545, 1506, 1314, 1238, 825 cm－1; ESI-MS m/z (%): 585 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C16H12FN3O: C 68.32, H 4.30, N 14.94; found C 68.45, H 4.27, N 14.89.3l: 黄色晶体, 收率93%, m.p. 219～221 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 11.59 (s, 1H, CONH), 11.38 (s, 1H, indole-NH), 8.34 (s, 1H, NCH), 7.95 (s, 1H, indole-CH in 2-moiety), 7.73～7.46 (m, 5H, ArH), 6.95 (d, J＝8.8 Hz, 2H, ArH), 6.43 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety), 3.73 (s, 3H, OCH3); IR (KBr) v: 3255, 3064, 2968, 1624, 1547, 1513, 1458, 1310, 1256, 822 cm－1; ESI-MS m/z (%): 609 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C17H15N3O2: C 69.61, H 5.15, N 14.33; found C 69.76, H 5.12, N 14.27.3m: 黄色晶体, 收率88%, m.p. 227～229 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 11.81 (s, 1H, CONH), 11.48 (s, 1H, indole-NH), 8.49 (s, 1H, NCH), 8.05 (s, 1H,996有机化学V ol. 29, 2009indole-CH in 2-moiety), 7.74 (d, J＝6.4 Hz, 2H, ArH), 7.62 (dd, J＝8.4, 8.4 Hz, 2H, ArH), 7.56 (t, J＝2.4 Hz, 1H, ArH), 7.48～7.41 (m, 3H, ArH), 6.53 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3274, 3069, 1628, 1544, 1485, 1316, 1246, 764 cm－1; ESI-MS m/z (%): 549 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C16H13N3O: C 72.99, H 4.98, N 15.96; found C 72.83, H 4.96, N 15.90.3n: 黄色晶体, 收率97%, m.p. 247～249 ℃; 1H NM R (DM SO-d6,400 M Hz) δ: 13.00 (s, 1H, CONH), 12.17 (s, 1H, indole-NH), 11.56 (s, 1H, OH), 9.54 (s, 1H, NCH), 8.21 (d, J＝8.8 Hz, 1H, ArH), 8.11 (s, 1H, in-dole-CH in 2-moiety), 7.92 (t, J＝9.4 Hz, 2H, ArH), 7.72～7.59 (m, 4H, ArH), 7.42 (t, J＝7.6 Hz, 1H, ArH), 7.26 (d, J＝8.8 Hz, 1H, ArH), 6.56 (s, 1H, indole-CH in 3-moiety); IR (KBr) v: 3449, 3297, 3032, 1669, 1619, 1529, 1463, 1320, 1287, 735 cm－1; ESI-MS m/z (%): 681 [(2M＋Na)＋, 100]. Anal. calcd for C20H15N3O2: C 72.94, H 4.59, N 12.76; found C 72.82, H 4.63, N 12.70.1.4 抗菌活性测试受试菌种有金色葡萄球菌(S. aureus)、大肠杆菌(E. coli)和沙门氏菌(S. lignieres). 采用体外活性测试. 抑菌实验采用微量液体稀释法, 培养温度为37 ℃, 72 h后观察抑菌效果, 以最低抑菌浓度(MIC50)值和最低杀菌浓度(MBC)值判断[15].2 结果与讨论2.1 中间体6-吲哚甲酰腙(2)的合成在常规合成条件下, 中间体2的合成是用乙醇作溶剂, 6-甲酸甲酯吲哚与水合肼回流反应10 h得到, 产率为78%. 此合成法的缺点是反应时间长,产率不理想. 将微波辐射技术应用于中间体2的合成中, 不需要乙醇作溶剂, 6-甲酸甲酯吲哚直接与水合肼反应, 只需10 min, 便可以97%的产率制得中间体6-吲哚甲酰腙(2), 极大地缩短了反应时间, 提高了产率. 2.2 目标化合物3的合成腙类席夫碱的制备多以DMF, 乙醇等作为反应介质, 以酸为催化剂. 在本研究中, 若采用乙醇为溶剂, 盐酸为催化剂, 需在500 W微波辐射12 min才得到目标化合物. 如若用DMF为溶剂, 虽然在500 W微波辐射8 min可得到目标化合物, 但反应结束后要减压蒸出溶剂, 后处理比较麻烦. 经对反应条件仔细研究后, 本实验采用醋酸为溶剂, 于微波炉中在500 W微波辐射3～6 min 可以顺利得到目标化合物. 在这里醋酸既是溶剂, 又是催化剂. 微波合成法反应时间短、产率高、后处理简单, 这为吲哚酰腙类席夫碱的合成提供了一种快速有效的合成方法.2.3 目标物3a～3n的结构确证在1H NMR谱图中, 目标化合物共同的醛亚胺结构(CH＝N)中的氢在δ 8.5左右, 没有酰肼中的NH2的化学位移值(δ 4.44), 说明6-吲哚甲酰肼与取代芳香醛已完全形成酰腙席夫碱. 同时在δ 11.6和11.3左右出现CONH上氢和吲哚环NH上氢的化学位移.在IR谱图中, 大约在3300 cm－1附近出现了强的N—H键的伸缩振动吸收峰, 在1630 cm－1附近出现羰基(C＝O)的吸收峰.从所有化合物的质谱数据可看出, 均能给出分子离子峰, 其m/z与相应分子式的分子量是一致的. 元素分析结果表明, 所有化合物的组成与其实验式相符.综上所述, 化合物3a～3n所有光谱和元素分析数据与其结构式符合, 表明所合成的化合物为目标化合物.2.4 抗菌活性研究从表1中可以看出, 目标化合物3b, 3d, 3h, 3k对受试菌种均有不同的抗菌活性, 尤其对金黄色葡萄球菌(S. aureus)具有显著的抑制作用. 其中化合物3k最为明显, 其最低抑菌浓度(MIC50)值和最低杀菌浓度(MBC)值分别为0.612, 1.10 µg/mL, M BC仅为MIC的1.8倍.表1 目标化合物3b, 3d, 3h, 3k的抗菌活性Table 1Antibacterial activities of compounds 3b, 3d, 3h and 3kMIC50/(µg•mL－1) MBC/(µg•mL－1)Compd.S. aureus E. coli S. lignieres S. aureus E .coli S. lignieres 3b 2.19 4.75 4.97 6.55 7.58 8.693d 0.836 6.25 8.24 1.61 14.25 15.443h 3.24 8.47 9.12 7.38 16.21 17.153k 0.612 3.46 5.88 1.10 6.33 8.96N o. 6 叶英等：吲哚-6-酰腙类化合物的微波合成及其抗菌活性研究997它与目前用于临床的一些抗菌药物对S. aureus的抑制作用相比, 可以达到相同甚至超过一些抗菌药物的作用. 化合物3k对S. aureus的MIC50比利唑胺(1～8 µg/mL)、吗啉噁唑酮(1～4 µg/mL)和阿米卡星(1.56 µg/mL)的要小一些, 比达托霉素(0.06～0.5 µg/mL)要大一些. 以上说明, 我们所设计合成的吲哚-6-酰腙类化合物作为新的高效杀菌剂具有良好的开发前景. 有关化合物的抗菌活性和结构与抗菌活性之间的关系正在进一步研究中.References1 Agarwal, A.; Srivastava, K.; Puri, S. 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