2018高三化学一轮复习第3单元烃的含氧衍生物课件

A [Na 既与羟基反应又与羧基反应，NaHCO3 只与羧基反应，不与羟基反 应，因此，能使生成的 H2 与 CO2 的体积相等的只有 A 项。]
2 ． (1) 若 将 水 杨 酸 ( ________溶液。
)转化为
应加入过量的
[答案] (1)NaHCO3
(2)H2O (3)CO2
羟基活泼性比较 羟基种类 醇羟基 酚羟基 羧羟基 代表物 C2H5OH C6H5OH Na NaOH NaHCO3 Na2CO3 √ √ × √ √ × × √ × √ √ 酸性 中性 弱于 H2CO3 ↓增强 强于 H2CO3 —OH 活泼性
2．(2015· 重庆高考)某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现 可用如下反应制备：
X
Y
Z
下列叙述错误 的是( ．．
) 【导学号：37742342】
A．X、Y 和 Z 均能使溴水褪色 B．X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 C．Y 既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体
C [M 分子中的醇羟基不能与 NaOH 溶液反应，而 N 分子中的酚羟基能够 与 NaOH 溶液反应，故消耗 NaOH 的量不相等，A 错误；两种分子中的碳、氧 原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的 量不相等，B 错误；N 分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原 子最多有 18 个，D 错误。]
液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
②苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子 更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：
③显色反应：苯酚跟 FeCl3 溶液作用呈紫 色，利用这一反应可以检验苯酚的 存在。 ④加成反应：
与 H2 反应的化学方程式为 ⑤氧化反应： 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色； 易被酸性高锰酸钾溶 液氧化；容易燃烧。
B [A.X 和 Z 都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y 中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。B.X 和 Z 中 都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故 X 和 Z 不能与 NaHCO3 溶液反 应放出 CO2， 故不正确。 C.Y 中含有碳碳双键和苯环， 碳碳双键能发生加成反应， 苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y 中含有碳碳双键，可以发生加聚 反应，X 中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。]
⑥缩聚反应：
[考点多维探究] 角度 1 醇、酚的结构、性质及其差异 )
1．下列关于有机化合物 M 和 N 的说法正确的是(
A． 等物质的量的两种物质跟足量的 NaOH 溶液反应， 消耗 NaOH 的量一样 多 B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等 C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D．N 分子中，可能在同一平面上的原子最多有 14 个
②推知，X 为
。
(1) 由 上 述 分 析 可 知 ， E 的 结 构简 式 为 CH2===CH2 。 F 的 结 构 简 式 为 CH3CH2OH，所含官能团为羟基。 (2)Y(CH2===CHCl)在催化剂作用下发生加聚反应生成 Z( )，
化学方程式为
催化剂 ――→
。
[答案]
脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 官能团 脂肪醇 —OH 芳香醇 —OH 酚 —OH
浓硫酸，140 ℃ CH3COOH (浓 硫酸，加热)
①②
取代
浓H2SO4 2C2H5OH ――→ C2H5OCH5＋H2O 140 ℃①
浓H2SO4 取代(酯 CH3COOH＋C2H5OH △ 化) CH3COOC2H5＋H2O
2．酚类 概念：羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物。 (1)苯酚的组成与结构
考点1 | 醇与酚 [基础知识自查]
1．醇类 (1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官 能团为—OH，饱和一元醇分子通式为 CnH2n＋2O。
如乙醇的组成和结构： 结构式
(2)分类
(3)物理性质的变化规律
(4)化学性质(以乙醇为例)
试剂及条件 Na HBr，加热
乙酸 C2H4O2 CH3COOH
(5)化学性质 ①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式 为 CH3COOH CH3COO－＋H＋。 写出一个证明乙酸比碳酸强的化学方程式 2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。 ②酯化反应：CH3COOH 和 CH3CH CH3COOH＋CH3CH △
H2 H2O “D(HC≡CH) ――→ ――→ E F”，该过程中 HC≡CH 部分加成 H2 生成 催化剂 催化剂
CH2===CH2，再与 H2O 加成生成乙醇，故 E 为 CH2===CH2，F 为 CH3CH2OH。 C[(CH3)2CHCOOH]与 F(CH3CH2OH)在 H＋作用下发生酯化反应生成 G， 则G 为(CH3)2CHCOOCH2CH3。 G[(CH3)2CHCOOCH2CH3]在 CH3CH2ONa 作用下反应生成 X， 结合题给信息
由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更 活泼。 a．与活泼金属反应： 与 Na 反应的化学方程式：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 b．与碱的反应：
加入NaOH溶液 再通入CO2气体 变澄清 苯 酚 的 浑 浊 液 中 ――――――→ 现 象 为 液 体 ―――――→ 现 象 为 溶
[解析] 化合物 A(C4H10O)的结构中有 2 个甲基，由图中转化关系可知 A 能 O2 O2 发生连续氧化： A ――→ ――→ B C(C4H8O2)，则 A 为 (CH3)2CHCH2OH，B 为 催化剂 催化剂 (CH3)2CHCHO，C 为(CH3)2CHCOOH。D 与 HCl 在催化剂作用下发生加成反应 生成 Y(C2H3Cl)，则 D 为 HC≡CH，Y 为 CH2===CHCl。Y 在催化剂作用下生成 Z，Z 是常见的高分子化合物，则 Z 为聚氯乙烯( )。又知
d．乙醛可被酸性 KMnO4 溶液氧化生成乙酸，醛类可使酸性 KMnO4 溶液褪 色。 ②还原反应：与氢气的加成反应 催化剂 CH3CHO＋H2 ――→ CH3CH2OH。 △
(5)醛的应用和对环境、健康产生的影响 ①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林 ；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐 性能(用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
3．下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。 (3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。
②和③符合题 [解析] 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”， 意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，①符合题意；若与
(2)苯酚的物理性质 颜色状态 水溶性 毒性 无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色 常温下在水中溶解度不大，高于 65 ℃与水混溶 有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎沾在皮肤上，应立即用酒精 洗涤
(3)苯酚的化学性质 ①羟基中氢原子的反应——弱酸性。 电离方程式： 能使石蕊试液变红。 ，俗称石炭酸 ，酸性很弱，不
2．羧酸 (1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基(—COOH)。 (3)通式： 饱和一元羧酸的分子式为 CnH2nO2(n≥1)， 通式可表示为 R—COOH。 (4)甲酸和乙酸的分子组成和结构 分子式 甲酸 CH2O2 结构简式 HCOOH 官能团 —CHO、—COOH —COOH
断键位置 反应类型 ① ② 置换 取代
化学方程式 2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ △ C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O
O2(Cu)，加热 浓硫酸，170 ℃
①③ ②④
氧化 消去
Cu 2C2H5OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △ 浓H2SO4 C2H5OH ――→ CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃
(2)官能团：
或—COO—。
(3)常见低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的小 ，难 溶于水，易溶于有机溶剂。
(4)酯的化学性质——水解反应
[考点多维探究] 角度 1 羟基化合物(醇、酚、羧酸)中—OH 的活泼性比较
1．在同温同压下，某有机物和过量 Na 反应得到 V1 L 氢气，另一份等量的 该有机物和足量的 NaHCO3 反应得到 V2 L 二氧化碳， 若 V1＝V2≠0， 则该有机物 可能是( ) 【导学号：37742343】 A．CH3CH(OH)COOH C．HOCH2CH2OH B．HOOC—COOH D．CH3COOH
结构特 —OH 与链烃基 —OH 与芳香烃侧链上 —OH 与苯环直接相 点 特性 相连 的碳原子相连 连 遇 FeCl3 溶液显紫色
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产 生(生成醛或酮)
考点2 |
醛、羧酸和酯
[基础知识自查] 1．醛 (1)醛：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基(—CHO)，饱 和一元醛的分子通式为 CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛的分子组成和结构 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO CH3CHO 乙醛 C2H4O —CHO
18 2 OH
发生酯化反应的化学方程式为
浓H2SO4 18 CH3CO18OC2H5＋H2O。 2OH
③缩聚反应：对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为
3．酯 (1) 概 念 ： 羧 酸 分 子 羧 基 中 的 羟 基 被 —OR′ 取 代 后 的 产 物 ， 表 示 为