高考化学复习-课件-第3章 第1节 醇 酚 第2课时 酚

续表
乙醇 相 同 点 苯酚
均可和金属钠反应放出氢气：
化 学 性 质
羟基上的氢原子可微弱电离，显弱酸性： 羟基不显酸性 不 同 点
和碱不反应 CO2 通入苯酚钠溶液析出苯酚：
乙醇钠不和 CO2 反应
2.苯、甲苯、苯酚的比较
苯 甲苯 能被酸性 苯酚
结构简式 常温下在空 氧化反应 KMnO4 溶液氧化 KMnO4 溶液氧化 气中被氧化 溴状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 溴 邻、间、对三种 C6H5—Br 产物 三溴苯酚 代 溴甲苯 反 结论 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 应 酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活 原因 泼，易被取代
分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶
解度，故 D 正确。 【答案】B
3．(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为
。它可能具有的化学性质是( BD)。 A．不与烧碱溶液反应
B．能与溴水发生取代反应
C．不能被氧化
D．遇 FeCl3 溶液呈现紫色
4．香兰素是重要的香料之一，
2．为了确定 CH3COOH、
及 H2CO3 的酸性强弱，
有人设计了如图 3－1－3 所示的装置进行实验：
图 3－1－3
(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则 A 中发生反
应的离子方程式为______________________________________ ______________。 饱和 NaHCO3 溶液 (2)装置 B 中盛放的试剂是__________________ ，它的作用是 除去 CO2 中混有的 CH3COOH ___________________________ 。 溶液变浑浊 。 (3)实验中观察到 C 中出现的主要现象是___________
酚。
二、苯酚的用途
酚醛树脂 俗 苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造_________( 称电木)等，还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和 炼焦工业的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 杀菌消毒 ，如日常所用的药皂中掺入 苯酚的稀溶液可直接用作_________ 了少量的苯酚。
下的水中
__溶于水， 能 但溶解度小 __
上的水中 以任意
比互溶
的溶解性 易溶于
乙醇、乙醚 ___ 有 毒， 对皮肤有 腐蚀 ____性
4.苯酚的化学性质
(1)弱酸性
①苯酚俗称______ 石炭酸，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以 苯酚显弱酸 ____性，其电离方程式为 ______________________ 。 ②苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为 _________________
。 ___________________________
由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验 和定量测定。 (3)氧化反应 ①苯酚易被空气中的氧气氧化，露置在空气中会因少量被
粉红色 。 氧化而显________
②可以燃烧。 (4)显色反应 紫 色，这个反应可用于鉴别和检验苯 苯酚遇 FeCl3 溶液显___
解析：处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br2 发生取代 反应， 中含有一个碳碳双键，所以 1 mol 丁香
酚可与 2 mol Br2 发生反应；选项 B 中丁香酚中含有酚羟基，能 与 FeCl3 发生显色反应；选项 C 中含有 1 个苯环和一个 C O，
所以 1 mol 香兰素可与 4 mol H2 发生加成反应；选项 D 中和苯
苯酚的化学性质
具有相同官能团的物质的性质比较 1．乙醇与苯酚的性质比较
乙醇 结构简式 特征官能团 烃基 水溶性 电离出 H 能力
＋
苯酚
C2H5—OH —OH —C2H5(乙基) 与水任意比互溶 比水弱，溶液呈中性 常温下溶解度不大，65 ℃以上 与水任意比互溶 比水强，比碳酸弱，溶液呈弱酸性 —OH(与苯环直接相连)
。
_______________ (3)结构简式：C6H5OH、___________或__________ (4)官能团：(酚)羟基(—OH)。 。
3．苯酚的物理性质
色、态、 味 有特殊 _______ 气味的无 __ 43 ℃ 色晶体 溶解性 熔点 在 65 ℃以 在 65 ℃以 有机溶剂中 毒性
酚的结构及性质 【例 3】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构简式
为
，下列叙述中不正确 的是( ．．．
A．1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 氢气发生反应 B．1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 溴发生反应 C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物
)。
D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
(1)苯酚的酸性比碳酸弱，在水中电离程度很小，不能使石 蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 (2)相同浓度下酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO-3。
①苯酚能与碳酸钠溶液反应：
②向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量还是不足， 生成物都是 NaHCO3，不能生成 Na2CO3。
它可由丁香酚经多步反应合成(如图 3－1－4 所示)。
有关上述两种化合物的说法正确的是(
)。
A．常温下，1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2 反应
B．丁香酚不能与 FeCl3 溶液发生显色反应
C．1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有 12 个原子共平面
第 2 课时
酚
一、苯酚的结构和性质 1．定义 苯环 直接连接的有机化合物称为酚。如： (1)酚：羟基与_____
氢原子 被_____ (2)苯酚：苯分子里只有一个________ 羟基 取代所得的生
成物是最简。 (1)分子式：_________
(2)结构式：
______________________________。
③向苯酚钠溶液中通入 CO2，反应的方程式为 ________
________________________________。由此可判断酸性强 弱：碳酸__ > 苯酚。 (2)取代反应 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 有白色沉淀产生 ，反应方程式为 2,4,6-三溴苯酚，现象：____________________
【解析】由胡椒粉的结构可以得出：苯环能与 3 mol H2 发
生加成，碳碳双键也能与 1 mol H2 加成，总计 4 mol H2，故 A 正确；Br2 与碳碳双键发生加成反应消耗 1 mol Br2，而与苯酚中 羟基的邻位碳上的 2 个氢原子发生取代反应消耗 2 mol Br2，总 计 3 mol Br2 发生反应，故 B 不正确；胡椒粉分子中有酚羟基， 故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，故 C 正确；羟基 是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒粉分子结构中烃基比苯酚
不能被酸性
醇与酚的区别
【例 1】下列物质不属于 酚的是( ．．．
)。
【解析】只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化 合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的 化合物不属于酚，属于芳香醇。同时在酚中，可以含多个羟基 或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其他的基团。因此上述 几种物质中，除 A 不属于酚外，其余几种物质都属于酚。 【答案】A
苯酚的酸性 【例 2】下列离子方程式正确的是(

)。
A ．苯酚钠溶液中通入少量 CO2 ： CO2 ＋ H2O ＋ 2C6H5O － 2C6H5OH＋CO2 3
－
B．苯酚与碳酸钠溶液反应：2C6H5OH＋CO2 3 ＋CO2↑＋H2O
－
2C6H5O
－
C．向 Na2CO3 溶液中加入过量 CH3COOH 溶液： CO2 3 ＋2H ===CO2↑＋H2O
1．(2010 年广东汕头)下列各组物质，不是 同系物的一组是 ．． (A)。
C．CH3CH3 与 CH3CH2C(CH3)3 D．CH3C≡CH 与 CH≡CCH2CH3 解析：同系物必须结构相似，组成上相差一个或若干个CH2
原子团。A 中虽然
组成上是差 1 个
CH2，但结构不相似，前者属于酚，后者属于醇。
－ ＋
D．在稀氨水中通入过量 CO2：NH3· H2O＋CO2===NH＋ 4＋ HCO－ 3
【解析】苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量与否，
生成物都是 NaHCO3，故 A 不正确；苯酚的酸性小于 H2CO3，
故 C6H5OH 与 Na2CO3 反应为：C6H5OH＋Na2CO3 C6H5ONa ＋NaHCO3 ，B 不正确 ；CH3COOH 是弱酸，离子方程式中 CH3COOH 应保留化学式，故 C 不正确；在稀氨水中通入过量 CO2的离子方程式为：NH3· H2O＋CO2 正确。 【答案】D NH+4HCO-3，故D
环相连接的原子均在同一平面上，所以香兰素分子中至少有 12
个原子共平面。
答案：D