1-2-2有机化合物的同分异构现象
1-1-2有机化合物中的共价键及同分异构现象(教学课件)——高中化学人教版(2019)选择性必修3
实验现象 浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体 仍为无色透明。
剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
剧烈程度 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，
乙醇比水更难电离出氢离子
结论：原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极 性越强，在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生 化学反应的活性部位
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
既能表示分子的组成,又能反映物质的结构.
三、有机化合物中的同分异构现象 C4H10为什么有两种不同的结构呢？
二、有机化合物的同分异构现象
（一）同分异构现象与同分异构体 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具 有不同的结构现象
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
①共价单键是σ键； ②共价双键中有一个是σ键，另一个是π键； ③共价三键中有一个是σ键，另两个是π键。
以甲烷为例
二氯甲烷只有一 种结构，决定了 甲烷是正四面体 形，非平面正方 形。
甲烷（CH4) 正四面体结构，四个全是σ键，均为碳原子的sp3杂化 轨道和氢原子的1s轨道形成的σ键，空间构型为正四面体形，夹角 为109°28′，最多三个原子共平面。
①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略， ③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、-COO-(酯基)、 -CONH-(肽键)等。
（6）键线式： 教材P9 资料卡片
键线式的书写
注意：
由碳架式省略C后即成。 ①用键线表示碳架，端点、拐点、交叉点是C。 CH3CH=CH2 （结构简式）只及要与求碳表原示子出相碳连碳的键基团(单。键、双键、三键)
有机化合物的同分异构与结构特点
有机化合物的同分异构与结构特点有机化合物是由碳原子与氢、氧、氮等元素组成的化合物。
在有机化学中，同分异构是指同一种化学式但结构不同的化合物。
同一种化学式的有机化合物可以有多个不同结构的同分异构体。
同分异构体的存在使得有机化合物的种类变得非常丰富，给有机化学研究带来了挑战。
一、同分异构的分类1. 构造异构：即同一种化学式的有机化合物分子结构不同。
包括链式异构、环式异构、官能团位置异构等。
2. 空间异构：即同一种化学式的有机化合物空间结构不同。
包括手性异构和顺反异构。
二、同分异构的原因同分异构体的存在是由于碳原子的四价性和形成共价键的能力。
碳原子可以形成单、双、三键，以及与其他原子形成多种不同的键型和键数，这为同分异构的存在提供了可能。
1. 构造异构的原因：构造异构是由于碳原子能形成不同的键型和键数，从而导致化合物分子结构不同。
例如，在同分子式的有机化合物中，碳原子的连接方式和官能团位置不同，会导致化合物的结构不同。
2. 空间异构的原因：空间异构是由于碳原子的四个键所连接的原子或官能团的空间排列方式不同。
例如，手性异构体的存在是由于碳原子与四个不同官能团连接而成的手性中心可以有两种不同的空间排列方式。
三、同分异构的实例1. 构造异构的实例：(1) 甲醇与乙醇：它们的分子式均为C2H6O，但结构不同。
甲醇的结构是CH3OH，乙醇的结构是C2H5OH。
(2) 正丁烷与异丁烷：它们的分子式均为C4H10，但结构不同。
正丁烷的结构是CH3CH2CH2CH3，异丁烷的结构是CH3CH(CH3)CH3。
2. 空间异构的实例：(1) 朗得尔酸和菲森酸：它们的分子式均为C4H4O4，但空间结构不同。
朗得尔酸的两个羧基位于同一平面，菲森酸的两个羧基位于不同平面。
(2) 丙二酮和己二酮：它们的分子式均为C4H6O2，但空间结构不同。
丙二酮的两个羰基位于同一平面，己二酮的两个羰基位于不同平面。
四、同分异构的意义同分异构体的存在对有机化学的研究和实际应用有着重要意义。
1-1-2有机化合物中的共价键和同分异构现象(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
C4H10
正丁烷
CH3—CH—CH3 CH3
异丁烷
异构类型
实例
1
2
3
4
C4H8 CH2＝CH—CH2—CH3
1-丁烯
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
2-丁烯
位置异构
C6H4Cl2
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
异构类型
实例
官能团异构 C2H6O
乙醇
二甲醚
4．键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子
第一节 有机化合物的结构特点
第2课时
有机化合物中的共价键 和同分异构现象
课堂引入
甲烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共 价键的类型有什么不同呢？
甲烷
乙烯
目标一 有机化合物中的共价键
1．有机化合物中共价键的类型 原子轨道的重叠方式 (1) σ键——“头碰头”重叠
σ键和π键
√C.1个HClO分子中含有2个σ键 H—O—Cl
D.1个乙醇分子中含有6个σ键，1个π键
自我测试
12
2.光气(COCl2)，又称碳酰氯，常温下为无色气体，有剧毒。光气化学性质不 稳定，反应活性较高，常用作合成农药、药物、染料及其他化工产品的中间
体。氯仿(CHCl3)被氧化可产生光气：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2。下列说
下同)。 (2)其中属于碳架异构的是
___①_________。
(3)其中属于位置异构的是
___②_________。
导练
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
第二章 有机化合物的同分异构现象
C CH 相相于
C
C H
(C) H
(C) (C)
O C OH 相相于 O C O
（O ）
（N） C N
相相于
C N （N）
故有：
O C OH C N C CH CH=CH2
14
举例
CH3 CH3 C=C H C2H5
(E)-3-甲基-2-戊烯
CH3 C2H5 C=C H CH3
C H3 C H3 C H3 H CH3 C =C C =C H C H 3 H C=C CH H H H 3 顺-2-丁烯（b.p.3.5℃） 反-2-丁烯（b.p.0.65℃） 顺反异构体也叫几何异构体，属于构型异构体。 顺反异构产生的条件：
a c a ≠ b且c ≠ d C=C b d
CH3 C=C H H H C=C
7
练习：写出分子式为 7H14的环烷烃的碳架异构体。 写出分子式为C 的环烷烃的碳架异构体。
二、位置异构 位置异构： 官能团在碳链或碳环上的位置不同 而产生的异构。 丁炔：CH3CH2C≡CH 丁醇 CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3 CH3 NO2 NO2
CH3C≡CCH3
CH2CH2CHCH3 OH
H C6H5
C=C H
H C=C CH3 H H C6H5
反,顺
H C=C
C=C H
H CH3
_ _ _ _ 1 苯基 1,3 戊二烯 _ _ _ _ (1Z , 3Z) 1 苯基 1,3 戊二烯 顺,顺
H C6H5 C=C H H C=C H CH3
_ _ _ _ 1 苯基 1,3 戊二烯 _ _ _ _ (1E , 3Z) 1 苯基 1,3 戊二烯
第一章 第一节 第2课时 有机化合物的同分异构现象 课件 高二化学人教版(2019)选择性必修3
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
3.同分异构的书写技巧
③定二动一（适用环状化合物环上的三元取代物） 例9.分子式为C8H8O3的有机物中，满足下列条件的共有__1_3__种。 ①芳香化合物②分子中含有羧基和酚羟基 例10.分子式为C9H8O的有机物中，满足下列条件的共有__1_4__种。 ①芳香化合物②分子中含有醛基
2.立体异构
①顺反异构 指由双键不能旋转产生的一种同分异构。
存在顺反异构的条件：1≠2且3≠4
01
有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
①顺反异构 若双键两端的C原子上连有相同原子或原子团，当相同原子团 在同侧时为顺式结构，相同原子团在异侧时为反式结构。 如2-丁烯有两种结构：
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法：
①根据分子结构计算
如：
Ω=双键数+2×三键数+环数=10
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法： ②根据分子式计算 若某烃的分子式为CmHn，则Ω=(2n+2-m)/2 如C8H10，Ω=(2×8+2-10)/2=4
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
01
有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
②对映异构 指由于手性碳原子的存在而产生的一种同分异构现象。 手性碳原子：连接有4个不同的原子或原子团的碳原子（即图 中1、2、3、4均不相同）。
对映异构
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
如分子式为C2H6O的有机物，官能团可能是羟基，也可能是 醚键，存在两种同分异构体：
有机化合物的同分异构体 课件
知识点1 有机化合物的同分异构现象与同系物
1.同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象,叫做 同分异构 . 现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体 。同分异构体的特点 是 分子式 相同, 结构 不同,性质不同。
知识点2 同分异构体的书写方法和数目判断
1.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概 括为“两注意、三原则、四顺序”。
以C6H14为例说明: (1)确定碳链 ①先写直链 C—C—C—C—C—C 。
②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置。
、
。
③减少 2 个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
(2)以 C4H8 为例:
①碳链异构:C—C—C—C、
。
②位置异构:用箭头表示双键的位置,即
。
(3)C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 (1)书写思路:按碳链异构→位置异构→官能团异构(类别异构)的顺序来 书写。
(2)以 C5H12O 为例。 ①碳链异构:5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式:
4.常见官能团异构(物质类别异构)
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
C Hn 2n-2 CnH2n+2O
炔烃、二烯烃、 环烯烃
醇、醚
典型实例 CH2 CHCH3 与
、 与| 烯醇、 环醚、环醇
CnH2nO2 CnH2n-6O
羧酸、酯、 羟基醛
、
。 从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。
有机化合物的同分异构现象
官能团异构
官能团种类不同
具有相同分子式但官能团种类不同的化合物，例如乙醇和 甲醚。
官能团数量不同
具有相同分子式但官能团数量不同的化合物，例如丙醛和 丙酮。
官能团位置不同
除了位置异构中所提到的官能团位置不同外，还包括具有 相同分子式但官能团在环上位置不同的化合物，例如邻二
甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
03
立体异构
几何异构
烯烃的顺反异构
由于双键两端碳原子连接的基团不同，导致烯烃存在顺式和 反式两种异构体。
环烷烃的构象异构
环烷烃由于碳链的空间排列方式不同，可以形成不同的构象 异构体，如椅式构象和船式构象。
对映异构
手性碳原子
连接四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，具有旋 光性。
量子化学计算
基于量子力学原理，对分子的电子结构和性质进行计算。量子化学计算 可以揭示分子的电子云分布、键能、反应机理等详细信息。
03
化学信息学
结合计算机科学和化学知识，对大量化学数据进行处理和分析。化学信
息学可以帮助发现新的同分异构体，预测其性质和活性，并优化合成路线。Fra bibliotek THANKS
感谢观看
结构鉴定
通过同分异构体的分离和鉴定，确定天然产物的确切结构。
立体化学分析
利用同分异构体的立体化学性质，解析天然产物的立体构型。
生物活性研究
比较同分异构体的生物活性差异，揭示天然产物的生物活性机制。
药物设计与开发
药物分子设计
01
基于同分异构体的不同生物活性，设计具有特定药理作用的药
物分子。
药物代谢研究
1.1.2有机化合物的同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3
BC
B
AC
A C
B
C B
“定二动一”
【知识延伸】同分异构体数目的判断方法
等效氢法——一元取代物的数目判断
①同一C上连的H是等效的； 如：CH4只有一种氢 ②同一C上连的甲基(－CH3)上的H是等效的； 如：C(CH3)4只有一种氢 ③对称C上的H是等效的； 如：CH3－CH3只有一种氢 【练习】试判断下列有机物中H的种数。
一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
【知识延伸】不饱和度
(1)不饱和度：相对于链状烷烃每少2个氢，为一个不饱和度,用符号Ω表示。 (2)判断方法：
基团
不饱和度
基团
不饱和度
一个碳碳双键( C=C )
1
一个碳碳三键(-C≡C-) 2
O
一个羧基( -C-OH )
=
1
一个苯环( )
4
1
2
一个脂环( )
“饱和度相同”
知识精讲
①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1
如 C4H8: CH2＝CH-CH2-CH3 CH3-CH＝CH-CH3 CH2＝C-CH3
1－丁烯
2－丁烯
②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2
CH3
异丁烯
环丁烷
甲基环 丙烷
如 C4H6: CH≡C-CH2-CH2 CH3-C ≡ C-CH3
1－丁炔
2－丁炔
A
① A型:
② AB型:
A B
A
A
（3种）
B
“定一动一”
B
③ AAB型: A A A A A B A
A
（6种） “定二动一”
BB
A B AB
A
A B
有机化合物中的共价键和同分异构现象高二化学人教版选择性必修3(精)4
任务探究九
［现象分析］
(1）乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H 极性较强，能够发 生断裂
(2) 乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子 中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
①乙醇与Na反应：
任务探究十
1、试从乙醇的结构分析乙醇为什么能和金属钠反应？ 乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂
人教版高二化学选择性必修3第一章
《有机化合物中的共价键 和同分异构现象》
核心素养目标
1.宏观辨识与微观探析：通过对有机化合物中碳链的连接方式、官能团的认识，从碳的骨架、官能 团的视角认识有机化合物的分类 2.变化观念与平衡思想：认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、 酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化合物的分类。认识官能团和化合物的 特征性质的关系， 3.证据推理与模型认知：认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道 有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 4.科学探究与创新意识： 通过乙醇、水分别与钠反应的实验探究，认识有机化合物分子中共价键 的类型、极性及其与有机反应的关系， 5.科学精神与社会责任 ：认识同一分子中官能团之间存在相互影响。能辨识有机化合物分子中的官 能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的极性，能依据有机化合物分子的结构特征分 析简单的有机化合物的某些化学性质。体会物质之间的普遍性与特殊性。认识到事物不能只看到表 面，要透过现象看本质。
任务探究八
实验探究——乙醇、水与钠的反应
实验操作 现象对比 实验分析
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠 （约绿豆大），观察现象。
均有气泡产生，但乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
1.2.2有机化合物的同分异构现象
学生活动2：
1、阅读教材，总结出同分异构的三种类型？ 碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象 位置异构：由于取代基或官能团在碳链或碳环上
的位置不同而产生的异构现象
官能团异构：由于官能团不同而产生的异构现象 2、写出丙醇的同分异构体
位置异构
官能团异构
2、同分异构体概念的理解
（1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。 如 是同种物质，不是同分异构体。
思考：C7H16 的同分异构体有多少种？
1、先写一直链(主链7C)
H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H － C － C － C － C － C － C － C －H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2、主链少一个碳原子(主链6C)
谢谢同学们观赏
不是同分异构的原因？ （2）同分异构体的分子式、相对分子质量、 最简式都相同。 （3）同分异构体结构不同，可以是同一类 物质，也可以是不同类物质。 （4）有机物和无机物之间也存在同分异构
与氰酸铵
练习：指出下列物质哪些属碳链异构、哪些属位置 异构、哪些属官能团异构？
1、CH3-CH2-CH2-CH3
练习1:写出分子式为C6H12并含碳碳双键的可能结构？
C=C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C=C-C-C-C C-C-C=C-C-C
C=C-C-C-C C-C=C-C-C C C C-C-C-C-C C-C-C=C-C C-C-C-C=C C C C C=C-C-C-C C-C=C-C-C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C C=C-C-C C-C=C-C C=C-C-C C-C-C-C C C C C C C C
了解有机物的同分异构现象
了解有机物的同分异构现象有机物是由碳和氢等元素构成的化合物，它们在自然界中广泛存在，并且具有丰富的结构和性质。
有机物的同分异构现象是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
这一现象对于有机化学的研究和应用具有重要意义。
本文将从同分异构现象的定义、原因、分类以及在生物学、药学和化学工业中的应用等方面进行探讨。
同分异构现象是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
这种现象的存在是由于碳原子的特殊性质。
碳原子具有四个价电子，可以形成四个共价键。
在有机化合物中，碳原子与其他原子（如氢、氧、氮等）通过共价键连接在一起，形成各种不同的结构。
由于碳原子的四个价电子可以以不同的方式连接，因此同一分子式的化合物可以具有不同的结构。
同分异构现象的原因可以归结为两个方面：空间构型和键的位置。
空间构型是指化合物中原子的空间排列方式。
由于碳原子的四个价电子的空间取向不同，使得同一分子式的化合物可以具有不同的空间构型。
例如，2-丁烯和3-丁烯就是两种具有不同空间构型的异构体。
键的位置是指化合物中键的连接方式。
由于碳原子的四个价电子可以连接在不同的位置，使得同一分子式的化合物可以具有不同的键的位置。
例如，2-丁烯和1-丁烯就是两种具有不同键的位置的异构体。
根据同分异构现象的不同表现形式，可以将其分为结构异构和立体异构。
结构异构是指化合物中原子的连接方式不同，但空间构型相同。
立体异构是指化合物中原子的空间构型不同。
结构异构包括链式异构、位置异构、官能团异构和环式异构等。
链式异构是指碳原子的连接方式不同，例如正丁烷和异丁烷就是两种具有不同链式的异构体。
位置异构是指官能团的位置不同，例如2-丁醇和1-丁醇就是两种具有不同位置的异构体。
官能团异构是指官能团的种类不同，例如醛和酮就是两种具有不同官能团的异构体。
环式异构是指化合物中存在环的形式不同，例如环己烷和环己烯就是两种具有不同环式的异构体。
立体异构包括构象异构和光学异构。
构象异构是指化合物中原子的空间构型不同，但键的位置相同。
有机化合物的同分异构现象(全)
有机化合物的同分异构构造异构是指分子式相同，而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象，包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。
构造相同，但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构（stereoisomerism）。
分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象，所以立体异构又分为构型异构与构象异构。
例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构，丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构构型异构不仅包括顺、反异构，对映异构也属于构型异构，对映异构的分子式相同，构造也相同，只是构型不同。
现在可以把异构现象归纳为：顺反异构由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。
例如2-丁烯：(I) 顺-2-丁烯(II) 反-2-丁烯（沸点3.7 ℃）（沸点0.88 ℃）两个相同基团（如I 和II中的两个甲基或两个氢原子）在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。
这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。
通常，分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型，因此顺反异构也是构型异构，它是立体异构中的一种。
需要指出的是，并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。
产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外（双键或环），还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。
也就是说，当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时，就不存在顺反异构现象了。
例如，下列化合物就没有顺反异构体。
当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，例如上面的(I)和(II)，可采用顺反命名法。
两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。
书写时分别冠以顺、反，并用半字线与化合物名称相连。
例如：顺- 2 -戊烯反- 2 -戊烯当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时，则不能用顺反命名法命名，而采用Z, E-命名法。
1-2-2有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系(教学课件)——高中化学鲁科版 选三
学生活动
下列物质中属于碳骨架异构的是 ③与⑤ 。属于官能团位 置异构的是④与⑥、①与⑦。属于官能团类型异构的 是 ②与⑧ 。
交流•研讨
酸性 酯化反应
有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系 (1)关系 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，如碳碳双键 的加成反应。 (2)原因 ①有些官能团中含有极性较强的共价键，易发生相关的化 学反应，如乙醇中的羟基。 ②有些官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反 应，如双键和三键易发生加成反应。
2.构造异构的表现形式 类型
碳骨架异构
官能团 异构
位置异构 类型异构
原因
碳原子的结合次序不 同而产生的异构
官能团的位置异构现象
立体异构：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺 序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同而形成的异 构,如顺反异构、对映异构。
(3)应用 可以根据有机化合物的官能团中碳原子的饱和程度、键的 极性强弱来推测该物质可能发生的化学反应。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯更易发生取代反应。 (2)酸和醇、醇和酚、醛和酮，之所以化学性质不同，主 要是因为相同官能团连接的其他基团不同引起的。
(1)顺反异构 由于双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 排列方式不同所产生的异构现象。
形成条件：分子中存在双键、组成双键的碳原子必须连 接不同的原子或原子团。
性质特点：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质 有一定差异。 (2)对映异构 特点：呈镜像关系、不能完全重叠。
拓展
顺式脂肪酸 反式脂肪酸
第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第二节 有机化合物的结构
1.2.2有机物的同分异构现象
二、同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构
例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）
步骤：
① 写最长碳链为主链的直链烷
② 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，
安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支 链算一种结构） ③ 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主 链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相 同碳或相邻碳或相间的碳上） ④ 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。
1种
2.
CH3CH3
2种
3. CH3CH2CH3
4种
4.
3种
5. 立方烷的分子立体结构如图 C8H8 （1）立方烷的化学式为________.
（2）立方烷的二氯代物有____ 3 种 同分异构体;六氯代物呢?
四、有机化合物结构与性质的关系 1．官能团与有机化合物性质的关系 (1)关系 ①一种官能团决定一类有机化合物的化学特 性。 ②官能团与相邻基团之间也存在相互影响。 (2)原因 ①一些官能团含有极性较强的键，容易发生 相关的反应。 ②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生 相关的反应。
分子质量相同
不同： 结构不同、性质不同
以烷烃为例
碳原 子数 同分 异体 数 1 2 3 4 5 6 8 11 16 20
1
1
1
2
3
5
18
159
10359
366319
(3)碳原子数目越多，同分异构体越多
交流.研讨P20 思考:产生同分异构体的原因?
（4） 同分异构类型
异构 类型
示例
产生原因
碳链 C-C-C-C、C-C-C 碳链骨架（直链，支 ׀ 链，环状）的不同而 异构 C
有机化学中的同分异构现象及同分异构体
有机化学中的同分异构现象及同分异构体有机化学中，同分异构指的是分子式相同但结构不同的化合物现象。
同分异构体则是指这些化合物，它们的分子式相同，但是它们的化学性质和物理性质可能有明显的差异。
同分异构现象的产生原因是因为有机化合物的分子由于其碳原子的能力可以形成不同的连接方式，从而导致分子结构和化学性质上的差异。
其中比较常见的同分异构现象包括：
1.位置异构：分子中相同的官能团在分子中的位置不同。
2.链异构：分子中的碳骨架有不同的长度或不同的分支方式。
3.功能异构：分子中的官能团种类相同，但在官能团内部的键的连接方式不同。
4.对映异构：分子中存在非对称碳原子，使得分子具有左右手对称性质，形成手性异构体。
同分异构体常常会导致化学反应的不同，例如一些药物的同分异构体具有不同的药理作用，因此在药物研发和制造中需要特别注意。
此外，同分异构体还广泛应用于工业和生物化学领域。
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1.1.2有机化合物中的共价键和同分异构现象
1.1.2 有机化合物中的共价键和同分异构现象【学习目标】1、了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系2、理解有机化合物的同分异构现象，学会同分异构体的书写方法，能判断有机物的同分异构体【主干知识梳理】一、有机化合物中的共价键1、共价键的类型(1)共价键的分类①从原子轨道重叠方式分为σ键和π键②从共价键的极性分为极性键和非极性键③从共价键的个数分为单键、双键和三键(2)有机化合物中的σ键(以甲烷分子中C—H为例)①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏(3)有机化合物中的π键(以乙烯分子中为例)①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。
通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转(4)有机物分子中σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键(5)共价键的类型与有机反应类型的关系：一般σ键比π键稳定，含π键的有机物易发生加成反应①含有C—H σ键，能发生取代反应；如：甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应②含有π键，能发生加成反应；如：乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应2、共价键的极性与有机反应(1)共价键的极性对有机化合物性质的影响：共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位(2)乙醇、H2O与Na反应实验过程向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(绿豆粒大)，观察现象实验现象两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈解释乙醇可以与钠反应产生氢气，是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。
同分异构现象
36．07℃
链
CH3CH2CHCH3 链状、有CH支3 链
27．9℃
越 多 沸
CH3 CH3CCH3
CH3 链状、多支链
9．5℃
点 越 低
结论：物形质成旳旳分分子子式旳相构同造， 可能不同
Hale Waihona Puke 机化合物旳同分异构现象1、同分异构体现象： 化合物具有相同旳分子式，但具有不同旳 构造现象，叫做同分异构体现象
③④
C－C－C
▏
C
醚C①－C②－C－C C－③C▏－C C
5.①CO(NH2)2 ③CH3CH2CH3
②NH4CNO ④CH3CH2CH2CH3
①和②；
其中，（1）互为同分异构体旳是 ⑤和⑥ ； （2）互为同系物旳是 ③、④、 ⑤ ； （3）实际上是同种物质旳是 ⑥和 ⑧ 。
试比较同系物、同分异构体、同素异形体、
• 1.同一碳原子所连旳氢原子是等效旳； • 2.同一碳原子所连甲基上旳氢原子是
等效旳; • 3.处于镜面对称位置上旳氢原子是等
效旳。
有机化合物旳同分异构现象 一元取代物同分异构体确实定
等效氢法 ——找对称轴、点、面
对称轴
CH3CH2CH2CH2CH
3③ ② ① ② ③
对称点
③ ②① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
D. C C－C－C－C ① C ②③
4、分子式为C6H14旳烷烃在构造式中具有3个甲 基旳同分异构体有（ ） （A√）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个
5、分子式为C3H6Cl2旳同分异构体共有(不考虑立体异构)
()
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
6、式量为43旳烷基取代甲苯苯环上旳一种氢
有机化合物的同分异构现象
有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象，这个听起来有点高大上的词，实际上就是讲那些看起来差不多、但实际上有着不同结构的化学物质。
简单来说，就是有一些化合物，虽然它们的分子式一样，组成的元素也完全一样，但它们的排列方式或者结构不同，就会展现出完全不一样的性质和行为。
举个例子，就像两个人名字相同，但性格、做事风格各不相同，给人的感觉完全不一样。
你知道，这种现象就像是化学界的“千面人”，让人看得眼花缭乱，时不时地让人感叹：化学真是个神奇的世界！要说同分异构体，咱就得先弄明白“分子式”是什么意思。
嘿，别一听这两个字就吓一跳，分子式就是告诉你化学物质里面到底有多少个元素，怎么搭配在一起的，譬如水就是H₂O，两个氢原子和一个氧原子组成。
但如果你换个方式把这些原子组合起来，可能就会得到完全不一样的东西了，虽然它们的分子式一样，名字却截然不同。
比如，C₄H₁₀，这个分子式，它可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷。
别看它们长得像亲兄弟，实际上它们就是不同的化学物质，性质、用途都差得远呢。
再说，化学家可真不是好惹的，凭借这些“同分异构体”的现象，他们可玩得转各种各样的化学魔法。
就像做饭一样，食材虽然相同，但是做出来的菜肴完全可以因切法、火候的不同，而口感各异。
同样，化学分子中的原子虽然是一样的，但它们的连接方式、排列顺序不同，就会展现出不一样的特点。
不同的异构体甚至在物理性质上也会有天壤之别。
比方说，正烷烃和环烷烃就有些微妙的区别，正烷烃是一条直线状的分子，而环烷烃则形成了一个环状结构。
哎呀，这些小小的差异，可能就能影响它们的熔点、沸点，甚至能决定它们是气体、液体，还是固体，哪怕是放进同一个温度环境下。
你知道，有机化学就像拼图一样，拼得好，结果就会很酷。
有的化学物质会因为结构上微小的差异，展现出巨大的不同。
这种“变脸”本领，常常让化学家们乐不可支，也让我们这些门外汉捉摸不透。
就像你看着一块蛋糕，它外面可能是巧克力味的，切开一看，里面可能是草莓味的，真是让人大开眼界。
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62491178805931
碳链异构
同 分 异 构 现 象 的 种 类
构造异构
位置异构 官能团异构 顺反异构
构型异构 对映异构 对映异构
立体异构
构象异构
4.同分异构类型[构造异构]: 4.同分异构类型[构造异构]: 同分异构类型
(1)、碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。 、碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。 是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象 个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。 而4个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。 个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体 戊烷包含3种构造异构体 己烷的异构体有5种 庚烷有9种 种构造异构体， 戊烷包含 种构造异构体，己烷的异构体有 种，庚烷有 种， 癸烷有75种 癸烷有 种。
B、两甲基在不同一个碳原子上 、
支 链 邻 位 支 链 间 位
4.主链少三个碳原子 4 : 主链少三个碳原子C 主链少三个碳原子
C ∣ C －C － C － C － C － C － C ∣ ∣ C C
4、主链少三个碳原子C4 : 、
C C ∣ ∣ C －C － C － C ∣ ∣ C C
练习： 请写出分子式为C 练习： 请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构 体 C C OH C C C C C C C OH OH － C－ C－ C ∣ C
A、两甲基在同一个碳原子上 、
C ∣ C －C － C － C － C ∣ C C ∣ C －C － C － C － C ∣ C
A、两甲基在同一个碳原子上 、
两者是一样的 两者是一样的
C －C － C － C － C ∣ ∣ ∣ ∣ × × C C C C C －C － C － C － C ∣ ∣ ∣ × C C C
正戊烷
异戊烷
新戊烷
（2）、位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同 位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同 位置异构 而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、 而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、醇、酚、酮 等具有官能团的有机化合物中。例如， 等具有官能团的有机化合物中。例如，
有机化合物的同分异构现象
高二化学组 王吉伟
回忆： 回忆： C5H12的三种同分异构体的结构简式
球棍模型
结构特点
CH3CH2CH2CH2CH3 链状、 链状、无支链 CH3CH2CHCH3 CH3 链状、 链状、有支链 CH3 CH3CCH3 CH3 链状、 链状、多支链
沸点
36． 36．07℃
支 链 越
C C OH C
强调：教师上课专用式、错误式！ 强调：教师上课专用式、错误式！ 考试、作业零分！ 考试、作业零分！
Br的同分异构体 的同分异构体？ C5H11Br的同分异构体？
理解： 理解：
两个不同： 两个不同： 结构不同、 结构不同、性质不同
碳原子数目越多，同分异构体越多: 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多:
碳原子 数
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7
8
9 10
同分异 体数
9 18 35 75
碳原子 数
11
12
….
15
20
40
同分异 体数
159 355
….
4347
2-丁烯
1-丁烯
2-丁炔
1-丁炔
OH OH 2-丁醇 1-丁醇 O 3-戊酮
O
2-戊酮
OH
Cl 4-氯苯酚
Cl 3-氯苯酚
OH
（3）、官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。单 官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象 是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。
烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、 烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、 酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如， 酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如，
环戊烷
1-戊烯
1,3-丁二烯
2-丁炔 CHO 丙醛
O 甲乙醚 O O 1-丙醇 O
OH 丙酮 OH
O
COOH 1,3-戊二酮 丁酸
COOCH3 丙酸甲酯
4-羟基-3-戊烯酮
OH
OH
苯甲醇
对甲苯酚
5. 同分异构体的书写 口诀： 口诀： 主链由长到短， 支链由整到散， ① 主链由长到短，② 支链由整到散， ③ 位置由心到边，④ 排布同、邻、间。 位置由心到边， 排布同、 碳链缩短法” “碳链缩短法”
C －C － C － C － C － C ∣ C C －C － C － C － C － C ∣ C
3.主链少二个碳C 3.主链少二个碳C5 : 主链少二个碳 （1）支链为乙基: 支链为乙基:
C －C － C － C － C － C－ C ∣ ∣ C × C C ∣ ∣ C C
（2）支链为两个甲基: 支链为两个甲基:
27．9℃ 27． 9．5℃
多 沸 点 越 低
结论 物质的分子式相同， 物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同
同分异构现象： 1. 同分异构现象： 化合物具有相同的分子式 具有相同的分子式,但具有不同的 化合物具有相同的分子式 但具有不同的 结构现象 叫做同分异构体现象。 结构现象,叫做同分异构体现象。 现象 叫做同分异构体现象 2.同分异构体: 2.同分异构体: 同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称为同 分异构体。 分异构体。 分子组成相同、 分子组成相同、分子 三个相同： 三个相同： 式相同、 式相同、分子量相同
练习：书写 练习：书写C7H16的同分异构体
1.一直链C 1.一直链C7 ： 一直链
H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H － C－ C－ C－ C－ C －C － C－H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H 2.主链少一个碳C 2.主链少一个碳C6 : 主链少一个碳