第二节 芳香烃(选修五)
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选修五 2.2 芳香烃(整理)
第二章 第二节
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
芳香烃：
分子里含有一个或多个苯环的烃
回顾 苯的物理性质
苯是一种无色有特殊气味的液体， 密度比水小，不溶于水。苯的沸点是 80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。
苯有毒！！是常用的有机溶剂。
英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867) ——1825年首先发现的苯。 德国科学家米希尔里希(E· E· Mitscherlich,1794— 1863) ——1834年，通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物， 得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C· F· Gerhardt,1815— 1856) ——确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 德国化学家凯库勒 ——1865年悟出闭合链的形式是解决苯分子结构 ——1866年提出苯的结构式，也就是现在所说的凯库勒式。
五、芳香烃的来源及应用
传统工艺：煤→煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用：
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有 机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
Ａ
Ｄ
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
则A环上的一溴代物有 ( B ) A、2种 B、3种 C、 4 种 D、 6 种
例2
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
人教版化学选修五2.2《芳香烃》课件 (共56张PPT)
1.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
2.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸 3.导管出口为何出现白雾？
HBr在空气中形成小液滴
4.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？
生成了AgBr
5.如何分离得到的产物？
碱洗 分液 2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
反应条件：纯溴、催化剂(Fe) + Br2
什么叫芳香烃？
含苯环的烃
下列有机物属于芳香烃的是： ② ③
①
—OH
② ③
—CH3 —NO2
CH
CH2
④
⑤
一、苯的结构与化学性质
球棍模型
比例模型
分子式: 结构式：
C 6H 6
最简式:
CH
凯库勒式的主要缺点：
1、实验证明苯不能通过化学反应使溴水 （萃取？）或酸性高锰酸钾溶液褪色；
说明苯中不存在与乙烯相同的双键 2、苯的邻二氯取代产物只有一种；
（1） 氧化反应:
2C6H6 + 15O2
点燃
火焰明亮并带有浓烟 （含碳量高） 12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4氧化
（2）取代反应 应用液溴，不 能用溴水。 c.Fe3+作催化剂,无 催化剂不反应。
d.一般取代一个， 溴苯无色难溶于水 比水重的油状液体。
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
芳香烃：
分子中含有一个或多个苯环的烃。
CH3
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的化合物。
Cl
苯的同系物的化学性质
a.可燃性
1.氧化反应 b.使酸性KMnO4溶液褪色
人教版高中化学选修5 第2章烃和卤代烃 2.2 芳香烃
50-60℃下进行,常用的方法
是什么?
水浴加热，温度计
3.步骤④中洗涤、分离粗硝 分液漏斗 基苯使用的主要仪器是什么?
4.步骤④中粗产品用5%NaOH
溶液洗涤的目的是什么? 除去浓硫酸和浓硝酸
5.敞口玻璃管的作用是什么?
浓硫酸的作用是什么? 冷凝回流 催化剂和吸水剂
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
5、苯的同系物的化学性质
相似性：苯和苯的同系物都含
有苯环
结构决定性质 与苯结构相比较
①氧化反应 ②取代反应
③加成反应
不同点：苯的同系物含有侧
链，苯没有侧链。
①氧化反应 ②取代反应
1、燃烧反应
点燃 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2、取代反应
苯的同系物：苯分子中的一个或几 苯及苯的
个氢原子被烷基取代的产物
同系物
芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之 间的关系（如图）
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
e、溴苯的提纯： • 反应中制取的是粗苯，可能含有： • Br2、HBr,苯，FeBr3 • 怎样提纯呢？ • 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯 净的溴苯）
除去溴苯中的溴，用NaOH溶液
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. 玻璃管 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图.
选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
浓硫酸 HNO3 50~60℃
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
选修5有机化学基础第二章芳香烃
CH3 |
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
平面正六边形 直线型 空间结构 正四面体型 平面型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
不反应 不反应
加成反应 加成反应 氧化反应 氧化反应
不反应 不反应
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
平面正六边形 直线型 空间结构 正四面体型 平面型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
不反应 不反应
加成反应 加成反应 氧化反应 氧化反应
不反应 不反应
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
事故的发生是谁都不愿看到的，本次事故还造成了两人死亡 的惨剧，芳香烃类的物质是指具有苯环的碳氢化合物。具有爆 炸危险和人体腐蚀性的芳香烃类在日常使用和运输中都比较危 险，今天我们就一起来学习芳香烃的相关知识。
回顾一：什么是芳香烃呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个 或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃
[实验探究一] 苯与溴的实验设计：
注意：1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂
3.该反应是放热反应，不需要加热
装置设计：
ACD
注意2：1.反应最后苯和溴会有剩余且易挥发
2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
2.有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 最合理的是？
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （ ）
BC
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
苯的物理性质
①颜色 ②气味
无色 特殊气味
③状态 液态
④毒性 有毒
⑤熔点 ⑥密度
5.5℃ 比水小
沸点 80.1℃
⑦溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
回顾三： 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢 慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的 混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
巩固提升
玻璃管
某同学采用如图所示装置，进行苯的硝化反应，
据图思考下列问题：
回顾一：什么是芳香烃呢？
在烃类化合物中，有很多分子里含有一个 或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃
[实验探究一] 苯与溴的实验设计：
注意：1.溴是一种易挥发有剧毒的药品
2.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉 作为催化剂
3.该反应是放热反应，不需要加热
装置设计：
ACD
注意2：1.反应最后苯和溴会有剩余且易挥发
2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似
2.有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体， 最合理的是？
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是 （ ）
BC
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
苯的物理性质
①颜色 ②气味
无色 特殊气味
③状态 液态
④毒性 有毒
⑤熔点 ⑥密度
5.5℃ 比水小
沸点 80.1℃
⑦溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
回顾三： 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.水浴加热 2. ① 先将浓硝酸注入大试管中，再慢 慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的 混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
人教版化学选修5 第二节 芳香烃
巩固提升
玻璃管
某同学采用如图所示装置，进行苯的硝化反应，
据图思考下列问题：
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
人教版化学选修五第二章第二节芳香烃PPT
加成、氧 化
？
苯的分子结构 (((231)))苯苯分分分子子子式为中：平碳C6面碳H正键6 六 键最边 长简苯色比形 完式是有水结 全(实构 相不毒小验等溶液式，于体)：是水，C介的密H于无度碳碳单
键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
(4) 结构简式（凯库勒式）
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
思考与交流
▪ 1. 苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何 异同点? 为什么? 苯燃烧时产生的黑烟为 什么比乙烯多？原因？
7、有不少人决心去改造这个世界，但实际上有几个人能真正改造自己。 7 、好多人做不好自己，是因为总想着做别人! 3、人在身处逆境时，适应环境的能力实在惊人。人可以忍受不幸，也可以战胜不幸，因为人有着惊人的潜力，只要立志发挥它，就一定能渡 过难关。
19 、不是每个梦都会实现，不是每个人都会永远不变。 7 、面对短暂的人生，我们知道不得不努力抓住眼前的每一刻、每一瞬，坦诚而认真的生活，以渺小的生命、有限的时间，多看看这美好的世 界，把生命的足迹留在每一天自己的生活里。
思考：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
㈡ 取代反应
1. 苯的同系物的硝化反应
CH3
CH3
+3HO-NO2
3H O 浓H2SO4
30℃-40 ℃
2
O2N-
+
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯 NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
11 、珍惜今天的拥有，明天才会富有。 20、前进的路已经为我们铺好，下一步，就是要我们顽强的走下去，事在人为，我们首先就是要具备中学生的美德，具备我们中华民族的美 德，没有美德的人，不算高尚，别让陋习沾染如花的青春，更别让陋习陪伴你度过最美好的人生!让我们的校园从此绽放美丽，让我们的社会 迸发出文明的火花，让我们抱文明，和美德手拉手，结伴同行! 1、成长的滋味是什么?是开心还是痛苦，是高兴还是难过，是令人兴致勃勃还是悲痛欲绝;是酸，是甜，是苦，是辣……?成长的滋味到底是什 么?
《芳香烃》课件(新人教版选修5)
㈢ 苯的同系物加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原 料。
课外研究活动：
生活中的苯及其同系物或衍生物
加成
3、苯的化学性质
（1）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）
Ni
+ 3H2
C6H6
H2C 己烷
△
C6H12
3
C6H6Cl6
(2).取代反应 ①溴代反应
H
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe） 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将 用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, 得到纯硝基苯
(3).氧化反应—燃烧
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
苯的化学性质：
（易取代、 能氧化、难加成）
迁移
苯的同系物的苯环易发生取代反应。
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使 得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有 受到甲基的影响呢？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物 硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用， 以及硝化反应的条件产物等，你从中得到 什么启示? 【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
人教版高中化学选修五 第二章 第二节 芳香烃
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人教版化学·选修5
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解析：A 项，苯中所有原子都在同一平面上，但甲苯(
)中的—CH3 是四
面体结构，不可能所有原子都在同一平面上；B 项，使溴水褪色不是发生了加成反
应，而是因为 Br2 在有机溶剂中溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的 Br2 而使其褪色；
C 项，苯和甲苯都含有苯环，都能与 H2 发生加成反应；D 项，甲苯能与浓硝酸和浓 硫酸的混合物，在加热条件下生成三硝基甲苯，用来制炸药，而苯不能。
解析：苯在常温下为一种无色、带有特殊气味的液体，A 正确；常温下苯是一种不 溶于水，密度比水小的液体，B 正确；苯在一定条件下与溴发生取代反应生成溴苯， C 正确；苯在一定条件下也能发生加成反应，D 不正确。 答案：D
人教版化学·选修5
3．苯和甲苯都具有的性质是( ) A．分子中所有原子都在同一平面上 B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色 C．能与 H2 发生加成反应 D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色，苯的邻位二元取代物只 有一种，这些都说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的结构。
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二、苯的同系物 芳香烃的来源及其应用 (一)苯的同系物 1．苯的同系物的特点 (1)概念：苯分子里一个或几个氢原子分别被烷基取代后的产物。 (2)苯的同系物通式：CnH2n－6(n≥6)。 (3)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链只有烷基。
材料等。
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[微思考] 苯的同系物结构上有何特点？与苯相比，化学性质有何特点？
提示：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。苯的同系物可以被酸性高 锰酸钾溶液氧化；发生取代反应时，邻、对位氢原子变得活泼。
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-1 课时1
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实验 （ 紫红色不褪色 ） 与结 论
（
上层橙黄色 水层颜色为 何变浅？
）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
3.苯的化学性质
(1)氧化反应 a.燃烧
实验设计：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同 时加入少量铁屑作催化剂。用带导 管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的 一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管 口附近出现白雾。反应完毕后，向 溴化氢易溶于 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液， 水，防止倒吸 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。
（2）苯的毒性 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。 严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去 知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸 入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤， 损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。
一. 苯的结构与性质
课堂小结
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
思考与交流：P37
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计 制备溴苯的实验方案（注意仪器的选择 和试剂的加入顺序）
+ Br2
Fe
Br + HBr
苯的溴代反应装置
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
高中化学选修五：2.2《芳香烃》课件
石油化工：石油裂解、催化 裂化、烷基化等过程
合成化学：通过化学反应合成 芳香烃，如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油：石油中富含芳香烃，是重要的芳香烃来源 煤：煤中含有一定量的芳香烃，可以通过煤焦油提取 植物：某些植物中含有芳香烃，如松香、樟脑等 微生物：某些微生物可以合成芳香烃，如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔 基等
芳香烃是由苯环和侧链组成 的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决 于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人：
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类：单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类：苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类：烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类：苯环、萘环、蒽环等具有芳香性，而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝 基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构，由 六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人：
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质，对化学研究和应 用具有重要意义
芳香烃的物理性质
添加标题 添加标题
状态：常温下为液 气味：有特殊气味 体或固体
添加标题熔点：较高Fra bibliotek添加标题
溶解性：易溶于有 机溶剂，难溶于水
添加标题
颜色：无色或淡黄 色
添加标题
密度：比水大
添加标题
沸点：较高
添加标题
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9、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原 子，所得芳香烃产物的数目为（ D ） A 3 B 4 C 5 D 6
10、某苯的同系物分子式为C11H16，其中能被酸 性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有 A （ ） A、7种 B、8种 C、9种 D、6种
化学
11.某苯的同系物的化学式为C11H16，经测定数据表 明：分子中除含苯环外，不再含其他环状结构， 分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一 个 ，则该分子由碳链异构所形成的同分 异构体有( B ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
H | —C—H | H
CH2CHCH3 CH3
H | | —C—C— | | H
C | —C—C | C
×
CH2CH2CH3
CH3 CH3 H3C C CH3 H3C C CH2CH3
5、苯的同系物的化学性质
化学
规律2：无论侧链烷基的碳链有多长，氧 化产物都是-COOH.
R
C H
KMnO4 （H+）
COOH
R
思考：写出下列苯的同系物被酸性高锰酸钾溶 液氧化后的产物 CH3 CH3 CH3 CH CH3 C2H5 CH3 CH3
现象探究
化学
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯 却可以 使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯 的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使 酸性高锰酸钾溶液褪色。 你能用学过的知识证明吗？
加热加压 H Cl Cl H Cl H Cl Cl H Cl H
+ 3Cl2
紫外线
H
加成比例 1mol苯——3mol 氢气
4．溴苯的制备实验
化学
【反应原理】
【实验装置】
返回
【实验操作步骤】
化学
如图所示，连接好装置，把苯和少量 液溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑 作催化剂。【实验现Fra bibliotek】返回
【实验注意事项】
化学
5、充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部 的水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X 的质量相等。则X的分子式是（ C ） A、C10H14 B、C11H16 C、C12H18 D、C13H20
6.将a g聚苯乙烯树脂溶于ｂＬ苯中，然后通入c mol乙炔气体，所得混合物中的碳、氢两元素的质 量比是（ B ） A.6∶1 B.12∶1 C.8∶3 D.1∶12
（6）提纯溴苯的方法
①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)
②碱洗(除去Br2)
③水洗(除去NaOH等) ⑤蒸馏(除去苯)。 ④干燥(除去H2O)，
【实验注意事项】
（7）证明该反应为取代反应而不是加成反 应的方法
化学
在锥形瓶中加硝酸银溶液检验生成的溴化氢 （8）检验溴化氢要防止溴单质的干扰的方法 加入洗气瓶（装四氯化碳或苯）吸收挥发 的溴
（2）长直导管的作用 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） （3）导管末端不能插入液面下
化学
（1）Fe屑的作用 和溴反应生成溴化铁，作催化剂
因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中
（4）纯净的溴苯是无色的，但得到的溴苯呈褐色。
【实验注意事项】
（5）除去溴苯中溶有的溴的方法？
化学
除溴方法： 加NaOH溶液，振荡， 分液。
50℃- 60℃
生成物 硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯
30℃
甲苯的硝化反应比苯更容易进行，原因是侧链的甲基影 响了苯环，主要活化了苯环的邻、对位
5、苯的同系物的化学性质
化学
2）卤代反应
苯环和侧链都能发生卤代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
CH 3
+
Cl2
光照
Cl CH2Cl
【实验现象】
反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中， 在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯)
化学
【注意事项 】
①加入试剂的顺序：浓HNO3、浓H2SO4、苯。 ②浓硫酸的作用： 催化剂和吸水剂 ③加热温度为50 ℃～60 ℃，水浴加热。 ④温度计水银球应插入水浴中。 ⑤长导管的作用：使苯蒸汽冷凝回流，减少苯的挥发 ⑥ 不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。 提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。
化学
2.下列实验能获得成功的是( D ) A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C．加入水后分液可除去溴苯中的溴 D．可用分液漏斗分离硝基苯和水 3. 用化学方法鉴别苯、四氯化碳、己烯和 甲苯四种液体。
化学
4．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是 ( B ) A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃 取溴 B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到 NaOH溶液中，静止，分液 C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应， 使乙烯转化为乙烷 D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和 KMnO4溶液中洗气
化学
1)色态： 无色有特殊气味的液体； 2)密度： 小于水； 3)溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂； 4)递变规律： （1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸 点升高，密度增大； （2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构 体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分 散，物质的熔沸点越低。
5、苯的同系物的化学性质
3、苯的化学性质
化学
③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应） ③苯的磺化反应（取代） + HO－SO3H
70℃~80℃ －SO3H
+ H2O
（苯磺酸） －SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所 取代的反应叫磺化反应。
3、苯的化学性质
（3）苯的加成反应
+3 H2
Ni
化学
化学
（1）取代反应
1）硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
O2N
NO2
△
NO2
+ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯 一种淡黄色的晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸。它是一种烈性 炸药，广泛用于国防、开矿、筑 路、兴修水利等。
5、苯的同系物的化学性质
化学
甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃ 时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻 硝基甲苯和对硝基甲苯。 【活动】比较苯与甲苯的硝化反应的难易 温度 苯
苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应。
H + Br Br
FeBr3
Br + H Br
注意： ①反应使用液溴，而不是溴水。 ②反应条件：常温，催化剂： FeBr3
化学
③反应时通常加入铁粉，发生反应 2Fe＋3Br2===2FeBr3； ④反应放热，反应速率很快，导致溴和苯挥 发需要回收。 ⑤纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水, 难溶于水。 ⑥反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中 溶有溴。 ⑦除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠 溶液后再分液。
2、苯的分子结构
化学
(1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
CH 最简式(实验式)： (3) 结构简式
（4）结构特点：
①苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 6个C 原子和6个H原子在同一个平面内，对角线位置的碳和 氢在同一直线上 ②苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和 碳碳双键之间的特殊的化学键。
【观察下列物质，分析结构回答问题】化学
共同点：烃，都含有苯环 分类：芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
第二节 芳香烃
化学
旧知回顾：一、苯的分子结构与性质
化学
1、苯的物理性质 无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。
苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 易挥发（密封保存）。
化学
2、下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是（ BC ）
3、苯的化学性质
化学
易取代、 能加成、 难氧化
（1）苯的氧化反应： ①燃烧反应:
2C6H6＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O
实验现象：火焰明亮且伴有黑烟 ②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ——难氧化
3、苯的化学性质
①苯的卤代反应
化学
（2）取代反应：
化学
CH3 CH3
CH3
存在侧链碳链异构和侧链位置异构
练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体 化学 C3H7 CH3 C2H5 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
C2H5
4、苯的同系物的物理性质
对于碳原子数比较少的苯的同系物
二.苯的同系物
化学
1.概念：
苯的同系物是指苯环上的氢被烷基取代的产物 特点：只含有一个苯环，且侧链全部为烷基 。 (如：甲苯、乙苯等。 )
一 CH3 一CH3 一CH3
一C2H5
2.通式：CnH2n-6（n≥6）
化学
练习：下列属于苯的同系物的是（
）
3.苯的同系物的同分异构体
写出：分子式为C8H10的芳香烃有几种结构 C2H5 CH3 CH3 CH3
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
化学
2.应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、
染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。
课堂巩固
化学
1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对 苯环性质有影响的是（ A ） A．甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应
10、某苯的同系物分子式为C11H16，其中能被酸 性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有 A （ ） A、7种 B、8种 C、9种 D、6种
化学
11.某苯的同系物的化学式为C11H16，经测定数据表 明：分子中除含苯环外，不再含其他环状结构， 分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一 个 ，则该分子由碳链异构所形成的同分 异构体有( B ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
H | —C—H | H
CH2CHCH3 CH3
H | | —C—C— | | H
C | —C—C | C
×
CH2CH2CH3
CH3 CH3 H3C C CH3 H3C C CH2CH3
5、苯的同系物的化学性质
化学
规律2：无论侧链烷基的碳链有多长，氧 化产物都是-COOH.
R
C H
KMnO4 （H+）
COOH
R
思考：写出下列苯的同系物被酸性高锰酸钾溶 液氧化后的产物 CH3 CH3 CH3 CH CH3 C2H5 CH3 CH3
现象探究
化学
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯 却可以 使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯 的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使 酸性高锰酸钾溶液褪色。 你能用学过的知识证明吗？
加热加压 H Cl Cl H Cl H Cl Cl H Cl H
+ 3Cl2
紫外线
H
加成比例 1mol苯——3mol 氢气
4．溴苯的制备实验
化学
【反应原理】
【实验装置】
返回
【实验操作步骤】
化学
如图所示，连接好装置，把苯和少量 液溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑 作催化剂。【实验现Fra bibliotek】返回
【实验注意事项】
化学
5、充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部 的水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X 的质量相等。则X的分子式是（ C ） A、C10H14 B、C11H16 C、C12H18 D、C13H20
6.将a g聚苯乙烯树脂溶于ｂＬ苯中，然后通入c mol乙炔气体，所得混合物中的碳、氢两元素的质 量比是（ B ） A.6∶1 B.12∶1 C.8∶3 D.1∶12
（6）提纯溴苯的方法
①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)
②碱洗(除去Br2)
③水洗(除去NaOH等) ⑤蒸馏(除去苯)。 ④干燥(除去H2O)，
【实验注意事项】
（7）证明该反应为取代反应而不是加成反 应的方法
化学
在锥形瓶中加硝酸银溶液检验生成的溴化氢 （8）检验溴化氢要防止溴单质的干扰的方法 加入洗气瓶（装四氯化碳或苯）吸收挥发 的溴
（2）长直导管的作用 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） （3）导管末端不能插入液面下
化学
（1）Fe屑的作用 和溴反应生成溴化铁，作催化剂
因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中
（4）纯净的溴苯是无色的，但得到的溴苯呈褐色。
【实验注意事项】
（5）除去溴苯中溶有的溴的方法？
化学
除溴方法： 加NaOH溶液，振荡， 分液。
50℃- 60℃
生成物 硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯
30℃
甲苯的硝化反应比苯更容易进行，原因是侧链的甲基影 响了苯环，主要活化了苯环的邻、对位
5、苯的同系物的化学性质
化学
2）卤代反应
苯环和侧链都能发生卤代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
CH 3
+
Cl2
光照
Cl CH2Cl
【实验现象】
反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中， 在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯)
化学
【注意事项 】
①加入试剂的顺序：浓HNO3、浓H2SO4、苯。 ②浓硫酸的作用： 催化剂和吸水剂 ③加热温度为50 ℃～60 ℃，水浴加热。 ④温度计水银球应插入水浴中。 ⑤长导管的作用：使苯蒸汽冷凝回流，减少苯的挥发 ⑥ 不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。 提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。
化学
2.下列实验能获得成功的是( D ) A．苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯 B．将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯 C．加入水后分液可除去溴苯中的溴 D．可用分液漏斗分离硝基苯和水 3. 用化学方法鉴别苯、四氯化碳、己烯和 甲苯四种液体。
化学
4．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是 ( B ) A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃 取溴 B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到 NaOH溶液中，静止，分液 C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应， 使乙烯转化为乙烷 D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和 KMnO4溶液中洗气
化学
1)色态： 无色有特殊气味的液体； 2)密度： 小于水； 3)溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂； 4)递变规律： （1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸 点升高，密度增大； （2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构 体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分 散，物质的熔沸点越低。
5、苯的同系物的化学性质
3、苯的化学性质
化学
③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应） ③苯的磺化反应（取代） + HO－SO3H
70℃~80℃ －SO3H
+ H2O
（苯磺酸） －SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所 取代的反应叫磺化反应。
3、苯的化学性质
（3）苯的加成反应
+3 H2
Ni
化学
化学
（1）取代反应
1）硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸
O2N
NO2
△
NO2
+ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯 一种淡黄色的晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸。它是一种烈性 炸药，广泛用于国防、开矿、筑 路、兴修水利等。
5、苯的同系物的化学性质
化学
甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃ 时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻 硝基甲苯和对硝基甲苯。 【活动】比较苯与甲苯的硝化反应的难易 温度 苯
苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应。
H + Br Br
FeBr3
Br + H Br
注意： ①反应使用液溴，而不是溴水。 ②反应条件：常温，催化剂： FeBr3
化学
③反应时通常加入铁粉，发生反应 2Fe＋3Br2===2FeBr3； ④反应放热，反应速率很快，导致溴和苯挥 发需要回收。 ⑤纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水, 难溶于水。 ⑥反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中 溶有溴。 ⑦除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠 溶液后再分液。
2、苯的分子结构
化学
(1) 分子式：C6H6 (2) 结构式
CH 最简式(实验式)： (3) 结构简式
（4）结构特点：
①苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 6个C 原子和6个H原子在同一个平面内，对角线位置的碳和 氢在同一直线上 ②苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和 碳碳双键之间的特殊的化学键。
【观察下列物质，分析结构回答问题】化学
共同点：烃，都含有苯环 分类：芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
第二节 芳香烃
化学
旧知回顾：一、苯的分子结构与性质
化学
1、苯的物理性质 无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。
苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 易挥发（密封保存）。
化学
2、下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是（ BC ）
3、苯的化学性质
化学
易取代、 能加成、 难氧化
（1）苯的氧化反应： ①燃烧反应:
2C6H6＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O
实验现象：火焰明亮且伴有黑烟 ②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ——难氧化
3、苯的化学性质
①苯的卤代反应
化学
（2）取代反应：
化学
CH3 CH3
CH3
存在侧链碳链异构和侧链位置异构
练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体 化学 C3H7 CH3 C2H5 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
C2H5
4、苯的同系物的物理性质
对于碳原子数比较少的苯的同系物
二.苯的同系物
化学
1.概念：
苯的同系物是指苯环上的氢被烷基取代的产物 特点：只含有一个苯环，且侧链全部为烷基 。 (如：甲苯、乙苯等。 )
一 CH3 一CH3 一CH3
一C2H5
2.通式：CnH2n-6（n≥6）
化学
练习：下列属于苯的同系物的是（
）
3.苯的同系物的同分异构体
写出：分子式为C8H10的芳香烃有几种结构 C2H5 CH3 CH3 CH3
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
化学
2.应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、
染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。
课堂巩固
化学
1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对 苯环性质有影响的是（ A ） A．甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应