《有机化学实验》课程教案(1) (2)

《有机化学实验》课程教案(1)

授课题目（教学章、节或主题）：
有机化合物物理常数的测定
课时安排
4学时

教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：
1. 掌握测定有机化合物熔点和沸点的原理。
2. 熟悉测定有机化合物熔点和沸点的方法。
3. 了解物理常数测定对鉴定有机化合物的意义。

讲授提纲：
1. 熔点测定方法及操作演示（20分钟）
2. 沸点测定方法及操作演示（20分钟）

重点：蒸馏装置
难点：熔点测定中初溶点的判断
基本内容：
1. 熔点测定
(1) 封管
将直径1~1.5mm，长约60~70mm的毛细管的一端封口，作熔点管。
(2) 装样
将少量干燥待测的有机化合物置于干净的表面皿上，用玻匙研细成粉末状；堆成绿豆

大的小堆，将熔点管的开口端插入堆中数次，样品即被挤人管内，将熔点管的开口端向上
竖立，让熔点管在一支长约40cm的干净玻管中自由落下，直到装入样品的高度约3mm为止。
(3) 装置
倒液体石蜡至50mL小烧杯容量的2/3处，用铁夹固定温度计上端的软木塞，让温度
计悬置于油浴正中（水银球距杯底约1cm），环形玻璃搅拌棒套在温度计外可上下搅动，
以保持传热均匀。利用液体石蜡的粘附作用将装有样品的熔点管贴在温度计上，其封闭端
位于温度计水银球中部并使温度计的刻度正对着观察者。
(4) 测定
用小火缓缓加热油浴，同时不断搅拌。开始，升温速度可以快一些，每分钟控制在5℃
左右。当浴温在该样品熔点下10℃~15℃时，将火焰调小，控制每分钟升温在1℃~2℃。
仔细观察熔点管内样品的变化情况和温度计读数，记录下样品开始塌落并有液相产生时
（初熔）和样品完全变为液体时（全熔）温度读数，即为该样品的熔点范围。
2. 沸点测定
(1) 装置
常压蒸馏装置由100mL圆底蒸馏烧瓶、直形冷凝管、蒸馏头、接液管、温度计导管、
接受瓶等组成。整个装置要求准确端正、排列整齐。
(2) 操作
将约30mL水通过玻璃漏斗沿蒸馏瓶壁倒入蒸馏瓶中，加入2~3粒沸石助沸，塞上带温
度计的套管。检查仪器各连接部位是否紧密。常压下蒸馏，接液管处必须保证与大气相通。
由冷凝管下端缓缓通入冷凝水，由上端流出引向水槽。然后开始加热蒸馏，并逐渐升
温使之沸腾，通过控制加热方式，让蒸馏速度达到每秒馏出1~2滴，当温度计读数恒定时，
记录下第一滴馏出液流出时的温度。
蒸馏完毕，先停止加热，后切断冷凝水，再小心拆卸仪器。拆卸仪器与安装的程序相
反。认真清洗蒸馏瓶内残余物质。

教具与设备要求：
50mL小烧杯、环形玻璃搅拌棒、带软木塞的200℃温度计、表面皿、玻璃管、毛细管。
液体石蜡、苯甲酸、尿素、不纯苯甲酸。
蒸馏烧瓶、蒸馏头、直形冷凝管、接液管、接收瓶、温度计套管、温度计、水浴锅、
铁架台、冷凝管夹、玻璃管、橡皮管、酒精灯、双凹夹、沸石、玻璃漏斗、蒸馏水。
思考题、作业：
1. 蒸馏时为什么要加沸石？若忘记加沸石，应如何处理？
2. 蒸馏时，加热速度太快或太慢对沸点有何影响？

实验报告要求：
实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论
《有机化学实验》课程教案(2)
授课题目（教学章、节或主题）：
薄层色谱
课时安

排
2学时

教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：
1. 掌握薄层色谱的基本操作方法。
2. 了解色谱的原理。

讲授提纲：
1. 薄层色谱的原理（20分钟）
2. 薄层色谱的操作（20分钟）

重点：点样操作

难点：点样操作、铺板
基本内容：
1. 铺板
将加有粘合剂(CMC-Na)的硅胶加蒸馏水调成糊状，均匀涂布于玻片上。用手左右摇
晃，使表面均匀光滑且厚度为0.21~1mm，把铺好的薄层板放于试管架上室温晾干。
2. 点样
用管口平整的毛细管插入样品溶液中吸取少量样品液，轻轻接触到距离薄层下端
1~1.5cm处，如一次加样量不够，可在溶剂挥发后重复滴加，斑点扩展后直径不超过
2~3mm。样品的间隔为0.5~1cm，而且必须在同一水平线上。
3. 展开
将展开剂5mL倒入层析缸中盖上盖子让层析缸内蒸气饱和5~10分钟，将点好试样的
薄层板放入层析缸中进行展开。点样位置保持在液面之上。当展开剂升到薄层前沿或各组
分已明显分开时，取出薄层板并尽快在展开剂的前沿用铅笔轻轻划出前沿线，然后将薄板
于空气流通处晾干。
4. 计算Rf值

教具与设备要求：
载玻片、点样毛细管、层析缸、毛细吸管。
氧化铝、硅胶G、样品溶液、展开剂、显色剂。

Rf =
化合物由原点移动的距离
展开剂由原点移动的距离
思考题、作业：
1. 根据本次实验，在展开剂（四氯化碳:氯仿=7:3）比例条件下进行偶氮苯和对-二甲
氨基偶氮苯薄层色谱时，若增加展开剂中四氯化碳的量，你认为二者的Rf值将有何变化？
为什么?
2. 在薄层色谱法中，主要有哪些显色方法?

实验报告要求：
实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论
《有机化学实验》课程教案(3)
授课题目（教学章、节或主题）：
氨基酸的纸色谱
课时安排
2学时

教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：
1. 掌握纸色谱的操作方法。
2. 了解纸色谱的基本原理。

讲授提纲：
1. 纸色谱的原理（20分钟）
2. 纸色谱的操作（20分钟）

重点：点样操作

难点：点样操作
基本内容：
1. 点样
在长16cm宽6cm的中速色谱滤纸距离底边2cm处用铅笔划起始线，在起点处分别点
上标准品及混合样品溶液，点样直径控制在2~4mm。
2. 展开
向色谱缸中加入25mL展开剂，盖上盖子约5分钟，将点样后的滤纸悬挂在缸内，使
纸底边浸入展开剂约0.3~0.5cm，待溶剂前沿展开到约8~10cm，取出，划出前沿线。
3. 显色
将展开完毕的滤纸，用电吹风吹干，使展开剂挥发。然后，喷上0.5％的茚三酮无水乙
醇溶液，再用电吹风热风吹干，即出现氨基酸的色斑。
4. 计算Rf值

教具与设备要求：
毛细管、色谱缸、喷雾器、色谱用滤纸(新华1号滤纸)、普通铅笔直尺。
丙氨酸、氨酸、丙氨酸亮氨酸混合溶液（1:1）、展开剂(正丁醇：冰醋酸：水=4:1．5:1)、
0.5％茚三酮无水乙醇溶液。

思考题、作业：
1. 色谱法的基本原理是什么？

Rf =
化合物由原点移动的距离
展开剂由原点移动的距离
2. 纸色谱中，为什么样品起始线不能浸泡在展开剂中?
实验报告要求：
实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论
《有机化学实验》课程教案(4)
授课题目（教学章、节或主题）：
茶叶中咖啡碱的提取及鉴定
课时安排
4学时

教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：
1. 熟悉从植物中提取生物碱的一般原理和方法。
2. 掌握用溶剂萃取法提取有机化合物的基本操作技术。
3. 了解咖啡碱的性质。

讲授提纲：
1. 提取原理（10分钟）
2. 提取流程（20分钟）
3. 鉴定方法（10分钟）
重点：过滤

难点：萃取

基本内容：
1. 咖啡碱的提取
（1）在250mL烧杯中，加入茶叶5g和热水60mL，煮沸15分钟(保持水的体积)。在玻
璃漏斗中用棉花过滤去茶渣，在搅拌下向热的滤液中逐滴加入约10mL 10％Pb(Ac)2溶液，
至不再产生沉淀为止。
(2) 将上述混悬液加热5分钟后，减压过滤，滤液转到蒸发皿里，直火加热蒸去二分
之一的水分，放冷，如此时有沉淀析出，可用减压过滤除去。
（3）将上述浓缩液转入分液漏斗，加入15mL氯仿和10mL饱和食盐水，振摇(注意：
由于氯仿易挥发，因此，在振摇过程中应常将活塞打开使过量氯仿蒸气逸出)，静置片刻，
待液体分层后，将下层氯仿溶液分出，注入小烧杯中，在水浴上蒸去氯仿，即得咖啡碱。
2. 咖啡碱的鉴定
（1）紫脲酸铵反应
在小磁匙内放入数粒咖啡碱粗制品结晶，加入绿豆大小的氯酸钾晶体和2~3滴浓盐
酸。在酒精灯上使液体蒸发干，放冷，加入氨水1滴，有紫色出现，则有咖啡碱存在。
（2）碘化铋钾试剂反应
取剩余的咖啡碱粗制品结晶溶于5％H2SO4溶液1mL中，搅拌使其溶解。取此溶液
0.5mL加入碘化铋钾溶液4滴，有桔黄色沉淀生成，则有咖啡碱存在。

教具与设备要求：
烧杯、蒸发皿、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、磁匙、玻璃漏斗、棉花、玻匙、木夹。
茶叶、10％Pb(Ac)2 、氯仿、NaCl、浓盐酸、氯酸钾晶体、浓氨水、5％H2SO4、碘化铋钾
试剂。

思考题、作业：
液-液萃取操作过程中应注意哪些问题？
实验报告要求：
实验目的、实验原理、实验步骤、实验结果、实验讨论
《有机化学实验》课程教案(5)
授课题目（教学章、节或主题）：
蛋黄中卵磷脂的提取及组成鉴定
课时安排
4学时

教学目的、要求（分掌握、熟悉、了解三个层次）：
1. 掌握从动物中提取有效成分的一般原理和方法。
2. 熟悉从蛋黄中提取卵磷脂的操作。
3. 了解卵磷脂水解后的产物，巩固对卵磷脂组成结构的认识。

讲授提纲：
1. 提取原理（10分钟）
2. 提取流程（20分钟）
3. 鉴定方法（10分钟）
重点：过滤

难点：提取,水解成份的鉴定

基本内容：
1. 卵磷脂的提取
(1) 将1个熟鸡蛋黄置于研钵中研细，加入15mL 95％乙醇溶液研磨，搅拌均匀。减压
过滤，收集滤液。残渣自漏斗移入研钵内再加15mL 95％乙醇研磨过滤，两次滤液合并于
蒸发皿内。
(2) 将蒸发皿置于沸水浴上蒸去乙醇至干，得到黄色油状物。
(3) 冷却后，加入氯仿2~3mL，搅拌使油状物溶解。
(4) 在搅拌下慢慢加入10~15mL丙酮，即有卵磷脂析出，搅动使其成团粘附于玻棒上，
溶液倒入回收瓶内。
2. 卵磺脂的水解及组成鉴定
(1) 水解
取一支干净试管，加入提取的卵磷脂和5mL氢氧化钠溶液，放入沸水浴中加热10分
钟，并用玻棒加以搅拌，卵磷脂即水解。冷却后，在玻璃漏斗中用少量棉花过滤。
（2）脂肪酸的检查
取棉花上沉淀少许加水5mL搅拌，有无泡沫生成?滤出清液。以浓硝酸酸化后加入
10％醋酸铅溶液数滴有何现象?
（3）甘油的检查
取小试管一支，加入5％的硫酸铜溶液1滴，10％的氢氧化钠2滴，振摇，有氢氧化铜
沉淀生成。加入水解液，沉淀溶解后，得深蓝色甘油铜溶液。
（4）胆碱的检查