高二化学糖类课件3

①非还原性糖：无—CHO不显还原性
②可发生水解，但比淀粉水解困
难，用90%的浓硫酸作催化剂
(C6H10H5)n + nH2O ③酯化反应
催化剂 △
nC6H12O6
（葡萄糖）
5．纤维素的用途（6个方面）
1. 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含 N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟 火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和 喷漆）
纤维素的结构与化学性质
结构
“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的 “C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个 单糖单元含有3个—OH，故纤维素可 写成 OH
（C6H7O2） OH OH
n
因此，能显示出醇的性质。发生酯化 反应，生成酯。
纤维素的酯化反应
OH （C6H7O2） OH OH
浓硫酸
＋ 3n HO—NO2
淀粉、纤维素的化学性质比较
结构特征 化学性质 用途
淀 粉
无醛基
1遇碘单质呈蓝色 2无还原性 3能水解成葡萄糖 1无还原性 2 能水解成葡萄糖 （比淀粉难） 3酯化反应
食用 制葡萄糖 和酒精 制硝酸纤维 醋酸纤维 粘胶纤维
纤 维 素
无醛基 每个单元中 有三个羟基
造纸
葡萄糖
分 子 式 结构特点
果糖
多羟基酮
请用常用的仪器和药品设计实验，确定葡
萄糖的可能结构。
葡萄糖的结构
实验设计 [实验1] 在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶 液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震荡，热 水浴里加热。 [实验2] 在试管中加入2 mL新制Cu(OH)2悬 浊液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，震荡， 加热。
葡萄糖的结构
实验：
实验：
• 蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 → 加入新制的氢氧化铜，加热。 现象？
麦芽糖
砖红色沉淀 无砖红色沉淀
蔗糖
蔗糖
相 似 点
麦芽糖
1．组成相同，同分异构体 2．都 属于二糖 3．水解产物都能发生银 镜、斐林反应 4．都有甜味
官能团 不含－CHO
含－CHO
不 化学性 水解 水解、银镜、斐林 质 同 水解产 2分子葡萄糖 葡萄糖＋果糖 物 点 主要由淀粉的水 来源 甘蔗、甜菜 解而来
三、淀粉与纤维素 【多糖（C6H10O5）n】
问题：
1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n， 是同分异构体吗？ 2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、 纤维素均为纯净物吗？
天然高分子化合物，各自的n值不同，不是 同分异构体
1、淀粉 存在 物理性质
白色、无气味、无味道的粉末状物质。 不溶于冷水, 在热水中能膨胀, 部分溶于 热水, 部分糊化
通 式 （C6H10O5）n
纤维素
（C6H10O5）n
n值由几百～几千 葡萄糖单元 相对分子量 十几万→几十万 结 构
几千个葡萄糖单元 几十万→几百万
相互关系
1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物
白色无气味无味道 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂
白色无气味无味道 物理性质 不溶于冷水，热水糊化
⑶ 现代物理方法测定得知：葡萄糖 分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。
H H2C C
H C
OH H C C OH CH O
OH OH OH H
H2C OH C O H H H C C OH H OH C C OH H OH
CH2 OH(CHOH)4 CHO
葡萄糖的结构 属 于 多 羟 基 醛 分子式： C6H12O6
化学性质
用 制
途 制药、制糖果、制镜 法 淀粉水解
食物
蔗糖（甜菜糖）
分 子 式 物 理 性 质 存 在 无色晶体，溶于水 甘蔗（11%~14%） 甜菜（14%~26%）
麦芽糖
白色晶体，溶于水，不 及蔗糖甜 麦芽、薯类
C12H22O11（同分异构体）
组成与结构
无醛基
生成葡萄糖和果糖各一分子
本身不发生银镜反应，水解后可进行
• 蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 ＋3滴稀硫酸 →水浴煮沸2min → 取出1mL，以氢氧化钠溶液中和到 碱性 → 加入新制的氢氧化铜， 加热。现象？
C12H22O11（蔗）＋H2O → C6H12O6 （葡）＋ C6H12O6 （果） C12H22O11（麦）＋H2O → 2C6H12O6 （葡）
淀粉的化学性质 请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。
试管1：淀粉 稀硫酸加热 水解液
NaOH
中和液
碘水
不变蓝
试管2：淀粉
蒸馏水 淀粉 溶液 碘水
银氨溶液加热
变蓝
试管3：中和液
有银镜出现
试管4：淀粉溶液
银氨溶液加热
无 银镜出现
淀粉的化学性质：
①淀粉＋I2 → 蓝色（用于检验淀粉或I2 的存在） ②淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧 化铜和银氨溶液反应； ③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋ nH2O △水解 nC6H12O6（葡） ＋
n
O—NO2 （C6H7O2） O—NO2 O—NO2
纤维素硝酸酯 俗称：（硝酸纤维）
n
＋ 3nH2O
OH （C6H7O2） OH OH
＋ 3n HO—OCCH3
n
O—OCCH3 浓硫酸 （C6H7O2） O—OCCH3 O—OCCH3
纤维素醋酸酯
＋ 3nH2O n
俗称：（醋酸纤维）
3．纤维素的化学性质
H C
OH C C C H 2O H
OH OH OH H
O
HO CH2 O H2C OH C H OH C H C C OH OH H
CH2 OH(CHOH)3COCH2OH
多羟基酮
HOH2C
葡萄糖的同分异构体 OH H OH O
CH2OH
H OH H CH2OH（CHOH）3CO CH2OH
果糖具有还原性吗？——科学探究
水果、蜂蜜
C6H12O6（同分异构体） 多羟基醛
白色晶体，溶于水
羟基性质：酯化反应 醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊 液、银镜反应、溴水）、氧化 性 生物作用：氧化反应
存
在 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中
物理性质
不易结晶，常为粘稠状液体、 纯净的为白色晶体，溶于水 可发生银镜反应及与新制 Cu（OH）2悬浊液的反应， （碱性条件下异构化） 不与溴水反应
1、银镜反应 工业用以制镜
2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 医学用于检验尿糖 3、酯化反应
4、加氢还原
5、氧化反应 生命活动所需能量的来源
四、葡萄糖的用途
生活中——糖果
葡萄糖
工业上——制镜 医药上——迅速补充营养
2．果糖(C6H12O6)
存在 物理性质
果糖的结构与化学性质
H H 2C C
第二节
糖类
糖类
来源: 绿色植物光合作用的产物
组成: 由 C、H、O 元素组成
为什么又把糖叫做碳水 化合物
从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当 时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m
可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都 是2:1，也并不以水分子的形式存在 如鼠李糖 C6H12O5
而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳 水化合物 如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等
连有四个各不相同基团的碳原子称为 手性碳原子（或手性中心）用C*表示
﹡
手性分子与应用
凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分 子都具有手性，是手性分子。
﹡
★科学视野——玉米及玉米 核的综合利用
★科学视野—— 甲壳质
甲壳素(Chitin)又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白，是法国科学家布拉克诺 (Braconno)1811年从虾蟹壳中发现的一种有用的物质。近代国内外科学家又 从虾、蟹、蛹及菌类、藻类的细胞中提炼出这种宝贵的天然生物高聚物。 甲壳素在大自然中每年生物合成量高达数千亿吨，是一种取之不尽、用之不 竭、用途广泛的再生资源。 甲壳素的用途之一是作为辅助性治疗药剂及功能性保健品的添加剂。有关专 家认为，甲壳素是继蛋白质、脂肪、糖、维生素和微量元素外维持人体生命 的第六要素。 甲壳素对人体各种生理代谢具有广泛调节作用，可强化人体免疫功能，对甲 亢、更年期综合症、各种妇科疾病、肝炎、肾炎、内分泌失调等有一定辅助 治疗效果，并能减轻放疗、化疗后的副作用。用甲壳素配以其他药物可制成 免疫促进剂、抗肿瘤剂、药物缓释剂、降胆固醇剂、凝血剂、合成生化剂及 各种保健品添加剂等。 甲壳素还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、化妆品、农业、环保、 塑料等领域。例如用甲壳素和淀粉等原料制成的薄膜，具有强度高、可天然 降解的特点，是替代目前大量使用的塑料薄膜的环保型产品。甲壳素的开发 利用在我国前景广阔。
B、加成反应（还原反应）
CH2OH(CHOH)4CHO ＋ H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 2．生理氧化反应
Ni
△
己六醇
C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l) 3．发酵生成酒精
C6H12O6
酒化酶
………………
2C2H5OH +2CO2
葡萄糖的化学性质
单糖
二糖
√
是
否 淀粉水 解
√
是
×
否
是
√
是
淀粉水 解
是否还原 性糖 是否水解 制备 存在
糖类的相互转化：
(C6H10O5)n
缩 合
水 解 发酵 水解 缩合
C12H22O11
C6H12O6
氧 化
光 合
C2H5OH + CO2
CO2 + H2O
★科学视野——分子的手性