卤代烃 (2)
2014年高二下学期理科化学课堂训练(19)—— 卤代烃(2)
2014年高二下学期理科化学课堂训练（19）——卤代烃（2）班别_______________姓名_______________学号_______________【练习一】卤代烃的同分异构1．下列物质进行一氯取代反应，产物只有两种的是A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH32．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物有3种同分异构体，该芳香烃的名称是：A．乙苯B．邻二甲苯C．对二甲苯D．间二甲苯3．将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有(除它之外) ()A．2种B．3种C．4种D．5种4．分子式C3H6Cl2的氯代烷分子中的一个氢原子被氯原子取代后，可得到两种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是A.1,3-二氯丙烷B. 1,1-二氯丙烷C. 1,2-二氯丙烷D. 2,2-二氯丙烷5．氟烷麻醉作用比吗啡强100倍。
氟烷化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有A．4种B．3种C．2种D．1种6．组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有A．3种B．4种C．5种D．6种7．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A．6种B．7种C．8种D．9种8．分子式为C2H11Cl的卤代烃，其分子中含有两个—CH3，两个—CH2—，一个和一个—Cl，它可能的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种9．如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”。
它的六氯代物的同分异构体共有( )A.3种B.4种C.6种D.12种【练习二】10．按顺序写出实现下列转化的化学方程式CH3CH2Br → CH3CH2OH→CH2==CH2 →CH2BrCH2Br（1）（2）（3）11．体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷（沸点为12.27℃），进行局部冷冻麻醉应急处理。
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
有机化学 9卤代烃2
CH3CHCH2CHCH3 Br Cl
2-氯-4-溴戊烷 2-bromo-4-chloropentane
CH3CHCH2CHCH2CH3 Br Cl
4-氯-2-溴己烷 2-bromo-4-chlorohexane
cis-1-bromo-2-methylcyclopropane trans-1-bromo-2-methylcyclopropane
H H
Br CH3
顺-1-甲基-2-溴环己烷 (1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷 (1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane
❖卤代烯烃：
CH3CHCHCH3 Br CH3
2-甲基-3-溴丁烷 2-bromo-3-methylbutane
CH3CHCH2CH2Cl CH3
3-甲基-1-氯丁烷 1-chloro-3-methylbutane
❖卤代环烷烃： HH
H Br
CH3 Br
顺-1-甲基-2-溴环丙烷
CH3 H
反-1-甲基-2-溴环丙烷
❖卤代烃本身也有着许多重要的应用，例如：溶剂、 阻燃剂、防腐剂、杀虫剂等。
1 卤代烃的分类
❖按分子中所含的卤素：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ❖按烃基的结构：
CH3CH2X
饱和卤代烃
CH2 CHCH2X
不饱和卤代烃
X
卤代芳烃
CH2X
❖按分子中卤素原子数：
一卤代烃 二卤代烃
三卤代烃
CH3CH2Br
卤代烃的分类、命名及同分异构； 卤代烷的化学性质； 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质； 亲核取代反应历程及影响因素； 卤代烃的制法和用途。
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
2014年高二下学期理科化学课堂训练(19)—— 卤代烃(2)答案
2014年高二下学期理科化学课堂训练（19）——卤代烃（2）答案1．C【解析】考查有机物中氢原子种类的判断。
一般同一个碳原子上的氢原子是相同的，同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的，具有对称性结构（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。
所以选项ABCD中分别含有的氢原子种类是5、4、2、3，所以答案选C。
2．AD【解析】试题分析：C8H10的芳香烃满足C n H2n-6的通式，即有可能为苯的同系物，同时因为苯环上的一溴取代物有3种同分异构体，故有可能使乙苯，也有可能是间二甲苯。
故答案为AD3．B【解析】试题分析：1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，再跟溴水反应生成1，2-二溴丙烷，同分异构体共有4种，除本身外有3种。
故选B。
4．A【解析】试题分析：分子式C3H6Cl2的氯代烷分子中的一个氢原子被氯原子取代后，可得到两种同分异构体，这说明该有机物分子中氢原子分为2类，因此其结构简式为ClCH2CH2CH2Cl，A正确；B、C、D分子氢原子的种类分别是3、3、1，答案选A。
5．A【解析】试题分析：沸点不同的上述氟烷即它的同分异构体数目，分子式C2HClBrF3有四种：CHClBr-CF3，CHClF-CBrF2，CClBrF-CHF2，CHBrF-CClF2，答案选A。
6．B【解析】试题分析：根据化学式可知，可以根据氢原子的位置书写其结构，即2个氢原子可以相邻、相对、相间，而相对又有2种，所以共计是种，答案选B。
9．A【解析】C8H8共有3种。
10．【答案】（1）CH3CH2Br＋NaOH 3CH2OH＋NaBr（2）CH32=CH2↑＋H2O（3）CH2=CH2＋3CH2Br11．【答案】（1）D（2）CH2=CH2＋HCl―→CH3CH2Cl（3）一氯乙烷的沸点为12.27℃，易汽化而吸收热量，使局部冷冻麻醉【解析】一般容易错认为乙烷与氯气发生取代反应就生成了一氯乙烷，而实际上乙烷与氯气发生取代反应时并不一定只生成一氯乙烷，同时有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷等混合物，不能得到纯净的一氯乙烷；而乙烯和氯气加成反应后得到的是1,2－二氯乙烷，乙烷和氯化氢不能反应。
2.3《卤代烃》(第2课时)
知识小结
1、卤代烃的结构及官能团 2、溴乙烷的结构 3、溴乙烷的消去反应和取代反应
课堂练习
1. 用系统命名法命名各化合物：
Cl
2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷
氯苯
2. 下列各组物质中，用分液漏斗无法将其分
开的是：D
A. 甲苯和水
B. 氯乙烷和水
C. 硝基苯和水 D. 单质溴和溴苯
3. 由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时，需要经过 下列哪几步反应：B
H HH H
H—C—C— C—C—H H Br H H
（2）二卤代烃的水解 写出1,2-二溴乙烷和1,1-二溴乙烷水解的方程式
HH Br—C—C—Br
HH
HH Br—C—C—H
Br H
注意：一个碳原子同时连两个羟基是不稳定的， 会重排生成C=O
（3）溴乙烯的水解
H C = C—Br HH
H C = C—OH HH
D. (3) (5) (1) (6) (2) (4)
再见
A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→取代 C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去
4. 某气态烃A，1 mol能与2 mol HCl完全加成生
成B，B上的氢原子被Cl原子完全取代需要8 mol
Cl2，则A可能是： BC
A. 丙炔
B. 2-丁炔
C. 1为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，下列操作：
H—C—C— C—C—H H Br H Br
3.卤代烃水解、消去反应对比
水解反应
消去反应
卤代烃结构
一个碳原子上只有一个 －X，生成醇，一个C有
特点
两个-X，生成醛/酮
与－X相连的碳原 子的邻位碳原子上 必须有氢原子
选修5第2-3卤代烃(2)
—C—C— +NaOH
醇
△
C=C
+NaX+H2O
H X 练习： 写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反 练习： 、写出 氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反 1、 应的化学方程式 2、写出 氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 应的化学方程式 1、 发生消去反应的条件： 烃中碳原子数≥2 发生消去反应的条件：、烃中碳原子数 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即 、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（ 接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。 、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
42页科学视野：臭氧层的保护问题 页科学视野： 复习巩固： 复习巩固： 1、卤代烃的取代反应和消去反应 、 2、 2、消去反应发生的条件 3、卤代烃中卤素原子的检验方法 、
布置作业 P.45 10.11.12
某液态卤代烷RX（ 是烷基 是烷基， 是某种卤素原子 是某种卤素原子） 某液态卤代烷 （R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是 ag/cm3 ，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成 可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶） 可以跟稀碱发生水解反应生成 （能跟水互溶） 的相对分子质量， 和HX。为了测定 的相对分子质量，拟定的实验步骤如下： 。为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验步骤如下： 准确量取该卤代烷b ①准确量取该卤代烷 mL，放入锥形瓶中。 ，放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子， 溶液， ②在锥形瓶中加入过量稀 溶液 塞上带有长玻璃管的塞子， 加热，发生反应。 加热，发生反应。 ③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液 反应完成后，冷却溶液，加稀 酸化，滴加过量 得白色沉淀。 得白色沉淀。 过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体 回答下面问题： 固体。 ④过滤，洗涤，干燥后称重，得到 固体。回答下面问题： 。 （1）装置中长玻璃管的作用是 ） 离子。 （2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 ）步骤④ 离子。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 ） 。 列出算式）。 （4）该卤代烷的相对分子质量是 ） （列出算式）。 的量不足，没有将溶液酸化， （5）如果在步骤③中加 ）如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步 中测得的c值 填下列选项代码） 。 骤④中测得的 值（填下列选项代码） A．偏大 B．偏小 C．不变 D．大小不定 ． ． ． ．
有机化学 06第六章 卤代烃2
离去基团的影响：
R-Cl
R-Br
R-I
反应速度增大
6.3.2 消除反应 E （Elimination reaction）
βα
醇
R CH CH 2 + NaOH △
HX
RCH=CH 2 + NaX + H 2O
从分子中脱去一个简单小分子，如HX、H2O等，同时 产生不饱和键的反应称为消除反应。
反应中除α碳脱去X外，在β碳上脱去H，故称为β-消 除反应。
C2H5O- + CH3
CH3 C CH3
Br
[C2H5O-
进攻-H
] H
CH3
CH2 C CH3
Br
CH 3 CH3 C =CH2 + C2H5OH + Br-
SN2反应机理
HO- + CH3Br
[ ] H H HO C Br
进攻-C H
CH3OH + Br-
试剂碱性强，升高温度有利于E2反应。
四、亲核取代反应与消除反应的关系
醇溶液
胺RNH2 + HX
RONO2 + Ag X
硝酸酯
亲核取代反应通式：
RCδ+H2 Xδ- + Nu -
RCH2Nu + X -
反应底物
亲核试剂
产物
离去基团
卤代烷
HO- 、CN- 、 OR-、NH3 ONO-2等
醇、腈、 醚、胺 硝酸酯等
卤素离子
由试剂的负离子部分或未共用电子对去进攻而引
发反应，进攻试剂都有较大的电子云密度，能提供一
写出下列反应的主要产物
CH3
Br NaOH ,C2H5OH
高中化学备课参考 卤代烃 (2)
生成浅黄色沉淀，则说明溴乙烷中含有溴原子.（也可以卤代烃的消去反应设计实验加以证 明）
1
氢氧化钾溶液，加热煮沸，冷却，将溶液全部加入盛有足量稀硝酸的试管中，再加入足量稀
硝酸银溶液，过滤、洗涤、干燥、称量沉淀（质量为 mg），溴乙烷中溴原子个数的计算公式 为 109m=188dV. 3.卤代烃在有机合成中的应用 ⑴利用消去反应制备烯烃、炔烃.如：
醇
2
△
2
Br Br
⑵利用取代反应形成碳氧单键、碳碳单键.如：
HO 2 Br Br
CH3CH2Br CN CH3CH2CN Br
CH3I CH3CH2O CH3CH2OCH3 I
4.卤代烃的同分异构体. (1)一卤代烃同分异构体的书写方法. ①等效氢问题（对称轴）.
正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中 1 与人为善，2 与会号碳上的氢是等效的； 异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中 1 号位的氢是等效的. ②C4H9Cl 分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型. (2)二卤代烃同分异构体的书写方法. C3H6Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位：1CH32CH23CH3，另一氯原子可分别在 1、2、3 号位； 1CH32CH3CH3，另一氯可分别在 1（或 3） 、2 号位. (3)多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）
4．卤代烃的用途 致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物等. 5．卤代烃的危害 (1)DDT 禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积 性残留，危害人体健康和生态环境. (2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作 用. 三．卤代烃的性质 1.物理性质 (1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. (2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加， 其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃） (3)难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代 烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 2.化学性质
卤代烃2
（3）同周期中，原子序数越小，其亲核性越强：
HO - F - ; R3P R2S
溶剂的影响
极性溶剂有利于SN1历程，非极性溶剂有利于SN2历程。
溶剂极性大：对极性大（电荷密度集中）体系有利。
溶剂极性小：对极性小（电荷密度分散）体系有利。 SN2 机理
R Nu
X
Nu
R
X
R
Nu + X
单分子历程
伯卤代烷SN2反应速
率很快，一般不发 生消除反应。
仲卤代烷和位有取
代基的伯卤代烷，由 于空间位阻，S N 2反
RX 中 R 体 积 增 加 ，
消除比例上升，叔
卤代烷一般倾向于 单分子反应 。
应较慢。低极性、强
亲核性试剂有利于 S N 2；低极性、强碱
性溶剂有利于E2。
常用叔卤烷制备烯烃,伯卤烷制备醇、醚等取代物
(2)与金属镁反应
绝对乙醚
诺贝尔化学奖 （1912）
格利雅(Grignard)试剂 有机化学三 大著名的反 应 (1)傅-克反应 (2)格利雅试剂的反应 (3)三“乙”合成（乙酰乙酸乙酯） Victor Grignard
(1871 ~1935)
制备格氏试剂的卤代烷活性：RI>RBr>RCl
溶剂乙醚的作用是与格利雅试剂生成稳定的溶剂化合物:
C 快
C
+
H B
有利于E1机理的因素：
R－X：3o R－X B(碱)：对E1反应影响较小，但弱碱或低浓度碱，可减少E2的竞争 溶 剂：大极性溶剂有利（过渡态电荷密度增加，极性加大）
b) E2机理
B H C C X X C C C C +
HOR'OR X 卤代烷 NH3 CNAgNO3
高中化学：卤代烃知识点
高中化学：卤代烃知识点一、溴乙烷1．分子结构2．物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(水解反应)由实验可知①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。
②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：反应类型为：取代反应。
(2)消去反应由实验可知：①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为：②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应溴乙烷分子结构为①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。
②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。
③条件不同，其断键位置不同。
(2)消去反应的特点①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。
②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。
二、卤代烃1．概念与分类(1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类：①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2．物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(水解反应)(2)消去反应4．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点：①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
5．卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
卤代烃 2
第三节卤代烃典型的卤代烃【溴乙烷】：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物，因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.1、分子组成和结构：（在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物）分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br溴乙烷比例模型及共振氢谱：溴乙烷的结构特点：溴乙烷在核磁共振氢谱中表现两个吸收峰，且吸收峰的面积之比是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个；溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。
由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
说明：相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质：在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子）实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL20%NaOH溶液，加热；向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。
说明：a、该反应属于取代反应，C2H5－Br中的－Br被H2O中的－OH取代；b、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。
原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH 的浓度增大；c、验证Br变成了Br-时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，对Br-的检验产生干扰。
卤代烃二
7、下列物质中不能发生消去反应的 是（ B ） CH ① ② CH 2Br 2
3
CH 3 CH Cl
CH
CH 3
CH 3
③ ⑤
CH 2 CH Br
Br
④ CH 3 C CH 2 Br ⑥
CH 3
CH Cl 2
CH Br 2
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
8、下列叙述中，正确的是（CD） A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应( CH 3CH OH CH CH +H O )
2.实验步骤： (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3) 加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化； (6)加入硝酸银溶液。 3.实验说明： (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为 不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产 生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝 酸。
三、卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应 光照 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl + Br2 →
Fe
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br 讨论：
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫 外线照射，发生分解，产生氯原子，氯 原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂 的作用，数量虽少，危害却大。
第5章 卤代烃2
2 溶剂化作用： 在溶液中，溶质被溶剂分子包围的现象称为溶剂化。如 在NaCl的水溶液中，结构单元就是水化了的那Na+和Cl-。
3 溶剂化作用的本质：离子偶极作用。 正离子与溶剂的负端、负离子与溶剂的正端相互吸引， 称为离子偶极作用。 质子溶剂还有氢键的作用，往往氢键作 用是主要的。
+
-
+
+ -
-
n-C6H13 SN2 HO C H CH3
( )-2-辛醇 [] = 34.2°
HO
+
+
Br
SN2 反应的立体化学是 Nu 从离去基团 L 的背面进攻反应中心，
导致产物构型发生翻转，这种情况叫做瓦尔登Walden转化。 反过来说，构型的完全翻转是SN2反应的标志。
H HO + H H C Br H
诱导效应可以分为吸电子的诱导效应和给电子的诱导效应
• 比较标准：以H为标准
常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)：
NO2 > CN > F > Cl >Br > I> C OCH3 > OH > C6H5 > C C> H
C >
常见的给电子基团(吸电子诱导效应用 I表示)：
(CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H
可极化性
一个极性化合物，在外电场的影响下，分子中的电荷分 布可产生相应的变化，这种变化能力称为可极化性。 影响可极化性的因素：
(1) 原子核对电子控制弱，可极化性大。所以同一族由上 至下可极化性增大，同一周期由左至右可极化性减小
(2) 孤对电子比成键电子可极化性大。弱键比强键可极 化性大。
4.1卤代烃2
√
5）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ NaOH水溶液而用醇溶液 用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。 NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。 水溶液反应将朝着水解方向进行 消去反应时，乙醇起什么作用？ 6）消去反应时，乙醇起什么作用？ 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 是否卤代烃都能发消去反应？说明理由。 7）是否卤代烃都能发消去反应？说明理由。 不是， 不是，要“邻碳有氢 ” 能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？ 8）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？ CHBr消去反应产物有多少种? 如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种? 不一定，可能有多种。 不一定，可能有多种。
卤代烃中卤素原子的检验： 3、卤代烃中卤素原子的检验： 说明有卤素原子
NaOH 过量 AgNO3 卤代烃 有沉淀产生 水溶液 HNO3 溶液
白 淡 黄 思考： 思考：既然卤代烃可以与强碱水 色 黄 色 溶液发生水解反应， 溶液发生水解反应，为什么可用 色
强碱溶液除去溴苯中的溴？ 强碱溶液除去溴苯中的溴？ 卤代芳香烃的水解反应条件比较苛刻， 卤代芳香烃的水解反应条件比较苛刻，一般较 难反应。（教材P64第二行） 。（教材 第二行） 难反应。（教材 第二行
除去HBr，因为HBr也能使KMnO 除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色 HBr HBr也能使 还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中， ；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中， 因为HBr不会使溴水褪色。 HBr不会使溴水褪色 因为HBr不会使溴水褪色
思考
两个实验为什么都要加入稀硝酸酸化溶液？ 1）两个实验为什么都要加入稀硝酸酸化溶液？
12卤代烃(2)
五中心过渡态 五中心过渡态
势 能
T
旧键的解离与新键的形成同时进行 （一步机理） 一步机理） 符合动力学特征 V ＝ k[RX][B:]
S P
反应进 程
E1机理（单分子消除机理） E1机理（单分子消除机理） 机理
Bห้องสมุดไป่ตู้H C C X X 慢 δ+ H C C 快 C C + H B
碳正离子中间体
势 能
B X C C
δ
负电荷相距较近， 负电荷相距较近， 有排斥作用
δ
B
H
H C C
X C C
B
X H
B
δ
H
X
δ
结论：顺式 结论： 消除比反式 消除难发生
H与X为顺式共平面
Syn periplanar
重叠式构象， 重叠式构象， 较不稳定。 较不稳定。
例：解释 1-溴-1,2-二苯基丙烷的消除反应的立体专一性 1,2Ph H3C Br
R－X：3o R－X B(碱 B(碱)：对E1反应影响较小，但弱碱或低浓度碱，可减少E2的竞争 E1反应影响较小 但弱碱或低浓度碱，可减少E2的竞争 反应影响较小， 大极性溶剂有利（过渡态电荷密度增加，极性加大） 溶 剂：大极性溶剂有利（过渡态电荷密度增加，极性加大）
例1：下列消除反应是经过E1还是E2？ 下列消除反应是经过E1还是 ？ 还是E2
转变为H Br反式共平面构象 转变为H和Br反式共平面构象
例：解释下列两个异构体在相同反应条件下的不同反应结果 （环状化合物的E2消除） 环状化合物的E2消除 消除）
CH3 (H3C)2HC CH3 + Cl I CH3 Cl (H3C)2HC II (H3C)2HC 25% 75% (H3C)2HC CH3
高二化学下学期卤代烃2
1， 4
1， 2
加成
加成
CH2 Br
CH Br
CH3 CH2 C CH 1， 4 CH2 加成 CH2 CH3 C CH CH2
Br
CH3 CH2 C CH3 CH2 Br C Br CH3 CH2 Br C Br CH Br CH CH Br
Br
CH2 Br
1， 2
加成
CH2
CH2 Br
练习
写出丙烯和HCl的加成反应
卤代烃
化学性质 相关知识 常见物质 常见制法
基本化学性质之一（取代反应）
卤代烃在NaOH存在的条件下，可以跟水 发生水解反应，生成醇和卤化氢。
例如 C 2 H5 Br + H2O C2 H5 OH + HBr
练习
写出1 氯丙烷，2,3 二溴丁烷在NaOH存在 下水解的化学方程式 CH3CH2CH2OH + HCl CH3CHOHCHOHCH3 + 2HBr
Br2 NaOH/醇
CH2 CH2
CH2 CH2
△
CH
CH
Br
Br
练习
判断2－氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物。 CH3－CH2－CH－CH3 Cl CH3－CH＝CH－CH3
主要产物，扎依切夫规则
CH3－CH2 － CH ＝ CH2
基本化学性质之三（制取格氏试剂）
卤代烃以醚为溶剂，可以和某些活泼金属（如镁） 制取一种可用于有机合成的重要试剂 格氏试剂 例如： CH3CH2Br + Mg
CH3CH 马氏规则 CH2 HCl CH3CHClCH3
写出丙烯和H2O的加成反 应
CH3CH CH2 H2 O CH3CHOHCH3
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消去反应： 有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成 不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
CH2CH2 醇、NaOH CH2=CH2 ↑+ HBr △ | | 小分子 不饱和烃 H Br
2015-3-30
19
思考
1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是 否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你 的理由。 消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热 内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
16
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
有气泡产生， 酸性高锰酸钾溶液褪色
2015-3-30
不能直接用酒精灯加热， 因为溴乙烷的沸点只有38.4℃， 用酒精灯直接加热， 液体容易暴沸。可采用水浴加热。
17
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 NaBr H2O H Br
的NaOH与硝酸银溶 液反应生成了Ag2O
实验三：
稀硝 酸
溴乙烷与 NaOH水溶 液反应混合 液加热。
2015-3-30
现象： 分析：在
产生淡黄 色沉淀
NaOH水溶液中 进行加热，将Br 转化为Br－
12
1、水解反应（实质为取代反应）
CH3 CH2 OH Br H
NaOH 溶 液
CH3CH2OH HBr
A、CH3Cl CH3 C、CH3－C－CH2－I CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 B、CH3－CH－CH3
D、
√ √
Br
Cl
Br
2015-3-30
√
25
课后练习及作业：
如何利用溴乙烷制备 CH2—CH2 ？
—
OH
由下面的合成路线，确定A、B、C、D 的结构简式。
OH
—
OH
-Cl 消去
→
官能团： 卤素原子(—X)
2015-3-30
3
2.分类： （1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代 烃、溴代烃、碘代烃。
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X
R-CHX 2
R -CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
2015-3-30
4
（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤
加成 A →
消去 加成 取代 B → C → D →
-OH -OH OH
应中易断裂，使溴原子易被取代； ②甚至还会影响到邻位上的C—H键。
2015-3-30
10
3、溴乙烷的化学性质
实验一：
AgNO3溶 液 溴乙烷
现象：
无明显变化
原因：溴乙烷是
非电解质，不能电离 出Br-
实验二：
AgNO3溶 液
溴乙烷与 NaOH水溶液 反应混合液
现象：
产生黑褐色沉淀
AgNO3溶 液
原因：未反应完
代烃和卤代芳烃。
CH3 CH2-X
饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃
如溴乙烷 如氯乙烯 如溴苯
CH2
CH-X
X
3.通式：
R-X
卤代烃官能团： —X （包括Ｆ、Cl、Br、I）
2015-3-30
饱和一卤代烃： CnH2n+1X
5
4. 卤代烃的物理性质
（1）颜色：纯净卤代烃均无色。
（2）状态：少数是气体（一氯甲烷），大多 为液体或固体。 （3）溶解度：卤代烃不溶于水，但溶于大多 数有机溶剂。 （
H H C H
(2).结构式：
H C
H
Br
HH (3).电子式： H:C:C:Br : HH
: : : : : :
在核磁共 振氢谱中 怎样表现 比例模型
(4).结构简式： C2H5Br或CH3CH2Br
球棍模型
2015-3-30 9
溴乙烷的结构特点：
由于溴原子吸引电子能力较强， C— Br键具有较强的极性， 使溴乙烷的反应 活 性 增 强 ： ① 导 致 C—Br 键 在 反
第二章第三节 卤代烃
------溴乙烷
2015-3-30
1
写出下列反应的化学方程式：
光
催化剂
CH4
+
Cl 2
CH 3Cl + HC l
H H C H
H C Br
HBr
CH2 =CH 2 +HBr
+ Br2
H
FeBr3
Br
+
像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
－C－C－
H
2015-3-30
－C＝C－
20
X
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl.
(2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
2015-3-30
21
【小结】
C2H5OH
NaOH 水
C2H5Br
NaOH乙醇 △
为什么必须用硝酸酸化？
因为：Ag+ + OH = AgOH（白色）↓ 2AgOH = Ag2O(褐色) + H2 O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失 败。所以必须用硝酸酸化！HNO3 中和过量的 NaOH溶液，防止生成Ag 2 O暗褐色沉淀，影 响X 检验。
--
2015-3-30
CH2=CH2
（溴乙烷：无醇则有醇，有醇则无醇）
2015-3-30
22
取代反应 反应物
消去反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热 C－Br，邻碳C－H 相邻两个碳原子上 CH2＝CH2
反应 条件
断键 主要生成物 结论
2015-3-30
C－Br CH3CH2OH
CH3CH2OH NaBr
CH3 CH2 NaOH Br
条 件
NaOH水溶 液
H2O
思考
如何判断CH3CH2Br已发生水解及检 验其中含有的溴原子？
卤代烃中卤素原子的检验：
说明有卤 素原子
NaOH 过量 AgNO3 卤代烃 水溶液 HNO 溶液 有沉淀产生 3
加热
白 淡 黄 色 黄 色 色
15
2015-3-30
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
23
1．(2010· 嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
①加入硝酸银溶液 ④冷却 ②加入氢氧化钠溶液
(
B
)
③加热
⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 B．②③④⑤① D．②⑤③④①
A．③④②①⑤ C．⑤③④②①
2015-3-30
24
2、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写 出有机产物的结构简式：
2015-3-30
6
研究有机物的一般思路
典型物质
溴乙烷
同类
卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？
2015-3-30 7
一、溴乙烷
1、物理性质
无色、有剌激性气味、液体
不溶于水，密度大于水
溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶） 沸点：38.4℃（低）
易挥发
8
2015-3-30
2.分子组成和结构 (1).分子式： C H Br 2 5