《阿司匹林的合成》上课课件(省级优质课获奖案例)
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新人教版高中化学阿司匹林的合成PPT课件
O OH C
羧基：酸的通性， 与醇的酯化反应
O
CH3
C
酯基：水解
O
下列有关阿司匹林的说法不正确的是( A )
A. 1mol阿司匹林最多可与5 mol H2 加成 B. 阿司匹林可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，同时可生
成可溶性阿司匹林钠盐
C. 1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应，可消耗NaOH 3 mol D. 阿司匹林在人体胃内可水解生成酸性物质，故对胃的刺激
响而取代其邻、对位或间位的氢原子。
①使新取代基进入它的邻、对位的取
乙酰水杨酸的提纯
代基有－CH3、－NH2等 ②使新取代基进入它的间位的取代基
有－COOH、－NO2 、－SO3H 等；
(2)
NO2 Fe/HCl
NH2
计算产率
NH2
请以苯为原料设计合理的路线合成对氨基苯磺酸(
)。
SO3H
水杨酸具有强烈的酸味和苦味，对胃肠道刺激极大，使 患者很不情愿使用。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与 醋酸酐反应，合成了乙酰水杨酸。
O OH C
O
CH3
乙
C
酰
O
基
阿司匹林
(乙酰水杨酸)
1899年，德国拜耳药厂正式生 产这种药品，取商品名为阿司匹 林(Aspirin)
二、 阿司匹林(乙酰水杨酸)的性质
阿司匹林能与NaHCO3反应生成水溶性钠盐，而其副产物 聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可
纯化阿司匹林。
四、 阿司匹林的提纯
粗产品
加饱和NaHCO3溶液
搅拌至无气泡
抽滤得滤液
加盐酸析出晶体
抽滤
洗涤、干燥
《阿司匹林的合成》上课课件(省级优质课获奖案例)
3..苯环到阿司匹林的衍变 衍变
乙酰基 用乙酰基取代水扬酸 中酚羟基上的氢原子
阿司匹林 结构式，化学名叫 乙酰水杨酸
4.乙酰水杨酸的结构特点
乙酰水杨酸 的结构特点
-COOC-
酯键：水解性
-COOH -COOH -COOH
羧基：酸性 羧基：与碱成盐 羧基：羟基成酯
5.水解实验证明
乙酰水杨酸在干燥的空气中稳定，但在潮 湿的空气中不稳定，发生缓慢水解，通过前 面的分析，请学生推出生成物是什么？
乙酰水杨酸为针状或板状结 晶（或白色结晶性粉末），密 度 1.35 g/ml，熔点135℃左 右，口服略带酸味。
3.阿司匹林的结构
2.阿司匹林的结构
红色球 ：氧原子 白色球 ：氢原子 绿色部分 ：碳原子
3.苯环到阿司匹林的衍变
苯
是一种常用的有机溶剂。 如果用羧基取代苯环中任 一个碳原子上的氢原子
5.水解实验证明
6.与NaOH反应
在这个水解过程中如果加入氢氧化钠后 会有什么变化？
02
阿司匹林的合成
1.阿司匹林的合成
在锥形烧瓶中加入约3g的水杨酸、加10ml 的乙酸酐和1ml的浓硫酸,搅拌均匀,直到整个 固体溶解。冷却,然后加入100ml的冰水,充分 冷却，使结晶完全。
牛刀小试1
人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯 匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。
请输入标
牛刀小Байду номын сангаас1
（1）
请输入标
牛刀小试1
（2）冬青油中混有少量
可用小苏打溶液除去的原因是:
产物
可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。
（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应， 而使冬青油变质。
《阿司匹林的制备》PPT课件
《阿司匹林的制备》PPT 课件
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阿司匹林的制备
阿司匹林作为一种具有镇痛、退热等成效的药物为 人人们所熟知，阿司匹林又叫乙酰水杨酸。它是白 色针状晶体，熔点为135-136oC，难溶于水。乙酰 水杨酸是由水杨酸与乙酸酐在〔85-90度〕合成的：
思考：在杂第质5是步什得么到？的如晶何体检是验否呢纯？洁？如果不纯
取少量晶体参加盛有水的试管中，滴加几滴氯化铁溶液。
物质制备的宗旨：
物质的制备条件的控制，仪器的使用。 如何别离提纯产品。 如何减少产品的损失，如何提高产率。 如何检验杂质。
【作业设计】
1、2021年高考题第28题课堂练习、讲解。 2、2021温州二模试卷第28题练习 3、梳理知识。自学P95对氨基苯磺酸的合成。
4、用心体会以物质制备为背景，考察别离 提纯实验操作。
板书设计：
教学反思：
：
杂质的检验
1、2g水杨酸，5ml乙酸酐和几滴 浓硫酸振荡，置于85-90oC水浴 中加热如图7-3。冷却至室温，既 有乙酰水杨酸晶体析出。向锥形 瓶中加50ml水，继续在冰水浴中 使其完全结晶。
分析混合物的成分：
〔乙酰水杨酸、聚合物、水杨酸、乙酸酐乙酸、
硫酸、〕 2、减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶。再用少量的
冷水洗涤晶体几次继续抽滤，然后将晶体风干。
3、粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放 出，再抽滤用5-10ml蒸馏水洗涤沉淀。合并滤 液。 分析：滤液的成分？ 乙酰水盐酸钠、水杨酸钠。
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阿司匹林的制备
阿司匹林作为一种具有镇痛、退热等成效的药物为 人人们所熟知，阿司匹林又叫乙酰水杨酸。它是白 色针状晶体，熔点为135-136oC，难溶于水。乙酰 水杨酸是由水杨酸与乙酸酐在〔85-90度〕合成的：
思考：在杂第质5是步什得么到？的如晶何体检是验否呢纯？洁？如果不纯
取少量晶体参加盛有水的试管中，滴加几滴氯化铁溶液。
物质制备的宗旨：
物质的制备条件的控制，仪器的使用。 如何别离提纯产品。 如何减少产品的损失，如何提高产率。 如何检验杂质。
【作业设计】
1、2021年高考题第28题课堂练习、讲解。 2、2021温州二模试卷第28题练习 3、梳理知识。自学P95对氨基苯磺酸的合成。
4、用心体会以物质制备为背景，考察别离 提纯实验操作。
板书设计：
教学反思：
：
杂质的检验
1、2g水杨酸，5ml乙酸酐和几滴 浓硫酸振荡，置于85-90oC水浴 中加热如图7-3。冷却至室温，既 有乙酰水杨酸晶体析出。向锥形 瓶中加50ml水，继续在冰水浴中 使其完全结晶。
分析混合物的成分：
〔乙酰水杨酸、聚合物、水杨酸、乙酸酐乙酸、
硫酸、〕 2、减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶。再用少量的
冷水洗涤晶体几次继续抽滤，然后将晶体风干。
3、粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放 出，再抽滤用5-10ml蒸馏水洗涤沉淀。合并滤 液。 分析：滤液的成分？ 乙酰水盐酸钠、水杨酸钠。
《课题2 阿司匹林的合成》PPT课件
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的 有效成分――水杨酸（因为它的酸味）
但是水杨酸做为药物并不成功，它有一种极为难 吃的味道，而且对胃的刺激很大，许多患者甚至 认为用它的治疗比病症本身更难忍受。
1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成 了乙酰水杨酸
1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为 Aspirin
△
COOH + OC O CH3 CH3COOH
条件：浓硫酸、加热（85℃～90 ℃ ，水浴加热法）
思考：可能存在的杂质有哪些？
主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 副反应
如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？
三、阿司匹林的提纯
1.杂质水杨酸聚合物的除去： 用NaHCO3溶液除去副产物聚合物
因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液。 操作： 加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤； 滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。
H2O （用乙酸酐效果更好）
合成阿斯匹林的原料： 水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐 分析合成阿斯匹林所需要的条件： 催化剂： 浓硫酸
加热（85℃～90 ℃ ，水浴加热法）
温度过高会导致副产物较多如水杨酰水杨酸、乙酰水 杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等
二、阿斯匹林的合成
COOH OH
+
(CH3CO)2O
H+
【思考】此时目标产物以什么形式存在？下一步该怎么做？
6）15mL4mol· L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）干燥、称量，计算产率。
实验流程
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出 5）过滤，用水冲洗沉淀，合并滤液 6） 15mL4mol· L－1 ＋10mLH2O＋滤液，冰水浴， 析出晶体 7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 8）干燥、称量，计算产率。
阿司匹林的合成PPT下载1
2、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可 以不加？为什么？
加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高， 副产物增加。
•
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
•
2.我公司在开工前，将根据合同中明 确规定 的永久 性工程 图纸， 施工进 度计划 ，施工 组织设 计等文 件及时 提交给 监理工 程师批 准。以 使监理 工程师 对该项 设计的 适用性 和完备 性进行 审查并 满意所 必需的 图纸、 规范、 计算书 及其他 资料； 也使招 标人能 操作、 维修、 拆除、 组装及 调整所 设计的 永久性 工程。
杂质水杨酸的除去：
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中 被除去
如何检验水杨酸已被除尽？
取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的 氯化铁溶液，观察颜色。
五、实验步骤
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 十分钟或更长些
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出（如 未出现结晶，可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却，促使晶 体析出）
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性 与醇的酯化反应
酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、
与羧酸（酸酐）的酯化等。
1898年，德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 。1899 年，德国拜仁药厂正式生产 这种药品，取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高， 副产物增加。
•
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
•
2.我公司在开工前，将根据合同中明 确规定 的永久 性工程 图纸， 施工进 度计划 ，施工 组织设 计等文 件及时 提交给 监理工 程师批 准。以 使监理 工程师 对该项 设计的 适用性 和完备 性进行 审查并 满意所 必需的 图纸、 规范、 计算书 及其他 资料； 也使招 标人能 操作、 维修、 拆除、 组装及 调整所 设计的 永久性 工程。
杂质水杨酸的除去：
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中 被除去
如何检验水杨酸已被除尽？
取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的 氯化铁溶液，观察颜色。
五、实验步骤
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 十分钟或更长些
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出（如 未出现结晶，可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却，促使晶 体析出）
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性 与醇的酯化反应
酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、
与羧酸（酸酐）的酯化等。
1898年，德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 。1899 年，德国拜仁药厂正式生产 这种药品，取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
高中化学实验《阿司匹林的合成》实验公开课PPT课件
－[ CH－2 CH－－C－CH－2]n CH3
O
CH3
－[CH－2 C－CH－2 CH－－C－CH－2]n
CH3
CH3
O
O
－[ C－
－COOCH2CH2O－]n －[HN－CH2NH－CCH2－C－]n
5. 1mol长效阿司匹林与足量的氢氧化钠溶液反应,
消耗氢氧化钠的物质的量是
mol
CH3 [ CH－2 C ]n
三、阿司匹林的合成
1、早期工业合成阿司匹林
Cl
OH
⑴
CO2
一定条件下
OH COOH
水杨酸
乙酸酐
乙酰水杨酸
水杨酸
乙酰酐
阿司匹林
请同学们以甲苯、乙烯为主要原料来合成阿司匹林
练习1.请写出阿司匹林与足量氢氧化钠反应的反应方 程式?
练习2 、阿司匹林存在多种同分异构体,请写出符 合下列条件的同分异构体:
(3) 写出G的结构简式________________。 (4) 写出反应⑧的化学方程式:
O
O－C－CH3
O
O ＝C－O－CH－2 CH2－O－C－
二、水杨酸的结构分析
OH
1.水杨酸的分子式: C7H6O3
COOH
(水杨酸)
2.请分别写出1mol水杨酸与足量金属钠、氢氧化钠、碳 酸氢钠、氢气、溴水反应后的产物?
3.写出水杨酸可发生分子间酯化的反应方程式? O
O C CH3 COOH
(阿司匹林)
阿司匹林的合成
一、长效阿司匹林的结构
CH3 [ CH－2 C ]n
O
O－C－CH3
O
O ＝C－O－CH－2 CH2－O－C－
1.长效阿司匹林经口服后在胃酸作用下如何变化?
阿司匹林的制备与纯化PPT课件
2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？ 解答：由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基 氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳 的能力较弱，所以反应很难发生
3、反应容器为什么要干燥无水？ 提示：乙酸酐容易与水反应 解答：防止乙酸酐水解转化成乙酸
第19页/共26页
4、加入浓硫酸的目的是什么？ 解答：水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用，导致水杨酸与酸酐直接 作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸）， 氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少
解答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成
第8页/共26页
4.1 主要药品与仪器
水杨酸， 浓流酸 乙酸酐5mL， 饱和NaHCO3溶液 4mol/L盐酸 加热器 温度计 布氏漏斗 表面皿 量筒 烘箱
第9页/共26页
4.2 实验装置图
反应装置
布氏漏斗
抽 滤 瓶
表面皿
烧 杯
抽滤装置
干燥装置
第10页/共26页
第25页/共26页
感谢您的观看！
第26页/共26页
Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，据称全世界每年 要消耗45000吨Aspirin 近年来，随着医学科学的发展，Aspirin越来越多的新用途被逐步发现， 但是被发现的副作用也越来越多
第4页/共26页
阿斯匹林起源于柳树。在中国文人绞尽脑汁为折柳饯别写下汗牛充栋却毫 无用处的文学作品时，西方人一直锲而不舍地研究柳树解热镇痛的功效， 终于在1800年，西方人从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分 ―水杨酸。1898年，德国著名化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了 乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为 Aspirin—阿斯匹林
情境5阿司匹林的合成课件
苯酚首先与碱反应形成苯酚钠，然后再与CO2在一定压力、 温度条件下发生亲核加成，形成水杨酸的钠盐，最后酸化成 水杨酸。
其反应历程如下:
酚羟基首先与碱作用形成酚氧负离子，酚氧负离子发生烯醇式向酮 式转变，而使酚羟基的邻位形成碳负离子，此碳负离子与CO2发生亲 核加成反应，并发生负电荷转移，形成羧基负离子，原负碳离子再由 酮式向烯醇式转变，并发生质子迁移，重新形成酚羟基，羧基负离子 从溶剂中获得质子变成羧基。整个转变过程中，碱金属离子起到空间 定位的作用，对固定CO2的空间位置非常关键。
(2)羧化反应的影响因素
• 苯酚的反应性质 • 压力和温度的影响 • 碱金属的影响 • 水的影响 • 溶剂的影响 • 副反应
苯酚的反应性质
• 苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简
单的酚类有机物，一种弱酸。熔点（℃）：42～43，沸点 （℃）：182，常温下为一种无色晶体，有毒，有腐蚀性， 常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时， 能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。 暴露在空气中呈粉红色。 苯酚的酚羟基可以增强邻位（及对位）碳原子的亲核能力。 苯环上没有其他取代基，因此空间位阻较小，有利于亲核 反应的进行，但如果反应条件控制不好，也能发生对位的 羧化，或者二元羧化。 如果酚环上连有邻对位定位基，则可使酚的羧化得到高的 产率；而当酚环上连有间位定位基时，在某些情况下则不 能发生羧化反应，如硝基酚的异构体均未能得到羧化产物。
•
•
压力和温度的影响
• 苯酚羧化时，控制反应温度140℃，则压力在3.03～4.04
•
×105Pa以上变化时，对产率的影响不大。但在某些情况 下，增加二氧化碳的压力可加快反应速度，因而能在给定 时间内增加产率。在高温下增加压力，还会导致二元羧化 产物的增加。 与压力相比，温度对羧化反应的影响要大得多，它不但影 响反应速率，还要影响羧化反应的位置。温度升高会导致 对位异构体的增加和二元羧化产物的增加。研究表明，羧 化反应的温度对产物的生成有较大的影响，当反应温度低 于130℃时，主要生成对位羧酸，当温度高于220℃时主 要生成二羧基化合物，当温度在130~220℃主要产物则为 邻位羧酸。
阿司匹林的制备 PPT
实验仪器与试剂
仪器 试剂
250mL锥形瓶（烘干），10mL量 筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶， 水泵，水浴锅，温度计
水 杨 酸 ， 冰 醋 酸 ， 85 ％ 磷 酸 ， 饱和碳酸氢钠溶液，浓盐酸，1 ％ 氯化铁溶液
阿司匹林制备图解
实验步骤
一 阿 司 匹 林 的 制 备
取把当取 入出锥乙，形22酸.5加瓶00蒸g入放m水汽2在L0停杨干m冰止酸L水燥放水，中锥出，以1后冷形0加，.却瓶0速将m后一结锥即L只冰晶形有。，瓶结醋如从晶先酸果生水后，不成浴再加，中结 晶加，可入用5滴玻棒85磨%擦磷锥酸形作瓶催的化内壁剂并。将将锥锥形形瓶 置瓶于冰放浴在中7冷5℃却左以使右结的晶水产浴生锅。待内结加晶热完，全 后并减压用过玻滤璃，棒滤不渣即断为搅粗拌产锥品形。待瓶滤中液的抽液干 时离重将体 得 酸粗减复子产慢几水蒸，完物抽次均汽保全转滤匀，放持。移速地继出该在到度倒续，温表加，在抽用面度将吸晶热皿以25将体的5m上除溶上mL条风去剂，i经n干件尽，洗冰剩。下量涤浴使余抽晶冷有反醋干体却一应酸，。过些进。如然的醋行去后此
出 滤中5液，m，减，用L将在压倒取5水粗搅～过入几的拌产1滤预0试下物粒c，先m加转管副盛晶3入移水中有产粒2到冲4物，5～m加1洗聚加05L漏0合c饱入入mm斗物和3L盛1，应浓烧碳～有合被盐酸杯2并酸滤 与 搅钠 无 （滴无拌10二溶饱将颜均1氧c％液和烧匀色m化，N杯，3反氯a碳水继置即H应气化配C续于有O。泡成铁搅冰乙3生的溶拌浴酰溶成溶液几中水液。液溶冷分杨，的却酸解钟观烧，沉乙，察杯使淀酰直有中析结至水出晶，。 完杨全酸。，减取不压少溶过许解滤干水，燥杨尽酸量后聚抽的去合晶滤物体液，进，以再 用此行冷提红水纯洗外乙涤光酰2谱～水3分杨次酸析，。抽）干水分。将晶
阿司匹林的合成课件
实验过程
将水杨酸和醋酐混合，加 热搅拌，然后加入硫酸进 行酯化反应。
实验产物
经过纯化后得到白色晶体 状的阿司匹林。
结果分析
实验产物的纯度
01
通过HPLC和TLC检测，结果表明实验产物阿司匹林的纯度较高
。
实验产物的结构
02
通过IR、NMR和MS等谱学手段对实验产物进行表征，证明其
结构与理论相符。
实验产物的稳定性
质量具有重要影响。
硫酸还用于水杨酸和醋酐的精 制和提纯，以确保合成出的阿
司匹林符合药典标准。
04
阿司匹林合成过程
合成步骤
准备原料
01 准备醋酐、水杨酸、硫酸、乙
酸酐等原料，确保质量合格且 符合安全标准。
混合原料
02 将水杨酸和醋酐按照一定比例
混合，搅拌均匀。
酸化
03 向混合物中加入硫酸，调节pH
水解法
总结词
水解法是阿司匹林合成中常用的一种方法，通过水解反应将酯类物质转化为阿 司匹林。
详细描述
水解法的基本原理是将酯类物质在酸性或碱性条件下水解，生成阿司匹林。常 用的酯类物质包括乙酰氯、乙酸酐等，水解反应后通过酸碱中和、重结晶等步 骤提纯阿司匹林。该方法操作简便，适合大规模生产。
酯化法
总结词
水杨酸首次被合成
1897年
德国拜耳公司研发出乙酰水杨酸，即阿司匹林
1971年
阿司匹林被发现具有抗血小板聚集作用
药物用途
解热镇痛
抗血小板聚集
用于缓解轻至中度疼痛，如头痛、牙 痛、关节痛等
用于预防和治疗心肌梗死、脑梗死等 血栓性疾病
抗炎抗风湿
用于治疗类风湿性关节炎、骨关节炎 等炎症性疾病
【优】阿斯匹林的合成最全PPT
阿斯匹林的合成
人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。 当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于 公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大 陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低 病人的体温。
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性 与醇的酯化反应
酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、
与羧酸（酸酐）的酯化等。
1898年，德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 。1899 年，德国拜仁药厂正式生产 这种药品，取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
2.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可 以不加？为什么？
加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高， 副产物增加。
固体有机物产品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干， 包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；③ 冻干；④滤纸吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按 样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可 吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四 氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。
2.杂质水杨酸的除去：
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结 晶过程中被除去
3.如何检验水杨酸已被除尽？
取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴 加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。
五、实验步骤
人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。 当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于 公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大 陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低 病人的体温。
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性 与醇的酯化反应
酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、
与羧酸（酸酐）的酯化等。
1898年，德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 。1899 年，德国拜仁药厂正式生产 这种药品，取商品名为 Aspirin
阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
2.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可 以不加？为什么？
加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高， 副产物增加。
固体有机物产品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干， 包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；③ 冻干；④滤纸吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按 样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可 吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四 氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。
2.杂质水杨酸的除去：
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结 晶过程中被除去
3.如何检验水杨酸已被除尽？
取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴 加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。
五、实验步骤
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苯甲酸
是一种消毒防腐药。 具有抗浅部真菌感染的作用， 也常用作食品防腐剂。如果 用羟基取代苯甲酸部位碳原 子上的氢原子
3..苯环到阿司匹林的衍变 衍变
3..苯环到阿司匹林的衍变 衍变
阿司匹林 结构式，化学名叫 乙酰水杨酸
3..苯环到阿司匹林的衍变 衍变
乙酰基 用乙酰基取代水扬酸 中酚羟基上的氢原子
请输入标
牛刀小试1
（1）
请输入标
牛刀小试1
（2）冬青油中混有少量
可用小苏打溶液除去的原因是:
产物
可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。
（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应， 而使冬青油变质。
03
科技与学科间的结合
小组展示
无水乙酸酐组（徐）
维生素C组（张）
3.阿司匹林的结构
2.阿司匹林的结构
红色球 ：氧原子 白色球 ：氢原子 绿色部分 ：碳原子
3.苯环到阿司匹林的衍变
苯
水杨酸
是一种常用的有机溶剂。 如果用羧基取代苯环中任 一个碳原子上的氢原子
是一种外用的消毒 防腐药，具有抗真菌、止痒、 溶解角质等作用；同时，它 也是生产阿司匹林的重要原 料之一
—— 苏教版
○
选修六——
目 录
01 02 03 04
阿司匹林的性质 阿司匹林的合成 科技与学科间的结合 阿司匹林探究小结
CONTENTS
阿司匹林的性质
01
1.阿司匹林的“前世”
柳树
1.阿司匹林的“前世、今生”
柳树
柳树皮 具有镇痛消炎的作用
1.阿司匹林的“前世”
柳树皮具有镇痛消炎的作用
1.阿司匹林的“前世”
5.水解实验证明
6.与NaOH反应
在这个水解过程中如果加入氢氧化钠后
会有什么变化？
阿司匹林的合成
02
1.阿司匹林的合成
在锥形烧瓶中加入约3g的水杨酸、加10ml
的乙酸酐和1ml的浓硫酸,搅拌均匀,直到整个
固体溶解。冷却,然后加入100ml的冰水,充分
冷却，使结晶完全。
牛刀小试1
人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯 匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。
柳树皮具有镇痛消炎的作用
1.阿司匹林的“前世”柳树皮具有镇痛 Nhomakorabea炎的作用
1.阿司匹林的“前世”
柳树皮具有镇痛消炎的作用
柳树皮具有镇痛消炎的作用
1.阿司匹林的“前世、今生”
柳树
柳树皮 具有镇痛消炎的作用
制成一种新物质
镇痛消炎的药物
市场上畅销至今 的 这种物质
阿司匹林
2.阿司匹林的物理性质
阿司匹林的英文名称是 Aspirin，化学名称为乙酰水 杨酸；纯净的阿司匹林为白色 物质；微溶于水，易溶于乙醇。 乙酰水杨酸为针状或板状结 晶（或白色结晶性粉末），密 度 1.35 g/ml，熔点135℃左 右，口服略带酸味。
魔力大仙团（袁）
无水乙酸酐组
维生素C组
魔力大仙团 组
小组展示
乙醚组（李）
华丽医仙团（刘福）
中澳石乐志（胡）
乙醚组
华丽医仙团
中澳石乐志 组
04
阿司匹林探究小结
阿司匹林探究小结
羧基——成盐成酯， 酯键——水解性
水杨酸和醋酸酐经酰化 反应在浓硫酸催化的作 用下制取阿司匹林
可缓解早期白内障的发 生和发展；还可以降低 糖尿病患者心肌梗死的 发生率
合成方法
新疗效 副作用
胃肠功能紊乱；阿司匹 林的抗血小板作用也存 在着个体差异 。 肠溶片、缓释片以及肠 溶胶囊的应用，减少其 对人体胃肠道的刺激
白晶味醋、微水易醇溶 醚仿，密度 1.35，熔点 135℃左右.
化学性质
物理性质
改进措施
阿司匹林 探究小结
感谢您的观看与指正！
阿司匹林 结构式，化学名叫 乙酰水杨酸
4.乙酰水杨酸的结构特点
乙酰水杨酸 的结构特点
-COOC酯键：水解性
-COOH
羧基：酸性
-COOH
羧基：与碱成盐
-COOH
羧基：羟基成酯
5.水解实验证明
乙酰水杨酸在干燥的空气中稳定，但在潮
湿的空气中不稳定，发生缓慢水解，通过前
面的分析，请学生推出生成物是什么？
【练习】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；
请输入标
牛刀小试1
（1）写出①、②以及水杨酸和甲醇制取冬青步骤步反应的化学方程式， 是离子反应的写离子方程式_________； （2）水杨酸溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简 述原因_________； （3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。