苯醌检测方法研究进展
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为０ ． ０ １ ｋ Ｐ ａ （ ２ ５℃ ） ； 蒸 汽 易溶 于热 水 、 乙醇 、 乙醚 、 碱
苯醌广泛存 在于动物、 植物和微生物机体 中， 并 具 有许 多重 要 的生 物 活 性 Ｊ 。 同 时苯 醌 也 是 有 机 合
成 工业 的重 要原 料 ， 直接用 作 不饱 和 聚 酯树 脂 的 聚合
张梦 萍 ， 卫海燕， 陈学磊 ， 门金 龙 ， 孟潇 ， 张 志虎
山东省职业卫生与 职业病 防治研 究院 ， 山东 济南 ２ ５ ０ ０ ６ ２
关键 词 ： 苯醌 ； 检测； 进 展
中图分类号 ： Ｒ ６ ２ ５ ． ４ ６ １
文献标识码 ： Ａ
文章编号 ：１ ０ ０ ４—８ ６ ８ ５ （ ２ ０ １ ６ ） ２ ０— ３ ０ ３ ８— ０ ３
苯醌 （ Ｃ Ｈ Ｏ ： ） 是 有 机合 成 工 业 的重 要 原 料 ， 直
变蛋 白活 性 ， 影 响 染 色 质 的完 整 性 有 关 。研 究 发
接 用作 不饱 和 聚酯树 脂 的聚合 抑 制 剂及 染 料 中间体 、 试 剂 等工业 有 机 合 成 的原 料 ， 有较强毒性 ， 易 引起 职
０ ． ０ ５ ｍ ｇ ／ ｍ ， 美 国劳 工部 职业 安全 与卫 生管理 局 （ Ｏ Ｓ － Ｈ Ａ） 、 职业卫 生所 （ Ｎ Ｉ Ｏ Ｓ Ｈ） 均 规 定 苯醌 的 ８ ｈ时 间 加 权 平 均浓 度为 ０ ． １ ｐ ｐ ｍ或 ０ ． ４ ｍ ｇ ／ ｍ 。 ， 并 建立 了相关
液， 能升华 ， 能 随 水气 蒸 馏 。对 苯 醌 具 有 非 芳 香 性 六 元环 ， 是氢 醌 的 氧 化 产 物 ， 苯 醌 具 有 恢 复 成 苯 环 结 果 的强 烈趋 势 ， 具有氧化作用 ， 能 从 碘 化 钾 的酸 性 溶 液
中夺 取碘 ， 本 身还 原为 苯 二酚 。对 苯 醌在 强 的无 机 酸 或强 碱存 在下 都 不稳定 ， 发 生缩 聚 与分解 等反 应 。 ２ 苯 醌的毒 性 苯 醌高 浓度 时刺 激黏 膜 、 上 呼 吸道 、 眼 睛 和皮 肤 。
・
３ ０ ３ ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ・
中国卫生检验杂志 ２ ０ １ ６年 １ ０月第 ２ ６卷第 ２ ０期
Ｃ ｈ ｉ ｎ Ｊ Ｈ ｅ ａ ｌ ｔ ｈ Ｌ ａ ｂ Ｔ ｅ ｅ ， Ｏ ｃ ｔ ． ２ ０ １ ６ ，Ｖ ｏ １ ．２ ６ ， Ｎ ｏ ．２ ０
・
综
述 ・
苯 醌 检 测 方 法 研 究 进 展
３ 苯醌 的主 要来 源及 应用
苯醌 有 邻 苯 醌 和 对 苯 醌 ２种 ， 一 般 苯 醌 为 对 苯 醌 。对苯 醌为 金黄 色棱 晶体 ， 有 刺 激性 气 味 。熔 点 为 １ １ ５ ｏ Ｃ ～１ １ ７℃ ， 密度为 １ ． ３ １ ８ ｇ ／ ｅ ｍ （ ２ ０℃ ） ， 蒸 汽 压
的活性 物 种 ， 从 而 推 断 反 应 机 理 。我 国从 上 世 纪 ５ ０
年代 开始 生产 对苯 醌 ， 其 生产 方 法普 遍 采用 苯 胺 二 氧
化锰 氧化 法 ， 目前我 国大部分 生产 厂家 仍沿 用该 法 。
４ 苯 醌 的卫 生标准
前 苏 联规 定 车 间 空 气 中苯 醌 的 最 高 容许 浓度 为
可 以通 过与 Ｄ Ｎ Ａ共价 结 合形 成 多 种 Ｄ Ｎ Ａ加 合物 ， 诱 导 遗传 突 变 的产 生 Ｊ 。动 物 实 验 研 究 表 明 ，苯 醌 是
一
茂、 酪 氨酸 和对 苯二 酚 的定性 检 定 。可 作 为光 催化 反 应 中的超 氧 自由基 的猝灭 剂 ， 用 以推 测 光催 化 过 程 中
抑制剂及染料 中间体、 试剂等 ， 广泛用于医药 、 农药、 化工等工业生产 中 。另外 ， 苯醌是苯 在体 内毒性 最 强 的一 种 代 谢 物 ， 在 苯 毒 性 效 应 中发 挥 着 重 要 作 用 １ １ １ 。将 苯胺 溶 于稀 硫 酸 中 ， 经 二 氧 化锰 氧化 ， 用 蒸
业暴露人群损 伤 ， 对健康危害较大。 目前 ， 国内外对 苯 醌 的检测 方法 研究 很少 ， 本 文 旨在 对 苯醌 进 行 全 面 了解 ， 探索 其快 速 、 灵 敏 的检测 方 法 。
１ 苯 醌 的理化 性质
现， 苯醌可以引起人 类淋 巴细胞姊妹染 色单体交换 ， 在体 外可诱 发 人类 淋 巴细胞 、 小 鼠红细 胞 形成 微 核 及 Ｖ ７ ９细胞 的突变 ， 能够抑 制 Ｄ Ｎ Ａ 的复制 ， 诱导 Ｄ Ｎ Ａ 单链 的断 裂并 可诱 发 癌 变 ＿ ５ 。ｊ 。熊 梦 祯 等研 究 发 现 ， 苯醌 能抑 制人 胚肺 成纤 维 细胞 增殖 ， 影 响细胞 周 期 分 布， 诱 导 细胞 发生 凋亡 ， 其凋 亡 机制 可 能 与 Ｂ ａ ｘ ／ Ｂ ｅ ｌ 一 ２比值 的上 升及 ｐ ５ ３ ｍＲ Ｎ Ａ表 达 的上调 有关 。
汽蒸馏 法分 离 提 纯 ， 结晶 、 脱水 、 干燥 ， 得 成 品。用 于
制 造对 苯 二 酚 和橡 胶 防老 剂 ， 用 作 染 料 和 医 药 中 间 体 。用 于分 析 测 定 氨 基 酸 ， 用作毒 芹碱 、 吡 啶、 氮 杂
接触 后 出 现烧 灼 感 、 咳嗽、 喘息 、 喉炎 、 气短 、 头痛、 恶 心和呕吐； 急性 暴 露 可 引 起皮 肤 、 眼 睛水 肿 、 溃疡 、 形 成 疤痕 ； 慢性 暴 露 可 引 起 结 膜 、 角膜变色、 混浊 、 结 构 改 变 而致 盲 。苯 醌 具 较 大 的 毒 性 经 口给 药 ， 鼠Ｌ Ｄ 。 １ ３ ０ ｍ ｇ ／ ｋ ｇ ； 腹腔 内注射 ， 鼠Ｌ Ｄ ５ ０ ５ ｍ ｇ ／ ｋ ｇ 。苯 醌 可 以改 变信 号 通路 ， 影 响细 胞增 殖 与 分 化 ， 在 体 内也
苯醌广泛存 在于动物、 植物和微生物机体 中， 并 具 有许 多重 要 的生 物 活 性 Ｊ 。 同 时苯 醌 也 是 有 机 合
成 工业 的重 要原 料 ， 直接用 作 不饱 和 聚 酯树 脂 的 聚合
张梦 萍 ， 卫海燕， 陈学磊 ， 门金 龙 ， 孟潇 ， 张 志虎
山东省职业卫生与 职业病 防治研 究院 ， 山东 济南 ２ ５ ０ ０ ６ ２
关键 词 ： 苯醌 ； 检测； 进 展
中图分类号 ： Ｒ ６ ２ ５ ． ４ ６ １
文献标识码 ： Ａ
文章编号 ：１ ０ ０ ４—８ ６ ８ ５ （ ２ ０ １ ６ ） ２ ０— ３ ０ ３ ８— ０ ３
苯醌 （ Ｃ Ｈ Ｏ ： ） 是 有 机合 成 工 业 的重 要 原 料 ， 直
变蛋 白活 性 ， 影 响 染 色 质 的完 整 性 有 关 。研 究 发
接 用作 不饱 和 聚酯树 脂 的聚合 抑 制 剂及 染 料 中间体 、 试 剂 等工业 有 机 合 成 的原 料 ， 有较强毒性 ， 易 引起 职
０ ． ０ ５ ｍ ｇ ／ ｍ ， 美 国劳 工部 职业 安全 与卫 生管理 局 （ Ｏ Ｓ － Ｈ Ａ） 、 职业卫 生所 （ Ｎ Ｉ Ｏ Ｓ Ｈ） 均 规 定 苯醌 的 ８ ｈ时 间 加 权 平 均浓 度为 ０ ． １ ｐ ｐ ｍ或 ０ ． ４ ｍ ｇ ／ ｍ 。 ， 并 建立 了相关
液， 能升华 ， 能 随 水气 蒸 馏 。对 苯 醌 具 有 非 芳 香 性 六 元环 ， 是氢 醌 的 氧 化 产 物 ， 苯 醌 具 有 恢 复 成 苯 环 结 果 的强 烈趋 势 ， 具有氧化作用 ， 能 从 碘 化 钾 的酸 性 溶 液
中夺 取碘 ， 本 身还 原为 苯 二酚 。对 苯 醌在 强 的无 机 酸 或强 碱存 在下 都 不稳定 ， 发 生缩 聚 与分解 等反 应 。 ２ 苯 醌的毒 性 苯 醌高 浓度 时刺 激黏 膜 、 上 呼 吸道 、 眼 睛 和皮 肤 。
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３ ０ ３ ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ・
中国卫生检验杂志 ２ ０ １ ６年 １ ０月第 ２ ６卷第 ２ ０期
Ｃ ｈ ｉ ｎ Ｊ Ｈ ｅ ａ ｌ ｔ ｈ Ｌ ａ ｂ Ｔ ｅ ｅ ， Ｏ ｃ ｔ ． ２ ０ １ ６ ，Ｖ ｏ １ ．２ ６ ， Ｎ ｏ ．２ ０
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综
述 ・
苯 醌 检 测 方 法 研 究 进 展
３ 苯醌 的主 要来 源及 应用
苯醌 有 邻 苯 醌 和 对 苯 醌 ２种 ， 一 般 苯 醌 为 对 苯 醌 。对苯 醌为 金黄 色棱 晶体 ， 有 刺 激性 气 味 。熔 点 为 １ １ ５ ｏ Ｃ ～１ １ ７℃ ， 密度为 １ ． ３ １ ８ ｇ ／ ｅ ｍ （ ２ ０℃ ） ， 蒸 汽 压
的活性 物 种 ， 从 而 推 断 反 应 机 理 。我 国从 上 世 纪 ５ ０
年代 开始 生产 对苯 醌 ， 其 生产 方 法普 遍 采用 苯 胺 二 氧
化锰 氧化 法 ， 目前我 国大部分 生产 厂家 仍沿 用该 法 。
４ 苯 醌 的卫 生标准
前 苏 联规 定 车 间 空 气 中苯 醌 的 最 高 容许 浓度 为
可 以通 过与 Ｄ Ｎ Ａ共价 结 合形 成 多 种 Ｄ Ｎ Ａ加 合物 ， 诱 导 遗传 突 变 的产 生 Ｊ 。动 物 实 验 研 究 表 明 ，苯 醌 是
一
茂、 酪 氨酸 和对 苯二 酚 的定性 检 定 。可 作 为光 催化 反 应 中的超 氧 自由基 的猝灭 剂 ， 用 以推 测 光催 化 过 程 中
抑制剂及染料 中间体、 试剂等 ， 广泛用于医药 、 农药、 化工等工业生产 中 。另外 ， 苯醌是苯 在体 内毒性 最 强 的一 种 代 谢 物 ， 在 苯 毒 性 效 应 中发 挥 着 重 要 作 用 １ １ １ 。将 苯胺 溶 于稀 硫 酸 中 ， 经 二 氧 化锰 氧化 ， 用 蒸
业暴露人群损 伤 ， 对健康危害较大。 目前 ， 国内外对 苯 醌 的检测 方法 研究 很少 ， 本 文 旨在 对 苯醌 进 行 全 面 了解 ， 探索 其快 速 、 灵 敏 的检测 方 法 。
１ 苯 醌 的理化 性质
现， 苯醌可以引起人 类淋 巴细胞姊妹染 色单体交换 ， 在体 外可诱 发 人类 淋 巴细胞 、 小 鼠红细 胞 形成 微 核 及 Ｖ ７ ９细胞 的突变 ， 能够抑 制 Ｄ Ｎ Ａ 的复制 ， 诱导 Ｄ Ｎ Ａ 单链 的断 裂并 可诱 发 癌 变 ＿ ５ 。ｊ 。熊 梦 祯 等研 究 发 现 ， 苯醌 能抑 制人 胚肺 成纤 维 细胞 增殖 ， 影 响细胞 周 期 分 布， 诱 导 细胞 发生 凋亡 ， 其凋 亡 机制 可 能 与 Ｂ ａ ｘ ／ Ｂ ｅ ｌ 一 ２比值 的上 升及 ｐ ５ ３ ｍＲ Ｎ Ａ表 达 的上调 有关 。
汽蒸馏 法分 离 提 纯 ， 结晶 、 脱水 、 干燥 ， 得 成 品。用 于
制 造对 苯 二 酚 和橡 胶 防老 剂 ， 用 作 染 料 和 医 药 中 间 体 。用 于分 析 测 定 氨 基 酸 ， 用作毒 芹碱 、 吡 啶、 氮 杂
接触 后 出 现烧 灼 感 、 咳嗽、 喘息 、 喉炎 、 气短 、 头痛、 恶 心和呕吐； 急性 暴 露 可 引 起皮 肤 、 眼 睛水 肿 、 溃疡 、 形 成 疤痕 ； 慢性 暴 露 可 引 起 结 膜 、 角膜变色、 混浊 、 结 构 改 变 而致 盲 。苯 醌 具 较 大 的 毒 性 经 口给 药 ， 鼠Ｌ Ｄ 。 １ ３ ０ ｍ ｇ ／ ｋ ｇ ； 腹腔 内注射 ， 鼠Ｌ Ｄ ５ ０ ５ ｍ ｇ ／ ｋ ｇ 。苯 醌 可 以改 变信 号 通路 ， 影 响细 胞增 殖 与 分 化 ， 在 体 内也